grupo funcionais orgânica

o conjunto de compostos que apresentam propriedades

QUMICAS SEMELHANTES.Essa semelhana identificada nas

frmulas atravs de um GRUPO FUNCIONAL

um tomo ou grupo de tomos

que comum a todos os

compostos da mesma funo

H3C C

O

OHH3C C

O

OHCH2

CH3

H3C C

O

OHCH

CH3

H2C C

O

OHC

HIDROCARBONETO

H2C CH3CH H3C CO

OH

H3C C

O

H H3C C

O

CH3

CIDO CARBOXLICO

ALDEDO CETONA

H3C C

O

NH2

AMIDA

H3C C

O

O

STER H3C C

OH

CH3

LCOOL

CH3

CH3

01) Considere as seguintes substncias:

e as seguintes funes qumicas: a cido carboxlico. d cetona. b lcool. e ster. c aldedo. f ter.

A opo que associa corretamente as substncias com as funes qumicas :

H3C C

O

H H3C C

O

CH3CH2CH2

H3C O CH3CH2 H3C C

O

OCH2

CH3

I II

III IV

a) I - d ; II - c ; III - e ; IV - f.b) I - d ; II - c ; III - f ; IV - e.c) I - c ; II - d ; III - e ; IV - a.d) I - a ; II - c ; III - e ; IV - d.e) I - c ; II - d ; III - f ; IV - e.

I - c II - d III - f

TER STER

CETONAALDEDO

IV - e

CH3 (CHOH)2 CHNH2 CO2H

02) (UPE 2007 Q1) No composto orgnico representado pela frmula abaixo, esto presentes as seguintes funes orgnicas:

a) lcool, cido carboxlico e amina.b) amida, aldedo e lcool.c) lcool, cetona e fenol.d) lcool, carbilamina e aldedo.e) fenol, amina e cido carboxlico.

C

OH NH2

CH3 C

OH

C

OH

H

COH

H

LCOOL AMINA

CIDOCARBOXLICO

So compostos constitudos apenas por

tomos de

CARBONO e HIDROGNIO

H3C CH3

CH3

CH H2C CH3

CH3

C

Os hidrocarbonetos apresentam as seguintes

caractersticas:

Possuem molculas praticamente APOLARES,

que se mantm unidas por foras de

Van Der Waals

Possuem baixos

pontos de fuso e de ebulio,

comparados com os

compostos polares

Nas condies ambientes so:

SLIDOScom mais de 17 tomos de carbonos

GASES com 1 a 4 tomos de carbonos

LQUIDOS com 5 a 17 tomos de carbonos

So hidrocarbonetos que

possuem

cadeia aberta e saturada

H3C CH3

CH3

CHH3C CH3CH2

H3C CH3CH2

H3C CH3

CH3

CH

Frmula MolecularC3H8


FRMULA GERAL

C Hn 2n + 2


possuem cadeia aberta com

uma ligao dupla

H2C CH3CHH2C CH3

CH3

C

H2C CH3CH



H2C CH3

CH3

C

FRMULA GERAL

C Hn 2n



uma ligao tripla

HC CH3C

C CH3CH3C



HC CH3C

C CH3CH3C

FRMULA GERAL

C Hn 2n 2



duas ligaes duplas

H2C CH2C

CH CH2CHH2C

Frmula Molecular C3H4


H2C CH2C

CH CH2CHH2C

FRMULA GERAL

C Hn 2n 2

Baseado na localizao das ligaes duplas em

sua cadeia, os alcadienos so classificados em:

