고효율 겔상태 연료감응

태양전지를 위한

유기염료의 분자설계

2013. 10

본 분석물은 미래창조과학부 과학기술진흥기금과

복권기금을 지원받아 작성되었습니다.

머 리 말

태양전지에 관한 연구는 오래전부터 미국, 유럽을 비롯한

여러 나라에서 진행되어 왔습니다. 특히 효율적인 태양전

지의 개발은 환경 친화적인 에너지의 개발과 인류 생활환

경의 개선과 관련되어 전 세계적으로 추진되고 있는 중요

한 연구 분야입니다. 이 분야의 연구는 성능이 우수한 유

기 염료의 개발, 염료 감응에너지 발생에 적합한 전해질의

개발, 그리고 연료감응 태양전지 시스템의 개발 면에서 진

행되고 있습니다.

유기 염료의 개발 분야 연구에서는 염료 기능을 가지는

새로운 유기분자의 합성이 주제가 되고 있으며 기능성을

가지는 새로운 분자구조를 고안하고 합성하고자 연구가

진행되고 있습니다. 새로운 분자들과 신물질의 개발은 분

자설계 방법에 의하여 주로 이루어지고 있으며 이 연구에

서도 분자설계 공학방법을 적용하여 새로운 유기염료 분

자를 합성하여 태양전지 시스템의 개발목적을 달성하고자

합니다. 새로운 유기염료의 개발에 기반을 두어 염료감응

에너지 발생에 적합한 태양전지는 인류 문화의 발전에 기

여하는 바가 클것이라고 사료됩니다.

이 보고서는 「ReSEAT 프로그램 사업」의 일환으로 저

희 한국과학기술정보연구원 ReSEAT 프로그램에 참여하

신 전무진 전문연구위원이 작성한 것으로, 필자의 노고에

감사드립니다. 아울러 본고의 내용은 필자의 사견일 뿐 저

희 연구원의 공식견해가 아님을 밝혀둡니다.

2013년 10월

한국과학기술정보연구원

원 장 박 영 서

목 차

제1장 서 론 ············································································1

1. 연구의 필요성 ·································································· 1

2. 연구의 목적 ····································································· 2

3. 연구의 범위 및 내용 ······················································· 3

4. 참여연구원 ······································································· 6

제2장 국내외 기술동향 ·····························································7

1. 국내동향 ··········································································· 7

2. 해외동향 ··········································································· 8

제3장 연구프로세스 ································································10

1. 1차 세미나 ····································································· 10

2. 실험 데이터 분석 ·························································· 12

3. 2차 세미나 ··································································· 13

4. 실험데이터 분석 ·························································· 14

5. 보고서 및 논문 작성 ····················································· 15

제4장 결론 ··············································································17

참고문헌 ················································································21

<별첨> 발표 논문

표 목차

<표 1-1> 참여연구원 ······································································· 6

1

제1장

서 론

1. 연구의 필요성

○ 유기 염료를 이용한 연료감응 태양전지는 매우 중요한

연구 분야이다. 이 분야의 연구는 성능이 우수한 유기염

료의 개발, 연료감응 태양전지의 개발, 염료감응 에너지

발생에 적합한 전해질의 개발 면에서 진행되고 있다. 유

기염료를 이용하므로 유기물 전해질이 많이 이용되어 왔

는데 유기물 전해질들은 휘발성이 높고 인화성이 있어

위험한 요소가 있는 단점들과 함께 비용이 고가인 단점

이 있다.

○ 유기물 전해질 대신에 물과 같은 유기물이 아닌 전해질

을 이용하는 연구도 상당히 진척되었으나 이에 따르는

단점들도 노출되었다. 누수와 누출에 기인하는 문제점들,

휘발성 용매의 증발, 산화환원 쌍에 의한 금속 전극에서

2

의 부식과 같은 문제점들이 알려지게 된 것이다. 유기물

전해질이나 물 전해질 이용에 따르는 단점을 보완하고자

하는 연구가 대두되었으며 이러한 연구노력의 일환으로

젤 전해질(gel electrolytes)의 이용에 관한 연구가 이루어

지기 시작하였다.

