i h y k g b l ? eschool39.tgl.ru/sp/pic/file/documents/rab_prog/rab_prog...1 i h y k g b l ? e :...

1

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Данная рабочая программа составлена на основе Программы курса химии для

профильного и углубленного изучения химии в X-XI классах общеобразовательных

учреждений (профильный уровень) авторов И. Г. Остроумова, О. С. Габриеляна, кото-

рая соответствует требованиям федерального компонента Государственного стандарта

общего образования, а также примерной программы по химии основного общего обра-

зования с учетом федерального перечня учебников, рекомендованных Министерством

образования РФ к использованию в образовательном процессе в общеобразовательных

учреждениях.

В ней учтены основные идеи и положения программы развития и формирования

универсальных учебных действий обучающихся и соблюдена преемственность с при-

мерными программами для основного общего образования. Программа модифицирова-

на по количеству часов и соответствует учебному плану данного образовательного

учреждения на 2015-2016 учебный год.

Цели и задачи курса

Освоение системы знаний о фундаментальных законах, теориях, фактах

химии, необходимых для понимания научной картины мира.

Овладение умениями: характеризовать вещества, материалы и химиче-

ские реакции; выполнять лабораторные эксперименты; проводить расче-

ты по химическим формулам и уравнениям; осуществлять поиск химиче-

ской информации и оценивать ее достоверность; ориентироваться и при-

нимать решения в проблемных ситуациях.

Развитие познавательных интересов, интеллектуальных и творческих

способностей в процессе изучения химической науки и ее вклада в тех-

нический прогресс цивилизации; сложных и противоречивых путей раз-

вития идей, теорий и концепций современной химии.

Воспитание убежденности в том, что химия — мощный инструмент воз-

действия на окружающую среду, и чувства ответственности за примене-

ние полученных знаний и умений.

Применение полученных знаний и умений для: безопасной работы с ве-

ществами в лаборатории, быту и на производстве; решения практических

задач в повседневной жизни; предупреждения явлений, наносящих вред

здоровью человека и окружающей среде; проведения исследовательских

работ; сознательного выбора профессии, связанной с химией.

Программа по химии для 10-11 профильных химико-биологических классов

предполагает более глубокое изучение предмета, что должно вооружить учащихся тео-

ретическими знаниями и практическими умениями, необходимыми для осознанного

выбора ими будущей профессии врача или профессии, связанной с химией. Изучение

химии на профильном уровне начинается с X класса и опирается на базовый курс неор-

ганической химии VIII – IX классов.

Основной причиной создания данной программы стало противоречие между ре-

альной потребностью в знаниях химии учащихся, желающих продолжить свое обуче-

ние в высших медицинских учебных заведениях, стать высокопрофессиональными вра-

чами, и традиционным содержанием школьного химического образования, особенно

сложившимися приоритетами в преподавании школьного курса химии. В современных

условиях все большего внедрения естественных наук в практическую медицину отчет-

ливо прослеживается изменение основных акцентов в преподавании химии, требующее

в настоящее время не столько ознакомления с фактической стороной изучаемой дисци-

плины, сколько формирования целостного подхода к изучению организма человека,

окружающей среды, с которой он непосредственно взаимодействует. В этой связи тра-

диционные принципы преподавания химии оказываются малоэффективными. Также

2

следует учитывать, что успешная сдача Единого государственного экзамена по химии

(ЕГЭ) требует от выпускников владения предметом на профильном уровне.

В основу программы положен принцип развивающего обучения. Так как

программа опирается на материал, изученный в 8–9 классах, поэтому некоторые темы

курса рассматриваются повторно, но уже на более высоком теоретическом уровне.

Курс химии 10 класса начинается с углубления и расширения знаний по современным

представлениям о строении атома, природе и свойствах химической связи. Такое

начало курса химии в 10 классе объясняется тем, что изучение органической химии

может быть успешным только в том случае, если базируется на знаниях, которые

учащиеся приобрели при изучении общей и неорганической химии в 8-9 классе.

Основное внимание обращается на строение и классификацию органических со-

единений, теоретическую основу которой составляет современная теория химического

строения с некоторыми элементами электронной теории и стереохимии. Логическим

продолжением ведущей идеи о взаимосвязи состава, строения и свойств веществ яв-

ляется тема «Химические реакции в органической химии», при изучении которой уча-

щиеся знакомятся с классификацией реакций в органической химии и получают первые

представления о некоторых механизмах их протекания.

Далее теоретический материал закрепляется и развивается на богатом фактическом

материале о классах органических соединений, которые рассматриваются в порядке их

усложнения: от более простых – углеводородов до наиболее сложных - биополимеров.

В конце курса рассматривается тема «Биологически активные вещества», в которой

учащиеся дополняют свои знания из биологии о ферментах, гормонах, витаминах.

Такой подход позволяет углублять и развивать понятие о веществе и

химическом процессе, закреплять пройденный материал в активной памяти учащихся, а

также сохранять преемственность в процессе обучения.

Программа обеспечивает сознательное усвоение учащимися важнейших

химических законов, теорий и понятий; формирует представление о роли химии в

развитии разнообразных отраслей производства; знакомит с веществами,

окружающими человека. При этом основное внимание уделяется сущности химических

реакций и методам их осуществления, а также способам защиты окружающей среды.

По сравнению с традиционным базовым курсом химии в X-XI классах представ-

ленная программа предусматривает не только значительное расширение круга рассмат-

риваемых тем, но и изучение на качественно ином уровне. Учебный материал отобран в

соответствии с одной из основных задач курса — формирование целостного подхода к

изучению окружающей природы. Решение данной задачи реализуется через организа-

цию исследовательского, творческого типа деятельности учащихся на уроках.

Программой предусмотрена реализация глубоких и прочных межпредметных

связей с биологией, экологией, физикой. Особое внимание уделяется биологической

роли органических соединений, процессам, протекающим в живой природе.

В курсе органической химии находит отражение важнейшая идея современной

химии __

идея зависимости свойств веществ от электронного и пространственного стро-

ения молекул, взаимосвязи органических и неорганических веществ различных клас-

сов.

Объектами особого внимания являются факты взаимного влияния атомов в мо-

лекуле и вопросы, касающиеся механизмов химических реакций. Рассматриваются

наиболее распространенные, хорошо изученные и доступные для понимания радикаль-

ные и ионные механизмы реакций.

На примере органических соединений из различных классов изучается явление

оптической изомерии. Большое внимание уделяется установлению генетической взаи-

мосвязи между классами органических веществ.

Предлагаемая программа предусматривает глубокое ознакомление с

важнейшими теориями и законами химии и их применением для объяснения

3

многообразия химических явлений. Учебный предмет химия дает учащимся

представления о научно обоснованных правилах и нормах использования веществ,

применения лекарственных, бытовых и иных химических препаратов. Усилена

прикладная направленность курса химии.

Одним из основных принципов построения программы является доступность

планируемого объема знаний. Уделено большое внимание химическому эксперименту,

как основному фактору формирования научного мировоззрения учащихся. Подходы,

заложенные в содержание программы курса профильного изучения химии в 10-11 хи-

мико-биологических классах, создают необходимые условия для системного усвоения

учащимися основ науки, для обеспечения развивающего воздействия обучения на лич-

ность учащегося, и как следствие __

формирование научного мировоззрения.

Структура курса позволяет использовать в обучении логические операции мыш-

ления: анализ и синтез, сравнение и аналогию, систематизацию обобщение.

В программе определён перечень демонстраций, лабораторных опытов, практи-

ческих занятий, расчетных задач.

Значительное место отводится химическому эксперименту. Он даёт возмож-

ность формировать у учащихся специальные предметные умения при работе с химиче-

скими веществами, выполнении простых химических опытов, а также учит учащихся

безопасному и экологически грамотному обращению с веществами в быту и на произ-

водстве.

Практические работы запланированы в конце изучения тем и служат не только

средством закрепления умений и навыков, но и контроля над качеством их сформиро-

ванности.

Рассчитана программа на 170 часов в год, 5 часов в неделю.

Программой предусмотрено:

- контрольных работ – 6;

- практических работ – 9 (11 ч.);

- лабораторных работ – 40

УМК:

- О. С. Габриелян, Ф. М. Маскаев, С. Ю. Пономарев, В. И. Теренин Химия 10

класс. Профильный уровень М.:, ДРОФА, 2009 г.

О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов Настольная книга учителя химии- пособие

для учителя. 10 класс», М.:, «Блик и К», 2006г;

- О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, Е. Е. Остроумова Органическая химия в те-

стах, задачах, упражнениях.10 класс - пособие для учащихся», М.:, ДРОФА, 2009.

- Программы общеобразовательных учреждений, Химия, М:, Просвещение,

2009г.

Основной формой организации учебного процесса является классно-урочная

система. В качестве дополнительных форм организации образовательного процесса в

гимназии используется система консультационной поддержки, индивидуальных заня-

тий, лекционные, семинарские занятия, самостоятельная работа учащихся с использо-

ванием современных информационных технологий. Данный курс поддерживается дву-

мя элективными курсами: в первом полугодии – «Количественные расчеты в химии», а

во втором – «Качественные задачи в химии». Интегрирование элективного курса в об-

щую программу позволяет учащимся закрепить и углубить знания, полученные в ос-

новном курсе.

4

График контрольных работ

1 Входной контроль знаний 4-я неделя сентября

1 Строение и классификация органических соедине-

ний. Классификация органических реакций

1-я неделя октября

2 Предельные и непредельные углеводороды 1-я неделя декабря

3 Углеводороды 4-я неделя декабря

4 Спирты. Карбонильные соединения 3-я неделя февраля

5 Карбоновые кислоты. Эфиры. Жиры. 3-я неделя марта

6 Итоговая 2-я неделя мая

График практических работ

1 Качественное определение углерода, водорода и

хлора в органических веществах.

4-я нед сентября

2 Получение этилена дегидратацией этилового

спирта.

2-я нед ноября

3 Спирты и фенолы 4-я нед января

4 Альдегиды и кетоны (2 ч.) 2-я нед февраля

5 Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры

(2 ч.)

2- нед марта

6 Углеводы 2-я нед апреля

7 Амины. Аминокислоты. Белки 4–я нед апреля

8 Идентификация органических веществ 4–я нед апреля

9 Биологически активные вещества 4- нед мая

ИТОГО: 9 работ (11 ч.)

5

УЧЕБНО-ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН

№

п/п

Тема

Количе-

ство ча-

сов

В том числе

практиче-

ские рабо-

ты

кон-

трольные

работы

лабора-

торные

работы

1

1

Предмет органиче-

ской химии. Строение орга-

нических соединений

23 1 1 -

1

2

Предельные углево-

дороды (алканы)

14 - - 4

1

3

4

Этиленовые и диено-

вые углеводороды

16 1 - 3

4

4

Ацетиленовые угле-

водороды

8 - 1 2

4

5

Ароматические угле-

водороды (арены)

10 - - 1

6

6

Природные источни-

ки углеводородов

8 - 1

7

7

Гидроксильные со-

единения

17 1 - 3

8

8

Карбонильные соеди-

нения

11 2 1 4

9

9

Карбоновые кислоты

и их производные

19 2 1 9

1

10

Углеводы 12 1 - 7

1

11

Амины, аминокисло-

ты, белки

11 2 - 4

1

12

Азотсодержащие ге-

тероциклические соедине-

ния. Нуклеиновые кислоты.

11 1 1

1

13

Биологически актив-

ные вещества

10 1 2

Итого: 170 11 6 40

6

СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

Тема 1. Предмет органической химии. Строение органических соединений

(23 ч.)

Значение и роль органической химии в системе естественных наук и в жизни

общества. Краткий исторический очерк истории развития органической химии.

Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Предпосылки

создания теории строения, работы предшественников (теория радикалов и теория ти-

пов), работы А. Кекуле и Э.Франкланда, участие в съезде врачей и естествоиспытате-

лей в г. Шпейере. Основные положения теории А. М. Бутлерова. Химическое строение

и свойства органических веществ.

Строение атома углерода. Электронное облако и орбиталь, их формы

Электронные и электроно – графические формулы атома углерода в нормальном и воз-

бужденном состояниях. Гибридизация атомных орбиталей атома углерода (валентные

состояния атома углерода).

