generalization of topological indices

5
Generalization of topological indices Ernesto Estrada * Faculty of Pharmacy, Department of Organic Chemistry, University of Santiago de Compostela, Santiago de Compostela 15706, Spain Received 9 November 2000; in ®nal form 10 January 2001 Abstract A generalized molecular) graph-theoretical matrix is introduced in such a way that the adjacency and distance matrices of molecular) graphs are particular cases of it. By using this matrix, two new molecular graph-theoretical vectors and a vector±matrix±vector multiplication procedure, a generalized invariant is introduced. This invariant permits a generalization of some of the classical topological indices TIs). Thus, Wiener W index, Zagreb M 1 and M 2 indices, Balaban J index, Harary H number, Randic v index and valence connectivity index v v resulted as particular cases of an in®nite set of molecular descriptors that can be derived from the same invariant. Ó 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved. 1. Introduction In the context of new technologies for molecu- lar discovery, such as combinatorial chemistry and high-throughput screening, topological indices TIs) play an important role for the analysis of molecular diversity and lead to optimization through well-established structure±property/activ- ity relationships [1±3]; TIs are numerical quantities derived from a graph-theoretical representation of the molecular structure through mathematical in- variants [4,5]. In spite of the great number of successful ap- plications of these descriptors in structure±prop- erty/activity relationships and their increasing role in molecular discovery [6±8], their structural in- terpretation continues to be the main bottle-neck in understanding the nature of these theoretical parameters. There have been a few dierent at- tempts to interpret TIs from a structural basis [9± 17] and to derive some graph operators for partial generalizations of them [18,19]. However, these attempts are diverse due to the very dierent na- ture of these descriptors. There are two main sources of TIs, the distance D) and adjacency A) matrices [18], but the number and diversity of the graph invariants is so wide that this makes it dif- ®cult to ®nd general relations for the indices so derived. For instance, there is no apparent relation between invariants based on the half-sum of the elements of the D matrix, e.g., Wiener index [20], and other ones based on the sum of vertex degrees products, e.g., Randic index [21]. Thus it is desir- able to obtain some generalization of TIs that permits one to make further interpretations in a more eective way. In closing, the strategy for giving a structural interpretation of TIs should be ®rst to conceptualize, then generalize and ®nally interpret the generalized descriptors. Here we will ®nd some mathematical relations that allow us to derive most of the well-known TIs from the same graph invariant. We also introduce 16 March 2001 Chemical Physics Letters 336 2001) 248±252 www.elsevier.nl/locate/cplett * Fax: +34-981-591764. E-mail address: [email protected] E. Estrada). 0009-2614/01/$ - see front matter Ó 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved. PII: S 0 0 0 9 - 2 6 1 4 0 1 ) 0 0 1 2 7 - 0

Upload: ernesto-estrada

Post on 02-Jul-2016

219 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

Page 1: Generalization of topological indices

������������ � �� ���� �������

����� ������ �

������� � ��� ���� ������ ��� � ������� ��� ������ ���������� � �������� �� �� �������� �������� �� �� ������� ���� � �����

�������� � ������� ����� �� ���� ��� �� ������ ����

��������

! ���������� "��������# ���$%$������� ����& �� �������� �� ���$ � '� $� $� ��(����� ��� �������

������� � "��������# ���$� ��� ��������� ����� � �) * ���� $�� ����&+ ' ��' �������� ���$%$�������

����� ��� � ����,����&,���� ����������� ��������+ � ���������� �������� �� ��������) -$�� ��������

������ � ����������� � ��� � $� ��������� �� ���� ������� "-.�#) -$��+ /����� ! ����&+ 0� ��� �� ��� ��

�������+ *������ " ����&+ 1���� # ������+ ������ � ����& ��� ������� �������� ����& �� ������� �� ���������

����� � �� ������ �� � �������� ��������� $� ��� �� ������� ��� $� ���� ��������) � ���� �������� 2������

