fmh ii 08 sept 2011001

7
ISPIT  I Z  FARMACEUTSKE  HEMIJE  U (2010/2011) Ispt  s e  smatro.  poloze nlm qko  e  togno  urodeno  5 0 zadotaka I me  prezime Broj  indeksa Broj  poena Nastavnik Datum 7 0 8 .  septembar  2011 t  Nacrtati  strukturnu formuluj  (^>3 -[- l-h idroksi-2 -(metilamino)etilJfc nol  I ) . Nacrtati  s o  W drohorid.  Zaokruzivanjem  D A  ako  j  tacno)  l i  N E  ako  nije  tacno)  /iliffagunjavanjem praznih  prostora odgov oriti  n o.  sledec a  pitanja. a)Jjeproizvodbiosinteze  DA b)IjesupstratzaCOMT  DA c )  I e  primarno  agonista  oL  O ^K aj^i ^.t ^fc^  _ ___  receptora  naziv  tip). d )  P  Cotom  e  |^;wt.b  t^i  _  a  aktivnost  na  receptoru  ispoljavo  sonw  f e  stereoizotner  koji  ifna  s tu  apsolutnu konfigoraciju  kao  edan  o d  prirodnih  agonista At-OKIb. ( 5  poena)  Scektivnost  I  z a  oi  receptor  odredjuje  struktura  .. .. EO 7L.M.1/.»L. Supstanca  I je ' f Lek sekoristikao ^^i^u  ) . naziv). A  B i)  Prik azane strukture deluju >)  Zajednic ko  u  strukturi  edinjenja  A B C  i  D e  J ? -  A/HtQRv  -  1 S : )  Agonista  receptora  e A  ^ ^ E ' )  L aktam  sadrze  A (gJ€J'£>(? )  Najbazrtije  edinjenje  e  C )  Dugode/ujuca,  ipofilna  edinjenja  C i  Na p li te  zajednicki  degradaconi proizvod  za  jedinjenja  B, D i E Napisite  reakcije  biotransformacije  edinjenja  A  kojima  nastaju  aktivni  metaboliti ,ijski  naziv) .

Upload: james-horner

Post on 02-Jun-2018

228 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: FMH II 08 sept 2011001

8/10/2019 FMH II 08 sept 2011001

http://slidepdf.com/reader/full/fmh-ii-08-sept-2011001 1/7

ISPIT IZ  FARMACEUTSKE HEMIJE U

(2010/2011)

Ispt se

 smatro.

 polozenlm qko e  togno

 urodeno

 50 zadotaka

Ime

 

prezime

Broj

 indeksa

Broj

 poena

Nastavnik

Datum

7

08. septembar

 2011

t

  Nacrtati

 strukturnu formuluj

 ( >3-[-l-hidroksi-2-(metilamino)etilJfcnol

 I).

Nacrtati so Wdrohorid.

 

Zaokruzivanjem DA ako je

 tacno)

 li NE ako

 nije

 tacno)

 /iliffagunjavanjem praznih

 prostora odgovoriti

 no. sledeca pitanja.

a)Jjeproizvodbiosinteze  DA

b)IjesupstratzaCOMT

  DA

c) I

e

 primarno agonista  oL

  OKaj i .t fc

 _ ___ receptora naziv 

tip).

d) P

 Cotom

 e

  | ;wt.b

 t^i

 _

  a

 aktivnost na receptoru

 ispoljavo sonw

  fe  stereoizotner

 koji ifna stu apsolutnu

konfigoraciju kao edan

 od prirodnih agonista At-OKIb.

(5 poena)

 

Scektivnost

 I

 za

  oi

  receptor

 odredjuje struktura

 ....EO7L.M.1/.»L.

Supstanca I

je'

f Lek sekoristikao

^ i u ).

naziv).

A   B

i)

 Prikazane strukture deluju

>) Zajednicko u strukturi

 edinjenja

  A B C  i D e

 J

? -

 A/HtQRv

  -

 1

S

:) Agonista receptora e A

 ^

E

') Laktam sadrze A (gJ€J'£>(?

)

 Najbazrtije

 edinjenje e  C

) Dugode/ujuca, ipofilna

 edinjenja  C

i

 Naplite zajednicki degradaconi proizvod

 za jedinjenja B, D i E

Napisite

 reakcije

 biotransformacije

 edinjenja

 A kojima

 nastaju

 aktivni metaboliti

,ijski naziv).