○ 한국과학기술정보연구원 ReSEAT 프로그램 전문연구위

원 전무진은 유기금속화학 및 착물화학 분야에서 다양한

연구경력과 실험경험을 가지고 있어 고려대학교 고재중

교수 연구팀에 부족한 각종 실험정보 제공과 실험결과

해석 및 논문작성 부분에서 적극적인 도움을 주고자 한

다. 아울러 새로운 유기 감응제들의 합성과 효율 및 태양

전지의 응용에서 우수한 성과를 이루어 SCI 등재 국제학

술지에 투고, 발표될 수 있도록 적극적인 도움을 주고자

한다.

2. 연구의 목적

○ 본 연구의 목적은 분자설계에 의하여 여러 가지 새로운

분자들과 신물질의 개발이 이루어지고 있는 바 이 연구

에서도 분자설계 방법을 적용하여 태양전지의 개발목적

3

을 달성하고자 한다. 겔상태 유지를 위한 여러 가지 폴

리머들에 관한 조사연구를 시행하고 이들 겔상태에서 반

응에 적합한 유기감광제들을 제조하고 성능실험을 수행

하여 효율이 높은 태양전지 시스템의 개발을 본 연구의

주요 목적으로 한다.

○ 이 연구에서는 분자설계에 의하여 새로운 유기 감응제들

을 합성한다. 먼저 여러 가지 가능한 유기 감응제들을 분

자설계에 의하여 고안한 다음 몇 가지 테스트 과정을 통

하여 적절하면서도 합성 가능한 유기 감응제들을 선정한

다. 새로운 유기 감응제들에 대한 합성과 효율 및 태양전

지의 응용연구가 수행되면서 우선적으로 SCI 등재 국제

학술지에 투고하여 발표함을 본 연구의 최종 목표로 한

다.

3. 연구의 범위 및 내용

○ 이 연구에서는 태양전지를 효율적으로 제작할 수 있는

새로운 유기염료를 개발하기 위하여 분자 설계 방법으로

유기염료가 효율적으로 될 수 있는 일련의 분자들을 합

성하고 이들 중 우수한 유기염료를 이용하여 태양전지에

4

이용한 다음 이들 태양전지의 효능을 조사하였다.

○ 첫 번째 연구로서 분자설계에 의하여 새로운 유기 감응

제 분자들을 합성한다. 여러 가지 가능한 유기 감응제들

을 분자설계에 의하여 고안한 다음 몇 가지 테스트 과정

을 통하여 합성 가능한 유기 감응제들을 선정한다. 이

단계에서 여러 가지 구조의 분자들이 고려되었고 구조적

으로 특징이 있는 분자들이 선정되었다.

○ 두 번째 연구로서 작용기 또는 어떤 원자단이나 원자 형

태의 치환기를 분자구조에 도입시키면 그 분자의 성질과

효능 면에서 큰 영향이 나타난다는 점을 감안하여 치환

기를 도입시킨 유기감응제들을 합성하였다. 여러 가지

치환기들 가운데 플루오린(F, fluorine)원자가 치환되면

분자에 특수한 성질이 도입된다는 점을 감안하여 플루오

린이 치환된 염료감응제들을 집중적으로 조사하였다.

○ 세 번째 연구로서 플루오린이 도입된 유기 염료감응제 2

개를 합성하고 그 성능과 효능을 조사하였다. 이들 두가

지 유기염료감응제는 플루오르가 치환된 benzothiadiazo

le spacer 를 가지는 3-{5-[7-(5-{4-[Bis(9,9-dimethy

l-9H-fluoren-2-yl)-amino]-5-fluoro-phenyl}thiophen-2-

yl)benzo-[1,2,5]thiadiazol-4-yl]thiophen-2-yl}-2-cyano

5

acrylic acid (JK-311) 과 3-{5-[7-(5-{4-[Bis(9,9-dimet

hyl-9H-fluoren-2-yl)-amino]-5,6-difluorophe-nyl}thioph

en-2-yl)benzo-[1,2,5]thiadiazol-4-yl]thiophen-2-yl}-2-cy

ano acrylic acid (JK-312)가 최종합성되었다.