*)3) !�� �� $� ��������)

� ���� ������

.� $� ���& � ��' ��$�� ��� �� �����%��� ������� + ���$ �� ���������� �$����� ���$� $%$�� $�� �������� + �� ���� �������"-.�# ��� �� ������ ��� �� $� ���� ��� ��������� ������� ��� ���� ��������$�� $ '���%�������$�� �������,����� 4����%� �������$��� 5�,67� -.� ��� ��������� 8�������������� ��� � ���$%$������� ����������� �$� �������� ������� $�� $ ��$������� ��%������� 59+:7)

.� ���� � $� ��� ������ � ���������� ��%�������� � $��� ��������� �� �������,���%�� 4����� �������$��� ��� $��� ��������� ����� �������� ������� 5;,<7+ $��� �������� ��%�������� ������� �� $� ���� ���%���=�� ����������� $� ����� � $��� $����������������) -$��� $��� ���� � ��' ��>���� �%

���� ������� -.� ��� � �������� ����� 5�,�?7 ��� ������ ��� ���$ ������ �� ������ ������������ � $�� 5�<+��7) 1'����+ $�������� ��� ������� ��� $� ��� ��>���� ��%��� � $��� ���������) -$��� ��� ' ���������� � -.�+ $� ������� "�# ��� ��(����� "�#������� 5�<7+ �� $� ������ ��� ������� � $� ���$ ��������� �� � '��� $� $�� ��=�� � ���%���� ��� ������ ������� �� $� ������� ��������) @� �������+ $��� �� � ������� ��������'��� ��������� ����� � $� $���%��� � $�������� � $� � ����&+ �) )+ /����� ����& 5��7+��� $�� ��� ����� � $� ��� � ����& �� ����������+ �) )+ ������ ����& 5��7) -$�� � �� �����%���� ���� ��� ����������� � -.� $������� �� ��=� ���$�� ����������� �� ���� �>����� '� ) .� ����� + $� ���� �� ���� � �������� ���������� � -.� �$��� ����� �����������+ $�� ��������� ��� ����� ������� $� ���������� ���������)

1��� '� '��� ��� ��� ��$������� �������$� ���' �� ������ �� � $� '���%=�'� -.���� $� ���� ���$ ��������) /� ��� �������

�; A���$ ����

B$������ C$ ���� D���� 66; "����# �9<,�:�

''')��������)��4����4����

� @�&E F69%�<�%:��?;9)

$% ��� �������& ������;;G �$)�� "�) ������#)

����%�;�94��4H % ��� ��� ���� � ���� �������� 2������ *)3) !�� �� $� ��������)

C..E 2 � � � � % � ; � 9 " � � # � � � � ? % �

Page 2: Generalization of topological indices

� ��' ����& ����������� � "��������# ���$�$� �� ��� ������ $�� $� ��(����� ��� ���%���� �������+ '$��$ ��� ��������� ����� � $�� ������ ����&)

� ���������

-$� ����� � $� ����������� � -.� $� '����� ���� $��� �� � ����,����&,���� �������%���� "3A3# �������� �������� �� ' ����������� ������ ��� -.� 5��+�67) .� $�� �����'� ��� '��� ����� $� ���������� �� ���� ��$�� '�=+ $�� $� 3A3 �������� '��� �� ��������� ������ ��� � $� ��������� -.� �� �������� ������+ ��� ����� ��� ��' �������� � -.�'��� �� ���� � $� ����� � $�� ������$)

1��� ' ��������� � "��������# ���$ $���� �������� "��%$ �� �� ���# ��� �� ��"����#) -$� ��(����� ����& � � ' �� � �8����� ������ ����& � ���� � '$�� ������� ��� ������ � ���� �� $� ���������� ������� �����(���� � �+ ���������� ) -$� �� ���� ���%���� ����& � �� � �8���� � ������ ����& ����� � '$�� ������� ��� �������� $� �� %���� �������� ��'��� $� ���������� �������)-$� ��� � $� �$ �' � ����� � � �� �����$� ����& �� ��� � �+ ��) -$� ��� � $� �$ �' ������ � � �� ����� $� ������� ��� � �+ �� 5�97)*������ ��������� ��� �'������ ��������� ���%����� ������� ��� �����+ ���������� )

