fizičke i hemijske osobine alkohola-Žarko jovanović
TRANSCRIPT
Alkoholi
Fizičke i hemijske osobine
Fizičke osobine
U odnosu na alkane, alkoholi imaju abnormalno visoke tačke ključanja
Razlog za visoke tačke ključanja je isti kao i kod vode: asocijacije molekula preko vodonične veze.
X(O)>X(C)
X(O)=3,5 CH4 CH3OH
T.K. -164ºC 65ºC
TečnostGas
Molekuli alkohola mogu graditi vodoničnu vezu sa molekulima vode,
pa tako dolazi do mešanja dve tečnosti.
H – O ···· H - O ···· H – O
ן ן
ןR
RR RR
ן
RR
Rן
RR
Rן
RR
Rן
RR
Vodonična veza
H – O ···· H - O ···· H – O ···· H - O - H
ן ן
ןR
RR RR
ן
RR
Rן
RR
Rן
RR
Hן
RR
δ+ δ+
δ+
δ-
Niži alkoholi se potpuno rastvaraju u vodi, srednji slabije, a viši se ne rastvaraju.
-Niži alkoholi su bezbojne tečnosti, alkoholnog mirisa i ukusa koji pali
-Srednji su uljaste tečnosti, neprijatnog mirisa.
-Viši su čvrste supstance bez mirisa.
δ-
δ+
ROH
Nepolarni deo
(Hidrofoban)
Polarni deo
(Hidrofilan)
R = Rastvorljivost
Hemijske osobine
ROH + B ↔ RO + BH ROH + HA↔ROH2 + A+H+ H+ +- -
Amfoterna jedinjenja
1. Reakcija sa alkalnim metalima – Gradjenje alkoksida
ROH + Na → RONa + ½ H2+
CH3OH > 1º >2 º >3 º Kiselost opada
RONa + H2O → ROH + NaOH
2. Reakcija sa kiselinama – Reakcija esterifikacije
A)Reakcija sa neorganskim kiselinama
ROH + HOSO3H ↔ ROSO3H + H2OSumporna
kiselinaAlkil estar
Sulfante kiseline
B) Reakcija sa organskim kiselinama
R – C – OH + HOR‘ ↔ ROSO3H + H2O ןן
OH
+
H - C - OH + HOCH2OH3 ↔ H - C - OCH2CH3 + H2O
Oןן
Oןן
3.Reakcija sa HX
ROH + HX → ROH2 + X → RX + H2O-+
Oksonijum jon
4.Dehidratacija ROH
CH3CH2 → CH2 = CH2 + H2OKonc. H2SO4
5. Oksidacija ROH
Aldehid 1º Alkohol RCH2OH ↔ R – C - HןןO
[O]
[H]
Keton 2º AlkoholRCHR ↔ R - C - R ן
OH
[O]
[H] ןןO
Tercijarni alkoholi se teže oksiduju i daju oksidacione proizvode sa manjim brojem Ca.