○ 네 번째 연구로서 플로오린 원자가 치환기로 도입된

JK-311과 JK-312를 이용하여 태양전지를 제작하여 성능

테스트를 하고 이들 새로운 유기염료 감응제들의 뛰어난

효능을 확인하였으며 이론적인 면에서도 그 우수성을 입

증하였다.

6

4. 참여연구원

<표 1-1> 참여연구원

구분 성명 직위 전공 업무

ReSEAT

프로그램전무진 전문연구위원 무기화학

과제 책임자,

기술동향분석, 데이터분석

대학

고재중 교수 무기화학 대학 연구책임자

조나라박사후

연구원무기화학 실험, 데이터분석

한진주 박사과정 무기재료 실험

최혜주 박사과정 무기재료 실험

7

제2장

국내외 기술동향

1. 국내

○ 태양전지의 개발과 이용에 관한 연구는 국내에서 활발히

진행되고 있으며 국제적 수준에 달하는 높은 연구수준에

있다. 태양전지의 개발 분야는 그 분야가 매우 넓고 다양

하다. 국내에서 태양전지의 개발연구는 주로 실리콘과 같

은 재료의 개발에 치중하고 있다. 본 연구에서 수행하고

있는 바와 같은 염료를 이용하는 염료감응 태양전지의

개발에 관한 연구는 국내의 대표적인 연구자로서 고려대

학교 고재중 교수가 주관하는 본 연구를 비롯하여 몇 군

대 대학에서 이루어지고 있고 그 연구결과는 SCI 등재

국제학술지에 발표되고 있다.

8

2. 해외

가. 미국

○ 태양전지 관련 연구는 미국에서는 오래전부터 여러 대학

교와 연구소에서 활발하게 진행되고 있다. 노스웨스턴 대

학교의 Tobin Marks, 하바드 대학교수의 Kenneth

Richard 교수를 비롯하여 많은 연구가들로부터 훌륭한

연구성과가 도출되어오고 있다.

나. 영국

○ 태양전지관련 연구는 영국의 여러 연구자들에 의하여 활

발한 연구가 진행되고 있다. 리버풀대학의 Andero

Hagfeldt 교수의 예를 보더라도 매우 훌륭하며 여러 대

학과 연구소에서 첨단적인 연구가 진행되고 있다.

다. 일본

○ 일본에서는 오래전부터 태양전지의 개발을 위하여 다양

한 분야에서 많은 연구자들이 종사해오고 있다. 오사카

대학교의 Shozo Yamagida 교수를 비롯하여 많은 대학과

9

연구소로부터 응용연구가 이루어지고 있다.

라. 기타

○ 태양전지는 전 세계적으로 주요한 과제이고 관심을 끌고

있어 많은 연구자들이 이 분야 연구에서 성과를 거두고

있다. 스웨덴 왕립 공과대학의 Licheng Sun 교수, 중국

대련대학교의 Xchuan Yang 교수, 대만의 난강대학교

Jiann Lin 교수를 비롯하여 여러 나라의 대학과 연구소

에서 활발하게 연구가 진행되고 있다.

10

제3장

연구프로세스

1. 제1차 세미나

○ 일시및장소: 2012년 5월 7일(화요일), 고려대학교 세종캠퍼

스 농심국제관 세미나실

○ 발표자: 조나라, 한진주, 최혜주

○ 참석자: 조나라, 한진주, 최혜주, 고재중 교수, 전무진 전

문연구위원 외 고재중 교수 연구 박사후 과정 연구원, 대

학원생 8명

○ 주제 및 토의사항

- 조나라의 발표내용 : 새로운 화합물 합성에서의 분자

설계의 중요성, 분자설계의 원리와 방법에 관하여 발

표한 후 태양전지시스템에서 유기염료의 역할, 분자구

11

조상의 필수사항, 유기염료의 개발과 이용에서의 최근

연구동향에 관하여 발표, 진행중인 실험내용과 결과

발표.