Геомет-

рия молекул

рассмотренных

веществ и ха-

рактеристика видов ковалентной связи в них.

Виды химической связи в органических соединениях и спо-

собы её разрыва. Классификация. Связь природы химической связи с

типом кристаллической решетки вещества и его физическими свойствами. Разрыв

химической связи как процесс, обратный её образованию. Гомолитический и гетеро-

литический разрывы связей. Их сопоставление с обменным и донорно-акцепторным

механизмами образования связей. Понятие о свободном радикале, нуклеофильной и

электрофильной частице.

Классификация органических соединений по строению углеродного

скелета и и по функциональным группам.

Основы номенклатуры органических соединений. Номенклатуры три-

виальная, рациональная, ИЮПАК. Номенклатура ИЮПАК: принципы образования

названий.

Классификация химических реакций в органической химии. Поня-

тие о типах и механизмах реакций в органической химии. Субстрат и реагент. Класси-

фикация реакций по изменению в структуре субстрата (замещения, присоединения,

отщепления изомеризации) и типу реагента (радикальные и нуклеофильные, электро-

фильные). Реакции присоединения (АN, AE), элиминирования (Е), замещения (SR, SN,

SE), изомеризации. Разновидности реакций каждого типа: гидрирование и дегидрирова-

ние, галогенирование и дегалогенирование, гидратация и дегидратация, гидрогалогени-

Предмет органической химии. Особенности строения и свойств органических

соединений.

1-ое валентное состояние атома углерода (sp3 – гибридизация)

2- ое валентное состояние атома углерода (sp2 – гибридиза-

ция)

3- ое валентное состояние атома углерода (sp – гибридизация)

7

рование и дегидрогалогенирование, полимеризации и поликонденсации, перегруппи-

ровка.

Современные представления о химическом строении органических ве-

ществ. Изомерия в органической химии. Структурная изомерия и её виды. Простран-

ственная изомерия и её виды: геометрическая и оптическая. Биологическое значение

оптической изомерии. Отражение особенностей строения молекул геометрических и

пространственных изомеров.

Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ. Электрон-

ные эффекты атомов и атомных групп в органических молекулах. Индуктивный эффект

(положительный и отрицательный), его особенности. Мезомерный эффект (эффект со-

пряжения), его особенности.

Демонстрации.. Коллекция органических веществ и материалов из них.

.Модели молекул СН4, СН3ОН, С2Н2, С6Н6, н- бутана и изобутана. Взаимодей-

ствие натрия с этанолом Шаростержневые модели С Н4 , C2Н4, C2Н2. Электронное посо-

бие «Виртуальная лаборатория», таблицы. Образцы представителей разных классов и

их шаростержневые или объемные модели.

Практическая работа «Качественное определение углерода, водорода и

хлора в органических веществах.

Тема 2. Предельные углеводороды (15 ч.)

Гомологический ряд алканов. Понятие об углеводородах. Особенности строе-

ния предельных углеводородов. Алканы как представители предельных углеводородов.

Электронное и пространственное строение молекулы метана и других алканов., изоме-

рия алканов. Нормальное и разветвленное строение углеродной цепи. Номенклатура

алканов и алкильных заместителей (ИЮПАК и элементы рациональной номенклату-

ры). Понятие о конформациях. Физические свойства алканов. Алканы в природе.

Химические свойства алканов. Прогноз реакционной способности алканов.

Реакции SR – типа: галогенирование (работы Н. Н. Семенова), нитрование по Коновало-

ву. Механизм хлорирования алканов. Радикальный механизм реакций замещения Реак-

ции дегидрирования, горения, каталитического окисления алканов. Крекинг алканов,

различные виды крекинга, применение в промышленности. Пиролиз и конверсия мета-

на, изомеризация алканов.

Применение и способы получения алканов. Промышленные и лабораторные

способы получения алканов

Циклоалканы. Гомологический ряд и общая формула циклоалканов.

Напряжение цикла в циклопропане, циклобутане, циклопентане. Пространственное

строение циклов. Изомерия, номенклатура. Химические свойства циклоалканов: горе-

ние, разложение, реакции радикального замещения и присоединения, изомеризация.

Зависимость свойств от строения цикла. Реакции присоединения и замещения. Получе-

ние и применение.

Демонстрации. Модели молекул метана, других алканов, различных конформа-

ций циклогексана. Растворение парафина в бензине и испарение растворителя из смеси.

Плавление парафина и его растворение в воде (растворение, сравнение плотнос.

Горение метана, парафина, пропан-бутано-вой, смеси в условиях избытка и недостатка

кислорода. Взрыв смеси метана с воздухом. Отношение метана пропан-бутановой сме-

си, бензина, парафина к бромной воде и к раствору KMnO4.

Лабораторные опыты. Изготовление моделей молекул углеводородов и их га-

логенопроизводных. Обнаружение воды, сажи, углекислого газа в продуктах горения

свечи. Ознакомление со свойствами твердых парафинов: плавлением, растворимостью

в воде и органических растворителях.

Вычисления. Вычисления состава вещества по массовым долям элементов и ре-

зультатам горения вещества

8

Тема 3. Этиленовые и диеновые углеводороды (16 ч.)

Гомологический ряд алкенов. Электронное и пространственное строе-

ние молекулы этилена и других алкенов. Изомерия алкенов: структурная и простран-

ственная. Особенности номенклатуры этиленовых углеводородов, названия важней-

ших радикалов. Поляризация связи в молекулах алкенов на примере пропена. Понятие

об индуктивном эффекте на примере молекулы пропена. Физические свойства алкенов

Химические свойства алканов. Реакции присоединения (галогенирова-

ние, гидрогалогенирование, гидрирование, гидратация). Реакция окисления и полиме-

ризации алкенов. Механизм реакции электрофильного присоединения к алкенам. Окис-

ление в мягких и жестких условиях.

Применение и способы получения алкенов. Использование высокой

реакционной способности алкенов в химической промышленности. Применение этиле-

на и пропилена. Промышленные способы получения алкенов. Реакции дегидрирования

и крекинга алканов. Лабораторные способы получения алкенов. Разновидности реакций

Е-типа. Правило Зайцева и его современное обоснование.

Алкадиены. Общая формула алкадиенов. Взаимное расположение π-

связей в молекулах алкадиенов: кумулированное, сопряженное, изолированное. Осо-

бенности электронного и пространственного строения сопряженных диенов. Понятие о

π-электронной системе. Тривиальная и международная номенклатуры диеновых угле-

водородов. Реакции 1,4- присоединения. Диеновый синтез (реакции Дильса – Альдера).

Полимеризация диенов. Способы получения диеновых углеводородов: работы С. В.

Лебедева, дегидрирование алканов.

Основные понятия химии высокомолекулярных соединений на

примере продуктов полимеризации алкенов, алкадиенов и их галогенопроизводных.

Мономер, полимер, реакция полимеризации, степень полимеризации, структур-

ное звено.

Типы полимерных цепей: линейные, разветвленные, сшитые. Понятие о стерео-

регулярных полимерах. Изотактичность. Термопластичные и термореактвные полиме-

ры

Представления о пластмассах и эластомерахэ. Полиэтилен высокого и

низкого давления. Катализаторы Циглера-Натта. Полипропиленн. Галогеносодержащие

полимеры: тефлон. Поливинилхлорид.

Каучуки (натуральный и синтетические). Стереорегулярные каучуки.

Сополимеры (бутадиенстирольный каучук). Вулканизация каучука, резина, эбонит.

Демонстрации. Шаростержневые модели молекул структурных и простран-

ственных изомеров алкенов и алкадиенов. Объемные модели молекул алкенов. Получе-

ние этена из этанола.

Обесцвечивание этеном бромной воды и раствора K MnO4. Горение этена.

Обнаружение в керосине непредельных соединений. Коллекция «Каучук и рези-

на».

Распознавание образцов алканов и алкенов.

Лабораторные опыты. Ознакомление с образцами полиэтилена и полипропи-

лена.

Практическая работа. Получение этилена дегидратацией этилового спирта,

изучение свойств алкенов на примере этилена

Тема 4. Ацетиленовые углеводороды (8 ч.)

Гомологический ряд алкинов, общая формула алкинов. Электронное и про-

странственное строение ацетилена и других алкинов. Изомерия алкинов. Номенклатура

ацетиленовых углеводородов.

9

Химические свойства и применение алкинов. Особенности реакций присо-

единения по тройной углерод-углеродной связи. Реакция Кучерова, правило Эльтекова.

Правило Марковникова применительно к ацетиленам. Подвижность атома водорода

при sp-гибридном атоме углерода (кислотные свойства алкинов). Окисление алкинов.

Особенности реакций полимеризации алкинов: ди- и тримеризация, реакция Зелинско-

го, образование истинных полимеров и их свойства. Применение алкинов

Получение алкинов. Получение ацетилена пиролизом метана и карбидным ме-

тодом. Дегидрогалогенирование дигалогеноалканов (реакция Мясникова-Савича).

Демонстрации. Получение ацетилена из карбида кальция, ознакомление с его

физическими свойствами. Взаимодействие ацетиленом с бромной водой и раствором

KMnO4. Горение ацетилена.

Лабораторные опыты.Изготовление моделей молекул алкинов и их изомеров.

Тема 5. Ароматические углеводороды (10 ч.)

Гомологический ряд аренов. Бензол как представитель аренов. Разви-

тие представлений о строении бензола. Современные представления об электронном и

пространственном строении бензола. Образование ароматической π-системы. Геомет-

рия молекулы. Гомологи бензола, их номенклатура, общая формула. Номенклатура для

дизамещенных производных бензола: номенклатура: орто-, мета, пара- положения

заместителей. Физические свойства аренов.

Химические свойства Аренов. Реакционная способность аренов на ос-

новании особенностей их строения. Механизм SE реакций, π- и σ-комплексы. Примеры

реакций электрофильного замещения: галогенирование, алкилирование, нитрование

(нитрующая смесь, роль серной кислоты), сульфирование как пример обратимого элек-

трофильного замещения. Реакции гидрирования и присоединения хлора к бензолу. Го-

рение бензола.

Взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Сравнение реакционной

способности бензола и толуола в реакциях замещения. Ориентирующее действие ал-

кильного радикала в реакциях замещения с участием толуола и других гомологов. Вли-

яние кольца на алкильный заместитель: активирование α-положения. Реакции боковых

цепей алкилбензолов.

Применение и способы получения аренов. Получение бензола реак-

цией Зелинского, из нефтяного сырья. Получение гомологов бензола реакциями алки-

лирования бензола галогеноалканами и алкенами.

Генетическая связь между углеводородами.

Демонстрационный эксперимент. Шаростержневые и объемные модели мо-

лекул бензола и его гомологов. Разделение смеси «бензол-вода» с помощью делитель-

ной воронки. Растворение в бензоле различных органических и неорганических ве-

ществ. Экстрагирование красителей и других веществ (например, иода) бензолом из

водных растворов. Горение бензола. Отношение бензола к бромной воде и раствору

KMnO4. Обесцвечивание толуолом подкисленного раствора KMnO4 и Br2.

Тема 6. Природные источники углеводородов (8 ч.)

Нефть. Нахождение в природе, состав и физические свойства нефти. Топ-

ливно-энергетическое значение нефти. Промышленная переработка нефти. Ректифика-

ция нефти, основные фракции её разделения, их использование. Вторичная переработка

нефтепродуктов. Ректификация мазута при уменьшенном давлении. Крекинг нефтепро-

дуктов. Различные виды крекинга, работы В. Г. Шухова. Изомеризация алканов. Алки-

лирование непредельных углеводородов. Риформинг нефтепродуктов. Качество авто-

мобильного топлива. Октановое число.

10

Природный и попутный нефтяной газы. Сравнение состава природного

и попутного газов их практическое использование.

Каменный уголь. Происхождение каменного угля. Основные направле-

ния его использования. Коксование каменного угля, важнейшие продукты этого про-

цесса: кокс, каменноугольная смола, надсмольная вода. Соединения, выделяемые из

каменноугольной смолы. Продукты, получаемые из надсмольной воды.