.� �� ������� ������ � $� 3A3 ������$+$� /����� ����& ! 5��7 '�� ��������� �� ���'�5��7E

� � �

��

��

��� � �

����-� �

� ���

'$��� � �� � ��� ���� � ���� � ��� �- ���������) .� $�� �&������� �� '��� �� �� ���$���������� � -.� $� ��� �&������� ��������� $��������� ������� � $� ����& ��� $� ����� ��$� ������ ��� $� 3A3 ��������)

2������� + $� 0� ��� ��������� ����� 5�:7 ����� ������ �� ���'� ���� $� 3A3 ��������5��7E

�� ���

��� � ���-� ���

���

�� �����

������ ��

����-� �

� �6�

'$��� � �� $� ����& �� ���� ���� �� '$��$ $� �$������ ��������� ��) @����� + $� �%������1���� # ������ 5�;,�<7 ��� �� ������ ���$� 3A3 �������� � ���� $� ���'�� �&%������� 5�67E

� �

���

���

���� � �

�����-� �

� �9�

'$��� �� �� $� ������� ����& �� '$��$ $���%��� ��� ������� $��� ���� ������ $��'�� �) -$�� ����& $�� ���� ��������� ������� ���� $� �&���� � �� ���� � �� $� �

����&) -$��+ '� ���� $�� #� ��� #�+ ������%���� ) /� '��� ���� $� ���������� ������� $�1���� ������� ��� $� '��� �� ���������� ���� ��� ��+ ���������� E �� � �� � ��� ����� � ���+ '$��� �� ����� ��������� �����������& 5��7)

� ��� ���������

* ���� $� 3A3 �������� '� ��� ��� ���$�� ������� �� =�'� -.� $� '��� �� ���%����� $���) 2�� � $� �� ���������� -.� ���������,����� 4����� �������$��� ��� ������ $� ������ �������� 5��7+ '$��$ ������ ������� �� ��������� �� ��(���� ������� ������ $� ��4� �'��) -$� ��� � $�� ������� '���������� � ������ �� � �����$�� ����& �� ��?:5��7) -$�� ����& ��� �� ������ � ���� $� 3A3�������� �� ���'�E

� �����

���������: � �

�������-�� �:�

'$���

�� � ����:� ����:

� � � � ����:�

� ��

!�$�� -. ����� � $� ������ �������� ������ ������� ���� ������ � ����& �� ���� �� $��%������ *������ " ����& 56�7) . �� �������� ������ � $� 3A3 �������� �� ���'�E

$( $������ ) ��� ���� ������ *������ ++ ,-���. -/01-�- �9�

Page 3: Generalization of topological indices

� � �

� ����

���������: � �

� � �� �-�� �;�

'$���

� � ����:� ����:

� � � � ����:�

� ���� � ����� ��� �� $� ������ � �� �� ���� �� $� � ������ ������+ �)�)+ �� � �� � ���� ���$ $� ������� ������ � �� �� $� ��� �������� ��� ' ������� � $� �������� ���� ���$+ �� ���� � � �)

@����� + �� � $� �� '���� ���� -.� ���������� �$ ���$������ ��� ��� ���� �����%��� �� $� ������� �������� ����& 56�7+ '$��$���� $� ���� �������� �� ������ ����& �� ���� ����� �� $������ � ���� $� ������ �������� ������� �� $� ���������� ��) -$�������� � $�� ����& � $� �� $ � $� 3A3�������� �� ���� ���'E

�� �����

��� ���

� ����:

