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Formulación orgánica
Gloria Almonacid Caballer
IES Juan García Valdemora
Curso 2017/2018
Compuestos orgánicos
- formados por C principalmente. También H, O, N, S, P y halógenos.
Propiedades Generales de los Compuestos Orgánicos
- Compuestos covalentes (moleculares)- Poco solubles en agua (pero sí en solventes orgánicos)- No conducen la corriente eléctrica- Poca estabilidad térmica (se descomponen o inflaman fácilmente)- Reaccionan lentamente, generalmente.
Procedencia
- Aislamiento a partir de fuentes naturales- Aislamiento a partir de petróleo y derivados
- Síntesis de laboratorio
INTRODUCCIÓN
Isótopos del carbono
Valencias y posibles enlaces
6C � 1s2 2s2 2p2
Valencia natural del C: 2 � 2 electrones desapareados � 2 enlaces covalentesPero… sólo se da en dos compuestos:
Monóxido de Carbenocarbono
�Mayoritariamente, el C actúa con valencia 4
Ejemplo: metano
�������� �������� ���� ����
EL CARBONO
C Occ H C Hc c
Estables: 126C, 13
6C,
Inestable: 146C
�������� ���� ���� ���� ����
H
H C H
H
c cc
c
Tipos de enlace Simples
Dobles Triples
Cadenas � Sólo el Si y el C pueden formar largas cadenas �
Ángulo de enlace y geometría molecular
Enlaces del Carbono Y Propiedades
O C Occcc
O C O
N C Hc ccc
N C H
C109.5º
Enlaces simples �geometría espacial
C C120º
Enlaces dobles �geometría plana
C C180º
Enlaces triples �geometría lineal
Enlaces simples � giran sin romperseDobles y triples � puntos de rigidez estructural
Funciones orgánicas�Grupos atómicos característicos. Determinan unas propiedades u otras según la situación en la molécula (C1,C2 o C3) debido al diferente entorno electrónico que proporcionan los átomos vecinos.
Grupo Funcional (GF)�Conjunto de átomos unidos entre sí siempre del mismo modo y cuya presencia confiere a las moléculas un comportamiento y unas propiedades similares y características.
* Puede haber más de un grupo funcional en la misma molécula
Serie Homóloga� Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional, ordenador según el número de C, de manera que cada compuesto tiene un C más en la cadena principal.
Ejemplo: ác. metanoico � H – COOHác. etanoico � H – CH2 – COOH ác. propanoico � H – CH2 – CH2 – COOH ….
Modelos moleculares F. tridimensionales F. espacial
Fórmula semidesarrollada F. desarrollada
Fórmula molecular Fórmula empírica
Representación de moléculas orgánicas
Los átomos de C pueden ser, dependiendo de a cuántos átomos de C estén unidos:
- Primarios, C1- Secundarios, C2- Terciarios, C3- Cuaternarios, C4
Representación de moléculas orgánicas
C1 C1
| |C1 – C2 – C4 – C3 – C1
|C1 – C3 – C1
Cadena principal: la que contiene, al menos, un grupo funcional- Si existe más de un grupo funcional:
Ácidos > ésteres > amidas > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > fenoles > aminas > éteres
*El resto de funciones y radicales se nombran como sustituyentes. - Mayor número de dobles y triples enlaces- La más larga (a igualdad de dobles/triples enlaces)- A igualdad de dobles/triples enlaces: la que más dobles enlaces tenga- La que contenga más ramificacionesRAIZ ���� indica el número de C en la cadena
Numeración:- Extremo más próximo a la función- Doble/triple enlace más cercano (a igual distancia: preferencia de dobles)- Radical más cercano:
-Si ambos extremos misma distancia � Menor localizador al tercer sustituyente-Si todos en posiciones simétricas � preferencia alfabética
- Cíclicos: el 1 en el C de un doble enlace.- Sustituyentes: desde el C que enlaza a la cadena principal. De “dentro afuera”
Formulación/Nomenclatura General
Radicales:- Se nombran con la terminación -il- Se citan por orden alfabético- Precedidos del número que indica el C de la cadena principal. - Si se repiten: prefijo (di-, tri-, tetra- …)