Экологические аспекты добычи, переработки и использования полезных ископа-

емых.

Демонстрационный эксперимент. . Коллекции «Нефть и продукты её перера-

ботки», « Каменный уголь и продукты его переработки». Демонстрация изделий, полу-

чаемых из продуктов переработки нефти, природного газа и угля.

Тема 7. Гидроксильные соединения (16 ч.)

Строение и классификация спиртов. Понятие о спиртах и история их изуче-

ния. Понятие о ксенобиотиках. Электронное и пространственное строение гидроксиль-

ной группы. Гомологический ряд, предельных одноатомных спиртов. Изомерия и но-

менклатура алканолов, их общая формула. Влияние строения спиртов на их физические

свойства. Межмолекулярная водородная связь. Биологическое действие метанола. Фи-

зиологическое действие этанола.

Химические свойства спиртов. Реакционная способность предельных одно-

атомных спиртов. Сравнение кислотно-основных свойств органических и неорганиче-

ских соединений, содержащих ОН-группу: кислот, оснований, амфотерных соединений

(вода, спирты). Реакции, подтверждающие кислотные свойства спиртов. Гидролиз ал-

коголятов. Реакции нуклеофильного замещения (SN) гидроксильной группы. Межмоле-

кулярная дегидратация спиртов, условия образования простых эфиров. Сложные эфиры

органических кислот, реакции этерификации. Окисление и окислительное дегидриро-

вание спиртов.

Способы получения спиртов. Гидролиз галогеналканов. Гидратация алкенов,

условия ее проведения. Восстановление карбонильных соединений. Специфические

способы получения этилового спирта.

Отдельные представители спиртов. Метанол, его промышленное получение и

применение. Биологическое действие метанола. Специфические способы получения

этанола. Физиологическое действие этанола. Алкоголизм, его профилактика.

Многоатомные спирты. Изомерия и номенклатура представителей двух- и

трехатомных спиртов. Особенности химических свойств многоатомных спиртов, их

качественное обнаружение. Отдельные представители: этиленгликоль, глицерин, спо-

собы их получения, практическое применение.

Применение фенола.

Демонстрации. Модели молекул спиртов и фенолов. Ознакомление с физиче-

скими свойствами этанола, пропанола-1 и бутанола-1. Сравнение скорости взаимодей-

ствия натрия с этанолом, пропанолом-2, 2-метилпропанолом-2, глицерином. Получение

бромэтана из этанола. Растворимость в воде при обычной и повышенной температуре.

Фенолы. Электронное и пространственное строение фенола. Электронные

эффекты гидроксильной группы. Взаимное влияние бензольного кольца и гидрок-

сильной группы. Фенолы, гомологический ряд, классификация. Фенол, его физиче-

ские свойства и получение.

Химические свойства фенола как функция его строения. Кислотные свойства.

Сравнение кислотных свойств ОН- содержащих веществ: воды, одно- и многоатом-

ных спиртов, фенола. Электрофильное замещение в бензольном кольце. Орто- и па-

ра- ориентирующее действие гидроксогруппы.

Поликонденсация фенола с формальдегидом. Качественная реакция на фенол.

11

Вытеснение фенола из фенолята натрия угольной кислотой. Реакция фенола с

хлоридом железа (///).

Практическая работа. 1. Изучение растворимости спиртов в воде. Окисление

спиртов. Образование иодоформа из этанола. Получение глицерата меди.

Тема 8. Карбонильные соединения

Гомологические ряды альдегидов и кетонов. Понятие о карбонильных соеди-

нениях. Электронное строение карбонильной группы. Электронные эффекты в молеку-

лах альдегидов и кетонов. Изомерия, номенклатура. Непредельные альдегиды и кето-

ны. Межмолекулярные связи с молекулами воды как причина растворимости низших

представителей гомологических рядов. Физические свойства формальдегида и его го-

мологов. Отдельные представители альдегидов и кетонов

Химические свойства альдегидов и кетонов. Реакционная способность карбо-

нильных соединений. Нуклеофильный характер реакций присоединения по кратной

связи (гидрирование, присоединение воды, галогеноводородов, синильной кислоты,

одноатомных спиртов, бисульфита натрия). Механизм реакции нуклеофильного присо-

единения. Полуацетали и ацетали. Реактивы Гриньяра, их взаимодействие с карбониль-

ными соединениями и роль в органическом синтезе.

Реакции окисления альдегидной группы. Реакция «серебряного зеркала».

α-Галогенирование альдегидов и кетонов. Влияние карбонильной группы на уг-

леводородный радикал. Галогенирование альдегидов, иодоформная проба.

Реакции конденсации: альдольная и кротоновая. Реакции полимеризация фор-

мальдегида. Поликонденсация формальдегида с фенолом.

Получение и применение альдегидов и кетонов. Получение ацетальдегида и

кетонов гидратацией ацетилена и его гомологов. Получение ацетальдегида окислением

этилена, спиртов, углеводородов. Щелочной гидролиз дигалогеноалканов. Пиролиз со-

лей карбоновых кислот. Применение альдегидов и кетонов. Отдельные представители

альдегидов и кетонов, их применение и специфические способы получения.

Демонстрации. Шаростержневые модели молекул альдегидов и изомерных им

кетонов. Получение этаналя окислением этанола хромовой смесью. Реакция «серебря-

ного зеркала». Окисление альдегидов гидроксидом меди (//).

Лабораторные опыты. Ознакомление с физическими свойствами отдельных

представителей альдегидов и кетонов: ацетальдегида, формальдегида, ацетона. Окисле-

ние этанола в этаналь.

Практические работы. Изучение восстановительных свойств альдегидов: ре-

акция «серебряного зеркала», окисление альдегидов гидроксидом меди (//). Получение

ацетона, иодоформная проба. Экспериментальные задачи. Распознавание водных

растворов этанола и этаналя. Распознавание водных растворов глицерина, формальде-

гида и фенола.

Тема 9. Карбоновые кислоты и их производные (18 ч.)

Гомологический ряд предельных одноосновных кислот. Понятие о карбоно-

вых кислота.. Классификация и номенклатура карбоновых кислот. Электронное и про-

странственное строение карбоксильной группы. Распределение электронной плотности.

Гомологический ряд предельных одноосновных кислот. Межмолекулярные водород-

ные связи и влияние на физические свойства карбоновых кислот и их зависимость от

строения молекул. Карбоновые кислоты в природе. Биологическая роль карбоновых

кислот.

Химические свойства одноосновных карбоновых кислот. Зависимость силы

кислоты от величины частичного положительного заряда атома углерода карбоксиль-

Лабораторные опыты. Растворение глицерина в воде. Взаимодействие гли-

церина с Cu(OH)2. Взаимодействие фенола с раствором щелочи и бромной водой.

12

ной группы и от природы связанного с ней радикала. Реакции, иллюстрирующие кис-

лотные свойства карбоновых кислот, сравнение их со свойствами неорганических кис-

лот. Образование функциональных производных карбоновых кислот. Реакции этерифи-

кации. Использование метода меченых атомов для доказательства механизма этих ре-

акций. Ацилирование. Реакции по углеводородному радикалу (Геля – Фольгарда - Зе-

линского). Реакции декарбоксилирования.

Способы получения карбоновых кислот. Отдельные представители и их

значение. История получения карбоновых кислот. Общие способы получения: окисле-

ние алканов, алкенов, первичных спиртов, альдегидов. Реакции гидролиза тригалоге-

налканов, нитрилов. Важнейшие представители карбоновых кислот, их биологическая

роль, специфические способы получения, свойства и применение муравьиной, уксус-

ной, пальмитиновой и стеариновой; бензойной кислот.

Номенклатура сложных эфиров. Обратимость реакции этерификации, гидролиз

сложных эфиров. Равновесие реакции этерификации – гидролиза; факторы, влияющие

на него. Механизм реакции этерификации.

Полиэтилентерефталат. Лавсан как представитель синтетических волокон. Хи-

мические свойства и применение сложных эфиров.

Жиры. Жиры – сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот. Состав и стро-

ение молекул жиров. Классификация жиров. Омыление жиров, получение. Биологиче-

ская роль жиров, их использование в быту и промышленности.

Соли карбоновых кислот. Мыла. Способы получения солей: взаимодей-

ствие карбоновых кислот с металлами, основными оксидами, основаниями, соля-

ми; щелочной гидролиз сложных эфиров. Химические свойства солей карбоновых

кислот: гидролиз, реакции ионного обмена, пиролиз. Мыла, сущность моющего

действия, гидрофильные и гидрофобные участки молекулы. Отношение мыла к

жесткой воде. Синтетические моющие средства – СМС (детергенты), их преиму-

щества перед мылами и недостатки.

Объяснение моющего действия мыла. Объяснение моющих свойств мыла и

СМС (в сравнении).

Демонстрации. Знакомство с физическими свойствами некоторых карбоновых

кислот: муравьиной, уксусной, пропионовой, масляной, щавелевой, лимонной, олеино-

вой, стеариновой, бензойной. Отношение различных карбоновых кислот к воде. Срав-

нение рН водных растворов муравьиной и уксусной кислот одинаковой молярности.

Получение приятно пахнущего сложного эфира. Отношение к бромной воде и раствору

KMnO4 предельной и непредельной карбоновых кислот.

Лабораторные опыты. Взаимодействие раствора уксусной кислоты с магнием

(цинком), оксидом меди (//), гидроксидом железа (///), раствором карбоната натрия, рас-

твором стеарата калия (мыла). Ознакомление с образцами сложных эфиров.

Отношение сложных эфиров к воде и органическим веществам (например, кра-

сителям).

«Выведение» жирного пятна с хлопчатобумажной ткани при помощи сложного

эфира.

Сравнение моющих свойств хозяйственного мыла и СМС в жесткой воде

Практические работы. Растворимость кислот в воде. Получение уксусной

кислоты и изучение её свойств. Свойства муравьиной кислоты. Распознавание веществ

Свойства и получение стеариновой кислоты. Свойства олеиновой кислоты.

Омыление жира. Получение мыла и изучение его свойств.

Тема 10. Углеводы (12 ч.)

Сложные эфиры. Строение сложных эфиров. Изомерия: «углеродного скелета»,

метамерия и межклассовая.

13

Понятие об углеводах. Углеводы как гетерофункциональные соединения. Клас-

сификация углеводов. Моно-, ди-, и полисахариды, представители каждой группы уг-

леводов. Биологическая роль углеводов, их значение в жизни человека и общества.

Моносахариды. Строение и оптическая изомерия моносахаридов, классифика-

ция.. Формулы Фишера – Хеуорса. Отнесение моносахаридов к D и L – рядам.

Гексозы. Глюкоза как представитель гексоз. Строение её молекулы, α- и

β- формы глюкозы. Таутомерия. Стереоизомеры. Физические и химические

свойства глюкозы, обусловленные её строением: реакции с гидроксидом меди (//) без

нагревания и при нагревании, другие альдегидные реакции глюкозы (реакция «сереб-

ряного зеркала» и восстановление в сорбит).Реакции брожения. Глюкоза в природе.

Биологическая роль глюкозы. Применение глюкозы на основании её свойств. Фруктоза

как изомер глюкозы. Сравнение строения и химических свойств глюкозы и фруктозы.

Пентозы. Рибоза и дезоксирибоза как представители альдопентоз. Строение их

молекул. Пиранозные и фуранозные циклы углеводов.

Дисахариды. Строение дисахаридов. Способ сочленения циклов. Восстанавли-

вающие и невосстанавливающие свойства дисахаридов как следствие сочленения цик-

лов. Строение и химические свойства сахарозы. Инвертный сахар. Технологические

основы производства сахарозы. Лактоза, нахождение в природе и строение. Восстано-

вительные свойства лактозы, её гидролиз. Мальтоза: строение и свойства.

Полисахариды. Общая формула, представители: декстрины, гликоген, крахмал

и целлюлоза. Строение, физические и химические свойства крахмала и целлюлозы в

сравнении. Гидролиз полисахаридов. Качественная реакция на крахмал. Образование

сложных эфиров целлюлозы. Понятие об искусственных волокнах. Полисахариды в

природе, их биологическая роль.

2. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (//) без нагревания и при нагре-

вании

Демонстрации. Образцы углеводов и изделий из них. Взаимодействие сахарозы

с гидроксидом меди (//). Получение сахарата кальция и выделение сахарозы из раствора

сахарата кальция. Реакция «серебряного зеркала». Взаимодействие глюкозы фуксин-

сернистой кислотой.

Лабораторные опыты. Ознакомление с физическими свойствами глюкозы (ап-

течная упаковка, таблетки). Ознакомление с физическими свойствами целлюлозы и

крахмала.

Качественная реакция на крахмал, ферментативный гидролиз. Обнаружение

крахмала в меде, хлебе, клетчатке, клейстере, бумаге, йогурте, маргарине. Знакомство с

коллекцией волокон.

Практические работы. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (//) без

нагревания и при нагревании. Реакция «серебряного зеркала» глюкозы и сахарозы. Об-

наружение лактозы в молоке. Качественная реакция на крахмал.

Тема 11. Амины, аминокислоты, белки (11 ч.)

Классификация и изомерия аминов. Понятие об аминах. Первичные, вторич-

ные и третичные амины, четвертичные аммониевые соли. классификация аминов по

типу углеводородного радикала и числу аминоногрупп в молекуле. Электронное и про-

странственное строение аминов. Sp3-Гибридизация атома азота. Гомологические ряды

предельных алифатических и ароматических аминов, изомерия и номенклатура.

Химические свойства аминов. Амины как органические основания, их сравне-

ния с аммиаком и другими неорганическими основаниями. Зависимость основности

аминов от величины электронной плотности на атоме азота и как следствие от числа и

природы заместителей при атоме азота. Стерические факторы, влияющие на основ-

ность аминов. Распределение электронной плотности в анилине. Сравнение химиче-

ских алифатических и ароматических аминов. Образование амидов. Анилиновые кра-

14

сители. Понятие о синтетических волокнах. Полиамиды и полиамидные синтетические

волокна.

Получение аминов. Получение аминов алкилированием аммиака и восстанов-

лением нитропроизводных углеводородов. Работы Н.Н.Зинина.

Аминокислоты. Понятие об аминокислотах, их классификация и строение. Оп-

тическая изомерия α-аминокислот. Номенклатура аминокислот (в том числе и триви-

альная). Двойственность кислотно-основных свойств аминокислот и ее причины. Бипо-

лярные ионы, форма существования аминокислот в кислой и щелочной среде. Буфер-

ные свойства растворов аминокислот. Образование сложных эфиров аминокислот. Ре-

акции конденсации. Синтетические волокна: капрон, энант. Классификация волокон.

Специфические реакции аминокислот: ксантопротеиновая, взаимодействие с нингид-

ридом. Получение аминокислот, их применение и биологическая функция. Биологиче-

ская роль γ – аминомасляной кислоты.

Белки. Белки как природные полимеры. Отличие белков от пептидов. Первич-

ная, вторичная, третичная и четвертичная структуры белков. Протеиды и простетиче-

ские группы. Фибриллярные и глобулярные белки. Синтез белковых молекул в природе

и лаборатории. Химические свойства белков: горение, денатурация, гидролиз, каче-

ственные (цветные) реакции. Биологические функции белков, их значение. Белки как

компонент пищи. Проблема белкового голодания и пути ее решения.

Демонстрации. Физические свойства метиламина. Горение метиламина, ще-

лочные свойства раствора, образование солей. Взаимодействие метиламина и анилина с

водой и кислотами. Отношение бензола и анилина к бромной воде. Окрашивание ткани

анилиновыми красителями. Обнаружение функциональных групп в молекулах амино-

кислот. Обнаружение функциональных групп в молекулах аминокислот. Нейтрализа-

ция щелочи аминокислотой. Нейтрализация кислоты аминокислотой. Растворение и

осаждение белков. Растворение и осаждение белков. Денатурация белков. Качествен-

ные реакции на белки.

Лабораторные опыты. Изготовление шаростержневых молекул изомерных

аминов. Изготовление шаростержневых молекул, изомерных составу C3Н7NO2. Рас-

творение белков в воде и их коагуляция. Обнаружение белка в курином яйце и моло-

ке.

Практические работы. Образование солей анилина. Бромирование анилина.

Образование солей глицина. Получение медной соли глицина. Денатурация белка.

Цветные реакции белков.

Идентификация органических веществ.

Тема 12. Азотосодержащие гетероциклические соединения. Нуклеино-

вые кислоты (12 ч.)

Никотиновая кислота и ее амид. Пиримидин и его строение. Пиримидиновые

основания: урацил, цитозин, тимин. Прототропная таутомерия пиримидиновых основа-

ний.

Пятичленные азотосодержащие гетероциклы. Строение молекулы пиррола,

его получение. Отличие химических свойств пиррола от свойств пиридина: кислотный

характер, ацидофобность, особенности реакций электрофильного замещения. Пиразол

и имидазол. Пурин и пуриновые основания: аденин, гуанин.

Шестичленные азотосодержащие гетероциклы. Понятие о гетероциклических

соединениях, их классификация по размеру цикла, числу и природе гетероатомов, чис-

лу и способу сочленения циклов. Пиридин, строение его молекулы. Способы получе-

ния пиридина. Химические свойства пиридина: основные свойства, реакции электро-

фильного замещения, гидрирования.

15

Нуклеиновые кислоты. Нуклеиновые кислоты как природные полимеры. Нук-

леотиды, их строение, примеры. Нуклеозиды. АТФ и АДФ, их взаимопревращение и

роль этого процесса в природе. Понятие о ДНК и РНК. Строение ДНК, ее первичная и

вторичная структуры. Работы Ф.Крика и Д.Уотсона. Комплементарность азотистых ос-

нований. Репликация ДНК. Особенности строения РНК. Типы РНК и их биологические

функции. Понятие о троичном коде (кодоне). Биосинтез белка в живой клетке. Генная

инженерия и биотехнология. Трансгенные формы растений и животных.

Демонстрации. Модели молекул важнейших гетероциклов. Коллекция гетеро-

циклических соединений. Действие раствора пиридина на индикатор. Взаимодействие

пиридина с соляной кислотой. Модели молекул важнейших гетероциклов. Коллекция

гетероциклических соединений. Действие раствора пиридина на индикатор. Взаимо-

действие пиридина с соляной кислотой.

Лабораторные опыты Изготовление моделей молекул азотистых гетероциклов.

Тема 13. Биологически активные вещества (10 ч.)

Ферменты. Понятие о ферментах как о биологических катализаторах белковой

природы. Особенности их строения и свойств в сравнении с неорганическими катали-

заторами. Классификация ферментов. Особенности строения и свойств ферментов: се-

лективность и эффективность. Зависимость активности ферментов от температуры и

рН среды. Значение ферментов в биологии и применение их в промышленности.

Витамины. Понятие о витаминах. Их классификация и обозначение. Норма по-

требления витаминов. Водорастворимые витамины (на примере витаминов С, группы

В, Р) и жирорастворимые витамины (на примере А, Д, Е). Авитаминозы, гипервитами-

нозы и гиповитаминозы, их профилактика.

Гормоны. Понятие о гормонах как биологически активных веществах, выпол-

няющих эндокринную регуляцию жизнедеятельности организмов. Классификация гор-

монов: стероиды, производные аминокислот, полипептидные и белковые гормоны. От-

дельные представители гормонов: эстрадиол, тестостерон, инсулин, адреналин.

Лекарства. Понятие о лекарствах как химиотерапевтических препаратах. Крат-

кие исторические сведения о возникновении и развитии химиотерапии. Группы ле-

карств: сульфамиды (стрептоцид), антибиотики (пенициллин), антиперетики (аспирин),

анальгетики(анальгин). Механизм действия некоторых лекарственных препаратов,

строение молекул, прогнозирование свойств на основе анализа химического строения.

Антибиотики, их классификация по строению, типу и спектру действия. Лекарствен-

ные формы, способы применения.

Демонстрации. Сравнение скорости разложения Н2О2 под действием фермента

каталазы и неорганических катализаторов KI, FeCl3, MnO2.

Образцы витаминных препаратов. Поливитамины. Иллюстрации фотографий

животных с различными формами авитаминозов

Лабораторные опыты. Испытание растворимости адреналина в воде и соляной

кислоте. Обнаружение аспирина в готовой лекарственной форме.

Практические работы. Обнаружение витамина А в подсолнечном масле. Об-

наружение витамина С - в яблочном соке. Определение витамина Д – в рыбьем жире

или куринном желтке. Действие амилазы слюны на крахмал. Действие дегидрогеназы

на метиленовый синий. Анализ лекарственных препаратов производных салициловой

кислоты. Анализ лекарственных препаратов, производных n-аминофенола.

16

ТРЕБОВАНИЯ К УРОВНЮ ПОДГОТОВКИ УЧАЩИХСЯ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ

ХИМИИ

1. Требования к усвоению теоретического материала.

Знать основные положения теории химического строения А. М .Бутлерова, гомоло-

гию, структурную, геометрическую и динамическую изомерию и их виды, важнейшие

функциональные группы органических веществ, виды связей (одинарную, двойную,

тройную, ароматическую, водородную), их электронную трактовку и влияние на свой-

ства веществ; механизмы реакций радикального замещения, электрофильного присо-

единения и замещения, нуклеофильного присоединения.

Знать основные понятия химии высокомолекулярных соединений: мономер, полимер,

структурное звено, степень полимеризации, линейная, разветвленная и пространствен-

ная структуры, влияние строения на свойства полимеров.

Знать действие некоторых физиологически активных веществ на организм человека.

Уметь разъяснять на примерах причины многообразия органических веществ, един-

ство органических и неорганических веществ, причинно-следственную зависимость

между составом, строением и свойствами веществ.

2. Требования к усвоению фактов.

Знать строение, свойства и практическое применение предельных, непредельных,

ароматических и диеновых углеводородов, циклоалканов, галогенопроизводных угле-

водородов, одноатомных и многоатомных спиртов, фенола, альдегидов, кетонов, кар-

боновых кислот, простых и сложных эфиров, жиров, моносахаридов на примере глюко-

зы и фруктозы, восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов, полисахари-

дов на примере крахмала и целлюлозы, аминов и аминокислот, белков, гетероцикличе-

ских азотсодержащих веществ. Знать особенности строения, свойства и применения

важнейших представителей пластмасс, каучуков, химических волокон; промышленную

переработку нефти, природного газа и угля. Иметь представления о непредельных,

ароматических, двухосновных карбоновых кислотах; амидах, галогеноангидридах и

ангидридах карбоновых кислот; оксикислотах, нитрилах, пуриновых и пиримидиновых

основаниях.

Уметь пользоваться сравнением анализом и синтезом, систематизацией и обобщением

на учебном материале органической химии; высказывать суждения о свойствах ве-

ществ на основе их строения и о строении веществ – по их свойствам; объяснять меха-

низмы реакций

3. Требования к усвоению химического языка.

Знать и уметь разъяснять смысл структурных и электронных формул органических

веществ, геометрическую структуру полимеров.

Уметь составлять структурные формулы изучаемых органических веществ и обозна-

чать распределение электронной плотности в молекулах, называть вещества по систе-

17

матической и тривиальной номенклатурам, составлять уравнения реакций, характери-

зующих свойства органических веществ, их генетическую связь. Иметь представление

о рациональной номенклатуре.

4. Требования к выполнению химического эксперимента.

Знать правила работы с изученными органическими веществами и оборудованием,

токсичность и пожарную опасность органических соединений.

Уметь собирать приборы и проводить разделение жидкостей, пользуясь воздушным

холодильником; практически определять наличие углерода, водорода и хлора в орга-

нических веществах, определять по характерным реакциям непредельные соединения,

одноатомные и многоатомные спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, углеводы, бел-

ки; распознавать наиболее распространенные пластмассы и химические волокна.

5. Требования к решению расчетных задач.