� �

��������-� �� �?�

'$���

��� � ��������: ��������: � � � ��������:� �

� ���������������

.� ���� � �&�������� "�#,"?# '$��$ �$' $��� � $� '���%=�'� -.� ��� �� ������ ���$� 3A3 ��������+ $� ���� ������ � � ��������� � ��>���� ������� ��� �����) -$��+ '������ ��� � ��$������� ����� $� ���������� $��� �&�������� � ��� �� 3A3 �&%������� ��� '$��$ ��� $��� ������� ��� �� ��%�����) .� ��� � '� '��� ������� $� ���'�� "��������# ���$%$������� ����&)

�� ������ � D� ���� �� � ������� ����� �� � �8����� ������ ����& '$�� ������� ��� ��� ������ �����'�E

��� �� �� ��� � ������������ ��

�� � � �� ��� � ��� $��'����

� �

-$�� ����& '��� �� ������ $��� $� ����������"��������# ���$ ����&) @�� $�� ����& '� ��������� $� �� ������ ���$%$������� ��%

����� ���� �� �$����� + $� �� � ��� �) * �$�� �� $� ������ � � ��� � '� ��� ���� �������� ������ � �� ���� ������� �������� � ��� � �� ' ������� �����) -$� 1���� ��������� ��� �� ��� ��� �� ������ �� ������� ����� �$�� ����&) -$� �&�������� ������ $��� ����%��� ��� ���� ���'E

��� � �� � � �� � �� ��� � �� � � �� � ��

��� � �� � � ��� � �� � ���

��� � �� � � ��� � ���

!�$�� ������ ����& $� $�� �� ��������� ����' ���$ ������� "� ��� ��# '�� ������ ��%������ 56�7) I� $� $�� $���+ $� ��%��� %��� ������ � � ��� ������ $� ������� �� $� ���������� �������� ����& �� ��� �� ���� �� ��������� �=�� ��� �� ������� D��� 5�;7E

�� � ������&��

�����

���

�����

���������

����� ����:

� �<�

'$��� ���& �� $� ��&���� ������� �� �)/� ��� ������� � �$�� � � �������� �� ���� ��

� $� � �� �������� � � � � ��� � � �+ '����� $� ���'�� �������E ���� �� ��� ���� ��)J��� $��� ������� ' ��' ���$%$������������ $� '��� �� ���� �� $� ����������� �-.� ��� �������� �� ���'�E

�� ������ � D� !��� �� �� ��� ���� �� �� �� '����� � ���� � '$�� ������� �� ��� �� ��������� �� ���'�E

�� � ��

����

����������

� �� � ��

����

����������

* ���� �� � $��� ' ����� '� ��� ���� �������� �� � ����� ������� �� ���� ��%������ � $� "��������# ���$) !�� ������������� ������ �� ������ -.� $�� $ $�3A3 �������� ��� ��������� ����� � $�� �������� � �����) -$� ��� �' ������ �� ���'� �$� ����� � !E

!��� �� � � �� � ��

!�� � �� � � �� � � �� � �

!�� � �� � � �� � � ���:� � �

�:� $( $������ ) ��� ���� ������ *������ ++ ,-���. -/01-�-

Page 4: Generalization of topological indices

!�� � �� � � �� � � �� � ��

!�� � �� � � �� � � ���:� � ���

!�� � ��� � � �� � � ���:� � ����

'$��� �� �� $� ������ � ������� �������) !��&����� � $� ��� � ���� �� ����& �� '��� ��!��� �� �� ��� ���� �� �� ����� �� ���� ���' ��$� ������� � �%�����)

���� �� �� � ����� �6����� � � �����

����� � � �

�6���� ����� � �

����

������

!��� �� �� � ��

�� � �� �� � 6����

��� � �� ����� �6� � �� ���� �9

� � �� �� � 6�����

���� �� �� � ���� � �� ��� 6��

����� � �� ����

� �6� � �� ���� �9� � �� ��� 6��

����

! $�� ���� '� ��� ��=� � ����������� �-.� � ���� K������� � ��� � ��� $� 3A3��������) -$�� ������� $� ���� ����� � $��'�= ��� � '��� �� ���� �� $� ���'�� ���E