- 한진주의 발표내용 : 분자설계에 의한 유기염료분자의

구조와 새로운 분자들의 설계에 관하여 설명하고 본

연구목적에 적합한 분자 구조적 선택의 기준과 내용

발표, 아울러 진행 중인 실험내용과 결과 발표.

- 최혜주의 발표내용 : 염료감응 태양전지 개발 면에서

유기염료의 역할, 유기염료분자의 성질에 미치는 치환

기의 영향관련 발표와 아울러 그간 진행하여온 실험

내용과 결과 발표.

- 전무진 전문연구위원의 언급내용 : 발표자들의 발표내

용중 여러 가지 질문을 하였으며 보완 설명 해주었음.

분자의 성질에 미치는 치환기의 역할에 관하여 설명.

여러 종류의 치환기 가운데 특히 플루오린이 미치는

영향. 분자구조에 플루오린이 치환되면 예상하지 못하

였던 영향이 흔히 나타나는 현상, 특히 의약품들 가운

데 플루오린 원자가 많이 치환되어 있는 사실 및 이

로 인하여 성질이 개선되거나 품질이 향상된 사례가

많이 관찰되었음을 언급함. 아울러 전무진 전문연구위

12

원은 본 연구에서도 플루오린 치환기에 관심을 가지

고 플루오린이 치환된 염료분자를 개발하고자 하는

노력을 격려하고 장려 하였음. 태양전지 개발면에서

플루오린이 치환된 염료분자의 역할과 실제적응용 가

능성을 언급하였음.

2. 실험데이터분석

○ 일시및장소: 2013년 5월 7일(화요일), 고려대학교 세종캠퍼

스 농심국제관 세미나실

○ 발표자: 조나라, 한진주, 최혜주

○ 참석자: 조나라, 한진주, 최혜주, 고재중 교수, 전무진 전

문연구위원 외 고재중 교수 연구실 박사후 과정 연구원,

대학원생 8명

○ 실험결과 및 검토사항

- 조나라 박사 후 연구원, 한진주 박사과정 대학원생과

최혜주 박사과정 대학원생은 모두 고재중 교수 연구

실험실에서 염료감응 태양전지 개발을 위한 연구실험

13

에 종사하고 있으며 정기적으로 고재중 교수 연구실

모임을 개최하면서 실험결과를 발표하고 있음. 각각

수행하고 있는 실험 결과에 관하여 발표하면서 지도

교수의 조언과 지침을 따르고 있음.

- 전무진 전문연구위원은 조나라, 한진주, 최혜주가 각

각 그들의 실험결과를 발표하는 도중에 수시로 질문

하고 진행 중인 실험중의 어려운 면에 대하여 조언을

하였으며, 실험 데이터 분석과 해석부면에서 도움을

주었고 향 후 연구실험에서 예상되는 점들에 관하여

토의하였음.

3. 제 2차 세미나

○ 일시 및 장소: 2013년 7월 23일(화요일), 고려대학교 세종캠

퍼스 농심국제관 세미나실

○ 발표자: 한진주, 최혜주(이 연구 관련 대학원생)

○ 참석자: 조나라, 한진주, 최혜주, 고재중 교수, 전무진 전

문연구위원 외 고재중 교수 연구실 박사후 과정 연구원,

대학원생 8명

14

○ 주제 및 토의사항

- 발표자의 발표내용 : 새로운 유기염료분자 JK-311과

JK-312의 합성과정 및 이들을 이용한 태양전지 시스

템의 제작구성 과정을 상세히 발표.

- 전무진 전문연구위원의 언급내용 : 발표자들의 발표

중 수시로 질문을 하였고 보완설명을 해주었음. 플루

오린 치환 유기 염료감응제를 이용한 태양전지 시스

템의 구성에 깊은 관심을 가지고 고재중 교수와 함께

상호 상세한 설명을 하였음.

4. 실험데이터의 분석

○ 일시및장소: 제 2차세미나실의일시및장소와동일.