Уметь находить молекулярную формулу газообразного органического вещества на ос-

новании его плотности, относительной плотности по водороду или по воздуху и мас-

совой доли элементов, а также по массе, объему или количеству вещества – продуктов

его сгорания; определять массовые, объемные или мольные доли веществ в составе

смесей; производить расчеты по химическим реакциям, если одно из исходных веществ

содержит примеси или дано в избытке; вычислять массовую или объемную доли выхо-

да продукта реакции от теоретически возможного.

Литература

УМК:

- О. С. Габриелян, Ф. М. Маскаев, С. Ю. Пономарев, В. И. Теренин Химия 10

класс. Профильный уровень М.:, ДРОФА, 2009 г.

- О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов Настольная книга учителя химии- пособие

для учителя. 10 класс», М.:, «Блик и К», 2006г;

- О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, Е. Е. Остроумова Органическая химия в те-

стах, задачах, упражнениях.10 класс - пособие для учащихся», М.:, ДРОФА, 2009.

- Программы общеобразовательных учреждений, Химия, М:, Просвещение,

2006г.

Дополнительная литература для учителя

- Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Химия. Методическое пособие. 10 класс. -

М.: Дрофа, 2001.

- Артеменко А.И. Основы теории органической химии. - М.: гуманитарный изд.

центр Владос, 2001. – 160 с.

- Жиряков В.Г. Органическая химия. 6-е изд., стереотипное. – М.: Химия, 1978. –

408 с.

- Т. В. Никитюк, А. М. Никитюк, И. Г. Остроумов Химия. ТЕСТЫ для повторе-

ния и подготовки, Саратов «Лицей», 2006

- Потапов В.М. Органическая химия: Пособие для учителя. – 3-е изд., перераб.

– М.: Просвещение, 1983. – 367 с.

18

- Цветков Л.А. Эксперимент по органической химии в средней школе. Мето-

дика и техника. Пособие для учителей. Изд. 5-е. М.: просвещение, 1973. – 286 с.

- Гаврусейко Н.П. Задания для самостоятельной работы учащихся по органи-

ческой химии. – Минск: Народная асвета, 1979. – 159 с.

- Корощенко А.С. Контроль знаний по органической химии,. - М.: Гуманит.

Изд. центр ВЛАДОС, 2001.

- Радецкий А.М. и др. Дидактический материал по химии для 10-11 классов:

Пособие для учителя / Радецкий А.М., Горшкова В.П., Л.Н. Кругликова. – 3-е изд. -

М.: Просвещение, 2000. – 79 с.

- Гара Н.Н., Зуева М.В. Контрольные и проверочные работы работы по химии.

10 – 11) классы.: Метод. Пособие. - М.: Дрофа, 1997. – 144 с.

- Тупикин Е.И. Тематический контроль по химии. Комплект тестов для стар-

шей ступени среднего, общего и профессионального образования. / Тупикин Е.И. М.:

«Интеллект – центр», 1998. – 88 с.

- Штремплер Г.И., Хохлова А.И. Методика решения расчетных по задач хи-

мии: 8-11 кл.: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1998. – 207 с.

Дополнительная литература для учащихся

- О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов , А. А. Карцова Химия 10 класс – учебник

для общеобразовательных учреждений с углубленным изучением химии, М.:, Про-

свещение, 2006г.

- Бабков А.Б., Попков В.А.- Общая и неорганическая химия: Пособие для стар-

шеклассников и абитуриентов. М.Просвещение, 2004 – 384 с.

- Кузьменко Н.Е., Еремин В.В Начала химии. Учеб. пособие для старшеклассни-

ков и поступающих в вузы.. – М.: Дрофа, 2006. – 324 с.

- Виртуальная школа Кирилла и Мефодия. Уроки химии. 10-11 классы. – М.:

ООО «Кирилл и Мефодий», 2004

- Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Чуранов С.С. Сборник конкурсных задач по хи-

мии – М.: Экзамен, 2001. – 576 с.

20

№

п/п

Тема урока

Изучаемые вопросы

Код

контр.

эле-

мента

Код

контр

уме-

ния

Эксперимент

Ожидаемый результат

Сро-

ки

Тема 1. Предмет органической химии. Строение органических соединений (23 ч.)

1

Предмет органиче-

ской химии. Место и

роль органической

химии в системе

наук о природе.

Предмет органической химии. Осо-

бенности строения и свойств орга-

нических соединений.

Значение и роль органической хи-

мии в системе естественных наук и

в жизни общества. Краткий истори-

ческий очерк истории развития ор-

ганической химии.

1.1.1 Д. Коллекция органи-

ческих веществ и ма-

териалов из них.

Должны знать:

1. Предмет и значение органиче-

ской химии. Особенности строе-

ния и свойств органических со-

единений

2. Основные положения теории А.

М. Бутлерова и её значение для

развития науки

3. Строение атома углерода.

4. Гибридизацию атомных орбита-

лей атома углерода, виды гибри-

дизации

5. Виды химической связи в орга-

нических соединениях и способы

её разрыва

6. Определение функциональной

группы. Классификацию органи-

ческих соединений

7. Основы номенклатуры ИЮПАК

органических соединений

8. Явление изомерии и гомологии

в органической химии и виды

изомерии.

9. Классификацию органических

реакций

1-я

нед

сент

2 Предпосылки созда-

ния теории строения

органических соеди-

нений.

Предпосылки создания теории

строения, работы предшественни-

ков (теория радикалов и теория ти-

пов), работы А. Кекуле и

Э.Франкланда, участие в съезде

врачей и естествоиспытателей в г.

Шпейере.

не

пров

1-я

нед

сент

3 Основные положе-

ния теории

А. М. Бутлерова.

Химическое строение и свойства

органических веществ. Изомерия.

3.1 1.1.1

1.1.2

Д. 1.Модели молекул

СН4, СН3ОН, С2Н2,

С6Н6, н- бутана и изо-

бутана.

2.Взаимодействие

натрия с этанолом.

1-я

нед

сент

4 Теория химического

строения А.М. Бут-

лерова

Значение теории для развития

науки. Развитие теории.

3.1 1.1.1

1.2.2

2.2.7

1-я

нед

сент

5-6 Строение атома уг- Электронное облако и орбиталь, их 1.1.1 1.1.2 Д.1.Шаростержневые 2-я

21

лерода.

формы.

Электронные и электронно – гра-

фические формулы атома углерода

в нормальном и возбужденном со-

стояниях

1.2.1

модели С Н4 , C2Н4,

C2Н2.

Электронное пособие

«Виртуальная лабора-

тория»

10. Виды разрыва химической свя-

зи, типы реакционноспособных

частиц

11.Способы определения углерода,

водорода и хлора в органических

соединениях

Иметь представление

1. О взаимном влиянии атомов в

молекулах органических веществ

2. О рациональной номенклатуре

Должны уметь:

1. Составлять структурные форму-

лы веществ и их изомеров, давать

название по номенклатуре IUPAK

2. Изображать электронно- графи-

ческую схему строения атома уг-

лерода, схемы атомных орбиталей

в основном и возбужденном со-

стояниях, а также схемы гибрид-

ных орбиталей во всех валентных

состояниях

3. Определять класс органических

соединений, вид изомерии, тип

химических реакций, вид реагента

4. Собирать простейшие приборы

для выполнения химического экс-

перимента, соблюдать правила

безопасной работы

нед

сент

7-8 Виды химической свя-

зи в органических со-

единениях и способы

её разрыва.

Классификация ковалентных

связей по электроотрицатель-

ности связанных атомов, спо-

собу перекрывания орбиталей,

кратности, механизму образо-

вания. Связь природы химиче-

ской связи с типом кристалли-

ческой решетки вещества и его

физическими свойствами. Раз-

рыв химической связи как

процесс, обратный её образо-

ванию. Гомолитический и ге-

теролитический разрывы свя-

зей. Их сопоставление с об-

менным и донорно-

акцепторным механизмами об-

разования связей. Понятие о

свободном радикале, нуклео-

фильной и электрофильной ча-

стице.

3.2 1.1.2

1.2.1

Д. Таблицы Электронное пособие


тория»

2-я

нед

сент

9-10 Гибридизация атом-

ных орбиталей ато-

ма углерода (ва-

лентные состояния

атома углерода).

1-ое валентное состояние атома

углерода (sp3 – гибридизация)

2- ое валентное состояние атома

углерода (sp2 – гибридизация)

3- ое валентное состояние атома

углерода (sp – гибридизация)

Геометрия молекул рассмотрен-

3.2 1.1.2

2.2.3

Д.1.Модель отталки-

вания гибридных ор-

биталей с помощью

воздушных шаров Электронное пособие


тория».

2-3

нед

сент

22

ных ве-ществ и характеристика ви-

дов ковалентной связи в них.

11-

12

Классификация ор-

ганических соедине-

ний

Классификация органических со-

единений по строению углеродного

скелета.

Классификация органических со-

единений по функциональным

группам.

3.3 1.3.1 Д. Образцы предста-

вителей разных клас-

сов и их шаростерж-

невые или объемные

модели.

3 нед

сент

13-

14

Основы номенкла-

туры органических

соединений

Номенклатуры тривиальная, рацио-

нальная, ИЮПАК.

Номенклатура ИЮПАК: прин-

ципы образования названий

3.3 2.1.1. 3 нед

сент

15-

16

Изомерия в органи-

ческой химии и её

виды

Структурная изомерия и её виды.

Пространственная изомерия и её

виды: геометрическая и оптическая.

Биологическое эначение оптиче-

ской изомерии. Отражение особен-

ностей строения молекул геометри-

ческих и пространственных изоме-

ров.

1.1.1 1.1.1

1.1.2

1.1.3

Д. 1.Шаростержневые

модели молекул.

4-я

нед

сент

17-

18

Классификация хи-

мических реакций в

органической химии

Понятие о типах и механизмах ре-

акций в органической химии. Суб-

страт и реагент. Классификация ре-

акций по изменению в структуре

субстрата (замещения, присоедине-

ния, отщепления изомеризации) и

типу реагента (радикальные и нук-

леофильные, электрофильные). Ре-

акции присоединения (АN, AE),

элиминирования (Е), замещения (SR,

SN, SE), изомеризации. Разновидно-

сти реакций каждого типа: гидриро-

1.4.1 1.1.1

2.2.8 4-я

нед

сент

23

вание и дегидрирование, галогени-

рование и дегалогенирование, гид-

ратация и дегидратация, гидрогало-

генирование и дегидрогалогениро-

вание, полимеризации и поликон-

денсации, перегруппировка.

19 Взаимное влияние

атомов в молекулах

органических ве-

ществ

Электронные эффекты атомов и

атомных групп в органических

молекулах. Индуктивный эф-

фект (положительный и отрица-

тельный), его особенности. Ме-

зомерный эффект (эффект со-

пряжения). Его особенности

3.1 1.1.3 4-я

нед

сент

20 Урок закрепления и

совершенствования

знаний

Выполнение упражнений, решение

задач на определение формул орга-

нических веществ по массовым до-

лям элементов

4.3.7 2.5.2 1-я

нед

окт

22 Практическая ра-

бота «Качественное

определение углеро-

да, водорода и хлора

в органических ве-

ществах.

Определение углерода и водорода в

парафине.

Определение хлора в тетрахлоруг-

лероде.

4.1.1 2.5.1 1-я

нед

окт

22 Повторение матери-

ала. Подготовка к

контрольной работе


задач на определение формул орга-

нических веществ по массовым до-

лям элементов, подготовка к кон-

трольной работе

4.3.7 2.5.2 1-я

нед

окт

23 Контрольная работа № 1 по теме «Классификация орга-

нических соединений и реакций, строение органических

соединений

1.1.1

1.4.1

3.1

3.2.

1.1.1

1.1.2

1.1.3

1.2.1

1-я

нед

окт

24

3.3

Тема 2. Предельные углеводороды (14 ч.)

1-2 Гомологический

ряд, изомерия, но-

менклатура алканов.

Особенности строения предельных

углеводородов. Алканы как пред-

ставители предельных углеводоро-

дов. Электронное и пространствен-

ное строение молекулы метана и

других алканов. Гомологический

ряд, изомерия алканов. Нормальное

и разветвленное строение углерод-

ной цепи. Номенклатура алканов и

алкильных заместителей (ИЮПАК

и элементы рациональной номен-

клатуры). Понятие о конформациях.