�� ������ � D� � �� � ���������� ����,��%��&,���� �������� ������ �� ���'�E

� � �!����� ������ ������ �� �� �* ���� $�� ������� $� /����� � ����& 5��7+0� ��� �� ��� �� ������� 5�:7+ 1���� �� ��� ��������� 5�;,�<7+ ������ � ����& 5��7+ *������ ����& 56�7 ��� $� ������� �������� �� ����&56�7 ��� ��������� ����� � �� ������ ������ �-.� ������ � $� 3A3 ��������) .� -���� �

'� ��� $� ������ � $� ��������� � ������ �� �� �� �+ ��� '$��$ ����� $��� �������) -$�� ���������� �������� ��� �������� �� �������������� ������� ����� � ��� �� $� �&���� ��$� ������ �������� 5��7 ������ $� 8���� ��������,����� ,����� ���� 566,6:7)

-$�� �������� �� ��� �� ��� � ��������������� ������� $� ��������� � �� �&��%���� ��� � -.�) .� $� ���� � �������� ������� ������ $� ��� � ��>���� ������ � $� '�� $� ���� � �� ����� ! ��� � ����� �� ����� ���� $����� ��>�������� �� � ���� ���%�����) -$�� ����� ����� $� ������� �� �'��������� -.� ��� ��������� ����� � �� �������� � ��������� ��� ������� ��� $� ���� ���$��������) . �� �8������� $��� ��������� �������� �� � ��������� ��������� � ��%����� �� � ������� ��� ����� ���� $��%��� �� ��������� -.�)

�������� ��"����

-$��=� ��� ���� A������� �� �������� B����� �� � ����� �� @��� � L�� ��%�����$�� �� 2����) ������� ������ ������� � �� ������ ��������� � $�� '�=)

��#�������

5�7 !)-) *������+ 2!� M2!� ������) ���) < "���<# �)

5�7 �) K��������+ B���) I���) K�� K����) K��) 6 "����# �?:)

567 D) C �����+ B$��) ���) ��� "����# 6<�?)

597 A) ������+ ��E C)�)�) 2�$�� ��+ �)D) !���� ��+ -) B���=+ �)

����� ��+ C)!) N�����+ 1)@) 2�$����� ...+ C)�) 2�$������

-���� �

3����� � $� ���������� ��������� � $� ���������� �������� ���$%$������� �������� ���� ������ ��� � $� '���%

=�'� ��������� -.�

� � 2 3 4 � 5 � � �

�): � � ��): � � � � ��): ��): � �� ��): � � � �� ��): ��

�): � � � � � � � � !

��������� ��� � � ��): � � � � ��): "

� � � � � � � � � ��

�): � � � � � � � � ��

�): � � � � �� � � � #�

�): � � � � �� � � � #�

$( $������ ) ��� ���� ������ *������ ++ ,-���. -/01-�- �:�

Page 5: Generalization of topological indices

"���)#+ -$� ��� ������� � B�������� B$����� +

/��� + B$��$����+ JN+ ���<+ �) 6��<)

5:7 !)-) *������+ I) .�������+ ��E �) K��������+ !)-) *������

"���)#+ -�� ���� .������ ��� ������ K�������� ��

M2!� ��� M2C�+ ���� ��� *����$ 2������+ !����%

���+ ����+ �) ��)

5;7 D)*) N���+ D)1) 1���+ A������� B������� �� B$�����

��� K�� �������$+ !������� C����+ ��' L�=+ ��?;)

5?7 D)*) N���+ D)1) 1���+ A������� B������� �� 2������,

!���� !��� ���+ �������$ 2����� C����+ D��$'�$+

��<;)

5<7 D)*) N���+ D)1) 1���+ A������� 2������ K��������)

-$� ������� ���� 2��+ !������� C����+ ��' L�=+

����)

5�7 .) A�+ !)-) *������+ ���) ���) B$��) �;: "��<�#

:�6)

5��7 D)*) N���+ D)1) 1���+ �) C$���) 2��) ?� "��<�# :<6)

5��7 �)N) D����'�=�+ .) A�+ �)!) K���=�$���+ B���)

B$��) �: "����# 9?)