ACUMULADOS, CONJUGADOS e ISOLADOS

H2C CH2C

As ligaes duplas esto em carbonos vizinhos

As ligaes duplas esto em carbonos separados por uma ligao simples

CH CH2CHH2C

As ligaes duplas esto separadas por carbono(s) saturado(s)CH CH2CHH2C CH2


possuem cadeia

fechada e saturada

H2C CH2ou

H2C CH2


FRMULA GERAL

C Hn 2n


possuem cadeia fechada com uma

ligao dupla

HC CHou

H2C CH2


FRMULA GERAL

C Hn 2n 2


possuem um ou mais

grupo benznico

NAFTALENOBENZENO

a) C4H8

b) C3H4

c) C6H6

d) C5H12

e) C2H6O

01) Indique qual dentre estas a frmula molecular de um hidrocarboneto saturado de cadeia aberta:

hidrocarboneto saturado de cadeia aberta um ALCANO

possui frmula geral CnH2n + 2

02) Um alcano encontrado nas folhas do repolho contm em sua frmula 64 tomos de hidrognio. O n de tomos de carbono na frmula :

a) 29.b) 32.c) 30.d) 33.e) 31.

Os alcanos possuem frmula geral CnH2n + 2

O n de tomos de hidrognio dado por 2n + 2

+2n 2 = 64 2n 2= 64

2n = 62 n = 622

= 31

03) Um alcino tem peso molecular igual a 68 u.m.a. A frmula molecular deste alcino : Dados: H = 1 u; C = 12 u

a) C2H4b) C3H4c) C5H12d) C5H10e) C5H8

Os alcinos possuem

frmula geral CnH2n 2

+ 2n 2 = 6812n

+ 2= 6814n= 7014n

= 70n14

= 5 carbonos

C5H8

12 1

04) Quantos carbonos existem no ciclano de menor peso molecular?

a) 3.

b) 4.

c) 5.

d) 6.

e) 7.

PARA TERMOS UM CADEIA CCLICA

NECESSRIO, NO MNIMO,

3 TOMOS DE CARBONO.

Indica a quantidade de tomos de

carbono presentes na cadeia

MET

PREFIXON DE TOMOS

ETPROP

PENTBUT

HEX

123456789

10

HEPT

NONOCT

DEC

Indica o tipo de ligao entre os tomos de

carbono na cadeia

Apenas ligaes simples

uma ligao dupla

uma ligao tripla

duas ligaes duplas

AN

EN

IN

DIEN

A terminao O indica que a

funo qumica do composto

HIDROCARBONETO

CH4 H3C CH2 CH3

MET AN O PROP ANO

H2C CH CH3 PROP ENOH2C CH CH2 CH3 BUT ENO

H3C CH CH CH3 BUT ENO

Quando existir mais uma possibilidade de

localizao da

insaturao, deveremos indicar

o nmero do carbono

em que a mesma se localiza

A numerao dos carbonos da cadeia deve

ser iniciada

da extremidade mais prxima da

insaturao

1 2 3 41-

1 2 3 42-

01) O composto abaixo chama-se:

a) heptano.

b) 2-hepteno.

c) 2,4-heptadieno.

d) 3,5-heptadieno.

e) 2,4-pentadieno.

1

2

3

4

5

6

7

HEPT DIEN OA2, 4 -

A IUPAC recomenda que os nmeros

devem ser escritos antes

do que eles indicam

HEPT DIEN OA2, 4 -

HEPT DIEN O- 2, 4 -Segundo a IUPAC

02) Escreva o nome do composto de frmula:

H3C (CH2)4 CH = CH CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH = CH CH312345678

OCT EN O- 2 -Segundo a IUPAC

Colocamos antes do nome do composto o

termo

CICLO

e, prosseguimos como se o composto fosse de

cadeia normal

HC CH

H2C CH2

CH2

H2C CH2

BUT ENCICLO O

PROP ANCICLO O

Os

COMPOSTOS AROMTICOS

possuem nomenclatura particular, no

seguindo nenhum

tipo de regra

NAFTALENO

FENANTRENO

BENZENO ANTRACENO

Devemos inicialmente conhecer o

que vem a ser um

GRUPO SUBSTITUINTE

(RADICAL)

qualquer grupo de tomos

que aparea com

freqncia nas molculas

A nomenclatura dos grupos substituintes

segue a seguinte regra:

