INSTITUTO

TECNOLOGICO

DE TIJUANA

(ITT)

Subdirección Académica

Departamento de química

Y bioquímica

CARRERA: INGENIERIA QUÍMICA

QUIMICA ORGANICA

No. Serie: 4IQ2A

TEMA: Estereoquímica

Nombre del maestro: Marco A. Zazueta

Nombre del alumno: Ornelas Sánchez Rodrigo Yael

Número de control: 10211366

Fecha de entrega: 18 de febrero del 2010

UNIDAD 1

Introducción:

Mediante este trabajo se busca dar a conocer algunos aspectos de manera

generalizada de la rama de química orgánica, denominada estereoquímica. Su principal

aplicación es en la industria farmacéutica para la elaboración y formulación de medicamentos,

ya que es en esencial conocer e identificar los compuestos a utilizar, así como los factores en

los que puede influir en el organismo del ser humano. Ya que se puede llegar a elaborar un

medicamento que puede curar una enfermedad cualquiera, pero también existe la posibilidad

que dañe el sistema inmunológico del usuario. Así como en la aplicación industrial, ya que por

ejemplo en la elaboración de diversos productos como los empaques o de cualquier otra forma

es necesario identificar los componentes que se localizan en el objeto, como actualmente se

manejan los términos de biodegradable hablando de productos elaborados de manera artificial,

la estereoquímica se puede aplicar para la identificación o en el reconocimiento de los diversos

compuestos que se encuentran para así poder determinar o predecir su posible interacción en

el medio, a causa por la infinidad de factores que pueden llegar a influir en el producto final.

Desarrollo:

La estereoquímica es una rama de la química orgánica, que se encarga del estudio de

los compuestos orgánicos en el espacio, para poder entender las propiedades de estos

compuestos es necesario tener en cuenta de las tres dimensiones en el espacio. Los principios

de la estereoquímica fueron propuestas formalmente en 1874 por van`t Hoff y Le bel,

plantearon de manera independiente que los sustituyentes de un carbono están en una cierta

dirección, de manera tal que estos estuvieran orientados para formar una estructura tetraédrica,

teniendo al carbono en el centro de la figura.

Existen diversos sistemas de representación en algún plano ya sea en segunda

dimensión o en tercera dimensión, está el diagrama de cuñas, los diagramas de caballete, las

proyecciones de Newman y las proyecciones de Fischer.

Se comenzará con el diagrama de cuñas, este es un método que ayuda ala

orientación espacial de cualquier átomo, ya que en el se utilizan diversos tipos de líneas que

representan su ubicación en un plano tridimensional, utilizando líneas simples se quiere dar a

comprender que representa un enlace en el plano del papel, luego se utiliza una línea punteada

para representar que el enlace se lleva acabo atrás de la ilustración y por ultimo se utiliza una

cuña solida o una línea en negritas para representar un enlace que sale del plano del papel.

El diagrama de caballete consiste 1la orientación espacial de una unión particular de la

molécula se muestra usando una línea sólida en forma de cuña para la unión que sale del

plano del papel y una línea sencilla para las otras uniones. Con esta simple convención la parte

gruesa de la línea representa átomos que salen del plano del papel y la parte delgada de la

línea representa átomos que van hacia atrás del plano del papel

Las proyecciones de Newman, este tipo de proyecciones se concentran en las

uniones de la molécula (o en su centro), esta representación grafica se plantea como si la

estructura estuviese en el mismo plano.2 En este caso la molécula se ve como si se estuviera

observando directamente a la unión por lo que los dos átomos unidos uno está atrás del otro, el

átomo que se encuentra enfrente se representa como un punto y el de atrás como un círculo.

Las uniones del átomo frontal se representan por líneas que salen del punto. Y las uniones del

átomo posterior se representan por líneas que salen del círculo.

Las proyecciones Fischer, su ilustración esta compuestas por líneas simples en

intersección, pero cada tipo de línea tiene su significado como por ejemplo las líneas

horizontales quieren decir que los enlaces salen del plano del papel y las líneas en vertical son

en laces que se cuentan como si estuviesen atrás del plano de la ilustración. Este tipo de

proyección es bastante útil cuando se tienen 3estructuras con más de un estéreo centro.

Una estructura molecular tetraédrica se presenta generalmente en el orbital hibrido sp3,

en este caso en un carbono con este tipo de hibridación. Cuando se presenta de esta forma,

permite la existencia de dos compuestos posibles, que resultan ser imágenes especulares no

superponibles (como en el reflejo de una figura cualquiera en un espejo), a este tipo de

moléculas reciben el nombre de enantiómeros.

Un isómero es el tipo de moléculas que presentan una formula molecular pero possen una

estructura distinta. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.

Los isómeros estructurales, se caracterizan por que difieren en la forma en como

están sus átomos conectados (enlazados), y se subdividen en isómeros estructural de cadena,

posición y función. Un isómero del tipo de cadena, se distinguen porque los átomos en una

cadena carbonada toman distintas posiciones. Los del tipo de posición, son los que tienen la

misma secuencia y los mismos grupos funcionales pero se distinguen por la ubicación en la

que el grupo funcional se ubica en la secuencia. Mientras que los isómeros de función son los

que presentan un grupo funcional distinto, por lo tanto están en familias diferentes.

Los estereoisómeros, se caracterizan por tener todos los enlaces iguales, pero su

única diferencia es la distribución espacial de sus componentes. Se pueden clasificar en cis-

trans o geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros. En la clase cis-trans o geométricos, la

configuración cis- se le asigna cuando en la distribución geométrica de loa molécula, tiene

grupos de elementos y/o compuestos iguales (o similares) del mismo lado del doble enlace

carbono-carbono, y se la denominación trans- son aquellos que de la misma manera que los

cis- sus componentes son similares, solo que están orientados de manera contraria.