○ 발표자: 한진주, 최혜주

○ 참석자: 조나라, 한진주, 최혜주, 고재중 교수, 전무진 전

문연구위원 외 고재중 교수 연구실 박사후 과정 연구원,

대학원생 8명

15

○ 실험결과 및 검토사항ㄴ

- 발표자의 발표내용 : 새로운 유기염료분자 JK-311과

JK-312의 구조 확인관련 실험데이터 검토. 각종 스펙

트럼 데이터와 원소분석결과, NMR 데이터 검토.

- 태양전지시스템의 성능테스트 관련 각종 실험데이터

를 검토, 분석, Cyclovoltametry 데이터와 electric

potential 데이터를 비롯한 각종 데이터를 검토, 분석.

- 전무진 전문연구위원은 본 연구관련 대학원생들의 연

구결과 실험데이터 발표시 실험데이터의 분석과 해석

부면에서 고재중 교수와 함께 조언을 해주었고 향후

연구실험에서 예상되는 사항들에 관하여 언급하였음.

5. 보고서 및 논문작성

○ 보고서 작성 : 중간보고서와 최종보고서는 고재중 교수와

협의하여 전무진 전문연구위원이 작성

○ 논문 작성 : SCI 등대 국제학술지 Tetrahedron 에 발표

16

할 목적으로 고개중 교수가 주도적으로 작성하였으며 전

무진 전문연구위원이 수시로 논문 원고를 검토하고 수정

하는데 협력하였음. 논문작성 완료 후 곧바로 원고를

Tetrahedron 사무국에 전송하였음.

17

제4장

결론

○ 분자설계 방법에 의하여 새로운 분자들과 신물질의 개발

이 이루어지고 있는 바 본 연구에서도 분자설계 방법을

이용하여 새로운 염료분자를 합성하여 태양전지의 개발

목적을 달성하고자 하였다. 적합한 유기 감광제들을 제

조하고 성능실험을 수행하여 효율이 높은 태양전지 시스

템 개발을 본 연구의 주 목적으로 하였으며 본 연구의

결과를 SCI 등재 국제학술지에 투고하여 발표함을 본 연

구의 최종 목표로 하였다.

○ 태양전지를 효율적으로 제작할 수 있는 새로운 유기염료

분자들을 개발하기 위하여 분자설계 방법으로 유기 염료

기능을 효율적으로 가질 수 있는 일련의 여러 가지 분자

들이 고안되었다. 수많은 다양한 구조의 분자들을 고안

한 다음 이둘 증 우수한 염료기능을 가질 것으로 예상되

는 분자들을 선정하여 이들 각각에 관한 이론적인 조사

18

를 한 다음 몇 가지를 선택적으로 합성하고자 시도 하였

다.

○ 상기와 같이 여러 가지 가능한 유기 감응제들을 분자설

계에 의하여 고안한 다음 몇 가지 테스트 과정을 통하여

합성 가능한 유기염료 분자들을 선정 하였다. 이 단계에

서 여러 가지 구조의 분자들이 고려되었고 구조적으로

특징이 있으며 우수한 성능을 보일 것으로 예상되는 분

자들이 합성목적을 위하여 최종적으로 선정되었다.

○ 다음 단계의 연구로서 작용기(functional group) 또는 원

자단이나 원자 형태의 치환기(substituent group)를 분자

구조에 도입 시키면 그 분자의 성질과 효능 면에서 크게

영향이 나타난다는 점을 감안하여 치환기가 도입된 유기

염료분자를 합성하고자 하였다. 여러 가지 치환기들을 검

토한 다음 플루오린(F)원자가 치환된 염료분자의 합성을

시도하였다.

○ 염료분자 구조중 benzothiadiazole 다리구조(bridging)에

플루오린 원자가 치환된 유기염료분자의 합성을 성공적

으로 이룩하였다. 플루오린 원자가 한 개인 치환된

3-{5-[7-(5-{4-[Bis(9,9-dimethyl-9 H-fluoren-2-yl)-am

ino]-5-fluoro-phenyl}thiophen-2-yl)benzo-[1,2,5]thiadiaz

19

ol-4-yl]thiophen-2-yl}-2-cyano acrylic acid (JK-311)을

합성하였고 다음에는 플루오린 원자 두 개가 치환된

3-{5-[7-(5-{4-[Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-a

mino]-5,6-difluorophe-nyl}thiophen-2-yl)benzo-[1,2,5]thi

adiazol-4-yl]thiophen-2-yl}-2-cyano acrylic acid (JK-3

12)를 성공적으로 합성하였다.