Nombre
1º � Escoger cadena principalOrdenar resto de grupos funcionales por orden alfabético
2º � Numerar la cadena3º � Establecer los radicales/sustituyentes
Ordenarlos por orden alfabético4º � Reagrupar y nombrar
- Cada G.F. (que pueda variar su posición), radical y doble/triple enlace irá precedido por un número que indicará su posición en la cadena principal. -Si el G.F., sustituyente o doble/triple enlace se repite,
llevará un prefijo (di-, tri-…)
Formulación/Nomenclatura General
Número de C Raíz
1 Met-
2 Et-
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6 Hex-
10 Dec-
11 Undec-
12 Dodec-
13 Tridec-
20 Eicos-
21 Uneicos-
22 Dodeicos-
30 Triacont-
40 Tetracont-
50 Pentacont-
100 Hect-
R – O – R’
R – C – O – H
R – C ≡ N
Compuesto G. funcional
Ácido R – COOH ácido -oico / carboxi-
Éster R – COO – R’ -ato de -ilo
Amida R – CONH2 -amida / carbamoil-
Nitrilo R – C ≡ N -nitrilo / cianuro de -ilo
Aldehído R – CHO -al / oxo-
Cetona R – CO – R’ -ona /oxo-
Alcohol R – C – O – H -ol / hidroxi-
Amina R – NH2 -amina / amino-
Éter R – O – R’ Éter
Alcano C – C -ano
Alqueno C = C -eno
Alquino C ≡ C -ino
Haluro de alquilo
R – X Haluro de -ilo
C O H
O
R
C O R’
O
R
C N
O
R
C H
O
R
C R’
O
R
NR’
RR’’
Alcanos- Todos los enlaces son simple
� Sufijo : -ano
Alcanos lineales � Raiz + ano
Alcanos ramificados- Cadena principal
- la más larga- la que tenga más ramificaciones
- Radicales: Raiz + -il- Se ordenan por orden alfabético- Delante se pone el localizador
*Radicales ramificados- como una ramificación normal - dentro de un paréntesis
* Algunos tienen nombre propio
Formulación/Nomenclatura Específica
CH3
|CH – CH3
|CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
3-etil-2-metilpentano
CH3
|CH – CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
3-(1-metil)etilhexano
________|CH – CH3
|CH3 isoprilo
________|CH2
|CH – CH3
|CH3 isobutil
Alquenos- Tiene algún doble enlace
� Sufijo : -eno
Alquenos lineales � Si tienen más de un doble enlace:Raiz - posición – prefijo (di/tri…) + eno
* Se empieza a contar por el extremo que más cerca tenga un doble enlace
Alquenos ramificados- Cadena principal
- la que más dobles enlaces tenga- la más larga- la que tenga más ramificaciones
- Ramificaciones ���� igual que los alcanos
Ramificaciones con doble enlace- Radicales: Raiz + en + il
- Se ordenan por orden alfabético- Delante se pone el localizador
Formulación/Nomenclatura Específica
CH2
||CH |
CH2 = CH – CH2 – CH – CH = CH – CH3
4-(1-etenil)-hepta-1,5-dieno
Alquinos- Tiene algún doble enlace
� Sufijo : -eno
Alquinos lineales � Si tienen más de un doble enlace:Raiz - posición – prefijo (di/tri…) + eno
* Se empieza a contar por el extremo que más cerca tenga un doble enlace
Alquinos ramificados- Igual que los alquenos
Ramificaciones con triple enlace- Radicales: Raiz + in + il
- Se ordenan por orden alfabético- Delante se pone el localizador
Si tiene dobles y triples enlaces:
Raiz – posiciones – prefijo + en – posición – prefijo + inodobles triples
* Posiciones y ramificaciones � nomenclatura general
Formulación/Nomenclatura Específica
C ≡ CH|
CH ≡ C – CH2 – CH – C ≡ C – CH3
4-(1-etinil)-hepta-1,5-diino
1: CH3 – CH2 – CH3 2: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
7: CH ≡ C – CH3
4: CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH33: CH2 = CH – CH2 – CH3
5: CH2 = CH – CH = CH – CH36: CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3
8: CH2 = C = CH2
9: CH3 – C ≡ C – CH = CH2 10: CH ≡ C – CH = CH2
11: CH2 = CH – CH = CH – C ≡ C – CH3
12: CH2 = CH – C ≡ C – CH = CH – C ≡ C – CH3
1: 2:
7:
4:3:
propeno Penta-1,3-dieno