Los estereoisómeros enantiómeros, son imágenes de las estructuras geométricas de

los compuestos son imágenes especulares no superponibles. Su principal característica es que

tienen un átomo principal que esta conectado a los otros cuatro componentes, recibiendo el

nombre de asimétrico o quiral. La clasificación diastereoisómeros, se caracterizan por la

diferencia de ubicación espacial de sus componentes de la estructura geométrica, pero no son

como los enantiómeros que son imágenes especulares. Para que un par de moléculas se le

pueda considerar diastereoisómeros debe de tener dos centros quirales (quiral=objeto diferente

u opuesto), de manera que un par de componentes deben coincidir pero el otro debe ser

opuesto (si son observados como si fuesen imágenes en el espejo, las imágenes de dichas

moléculas no deben coincidir).

Para dar nomenclatura a enantiómeros, se dice que se quiere dar una notación R/S al

centro de la molécula (centro quiral) se tiene que asignar prioridades a los componentes de la

molécula (sustituyentes), se tienen que seguir reglas para llevar acabo esta nomenclatura.

1. Se le asignan prioridades a cada átomo unido al centro quiral, la prioridad está

determinada por el número atómico, cuando se de el caso de que un átomo

sea un isótopo se cuenta la masa atómica y en ambos casos la cantidad mayor

(sea número atómico o masa), será el que tenga mayor prioridad.

2. Si dos o mas sustituyentes inician con el mismo átomo en su formula, se debe

pasar al consecutivo y así sucesivamente hasta que se determine a quien

tenga la mayor prioridad.

3. Cuando se llegue a topar con elementos con enlaces dobles o triples, se debe

de recordar que al momento otorgar nomenclatura (en este caso) todos los

enlaces son sencillos.

4. Por ultimo cuando se tengan a todas las prioridades asignadas a cada

sustituyente, se observa hacia que sentido esta orientado (el orden de

sucesión va desde el que tenga la mayor prioridad hasta el de la menor), si el

sentido va en sentido a las manecillas del reloj se le da nombre de R (rectus o

derecha) y si es al contrario se le da nombre de S (sinester o izquierda), este

método es valido cuando el de la menor prioridad esta ubicado hacia a dentro

del plano (véase que se manejan estructuras tetraédricas) y cuando no sea

este el caso la notación es contraria.

Pero si se quiere dar nomenclatura a un compuesto pero esta en proyección de

Fischer, también hay ciertos pasos para llevar acabo este proceso. Se inicia asignando

prioridades a cada átomo de los 4 grupos unidos al carbono. Es necesario ubicar al átomo con

la menor prioridad, ya que influye su posición en el plano para el proceso, si esta en el eje

vertical en la proyección de Fischer el giro de las manecillas del reloj da una configuración de R

y el otro giro con S. pero si está sobre el eje horizontal el giro de las manecillas del reloj es S y

el contrario es R.

Existen 2 tipos de reacciones que son la estereoselectiva y la estereoespecifica, la

estereoselectiva sucede cuando 4conduce de manera predominante a un esteroisómero es

estereoselectiva. Las halogenaciones radicalarias de hidrógenos diastereotópicos, generan

diastereoisómeros en distinta cantidad se dice por tanto que son reacciones estereoselectivas.

Una reacción estereoespecifica es la 5 que conduce de forma exclusiva a un estereoisómero

concreto se dice que es estereoespecífica.

Conclusión:

Durante la elaboración de este trabajo de investigación se buscó dar un enfoque

mediante el cual se quería llevar al lector por un recorrido de lo que consiste la estereoquímica,

por ejemplo se mostraron las maneras en cómo se clasifica el estudio de la estereoquímica. Se

tocaron diversos temas como darle la nomenclatura de R/S, también se observaron los

diversos tipos de representación grafica en un plano de cualquier superficie en la que la

estructura sea plasmada, la manera en la que puede ser apreciada la proyección se puede dar

de dos vistas en segunda y en tercera dimensión, todo esto dependiendo del tipo de proyección

empleada.

También se observaron los tipos de clasificación de los isómeros, como son los

estereoisómeros e isómeros estructurales, así como sus tipos de subdivisiones que en los

estereoisómeros se subdividen en geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros. Mientras

que los isómeros estructurales en isómeros estructural de cadena, posición y función.

Fuentes:

1. Rius, C.(1998), “Nomenclatura en química orgánica”

Recuperado el 10 de febrero del 2011

URL: http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/estereo3.htm

2. Armas,R.(2009),”Estereoquimica”

Recuperado el 11 de febrero de 2011

URL: http://www.slideshare.net/ROSIMAN/estereoqu

3. Desconocido (S.F.), “Clasificación de isómeros”

Recuperado el 10 de febrero de 2011

URL: http://quimicaorganica.org/ESTEREOQUIMICA-TEORIA/CLASIFICACION-

DE-ISOMEROS.HTML

4. Desconocido (S.F.), “Estereoquímica: Teoría de estereoquímica ”

Recuperado el 12 de febrero de 2011

URL: http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica-teoria/index.php

Citas:

1,2 Rius, C. (1998), “Nomenclatura en química organica”. Facultad de química UNAM.

URL: http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/estereo3.htm

3 Rius, C. (1998), “Nomenclatura en química organica”. Facultad de química UNAM.

URL: http://organica1.pquim.unam.mx/nomencla/estereo4.htm

4,5 Fernández, G (2009), “Reacción estereoespecifica y estereoselectiva”

URL: http://www.quimicaorganica.net/reaccion-estereoespecifica-estereoselectiva.html