Физические свойства алканов. Ал-

каны в природе.

3.1

3.2

3.3

1.1.1

1.1.3

1.2.1

2.2.3

2.2.7

Д. 1. Модели молекул

метана, других алка-

нов, различных кон-

формаций циклогек-

сана.

2.Растворение пара-

фина в бензине и ис-

парение растворителя

из смеси.

3. Плавление парафи-

на и его растворение в

воде (растворение,

сравнение плотно-

стей, смачивание)


1.Электронное и пространственное

строение молекулы метана (тип

гибридизации, валентный угол,

геометрию молекулы, свойства

связей: длину и энергию С – Н и С

– С связей)

2. Гомологический ряд алканов

(определение понятий «гомологи-

ческий ряд», «гомологическая раз-

ность», «гомологи», названия пер-

вых десяти членов гомологическо-

го ряда), общую формулу класса

3. Виды изомерии (структурная

изо

мерия

углеродного скелета, поворотная)

4.Номенклатуру (IUPAС, понятие

рациональной)

5. Физические свойства (агрегат-

ное состояние, цвет, запах, tкип и

tпл, растворимость в различных

растворителях)6. Химические

свойства (прогноз реакционной

способности, реакции замещения и

их механизм, дегидрирования, с

разрушением углеродного скелета,

окисления (полное и неполное)

1-2

нед

окт

3-5 Химические свой-

ства алканов.

Прогноз реакционной способности

алканов. Реакции SR – типа: галоге-

нирование (работы Н. Н. Семенова),

нитрование по Коновалову. Меха-

низм хлорирования алканов. Ради-

кальный механизм реакций заме-

щения.

Реакции дегидрирования, горения,

каталитического окисления алка-

нов. Крекинг алканов, различные

виды крекинга, применение в про-

мышленности. Пиролиз и конверсия

метана, изомеризация алканов.

3.4 2.3.4

2.4.3

Д. 1. Горение метана,

парафина, пропан-

бутано-вой, смеси в

условиях избытка и

недостатка кислорода.

2. Взрыв смеси мета-

на с воздухом.

3. Отношение метана

пропан-бутановой

смеси, бензина, пара-

фина к бромной воде

и к раствору KMnO4.

2 нед

окт

6-7 Способы получения Области применения алканов. Про- 4.1.7 1.3.2 2 нед

25

и применение алка-

нов.

мышленные и лабораторные спо-

собы получения алканов.

1.3.3

1.3.4

2.2.7

7. Механизм реакции радикально-

го замещения

8. Способы получения (промыш-

ленные и лабораторные)

9. Применение алканов

10. Циклоалканы (состав и строе-

ние, изомерию и номенклатуру,

получение, физические и химиче-

ские свойства, применение)

11. Алгоритм решения задач на

определение молекулярной фор-

мулы веществ по массовым долям

элементов, входящих в состав мо-

лекулы, и результатам сгорания.

Должны уметь

:


лы алканов и циклоалканов по

названию и давать название по

номенклатуре IUPAK


лы изомеров

3. Объяснять причину изменения

физических свойств в зависимости

от состава и строения

4. Давать прогноз реакционной

способности

5. Составлять уравнения химиче-

ских реакций, характеризующих

свойства и способы получения ал-

канов и циклоалканов

6. Производить вычисления моле-

окт

8-9 Урок закрепления

знаний


задач, выполнение лабораторной

работы

1.1.1

1.1.3

1.2.1

1.3.4

2.2.3

2.2.7

Л. 1.Изготовление

моделей молекул уг-

леводородов и их га-

логенопроизводных.

2. Изготовление па-

рафинированной бу-

маги. Испытание ее

свойств: отношение к

воде, жирам. 3. Обна-

ружение воды, сажи,

углекислого газа в

продуктах горения

свечи. 4. Ознакомле-

ние со свойствами

твердых парафинов:

плавлением, раство-

римостью в воде и

органических раство-

рителях

3- нед

окт

10-

11

Циклоалканы Гомологический ряд и общая

формула циклоалканов.

Напряжение цикла в цикло-

пропане, циклобутане, цикло-

пентане. Пространственное

строение циклов. Изомерия,

номенклатура. Химические

свойства циклоалканов: горе-

ние, разложение, реакции ра-

дикального замещения и при-

3.2

3.4

4.1.7

1.1.1

1.2.1

1.3.2

2.4.3

Д.Отношение

циклогексана к

раствору пер-

манганата калия

и бромной воде.

2 нед

окт

26

соединения, изомеризация. За-

висимость свойств от строения

цикла. Реакции присоединения

и замещения. Получение и

применение циклоалканов.

кулярной формулы веществ по

массовым долям элементов и ре-

зультатам сгорания.

7. Пользоваться компьютером и

электронными пособиями

8. Объяснять причинно-

следственные связи зависимости

свойств веществ от состава и стро-

ения

9. Сравнивать, анализировать по-

лученные результаты, делать вы-

воды и обобщения

10. Применять полученные знания

в новой ситуации

12-

13

Решение задач Вычисления состава вещества

по массовым долям элементов

и результатам горения веще-

ства

4.3.7 2.5.2 3-4

нед

окт

14 Повторение и обоб-

щение материала

Выполнение упражнений на

знание химических свойств и

получения алканов, цикло-

алканов. Тестирование.

4.3.7 1.1.1

1.1.3

1.2.1

2.3.4

4 нед

окт

Тема 3. Этиленовые и диеновые углеводороды (16 ч.)

1-2

Алкены: строение,

изомерия, номенкла-

тура, физические

свойства, получение.

Гомологический ряди общая фор-

мула алкенов. Электронное и про-

странственное строение молекулы

этилена и других алкенов. Изомерия

алкенов: структурная и простран-

ственная. Особенности номенкла-

туры этиленовых углеводородов,

названия важнейших радикалов.

Поляризация связи в молекулах ал-

кенов на примере пропена. Понятие

об индуктивном эффекте на приме-

ре молекулы пропена. Физические

свойства алкенов.

3.1

3.2

3.3

1.1.1

1.1.3

1.2.1

2.2.3

2.2.7

Д. 1. Шаростержне-

вые модели молекул

структурных и про-

странственных изо-

меров алкенов.

2. Объемные модели

молекул алкенов.

3. Получение этена из

этанола.



строение молекулы этилена (тип


геометрию молекулы, свойства

связей: длину и энергию С – С

связей)

2. Гомологический ряд алкенов,

общую формулу класса

3. Виды изомерии алкенов (струк-

турная: изомерия углеродного

скелета, изомерия положения

кратной связи; межклассовая, про-

странственная: гегеометрическая)

4. Номенклатуру (IUPAС, понятие

4 нед

окт


ства алкенов.

Реакции присоединения (галогени-

рован

3.4 2.3.4

2.4.3

Д. 1. Обесцвечивание

этеном бромной воды

4 -5

нед

27

ие, гидрогалогенирование, гидриро-

вание, гидратация). Реакция окис-

ления и полимеризации алкенов.

Механизм реакции электрофильно-

го присоединения к алкенам. Окис-

ление в мягких и жестких условиях.

и раствора K MnO4.

2. Горение этена.

Л. Ознакомление с

образцами полиэти-

лена и полипропиле-

на.

рациональной)




растворителях)

6. Химические свойства (прогноз

реакционной способности, реак-

ции присоединения и их механизм,

реакция полимеризации. Окисле-

ние алкенов: горение, реакции не-

полного окисления. Реакция Ваг-

нера. Окисление алкенов с разры-

вом цепи. Качественные реакции

на алкены.

7. Механизм реакции электро-

фильного присоединения к алке-

нам. Правило Марковникова


ленные и лабораторные)

9. Применение алкенов

10. Алкадиены (состав и строение,

изомерию и номенклатуру, полу-

чение, физические и химические

свойства, применение)

11. Основные понятия высокомо-

лекулярных соединений: мономер,

полимер, реакция полимеризации,

степень полимеризации, структур-

ное звено.

12. Состав, строение структурных

звеньев и некоторые свойства по-

лиэтилена, натурального и синте-

окт

6 Урок закрепления

знаний

Выполнение упражнений на состав-

ление уравнений химических реак-

ций окисления алкенов в мягких и

жестких условиях. Особенности

расстановки коэффициентов в ОВР

с участием органических веществ

1.1.1

1.1.3

1.2.1

2.2.3

2.2.7

Л. Обнаружение в ке-

росине непредельных


5 нед

окт

7 Применение и спо-

собы получения ал-

кенов.

Использование высокой реак-

ционной способности алкенов в хи-

мической промышленности. При-

менение этилена и пропилена. Про-

мышленные способы получения ал-

кенов. Реакции дегидрирования и

крекинга алканов. Лабораторные

способы получения алкенов. Разно-

видности реакций Е-типа. Правило

Зайцева и его современное обосно-

вание.

4.1.7 1.3.2

2.3.4 5 нед

окт

8 Урок закрепления

знаний


ление уравнений химических реак-

ций, характеризущих свойства, спо-

собы получения алкенов,на генети-

ческие связи

1.1.1

1.1.3

1.2.1

2.2.3

2.2.72.

3.4

2.5.2

1-я

нед

ноя


бота

Получение этилена дегидратацией

этилового спирта.

4.1.1

4.1.2

2.5.1 2-я

нед

28

4.1.5 тического каучуков



лы алкенов и алкадиенов по назва-

нию, структурных звеньев поли-

этилена, натурального и синтети-

ческого каучуков и давать назва-

ние по номенклатуре IUPAK


лы изомеров алкенов и алкадие-

нов





способности




кенов и алкадиенов

6. Объяснять реакции присоедине-

ния по правилу Марковникова и

вопреки его





свойств веществ от состава и стро-

ения

9. Собирать простейшие приборы

для выполнения химического экс-

перимента, соблюдать правила

ноя

10-

11

Алкадиены. Общая формула алкадиенов. Вза-

имное расположение π-связей в мо-

лекулах алкадиенов: кумулирован-

ное, сопряженное, изолированное.

Особенности электронного и про-

странственного строения сопряжен-

ных диенов. Понятие о π-

электронной системе. Тривиальная

и международная номенклатуры

диеновых углеводородов. Реакции

1,4- присоединения. Диеновый син-

тез (реакции Дильса – Альдера).

Полимеризация диенов. Способы

получения диеновых углеводоро-

дов: работы С. В. Лебедева, дегид-

рирование алканов.

3.4 1.1.1

1.2.1

1.3.2

2.4.3

Модели молекул

структурных и про-

странственных изо-

меров алкадиенов.

2-я

нед

ноя

12 Высокомолекуляр-

ные соединения

Основные понятия химии высоко-

молекулярных соединений на при-

мере продуктов полимеризации ал-

кенов, алкадиенов и их галогено-

производных.

Мономер, полимер, реакция поли-

меризации, степень полимеризации,

структурное звено.

Типы полимерных цепей: линей-

ные, разветвленные, сшитые. Поня-

тие о стереорегулярных полимерах.

Изотактичность.

Термопластичные и термореактв-

ные полимеры

4.2.4 1.3.2

2.4.3

2-я

нед

ноя

29

13 Пластмассы Представления о пластмассах и эла-

стомерах.

Полиэтилен высокого и низкого

давления. Катализаторы Циглера-

Натта. Полипропиленн. Галогено-

содержащие полимеры: тефлон.

Поливинилхлорид.

4.2.4 2.4.3 безопасной работы

10. Сравнивать, анализировать

полученные результаты, делать

выводы и обобщения



2-я

нед

ноя

14-

15

Каучуки (натураль-

ный и синтетиче-

ские).

Каучуки (натуральный и синтетиче-

ские). Стереорегулярные каучуки.

Сополимеры (бутадиенстирольный

каучук). Вулканизация каучука, ре-

зина, эбонит.

4.2.4 2.4.3 Д. Коллекция «Кау-

чук и резина».

3-я

нед

ноя

16

Обобщение и систе-

матизация знаний по

темам «Алканы» и

«Алкены и алкадие-

ны».

Упражнения в составлении химиче-

ских формул изомеров и гомологов

веществ классов алканов и алкенов,

алкадиенов

реакций с участием алканов и алке-

нов; реакций, иллюстрирующих ге-

нетическую связь между классами


3.9 1.1.1

1.1.3

1.2.1

2.2.3

2.2.72.