Hexa-1,3,5-trieno But-2-ino
5:Penta-1,2-dien-4-ino
6:
Hepta-1,3,5-trieno
Hex-3-en-1,5-diino
8:Penta-1,2,4-trieno
9:
Hex-1-en-4-ino
10:
Pent-3-en-1-ino
11:
Deca-1,5-dien-3,7,9-triino
12:
Nona-3,5-dien-1,8-diino
CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH = CH2
| |CH3 – CH – CH – CH2 CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
| |CH2 CH3
|H3C – CH – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3
|CH2 – CH2 – CH3
4-etil-heptano
Hidrocarburos alicíclicos y aromáticos: - Cadenas cerradas- Menos de 5 C � inestables, debido a que los ángulos están muy forzados.� Nomenclatura : igual que los lineales pero anteponiendo “ciclo-”
cicloalcanos
Formulación/Nomenclatura Específica
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
Ciclopentano
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
Ciclohexano
Ciclopentil
Ciclopropil
1
2
3
cicloalquenos
Formulación/Nomenclatura Específica
CiclobutenoCiclohexeno
Ciclohexa-1,3,5- trieno � benceno
- Es una molécula plana. - Estabilidad conocida como aromaticidad
CH2 CH2
CH2 CH2
Ciclohexa-1,3- dieno
1
2 5
3 4
Conjugación de anillos de benceno
bifenilo
fenantreno
naftaleno
altraceno
cicloalquenos
Formulación/Nomenclatura Específica
fenil
CH3
Metilbenceno(Tolueno)
CH3
1,2-dimetilbencenoo-dimetilbenceno
(orto)
CH3
CH3
1,3-dimetilbencenom-dimetilbenceno
(meta)
CH3
CH3
1,4-dimetilbencenop-dimetilbenceno
(para)
CH3
CH3
1,2-dimetil-3-etil-benceno
CH3
CH2 – CH3
Cicloalquinos
-Estables a partir de 8 carbonos debido a la linealidad del triple enlace – C ≡ C –
H3C – CH2 – CH – CH2 – CH3
H3C –
– CH2 – CH2 – CH2 – CH3
ciclopenta-1,3-dieno
1-etil-2-propil-ciclooctano
1,3-dietil-benceno
1,3-dimetil-5-etil-benceno
2-fenil-5-propil-hexano
H3C – CH2 – CH– CH2 – CH = CH2
Funciones oxigenadas
Alcoholes y fenoles-Hidrocarburos en los que se han sustituido uno o varios átomos de H por grupos – OH
Sufijo ���� - olRaiz – posición – prefijo + ol
Formulación/Nomenclatura Específica
OH|
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – CH3
Pentan-3-ol
CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – CHOH – CH3
OH OH| |
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
Hexano-2,4-diol
Éteres-Átomo de oxígeno unido a dos radicales
radical radical éter
CH3 – CH2 – O – CH3
etil metil éter
CH3 – CH2 – CH2 – O –
fenil propil éter
Funciones oxigenadas
Aldehídos y cetonas- Grupo funcional � carbonilo
En C primario (extremo de cadena) � Aldehído ���� -al
En C secundario ( centro de cadena) � Cetona ���� -ona
Formulación/Nomenclatura Específica
O||
CH3 – CH2 – CH
O O|| ||
CH3 – CH2 – C – C – CH3
Propanal
– CHO
O ||
– C –
* Ramificación� formil
– CO – O ||
– C – HO ||
C – C – C
O||
CH3 – C – CH3
Propanona Penta-2,3-diona
Ácido carboxílico- Grupo funcional � carboxilo
Ácido raiz+ oico
O ||
– C – OH – COOH
O||
CH3 – CH2 – C – OH
Ácido propanoico
O O|| ||
HO – C – CH2 – CH2 – C – OH
Ácido butanodioico
CH3
|H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – COOH
|CH2
|H3C – CH – CH3
H F| |
H – C – C – F| |F F
H3C – CH2 – CHO
O||
H3C – CH2 – C – H
H3C – CO – CH3
O||
H3C – C – CH3
H3C – CO – CH2 – COOH
H3C – CH2 – CO – CH2 – CH3
H3C – CO – CH2 – CO – CH3
H3C – CHOH – CH3
OH|
H3C – CH – CH3
H3C – CHOH – CH2OH
OH OH| |
H3C – CH – CH2
H3C – CH2 – CHOH – CH2 – COOH
H3C – CH = CH – COOH
CH2 = C = C – CHOH – CH3|
CH3
OHC – CHOH – CH2OH
O OH OH|| | |
HC – CH – CH2
CH2OH – CO – CH2OH
OH O OH| || |
CH2 – C – CH2
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3
– CH2 – CH2 – CO– CH3 CH2 = CH – CCl2 – CH2 Cl
pent-3-in-2-ona
3,4-dimetil-pentan-2-ona
2-metil-3-oxopentanal
Etilfeniléter
hept-3-en-5-in-1-ol
4-etil-2,2,4-trimetilhexano
Penta-1,3-diino
2,5-dimetilhepta-1,3-dieno