H3C MET IL ou METILA

H3C MET IL

H3C

ET IL

CH2

H3C CH2 CH2

C

H

H

C

H

H

C

H

H

HH

H3C CH CH3PROP IL PROP ILn -ou

PROP ILiso -

CH2H3C CH2 CH2BUT IL

sec -

CH3H3C CH2 CH

BUT IL

CH3

H3C CH CH2

CH3

H3C C CH3

terc - BUT IL

iso - BUT IL

CH2 CH3 CH3

CH3

fenil benzil o - toluil m - toluil

p - toluil - naftil

- naftil

01) Os nomes dos radicais orgnicos:

So, respectivamente:

a) metil, sec-butil, n-propil, fenil.b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil.d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil.e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.

H3CCH3C CH3

H3C C CH3

H

H3CI) II)

III) IV)

METIL

TERCBUTIL

ISOPROPIL

FENIL

02) Com relao ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono tercirio so:

a) etil, n-propil, t-butil.

b) etil, n-propil, s-butil.

c) metil, etil, n-propil.

d) metil, 3-hexil.

e) etil, n-propil, isobutil.

H3C CH2 C CH3CH2 CHCH2

CH3

CH3

CH3

n-PROPIL

ETIL

t-BUTIL

A cadeia principal a seqncia de

tomos de carbono que possua o maior

nmero de insaturaes e maior

quantidade

de tomos de carbono

H3C

CH2

CH2 CH2 CH

CH3

CH

CH3

CH2 CH3

7 tomos de carbono

H3C

CH2

CH2

CH2

C

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH37 tomos de carbono

01) Quantos tomos de carbono possui a cadeia principal da molcula representada abaixo?

a) 5.

b) 3.

c) 6.

d) 7.

e) 10.

H3C

CH2

C CH

CH3

CH

CH3

CH CH3

CH3CH3

CH31 3 5

6

7

2 4

7 tomos de carbono

a) propano.

b) butano.

c) etano.

d) eteno.

e) etino.

02) Unindo-se os radicais metil e etil obtm-se o:

H3C CH2 CH3METIL ETILPROP AN O

03) (Unirio-RJ) Os grupos ligados ao oxignio do composto abaixo so:

a) benzila e o-tolula.

b) benzila e m-tolula.

c) fenila e o-tolula.

d) fenila e benzila.

e) fenila e m-tolula.

CH3

O

fenila

m - toluila

Os grupos que no pertencem

cadeia principal so os

GRUPOS SUBSTITUINTES

( RADICAIS )

H3C

CH2

CH2

CH2

C

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH3

ETIL

METIL

METIL

NUMERAO DA CADEIA PRINCIPAL

A cadeia principal deve ser numerada a partir da

extremidade mais prxima da caracterstica mais

importante no composto

(insaturao > radicais)

H3C

CH2

C CH

CH3

CH

CH3

CH CH3

CH3CH3

CH31 3 5

6

7

2 4H3C

CH2

CH2

CH2

C

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH3

1

3

5

67

2 4

H3C

CH2

CH2 CH2 CH

CH3

CH

CH3

CH2 CH37 6 5 4 3 2 1

etil

metil3

4

HEPT AN O

O nome completo do composto deve seguir a seguinte seqncia:

Nomes dos radicais, em ordem alfabtica, precedido do nmero do carbono da cadeia principal onde se

encontra ligado.

4 etil 3 metil

Nome do hidrocarboneto correspondente cadeia principal.

heptano

H3C

CH2

CH2

CH2

C

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH3

1

2

3

4

5

67

2 etil3 metil

5 metil

hept 1 eno

2 etil

Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a

quantidade de radicais

3, 5 metildi hept 1 eno

01) O nome oficial (IUPAC) do composto abaixo :

a) 2, 2 dimetil 4 - isopropil pentano.b) 2, 4, 4 trimetil pentano.c) Isopropil tercbutil pentano.d) 2, 2, 4 trimetil pentano.e) Isopropil - isobutil metano.