○ 상기와 같이 합성된 새로운 유기염료분자 JK-311과

JK-312를 이용하여 태양전지 시스템을 개발하였다. 각종

원소(1H,

13C 및

19F)에 따르는 NMR, cyclic

voltammetry, Stepped light0induced transient

measurements of photocurrent and voltage(SLIM-PCV)

및 diode laser를 이용하여 새로운 유기염료 분자구조를

확인하고 개발된 태양전지시스템에 관한 효율 및 성능테

스트를 조사하였다.

○ 본 연구의 결과를 “Substituent effect of fluorine atom

on benzothiadiazole bridging unit in dye sensitized

solar cells" 제목을 가지는 논문으로 작성하여 SCI 등재

국제저명 학술지인 Tetrahedron에 투고하였다. 투고된

논문은 심사위원들이 제시한 몇 가지 수정 및 건의사항

에 따라 논문을 보완하면 발표될 수 있도록 심사 통과되

어 현재 논문 보완 중에 있으며 논문 원고사본을 본 연

20

구의 최종보고서에 별첨으로 첨부하였다.

○ 금번 연구에서 플루오린이 치환된 유기염료분자의 우수

성에 입각하여 향후 이 분야의 연구를 더욱 체계적으로

확대하고 발전시켜 성능이 우수한 태양전지시스템의 개

발에 관한 연구를 계속하고자 한다.

21

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23

저자소개

전무진

․ 연세대학교 이과대학 화학과 졸업 이학사

․ 미국 Illinois Institute of Technology 대학원 화학과 이학

석사(M.S.)

․ 미국 University of Illinois at Chicago 대학원 화학과

이학박사(Ph.D.)

․ 전 연세대학교 이과대학 화학과 교수

․ 한국과학기술정보연구원 ReSEAT 프로그램 전문연구위원

․ 논문 : SCI등재 국제학술지 발표논문 120편

고재중

․ 서울대학교 공과대학 화학과 졸업 공학사

․ 서울대학교 대학원 공업화학과 졸업 공학석사

․ 미국 Brown University 화학과 이학박사 (Ph.D.)

․ 고려대학교 과학기술대학 신소재 화학과 교수

․ 논문 : SCI등재 국제학술지 발표논문 180편

24

요 약

효율적인 태양전지 시스템에 이용될 수 있는 새로운 유기염료분

자들을 개발하기 위하여 분자설계 방법으로 유기염료기능을 가지

는 일련의 분자들이 고안되었다. 적절한 치환기가 분자구조에 도

입되면 그 분자의 성질과 효늉이 크게 개선되는 점을 감안하여

플루오르 원자가 치환된 염료분자의 합성이 이룩되었다. 염료분

자구조중 benzothiadiazole 다리 구조에 플루오르 원자가 한 개

치환된3 - { 5 - [ 7 - ( 5 - { 4 - [ B i s ( 9 , 9 - d i

m e t h y l- 9 H - f lu o r e n - 2 - y l ) - a m in o ] - 5 - f lu

o r o - p h e n y l } t h io p h e n - 2 - y l ) b e n z o - [ 1 , 2 , 5 ]

t h i a d i a z o l- 4 - y l ] t h io p h e n - 2 - y l } - 2 - c y a n o

a c r y l ic a c i d ( J K - 3 1 1 )의 합 성 과 플루오르 원

자 두 개가 치환된 3-{5-[7-(5-{4-[Bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren

-2-yl)-amino]-5,6-difluorophe-nyl}thiophen-2-yl)benzo-[1,2,5]thi

adiazol-4-yl]thiophen-2-yl}-2-cyano acrylic acid (JK-312)의 합

성이 성공적으로 이룩되었다. 우수한 성능을 가지는 JK-311과

JK-312를 이용하여 효율적이고도 우수한 태양전지 시스템이 개

발되었다.