El cido maleico. cido cis-butenodioico o (Z)-cido butenodioico, es un compuesto orgnico perteneciente al grupo de los cidos dicarboxlicos. Se conoce con otros nombres como cido malnico, el cido maleinico y cido toxilico. Su frmula qumica es C4H4O4.

Contenido [ocultar]1 Propiedades fsicas2 Peligros qumicos2.1 Combustible2.2 Ingestion3 Aplicaciones3.1 Maleatos4 Obtencin5 FuentesPropiedades fsicas

EL cido maleico es el ismero del cido cis-butenodioico, mientras que el cido fumrico es el ismero trans.Su estado de agregacin es slido en forma de cristales blancos.Punto de fusin: 131CSe descompone por debajo del punto de ebullicin a 135CSolubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a 25C).Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4Densidad relativa (agua = 1): 1.59Masa molecular: 116.07 g/molPeligros qumicos

Combustible

La sustancia se descompone al calentarla intensamente y al arder, produciendo humos altamente irritantes de anhdrido maleico. La disolucin en agua es moderadamente cida. En caso de incendio se despreden humos (o gases) txicos e irritantes.

Ingestion

La sustancia se puede absorber por inhalacin, a travs de la piel y por ingestin.

Riesgo de inhalacinLa evaporacin a 20C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rpidamente una concentracin nociva de partculas en el aire cuando se dispersa, especialmente si est en forma de polvo.

Efectos de exposicin de corta duracinLa sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.

Efectos de exposicin prolongada o repetidaEl contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis y puede afectar al rin.

Aplicaciones

El cido maleico se emplea en la fabricacin de resinas sintticas y en sntesis orgnicas, acta como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la tincin de algodn, lana y seda.

Esta resina polister insaturada, tiene mltiples aplicaciones, como elaboracin de botes, muebles de bao (refuerzos de spas y tina de hidromasaje, lavamanos, tarjas y WC), bases de cocina, sillas, concreto polimrico, losetas, autopartes, tuberas, tanques de almacenamiento. Fabricacin de resina alquidal, que es la base de las pinturas alquidlicas que se aplican en pinturas automotrices y arquitectonicas. Elaboracin de fertilizantes y agroqumicos, tales como el cido fumrico. El cido maleico es una materia prima industrial para la produccin de cido glioxlico por ozonlisis. Es un reactivo que se utiliza mucho en sntesis qumica de Diels-Alder.

Maleatos

El ion maleato es la forma ionizada del cido maleico. Es til en la bioqumica como un inhibidor de las reacciones de las transaminasas. Los steres del cido maleico tambin se le llaman maleatos, por ejemplo, maleato de dimetilo.

Obtencin

En la industria, el cido maleico se deriva del anhdrido maleico por hidrlisis. El anhdrido maleico se produce a partir de benceno o de butano en un proceso de oxidacin. El cido maleico se convierte en anhdrido maleico por deshidratacin, al cido mlico por la hidratacin, y el cido succnico por hidrogenacin (etanol/paladio sobre carbono). Reacciona con el cloruro de tionilo o pentacloruro de fsforo para dar el cloruro de cido maleico (que no es posible aislar el cloruro de cido mono).