1 3 5

H3C

CH3

C CH2 CH3

CH3

CH

CH3

2 4

2, 2, 4 metiltri pent an o

02) Para o composto orgnico a seguir formulado, aplicando a nomenclatura

IUPAC, o seu nome correto :

a) 2 metil - 2, 3 - butadieno.b) 3 metil - 1, 2 - butadieno.c) 2 metil 2 - butino.d) 3 metil 2 - butino.e) 2 metil - 1, 2 - butadieno.

13H3C

CH3

C C CH224

butmetil en3 di1, 2 a o

Possui seis hidrognios presos em carbonos primrios.

03) Com relao frmula do 1, 2-dimetil ciclopropano:

0 0

C

CH3

C C

CH3H

H

H

H

Apresenta cinco carbonos. 1 1

1

2

3

4

5

Possui trs carbonos secundrios. 2 2

Possui apenas 1 carbono secundrio

C

Apresenta todos carbonos unidos por ligao do tipo sigma.

3 3

como todas as ligaesso simples

as mesmas sero do tipo sigma

Possui quinze ligaes sigma. 4 4

Temos 15 ligaes sigma

04) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgnico, cuja frmula est esquematizada a seguir, podemos dizer:

0 0 O composto acima um hidrocarboneto de frmula molecular C11H24. 1 1 O composto acima apresenta somente carbonos sp . 2 2 O nome correto do composto ao lado, segundo a IUPAC, 2 metil 4 isopropil heptano. 3 3 O composto acima um carboidrato de frmula C11H24. 4 4 O hidrocarboneto aromtico citado possui ligaes sigma e pi.

3

1

3

5

H3C C CH

CH3

CH2

CH2

CH3

CH2

2

4

H6

7

C

CH3

H3C H

O composto um hidrocarbonetoda subfuno ALCANO

que tem frmula geral CnH2n + 2

Como n = 11 a frmula molecularser C11H24

V

F

V

Como todos os carbonos possuemapenas ligaes simples

as hibridaes so todas sp 32 - metil

O composto no aromtico e comos tem ligaes simples no possui

ligaes pi 4 isopropil heptano

V

carboidratos possui tomos deoxignio

F

05) (Covest 2007 ) A gasolina um combustvel constitudo basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrognio e compostos metlicos. Esses hidrocarbonetos so formados por molculas de cadeia carbnica entre 4 a 12 tomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina.

3CH

CH C

H

CCH

CH

C

C

C

CC

C

3CH3

3CH

H

3CHiso-octano

3C HHH

H

H H

etilbenzeno

H

C

CC

CC

CH

HH

H

H

H

cicloexano

2C H

C

H C C

HH

C

3

3C HH C3

3C H

2,4,4-trimetl-1-penteno

H

H

HH

H

H

Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2,4,4-trimetilpentano.

0 0

H3C

H

CH3

C

CCH3

CH3H C

CH3H

iso-octano

1

2

3 4

5

pentanometiltri2, 2,4

O etilbenzeno um composto aromtico

1 1

H

H

CH3

C

CC

CH C

H

H

etilbenzeno

C

CHH Por possui o grupo

BENZNICO

um composto

AROMTICO

O cicloexano um composto cclico; portanto, tambm pode ser chamado de aromtico

2 2

H

HC

CC

CH CH

H

cicloexano

CH H

HH H

H

H

Por NO possuir o grupo

BENZNICO

NO um composto

AROMTICO

O 2,4,4-trimetil-1-penteno

uma olefina de cadeia aberta

3 3

H

C

CC

2,4,4-trimetil-1-penteno

H

H3CH3C

CH3

CH3

CH2 O hidrocarboneto possuiuma ligao dupla

(ALCENO)

e, os ALCENOS tambm

podem ser chamados de

ALQUENOS ou OLEFINAS

Todos os compostos acima podem ser

chamados de hidrocarbonetos

insaturados

4 4

O hidrocarboneto CICLOEXANO possui

apenas ligaes SIMPLES,

ento

HIDROCARBONETO SATURADO

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grupo funcionais orgânica

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