Page 2: FMH II 08 sept 2011001

8/10/2019 FMH II 08 sept 2011001

http://slidepdf.com/reader/full/fmh-ii-08-sept-2011001 2/7

3

Dojte

 odgovore na  postavljena  pitan ja;

H3C N CH CH

  H

 

U kucicu

 A

 nacrtajte strakturujjrema datojnomenklaturi: 3-f(dimetilkarbamoil)oksi]-l-metilpirid nijum

•Prirodni proizvodi su  A B@b £>F

.JbflfEnzimski inhibitor

 je <«) B

 C

 D (g> F

IsJfantagonisti holinergifkih receptora

 su A B

 C D

 6

 £

cfjTjedinjenje

 B ima

  ^-irptfc.Jvvi/

  struktum.

 Objasnite

 mehanizam delovajya

 i vrstu

 receptora

 na

 koje

 deluje

jecfinjenje B  ^

^

  sadrze strukture

  t\

 £ -

- Zookruzite ovu

 f

 unkcionalnu grupu

 na strukturoma

 koje ih

 sadrze.

f

Hemijskim

 reakcijama

 pokazite nestabilnost jedinjenja C

 u

 baznoj sredini.

nite stabifnost

 jedinjenja

 D u odnosu  no acetilholin

i)

 Hemoencefalnu

 barijeru

 prolazi jedinjenje/a oznaceno/a so   r>

 4 poena)

r

4. a) Nacrtajte po jednu

 strukturu

 lokalnih

 anestetika

 estarskog

 (A)

 i

 anilidnog

 (8) tipaa.

 t

fl rV

  ° 

W  ^fffc  _X<-*>  jj  i

VWjW-C  C«

a

  -K/

i

>£#t,

c t

A - B

I pKa

 vrednost

 lokalnih

 anestetika

 se

 krece

 u granicama  od

 3  T do 0   \

  Za

 vezivanje

 za natrijumove kanale znacajne su

 (zaokruziti

 tacno):

nske veze, dipo[-dipo| intf,""kr;ijgrVqn

 der

  Wa l save vg?e  mezomerni efekat, keto-enolna, i laktam-laktim tautomerija.

U cilju smonjenja

 nezeljenog sistcmskog dejstva

 lokalni anestetici se  daju so

(3 poena)

Na slici je prikazana struktura  t:A^.Ofcrf>i,, f^

 

(f

 armakoterapijska gupa).

 

/ f > V/r

pisati

 nomenklatura aglikona

polo2ajij

 

3 naiazi se ______

  3 _.tiacJct

  ___  Jp4< O'cM? _______________ •

•iknzario jcdinjcnje

 se

 pokcizu e

 pozitivan/neoativon

 (zaokcuziti tacno)

 inotropn i

  pozitivan/neoativpn  lironotropni

at i tcrapiji ki se korisfi kod __

'slov

 za cfelovonje clikozida je nocin

 vczivonja prstaiiova _£_

 i  0  ;

  oni

 s't uvek vezani

tzeljeni

 efekat ove grupe jedinjenja je

  Mfltfr  7Ff/»*/7jyfc,fr

  T iwi-

im reakcijama

 pokazite nestabilnost

 genina

 u

 kiseloj

 sredini

 

fs

. f

\

 

• fM

l/iii

 

H

Page 3: FMH II 08 sept 2011001

8/10/2019 FMH II 08 sept 2011001

http://slidepdf.com/reader/full/fmh-ii-08-sept-2011001 3/7

* Nacrtati strukturnu formolu L-3-(3,4-dihfdroksifenil)-2-metilalanln<i i

 semu

 metabolicke aktrvatije. Prikazano Jedinjenje

se koristi parcnterano

 u

 obliku

 etildopathidrohlorida.

 Nacrtati

 strukturu edinjenja za

 parentcralnu primenu

7.