cido Fumrico El cido fumrico posee uno de los mayores poderes como acidulante. Incrementa el poder de gelificantes y se puede mezclar con otros acidulantes. No presenta un sabor picante y extremo. Se usa en gelatinas, refrescos, acondicionadores de masas, mermeladas, conservas, recubrimientos de confites, etc. Posee excelentes propiedades antioxidantes por lo que ha sido usado en mantequillas, quesos y leche en polvo. Su efecto antimicrobial lo hace til como aditivo para la preservacin de vegetales y frutas. Se ha empleado en dietas de cerdos con xito en el incremento de peso, mejora de la actividad digestiva y disminucin de bacterias patgenas en el sistema digestivo. Tiene poderes antimicticos en tratamiento de carnes (mejor que cido Actico y Lctico). Disminuye hasta el 40% el consumo de Ctrico y el 20% de Tartrico en gelatinas y la cantidad de gel en 2%. Su uso combinado con Benzoatos y cido Brico es efectivo contra la degradacin de carnes, pescados y mariscos. cido fumricoCommons-emblem-notice.svg cido fumricoFumaric acid.pngFumaric-acid-3D-balls.pngNombre (IUPAC) sistemticocido (E)-ButenodioicoGeneralOtros nombrescido trans-1,2-Etilenodicarboxlicocidotrans-butenodioicoFrmula molecularC4H4O4IdentificadoresNmero CAS110-17-81ChEBI18012ChemSpider10197150PubChem444972Propiedades fsicasEstado de agregacinslidoAparienciablancoDensidad1635 kg/m3; 1,635 g/cm3Masa molar116,07 g/molPunto de fusin287 C (560 K)Propiedades qumicasAcidezpka1 = 3.03, pka2 = 4.44 pKaSolubilidad en metanolNFPA 704.svg120PeligrosidadFrases RR36Frases SS2, S26Valores en el SI y en condiciones estndar(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.El cido fumrico, tambin conocido como cido dontico, es un compuesto orgnico con estructura de cido dicarboxlico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al cido (E)-butenodioico, o c. trans-butenodioico; el ismero encontrado en la naturaleza, en lugar del ismero cis. Interviene en varias rutas del metabolismo celular, siendo destacada su participacin en el ciclo de Krebs. Las sales y steres son conocidos como fumaratos. El dimetil fumarato reduce significativamente la progresin de la discapacidad en la esclerosis mltiple.

ndice1 Alimentacin2 Qumica3 Biologa4 Referencias5 Vase tambinAlimentacin[editar]Se utiliza en el procesado y conservacin de los alimentos por su potente accin antimicrobiana. Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez y se representa por las siglas E297. El cido fumrico es un acidulante alimentario utilizado desde 1946. No es txico, y se utiliza generalmente en bebidas y polvos para hornear para los que se exigen unos requisitos de pureza. Se utiliza generalmente como un sustituto del cido tartrico y de vez en cuando en lugar de cido ctrico, a un ritmo de 1,36 g de cido ctrico para cada 0,91 gramos de cido fumrico para aadir acidez, similar a la forma en que se utiliza cido mlico. Est aprobado para su uso como aditivo alimentario en la Unin Europea, EE.UU., y Australia y Nueva Zelanda.

Qumica[editar]En la actualidad, la sntesis industrial del cido fumrico se basa principalmente en la isomerizacin cataltica de cido maleico en disoluciones acuosas a bajo pH. El cido maleico es accesible en grandes volmenes como producto de hidrlisis del anhdrido maleico, producido por la oxidacin cataltica de benceno o butano. 2

Las propiedades qumicas de cido fumrico puede ser anticipadas a partir de sus grupos funcionales. Este cido dbil puede formar un dister, puede tener adiciones al doble enlace, y es un excelente dienfilo.

El cido fumrico no se quema en una bomba calorimtrica en condiciones en las que el cido maleico deflagra sin problemas. Esto lo usan algunos educadores para medir la diferencia de energa entre el cis-y trans-.

Adems de aditivo alimentario, el cido fumrico y derivados tambin se usan para fabricar pinturas, barnices y resinas sintticas.

Biologa[editar]

Conversin del succinato en fumarato.La succinato deshidrogenasa oxida el succinato a fumarato en el ciclo de Krebs mediante una deshidrogenacin dependiente de flavina. La enzima fumarasa convierte el fumarato en malato. La enzima aspartasa cataliza la transformacin del fumarato en aspartato. El fumarato interviene tambin en el ciclo de la urea. Las dos primeras ecuaciones qumicas son: HOOC-CH2-CH2-COOH + FAD = HOOC-CH=CH-COOH + FADH2 y HOOC-CH=CH-COOH + H2O = HOOC-CH2-CHOH-COOH