faculdade asces (2)
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Faculdade AscesFarmácia 5° período
Terpenóides (Terpenos)
Jéssica de Souza
Taysa Timóteo
Viviane Monique
Yasmim Gomes
Caruaru, 2011.
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Objetivo:
• O que são terpenos? (estrutura química)
• O que são terpenóides? (estrutura química)
• Quais são suas classificações?• Quais são seus constituintes?• Quais suas funções?• Onde são encontrados?• Aplicações• Ação farmacológica e tóxica.
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O que são terpenos?
São um grupo de compostos, usualmente de pequena massa
molecular e por serem insolúveis em água são incluídos ao grupo dos
lipídeos. São derivados da terbentina, que são misturas de
compostos(terpenos), obtidos na destilação da resina.
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Pistacia terebinthus (terebinto).Região Mediterrânea.
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Estrutura Química:
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O que são terpenóides ?
Correspondem a terpenos com um ou mais grupos funcionais como hidroxila,
carbonila ou outros.
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Classificações:
Classe Número de isoprenoMonoterpenos 2Sesquiterpenos 3Diterpenos 4Sesterterpenos 5Triterpenos 6Tetraterpenos 8
Politerpenos Aproximadamente 2000
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Onde são encontrados?
Monoterpenos
Sesquiterpenos
Diterpenos (os ésteres de forbol)
Triterpenos
Tetraterpenos
Politerpenos
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Constituintes terpénicos:
• Diterpenóides: são ácidos resínicos, característicos das resinas de coníferas.
• Triterpenóides: são característicos das substâncias vegetais resinosas.
• Resenos: são misturas de constituintes de ácidos resinosos.
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Funções:
Para a planta : -Sobrevivência e reprodução. - Pesticidas naturais de defesa contra
microorganismos patogênicos e herbívoros.
- Formam parte da clorofila da planta.
Para o ser humano: - Antioxidante
-
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Funções:
Para a indústria : - Matéria-prima para produção de
fitoterápicos. Ex.: Acheflan® - Componentes ativos de algumas plantas
medicinais. Ex.: Artemisia annua (antimalárico)
- Podem originar heterosídeos cardiotônicos. Ex.: Digoxina
Para animais:- Originam ácidos biliares e vitamina D.
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Onde são encontrados?
• Óleo de essência extraídos de vegetais e frutas;
• Timoleno (óleo de limão ou laranja);• Óleos de ouro, rosa, gengibre e terebintina;• Sementes, flores, folhas, raízes e
madeira de plantas .
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Beta-caroteno (cenoura)
Vitamina A
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Aplicações:
• Precursores de vitaminas, • Aromas, fragâncias, neutralização de
odores,• Estruturas guias para a síntese de
novos produtos farmacêuticos,• Produção de solventes, (removedores e desengraxantes)• Cosméticos e Perfumarias
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Aplicações:
• Indústria de Fitoterápicos,• Indústria Farmacoquímica,• Indústria de fungicidas e
antimicrobianos,• Indústria de defensivos agrícolas.(baixa toxicidade e compatibilidade ambiental).
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CURIOSIDADES:
O extrato da folha de Gingko Biloba contém composto antioxidantes,
incluindo os glicosídeos e os terpenóides .
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CURIOSIDADES
• Não foram reconhecidos, ainda, na natureza, compostos formados por 7 unidades isoprênicas.
• Existem cerca de 25.000 estruturas conhecidas de terpenos.
• A relação entre as quantidades de cada terpeno em um vinho pode servir como pista para se descobrir a variedade da uva utilizada.
(não sofreme fermentação, sabor)
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Os terpenóides possuem ações sobre o SNC, com atividades sedativas, anticonvulsivantes, ansiolítica ...
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Referências:• PASSOS, Carolina S.; ARBO, Marcelo D.; RATES, Stela M. K. and POSER,
Gilsane L. von. Terpenóides com atividade sobre o Sistema Nervoso Central (SNC). Rev. bras. farmacogn. [online]. 2009, vol.19, n.1a, pp. 140-149. ISSN 0102-695X. http://dx.doi.org/10.1590/S0102-695X2009000100024
• http://sciencetolife.com.br/news.php?article=gingko-biloba-protege-contra-efeitos-radiacao&id=4854 (Diário da Sáude)
• http://www.dombosco.com.br/curso/estudemais/quimica/terpenos.php
• COSTA, Aloísio Fernandes . Farmacognosia: volume I . 6. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian (1994)
• ROBBERS, J.E.; SPEEDIE, M.E.; TYLER, V.E. Farmacognosia e Biotecnologia. São Paulo: Premier, 1997. ROBBERS, J.E.; TYLER, V.E.
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