3.4

Л. 1. Распознавание

образцов алканов и

алкенов.

2. Обнаружение воды,

сажи и углекислого

газа в продуктах го-

рения углеводородов.

3-я

нед

ноя

Тема 4. Ацетиленовые углеводороды (8 ч.)

1 Алкины. Строение,

изомерия, номенкла-

тура. Физические

свойства. Получе-

ние.

Гомологический ряд, общая форму-

ла.

Электронное и пространственное

строение ацетилена и других алки-

нов. Изомерия алкинов. Номенкла-

тура ацетиленовых углеводородов.

3.1

3.2

3.3

1.1.1

1.1.3

1.2.1

2.2.3

2.2.7

Д. Получение аце-

тилена из карбида

кальция, ознакомле-

ние с его физиче-

скими свойствами.

Л. Изготовление

моделей молекул

алкинов и их изоме-

ров.



строение молекулы ацетилена (тип


геометрию молекулы, свойства свя-

зей: длину и энергию С – С свя-

зей)2. Гомологический ряд алкинов,

общую формулу класса

3. Виды изомерии алкинов (струк-

3-я

нед

ноя

30


ства алкинов.

Особенности реакций присоедине-

ния по тройной углерод-углеродной

связи. Реакция Кучерова, правило

Эльтекова. Правило Марковникова

применительно к ацетиленам. По-

движность атома водорода при sp-

гибридном атоме углерода (кислот-

ные свойства алкинов). Окисление

алкинов. Особенности реакций по-

лимеризации алкинов: ди- и триме-

ризация, реакция Зелинского, обра-

зование истинных полимеров и их

свойства. Применение алкинов.

3.4 1.3.2

2.3.4

2.4.3

Д. 1.Взаимодействие

ацетиленом с бром-

ной водой и раство-

ром KMnO4.

2. Горение ацетиле-

на.

турная: изомерия углеродного ске-

лета, изомерия положения кратной

связи, межклассовая)

4. Номенклатуру алкинов (IUPAС)

5. Физические свойства (агрегатное

состояние, цвет, запах, tкип и tпл, рас-

творимость в различных раство-

рителях)


реакционной способности, реакции

присоединения. Полимериза-

ция ацетилена: линейная, цикличе-

ская. Окисление алкинов. Кислот-

ные свойства алкинов.

7.Способы получения (промышлен-

ные и лабораторные).

8. Применение алкинов



лы алкинов по названию и давать



лы изомеров алкинов




4. Давать прогноз реакционной спо-

собности алкинов на основе их

электронного строения

3 -4 я

нед

ноя

5 Получение ацетиле-

на и его гомологов

Получение ацетилена пиролизом

метана и карбидным методом. Де-

гидрогалогенирование дигалоге-

ноалканов (реакция Мясникова-

Савича).

4.1.7 2.3.4 4 я

нед

ноя

6-7

Обобщение знаний

по изученным те-

мам.


ление формул и названий углеводо-

родов, их изомеров, гомологов.

Упражнения по составлению урав-

нений реакций на знание химиче-

ских свойств соединений. Решение

задач на вывод формул.

3.9 1.1.1

1.1.3

1.2.1

2.2.3

2.2.72.

3.4

2.5.2

4 я

нед

ноя

8 Контрольная рабо-

та № 2 по теме «Не-

предельные углево-

дороды»

Контроль знаний по темам «Пре-

дельные и непредельные углеводо-

роды»

1-я

нед

дек

31




кинов





свойств веществ от электронного

строения


лученные результаты, делать выво-

ды и обобщения

10. Применять полученные знания в

новой ситуации

Тема 5. Ароматические углеводороды (10 ч.)

1-2 Ароматические уг-

леводороды (арены).

Строение молекулы

бензола. Физические

свойства и получе-

ние аренов.

Бензол как представитель аренов.

Развитие представлений о строении

бензола. Современные представле-

ния об электронном и простран-

ственном строении бензола. Обра-

зование ароматической π-системы.

Геометрия молекулы. Гомологи

бензола, их номенклатура, общая

формула. Номенклатура для диза-

мещенных производных бензола:

номенклатура: орто-, мета, пара-

положения заместителей. Физиче-

ские свойства аренов.

3.1

3.2

3.3

1.1.1

1.1.3

1.2.1

2.2.3

2.2.7

Д. 1. Шаростержневые

и объемные модели

молекул бензола и его

гомологов.

2. Разделение смеси

«бензол-вода» с помо-

щью делительной во-

ронки.

3. Растворение в бен-

золе различных орга-

нических и неоргани-

ческих веществ.

4. Экстрагирование



строение молекулы бензола (тип

гибридизации, образование арома-

тической π-системы, валентный

угол, геометрию молекулы, свой-

ства связей: длину и энергию С –

С связей)

2. Гомологи аренов, виды изоме-

рии аренов, особенности номен-

клатуры, общую формулу класса



1-я

нед

дек

32

красителей и других

веществ (например,

иода) бензолом из вод-

ных растворов.

Л. Ознакомление с фи-

зическими свойствами

бензола.


растворителях)


реакционной способности, реак-

ции электрофильного замещения,

реакции присоединения). Меха-

низм SE реакций, π- и σ-

комплексы. Реакции алкилирова-

ния

5. Взаимное влияние атомов в мо-

лекуле толуола. Ориентирующее

действие алкильного радикала в

реакциях замещения с участием

толуола и других гомологов.


ленные и лабораторные). Реакция

Зелинского

7. Применение аренов

8. Генетическую связь между

классами углеводородов



лы аренов по названию и давать



лы гомологов аренов и их изоме-

ров



3-5

Химические свой-

ства аренов.

Реакционная способность аренов на

основании особенностей их строе-

ния. Механизм SE реакций, π- и σ-

комплексы. Примеры реакций элек-

трофильного замещения: галогени-

рование, алкилирование, нитрова-

ние (нитрующая смесь, роль серной

кислоты), сульфирование как при-

мер обратимого электрофильного

замещения. Реакции гидрирования

и присоединения хлора к бензолу.

Горение бензола.

3.4 2.3.4

2.4.3

Д. 1. Горение бензола.

2. Отношение бензола

к бромной воде и рас-

твору KMnO4.

1-2-я

нед

дек

6-7

Гомологи бензола.

Взаимное влияние атомов в моле-

куле толуола. Сравнение реакцион-

ной способности бензола и толуола

в реакциях замещения. Ориентиру-

ющее действие алкильного радика-

ла в реакциях замещения с участием

толуола и других гомологов. Влия-

ние кольца на алкильный замести-

тель: активирование α-положения.

3.1

2.3.4

Д. 1. Обесцвечивание

толуолом подкислен-

ного раствора KMnO4

и Br2.

2-я

нед

дек

33

Реакции боковых цепей алкилбен-

золов.



способности аренов на основе их

электронного строения



свойства и способы получения

аренов, уравнения, отображающие

генетическую связь между класса-

ми углеводородов

6. Производить расчеты на вычис-

ление формул веществ






строения






8 Получение и приме-

нение бензола и его

гомологов

Получение бензола реакцией Зе-

линского, из нефтяного сырья. По-

лучение гомологов бензола реакци-

ями алкилирования бензола галоге-

ноалканами и алкенами.

4.1.7 1.3.2

2.3.4 2-я

нед

дек

9-10 Упражнения по составлению урав-

нений реакций на генетическую

связь между классами углеводоро-

дов

3.9 2.3.4 2-3 я

нед

дек

9-10 Генетическая связь

между углеводоро-

дами

Упражнения по составлению урав-

нений реакций на генетическую

связь между классами углеводоро-

дов

3.9 2.3.4 2-3 я

нед

дек

Тема 6. Природные источники углеводородов (8 ч.)

1-3 Нефть Нахождение в природе, состав

и физические свойства нефти.

Топливно-энергетическое зна-

чение нефти. Промышленная

переработка нефти. Ректифи-

кация нефти, основные фрак-

4.2.3 1.3.3 Д. 1. Коллекция

«Нефть и продукты её

переработки».


1. Состав нефти, природного и по-

путного нефтяных газов

2. Основные способы переработки

нефти, природного и попутного

нефтяных газов и каменного угля

3 я

нед

дек

34

ции её разделения, их исполь-

зование. Вторичная перера-

ботка нефтепродуктов. Ректи-

фикация мазута при умень-

шенном давлении. Крекинг

нефтепродуктов. Различные

виды крекинга, работы В. Г.

Шухова. Изомеризация алка-

нов. Алкилирование непре-

дельных углеводородов. Ри-

форминг нефтепродуктов. Ка-

чество автомобильного топли-

ва. Октановое число.

3. Сущность процессов ректифи-

кации нефти, крекинга нефтепро-

дуктов, риформинга, коксования

каменного угля.

4. Понятия «детонационная стой-

кость», «октановое число»

4. Экологические аспекты, связан-

ные с добычей, переработкой и

использованием источников угле-

водородов


1. Составлять уравнения реакций

крекинга, риформинга

4

Природный и по-

путный нефтяной

газы.

Природный и попутный нефтяной

газы. Сравнение состава природ-

ного и попутного газов их практи-

ческое использование.

4.2.3 1.3.3 Д. 1. Демонстрация из-

делий, получаемых из

продуктов переработки

нефти, природного газа

и угля.

3 я

нед

дек

5-6 Каменный уголь. Происхождение каменного угля.

Основные направления его исполь-

зования. Коксование каменного уг-

ля, важнейшие продукты этого про-

цесса: кокс, каменноугольная смо-

ла, надсмольная вода. Соединения,

выделяемые из каменноугольной

смолы. Продукты, получаемые из

надсмольной воды.

Экологические аспекты добычи, пе-

реработки и использования полез-

ных ископаемых.

4.2.3 1.3.3 Д. 1. Коллекция « Ка-

менный уголь и про-

дукты его переработ-

ки».

2. Демонстрация изде-

лий, получаемых из

продуктов переработки

нефти, природного газа

и угля.

4-я

нед

дек


щение материала

Подготовка к контрольной работе 4.2.3 4-я

нед

35

дек


та № 3 по теме «Уг-

леводороды»

Письменный контроль и учет зна-

ний по изученной теме.

3.4

4.1.5

4.1.7

1.1.1

1.2.1

2.2..8

4-я

нед

дек

Тема 7. Гидроксильные соединения (17 ч.)

1-2 Строение, гомологи-

ческий ряд, изоме-

рия и номенклатура

предельных одно-

атомных спиртов

Понятие о спиртах и история их

изучения. Понятие о ксенобиоти-

ках. Электронное и пространствен-

ное строение гидроксильной груп-

пы. Гомологический ряд, предель-

ных одноатомных спиртов. Изоме-

рия и номенклатура алканолов, их

общая формула.

2.3.4

3.1

3.2

1.1.1

1.1.2

1.1.3

1.2.1

2.1.1.

2.2.7

Д. 1. Модели молекул

спиртов

2. Ознакомление с фи-


этанола, пропанола-1 и

бутанола-1.


1.Определение и классификацию

спиртов и фенолов. Электронное и

пространственное строение гид-

роксильной группы.

2. Гомологический ряд, изомерию

и номенклатуру, общую формулу

предельных одноатомных и мно-

гоатомных спиртов.

3. Влияние строения спиртов на их

физические свойства.

4. Межмолекулярную водородную

связь.

5. Химические свойства предель-

ных одноатомных и многоатомных

спиртов, фенолов

6. Взаимное влияние атомов в мо-

лекуле фенола. Сравнение кислот-

ных свойств ОН- содержащих ве-

ществ: воды, одно- и многоатом-

ных спиртов, фенола.

7. Качественные реакции на мно-

гоатомные спирты и фенолы


4-я

нед

дек

3-я

нед

янв

3 Классификация

спиртов и физиче-

ские свойства спир-

тов

Классификация спиртов. Влияние

строения спиртов на их физические

свойства. Межмолекулярная водо-

родная связь. Биологическое дей-

ствие метанола. Физиологическое

действие этанола.

3.3 1.3.1

1.3.3

2.4.3


ства предельных од-

ноатомных спиртов.