5��7 .)3) 2��=����$+ A).) 2=����+ �)2) 0����+ �) A�)

2���) "-$��$��)# 69� "���:# �?6)

5�67 1) *� ��+ �) K������+ A) ������+ B��) B$��) !�� ?�

"���?# <�?)

5�97 �) ������+ �) A�) 2���) "-$��$��)# 9�� "���<# �::)

5�:7 1) 1� �+ A) �$+ A) A���=���+ 2) .=���+ �) B$��)

.��) B���) 2��) 6� "����# ���)

5�;7 �) ������+ B$�� C$ �) D�) 6�� "����# ::;)

5�?7 D)*) N���+ D)1) 1���+ �) B$��) .��) B���) 2��) 9� "����#

?��)

5�<7 I) .�������+ !)-) *������+ ��E �) K��������+ !)-) *������

"���)#+ -�� ���� .������ ��� ������ K�������� ��

M2!� ��� M2C�+ ���� ��� *����$ 2������+ !����%

���+ ����+ �) :�)

5��7 I) .�������+ -) .�������+ !)-) *������+ ��E �) K��������+

!)-) *������ "���)#+ -�� ���� .������ ��� ������

K�������� �� M2!� ��� M2C�+ ���� ��� *����$

2������+ !�������+ ����+ �) �;�)

5��7 1) /�����+ �) !�) B$��) 2�) ;� "��9?# �?)

5��7 A) ������+ �) !�) B$��) 2�) �? "��?:# ;;��)

5��7 �) ������+ D) ����O ���+ !) ��������+ B��) A�$)

B$��) "A!-B1# 6: "���?# �9:)

5�67 �) ������+ D) ����O ���+ B��) A�$) B$��) "A!-B1#

6: "���?# �:?)

5�97 .) �����+ I)�) C����= + A�$������� B����� ��

I� ���� B$����� + 2���� ��+ *�����+ ��<;)

5�:7 .) �����+ *) ������+ �) -����(���+ B)@) /���&+ �) B$��)

C$ �) ;� "��?:# 66��)

5�;7 0) A�$����+ �) -����(���+ �) B$��) ����) ;� "����# ?��)

5�?7 K) C������+ 2) ��=���+ �) -����(���+ 0) A�$����+ �) A�$)

B$��) �� "���6# �6:)

5�<7 I) .�������+ -)%2) *������+ !)-) *������+ �) A�$) B$��)

�� "���6# 6��)

5��7 -)2) *������+ C)!) @����+ I) .�������+ �) A�$) B$��) ��

"����# ?�)

56�7 !)-) *������+ B$��) C$ �) D�) <� "��<�# 6��)

56�7 D)*) N���+ D)1) 1���+ �) C$���) 2��) ;: "��?;# �<�;)

56�7 I) .�������+ ���) ���) B$��) 99 "����# :��)

5667 A) ������+ C)�) 1�����+ C)B) ����+ �) B$��) .��) B���)

2��) �< "��<<# ;�)

5697 �) ������+ �) B$��) .��) B���) 2��) 6: "���:# ����)

56:7 K) !���+ K) *���+ *) D����+ 2) ��=���+ �) -����(���+

�) B$��) .��) B���) 2��) 6< "���<# <��)

�:� $( $������ ) ��� ���� ������ *������ ++ ,-���. -/01-�-