 Na slid

 su prikazane structure koje pripadaju

farmakoterapijskojgrupi

 to/pen, i PI

ctylCHibcr

A  B

a) Objasnite

 mehanzam

 deovanja edinjenja A

 

B

A:

(3

 poena)

b) Jedinjenje

 A

 se

 koristi

 kada je  povecan nivo

Kpoproteinskih cestica).

c) NapiSite reakciju metabolicke aktivacije jedinjenja B

o

2  poena

8. Nacrtati strukturu edinjenja

 oznaceno

 sa F prema datoj

 nomenkaturi:

 a-metil~4-(2-metilp¥opil)

 f enilsircetna

 kiseina

  l 

NH

  l

.OH

O

a) Opioidni

 analgetic su

  A

ft

  ,( , doksuNSdIL jedinjenja  &j

b)

 Naveditc deo strukture jedinjenja

 

koji je od znacaja za

 dejstvo

  ys^/

c) Jednjenje D je

 dcrivat

 antranilne

 kiseline

  j A) NE. Antranilna kiseina je hemijski  2 

Jedinjenje se koristi parenteralno u obliku soli.

 Zaokruzite mesto

 gradjenja soli.

d Naqpisati nomenkauru jedinjehja B N~f i  ~ A; ~C ~

e)

 Napisati

 reakciju biotransformacije

 jedinjenja

 E kojom

 nastaje

 aktivni metabolit.

-tir 

i ~i

 J ]•-pKp

)NcipTsdi karokteristicne rcakcijc

 biotransformocijc jedinjenja

P .

OH

  C ,

 

C

CM  Ofz <x

C

(5 poena

Page 4: FMH II 08 sept 2011001

8/10/2019 FMH II 08 sept 2011001

http://slidepdf.com/reader/full/fmh-ii-08-sept-2011001 4/7

9. Odgovoriti no pftonja popunjavanjem praznih mesta:

•w

yyy\

AH? SHI

a) d) U kuficu C nacrtati strukturu 2,2-bis[(nitrooksiVmcti(]

 -l-S-jsropandio

dji tpat fcstap)„Wofiisoti ^sofein* *

primcne

 ovog eka

  PksAr ft

M>arWii ** •.-  «v. 1*^,  -f-  „

b) Blokatori natrJjumovih kanala su  h i korfete se kao

  V

• • •» .-  -*-.

c) Lek B pripadagrupi  vi+^rttn c/nrhn?zi  t G *-Vit

c

»\iLt W

  Co.

  fhemijskaifarmakodinamskapodela). ^uvu

c

< •

_(obrazloziti razlog).

d)

 Etarske

 grupe u strukturi

 imqju

  A

  c. . /?  a estarske

podlezc

 kk

 D 

t i \K-V* Q.k-Z&c\jQ  

h,i/t?/rs. /ec,j\i

 tipove metabolic

 kih

 ok sidacija

 kojima

s  ^etfe*.

 /fa

 i u p t ~ >

  t ?

 _ 

e)

 Lek

 D se

 koristi

 u tretwanu

(4poena)

10. Odgovorite m sledc^a

 pitar\ja:

 

A

  B C

) Prikazana jedir\jenja pripadaju arinakoterapijskoj grupi

  ?

 *> -o

)

 Objasnite

 mehanizam delovanja prikiazanih jedinjenja  lij

*'\

c) Napisati reakcije

 biotransformacije

 kojima iz  edinjenja A nastaju aktivni m etabofiti

d) NapSite  reakciju gradjenja

 aktivnog

 metabolita jedinjena

 B i D

i) Jedinjenje

 C je

  hemijski

  Jg(?vT^g.>^v^c\e reakcije aktivacije jedinjenja  C u biosredini

0 d

5

 poena)

Predstavljene

 su

 strukturne

 formule sledecih

 jedinjenja:

A B C

rikazana jedinjenja pripadaju

 farmakoterapijskoj

  grupi

Javesti dve

 fizicko

 hemijske osobine jedinjenja 

g nestabilnosti  o v o  jedinjenje

 se

 tabilizuje dodatkom

•ksidi.

_

Prikazati reakcije kojima nastaju zapaljivi

Page 5: FMH II 08 sept 2011001

8/10/2019 FMH II 08 sept 2011001

http://slidepdf.com/reader/full/fmh-ii-08-sept-2011001 5/7

o

  __->

- c

c)

 NapSitc reakctjc biotransformacije jedinjenja B

d)

 Prikg»tc_ t «sto

 gradjenja softkod edinjenja koja sc mogu

 koristitl

 parenteralno.

.

*»''

\w .

12. Napisati kojoj

 fortnakoterapijskoj

 grupi pripadadaju gore prikazane supstance i mehanizam dejstva

(4 poena)

W OH

HO— H

HO— H

H —OH

H —OH

  ^O

HOOC

\ '

S

X

NH

•H

isati kojoj f

 armakoterapijskoj

 grupi

 pripadadaju

 gore prikazane supstance i mehanizam dejstva

  ik

E-_

F-

Prillsu

 supstance

  J > f-

  '

/Vo o «y

 supstanca je  j&.

Napisati nomenklaturu

 supstance 6.

s z

g

C

 e

.

 (Upisati

 cdgovarajuce

 slovo)

•  Napisati i imenovati f

 unkcionalne

 grupe odgovorne za dejstvo

 supstanci

 BJr.

•Jacrtati aktivnu

 formu i nomenklaturu supstance

 A

  poena

Page 6: FMH II 08 sept 2011001

8/10/2019 FMH II 08 sept 2011001

http://slidepdf.com/reader/full/fmh-ii-08-sept-2011001 6/7

A

  B

  e*»K

a) Jedinjenja

 A B

 iCsu prema

 mehanizmu

 dejstva

 aoonisti/arifagonist

bj Jedinjenje A se moze

 koristiti

 parenteralno. Ozna£ite mesto  gradjenja soli,

c) Jedinjenje  6 pripada grupi ciklizina.

 Cklizini

 su

 derivcti.

kojom

 nastaje

 aktiww metabo/it.

_. Napisati

 reakciju  biot

d) Jcdiiyeryc C

 e

 derivat

jedi«yenja antipsihotika slicne hemijske struktureje

 naztV kondenzovanog

  eterocikfusa).

  Osnovastrokturii*wzl*<i ovih

  Objasnite mehanizm  delovanja edinjenja  D

JapiJite reakcije metabolic

 ke aktivacije. Objasnite

 znacaj

 aokruzene

 funkcionalne grupe

L

 Pr/kazana

 jedinejya

 pripadaju  farmakoterapijskoj  grupi  a

 

A  .

  B  ^

  C  D

»erivat/i barbiturne kiseline je/su/ ? BCD. Barbiturna  kiselina  e hemijski

. (napisati

 nomenkaturu).

« /y

  v   »

(naziv

 heterociklusa).

 Zaokruzite

 i

bjasnite mehanizam delovanja

 jedinjenja A_

sinjenje B je hewijski  derivat.

cionalne grupe.

lenujte he-terociklus

 jedinjenja

 C.

dingcnje

 A sg moze

 koristiti

 parenteralno u

 obliku

 Na

 soli.

 Prikazite

 oblik jedinjenja  koji  gradi  ovu

 so.

write

 reakcije

 biotransformacije edinjenja D

Page 7: FMH II 08 sept 2011001

8/10/2019 FMH II 08 sept 2011001

http://slidepdf.com/reader/full/fmh-ii-08-sept-2011001 7/7

 

Odgovoriti  popunj v njem

  praznih

 prostora

Strukture

 A,C,61H

 su

 derivati.

Strukture

 B,D,F

 su derivati

Sa acim  afinitetom  za

 alfa receptor

 su

Xgonisti

 receptora

 su _

Blokatori

 receptora su _

^  f

A-t

 I

 

(upisati

 slova)

(upisati slova).

 ;f, /ft/

Kao  bronhodilatatori  koriste se lekovi  oznaceni slovima.

U

 tretmanu

 hipertenzije  koriste se lekovi  ozrwceni slovima  

Bicikficni sjstem Strukture E  je  ^ t *yi4-»A y>   .

 (naziv).

Viseod

 ednog

 stereogenog centra ima lek oznacen  .

Pro  drug  je supstanca/e oznacene  slovom/ima

Napisati

 nomenklaturu supstance

 oznacene

 slovom D.

Stmkture D,

 B

 i F  poredjati popadaucoj

 lipofilnosti (od

 najvece ka

 namaryoj).

SLJ

Od svih prikazanih

 struktura

 najkrace

 poluvreme

 eliminacije ima

 ona

 oznacena

 so

Etarsku funkcionanu grupu  imau Strukture oznacene

 slovima

Estarsku funkcionanu grupu ima/ju

 struktura/e

_   - ~ .

Dejstvu CO/MT a e  su

 podozna/e

 struktura/e  A . \ae u biosrcdini  ___ . . . . . . . . . . . .„.  _ .... egzistira u _

  acrtati hidrohlorld aktivne forme Strukture

 oznacene

 pod  .

formi.

• X H

I

 

2 p

oena)