Реакционная способность предель-

ных одноатомных спиртов. Сравне-

ние кислотно-основных свойств ор-

ганических и неорганических со-

единений, содержащих ОН-группу:

кислот, оснований, амфотерных со-

единений (вода, спирты). Реакции,

подтверждающие кислотные свой-

ства спиртов. Гидролиз алкоголя-

тов. Реакции нуклеофильного за-

3.5 1.3.2

2.4.3

Д. 1.Сравнение скоро-

сти взаимодействия

натрия с этанолом,

пропанолом-2,

2-метилпропанолом-2,

глицерином.

2. Получение бромэта-

на из этанола.

3-я

нед

янв

36

мещения (SN) гидроксильной груп-

пы. Межмолекулярная дегидрата-

ция спиртов, условия образования

простых эфиров. Сложные эфиры

органических кислот, реакции эте-

рификации. Окисление и окисли-

тельное дегидрирование спиртов.

ленные и лабораторные), приме-

нение одноатомных и многоатом-

ных спиртов, фенолов

9. Отдельных представителей

спиртов и фенолов, их свойства,

физиологическое действие на ор-

ганизм человека


классами углеводородов и гидрок-

сильными производными



лы спиртов и фенолов по назва-

нию и давать название по номен-

клатуре IUPAK


лы изомеров спиртов и фенолов


физических свойств спиртов и

фенолов в зависимости от состава

и строения


способности на основе их элек-

тронного строения




спиртов и фенолов, отражающих

генетическую связь между класса-

ми углеводородов и гидроксиль-

ными производными


7 Урок закрепления Выполнение упражнений на состав-

ление формул и названийспиртов,

их изомеров, гомологов. Упражне-

ния по составлению уравнений ре-

акций на знание химических

свойств.

3.5 1.2.1 3-я

нед

янв

8 Способы получения

спиртов.

Гидролиз галогеналканов. Гидрата-

ция алкенов, условия ее проведе-

ния. Восстановление карбонильных

соединений. Специфические спосо-

бы получения этилового спирта.

4.1.8 1.3.2 4-я

нед

янв

9-10 Многоатомные

спирты

Изомерия и номенклатура

представителей двух- и трех-

атомных спиртов. Особенности

химических свойств много-

атомных спиртов, их каче-

ственное обнаружение. От-

дельные представители: эти-

ленгликоль, глицерин, способы

их получения, практическое

применение.

3.5 1.3.3 Л. 1. Растворение гли-

церина в воде.

2. Взаимодействие

глицерина с Cu(OH)2.

4-я

нед

янв

11-

12

Фенолы. Фенол.

Строение, физиче-

ские и химические

свойства фенола.

Фенолы, их классификация. Фенол,

его физические свойства и получе-

ние.

Химические свойства фенола как

3.1

3.5

1.3.3

Д. 1. Растворимость в

воде при обычной и

повышенной темпера-

туре.

4-я

нед

янв

37

Применение фенола. функция его строения. Кислотные

свойства. Взаимное влияние атомов

в молекуле фенола. Сравнение кис-

лотных свойств ОН- содержащих

веществ: воды, одно- и многоатом-

ных спиртов, фенола. Электро-

фильное замещение в бензольном

кольце. Орто- и пара- ориентиру-

ющее действие гидроксогруппы.

Поликонденсация фенола с фор-

мальдегидом.

Качественная реакция на фенол.

Применение фенола.

2. Вытеснение фенола

из фенолята натрия

угольной кислотой.

3. Реакция фенола с

хлоридом железа (///).

Л. 1. Взаимодействие

фенола с раствором

щелочи.

2. Взаимодействие фе-

нола с бромной водой.



строения. Уметь объяснять взаим-

ное влияние атомов в молекулах

на примере спиртов и фенолов,

иллюстрировать уравнениями хи-

мических реакций

7. Производить расчеты по урав-

нениям реакций на определение

формул веществ на основе общей

формулы класса

8. Выполнять эксперимент, со-

блюдать правила безопасной рабо-

ты






13-

14

Обобщение и систе-


изученной теме.

Выполнение упражнений, иллю-

стрирующих химические свойства и

получение спиртов и фенолов, а

также генетическую связь между

изученными классами соединений.

3.9

4.3.9

2.3.4

2.4.3

Л. 1. Распознавание

водных растворов фе-

нола и глицерина

5-я

нед

янв


боты по теме

«Спирты и фенолы»

Растворимость спиртов в воде.

Окисление спиртов различного

строения хромовой смесью. Окис-

ление этанола оксидом меди (//).

Получение глицерата меди (//).

Качественная реакция на фенол

4.1.1

4.1.5

2.5.1 5-я

нед

янв

16-

17

Закрепление и со-

вершенствование

знаний

Выполнение упражнений на гене-

тическую связь между углеводоро-

дами и спиртами, на сравнение кис-

лотных свойств различных веществ.

Решение задач на вычисление со-

става смесей

3.9

4.3.9

2.3.4

2.4.3 5-я

нед

янв

1-я

нед

февр

38

Тема 8. Карбонильные соединения (Альдегиды и кетоны) ( 11 ч.)

1-2 Альдегиды и кето-

ны, их классифика-

ция, изомерия и но-

менклатура. Строе-

ние. Физические

свойства

Гомологические ряды альдегидов и

кетонов. Альдегиды и кетоны.

Строение их молекул. Изомерия,

номенклатура. Особенности строе-

ния карбонильной группы. Физиче-

ские свойства формальдегида и его

гомологов. Отдельные представите-

ли альдегидов и кетонов.

2.3.4

3.1

3.2

3.3

1.1.1

1.1.2

1.1.3

1.2.1

2.1.1.

2.2.7

Д. 1. Шаростержневые

модели молекул альде-

гидов и изомерных им

кетонов.

Л. 1. Ознакомление с

физическими свой-

ствами отдельных

представителей альде-

гидов и кетонов: аце-

тальдегида, формаль-

дегида, ацетона.


1.Определение и классификацию

альдегидов и кетонов. Строение

карбонильной группы.

2. Гомологический ряд, изомерию

и номенклатуру, общую формулу

альде

гидов и кетонов.

3. Влияние строения альдегидов на

их физические свойства.

4. Химические свойства альдеги-

дов и кетонов.

5. Качественные реакции на аль-

дегиды и кетоны.



нение.

7. Отдельных представителей аль-

дегидов и кетонов, их свойства,




1.Составлять структурные форму-

лы альдегидов и кетонов по назва-

нию и давать название по номен-

клатуре IUPAK

1-я

нед

февр


ства альдегидов и

кетонов.

Общие свойства альдегидов и кето-

нов, обусловленные наличием в мо-

лекуле карбонильной группы ато-

мов (гидрирование, присоединение

воды, галогеноводородов, синиль-

ной кислоты, одноатомных спиртов,

бисульфита натрия). Механизм ре-

акции нуклеофильного присоедине-

ния. Полуацетали и ацетали.

Реакции окисления альдегидной

группы. Реакция «серебряного зер-

кала».

α-Галогенирование альдегидов и

кетонов.

Сходство и различие в свойствах

3.6 1.1.3

1.3.2

2.4.3

Д. 1. Реакция «сереб-

ряного зеркала».

2. Окисление альдеги-

дов гидроксидом меди

(//).

1-2

нед

февр

39

альдегидов и кетонов.

Полимеризация формальдегида.

Поликонденсация формальдегида с

фенолом.


лы изомеров альдегидов и кето-

нов.


физических свойств альдегидов и

кетонов в зависимости от состава

и строения


способности на основе их элек-

тронного строения




альдегидов и кетонов, отражаю-

щих генетическую связь между

классами углеводородов и гидрок-

сильными производными




строения.

7. Производить расчеты по урав-

нениям реакций на определение

формул веществ на основе общей

формулы класса



ты


лученны

10. Сравнивать, анализировать

полученные результаты, делать

6 Получение и приме-

нение альдегидов и

кетонов.

Получение ацетальдегида и кетонов

гидратацией ацетилена и его гомо-

логов.

Получение ацетальдегида окисле-

нием этилена. Применение альдеги-

дов и кетонов.

4.1.8 1.3.3 Л. 1. Окисление этано-

ла в этаналь.

2 нед

февр

7-8 Практическая ра-

бота: Альдегиды и

кетоны.

Экспериментальные задачи

1. Распознавание водных растворов

этанола и этаналя.

2. Распознавание водных растворов

глицерина, формальдегида и фено-

ла.

4.1.5 2.5.1 2 нед

февр

9-10 Систематизация и

обобщение знаний о

спиртах, фенолах и

карбонильных со-

единениях.

Упражнения в составлении уравне-

ний реакций с участием спиртов,

фенолов, карбонильных соедине-

ний, а также на генетическую связь

между классами органических со-

единений.

Решение расчетных задач на вывод

формул с использованием общей

формулы класса веществ

3.9 2.3.4

4.3.7

2-3

нед

февр


та № 4 по теме

«Спирты. Карбо-

нильные соедине-

ния»

Учет и контроль знаний учащихся

по изученной теме.

3.5

3.6

4.1.8

4.3.7

1.1.1

1.1.32

.3.4

3 –я

нед

февр

40

выводы и обобщения



Тема 9. Карбоновые кислоты и их производные (19 ч.)

1 Карбоновые кисло-

ты, их классифика-

ция, строение, но-

менклатура.

Физические свой-


ноосновных карбо-

новых кислот.

Строение молекул карбоновых

кислот и карбоксильной груп-

пы. Классификация и номенклатура

карбоновых кислот.

Физические свойства карбоновых

кислот и их зависимость от строения

молекул. Карбоновые кислоты в

природе. Биологическая роль карбо-


2.3.4

3.1

3.2

3.3

1.1.1

1.1.2

1.1.3

1.2.1

2.1.1.

2.2.7

Д. 1. Знакомство с фи-


некоторых карбоновых

кислот: муравьиной,

уксусной, пропионо-

вой, масляной, щавеле-

вой, лимонной, олеи-

новой, стеариновой,

бензойной.

Отношение различных

карбоновых кислот к

воде.


1. Определение и классифи-

кацию карбоновых кислот, слож-

ных эфиров, жиров.

2. Электронное строение кар-

боксильной группы. Сравнение

кислотных свойств.

3. Гомологический ряд, изо-

мерию и номенклатуру, общую

формулу предельных однооснов-

ных карбоновых кислот.

4. Химические свойства пре-

дельных одноосновных карбоно-

вых кислот. Особенности хими-

ческих свойств двухосновных,

непредельных и ароматических

кислот, сложных эфиров, жиров,

особенности свойств муравьиной

кислоты, как полифункциональ-

ного вещества



нение изучаемых веществ

6. Отдельных представителей

3 нед

февр



ноосновных карбо-

новых кислот

Зависимость силы кислоты

от величины частичного поло-

жительного заряда атома угле-

рода карбоксильной группы и

от природы связанного с ней

радикала. Реакции, иллюстри-

рующие кислотные свойства

карбоновых кислот, сравнение

их со свойствами неорганиче-

ских кислот. Образование

функциональных производных

карбоновых кислот. Реакции

3.6 1.1.3

1.3.2

2.4.3

Д. 1. Сравнение рН

водных растворов му-

равьиной и уксусной

кислот одинаковой мо-

лярности.

2. Получение приятно

пахнущего сложного

эфира.

3. Отношение к бром-

ной воде и раствору K

MnO4 предельной и

непредельной карбо-

3 нед

февр

41

этерификации. Использование

метода меченых атомов для

доказательства механизма этих

реакций. Ацилирование. Реак-

ции по углеводородному ради-

калу (Геля – Фольгарда - Зе-

линского).


Л. 1. Взаимодействие

раствора уксусной

кислоты с магнием

(цинком), оксидом ме-

ди (//), гидроксидом

железа (///), раствором

карбоната натрия, рас-

твором стеарата калия

(мыла).

карбоновых кислот, их свойства,




классами изученных соединений


1. Составлять структурные фор-

мулы карбоновых кислот, их про-

изводных, сложных эфиров, жи-

ров по названию и давать назва-

ние по номенклатуре IUPAK


мулы изомеров карбоновых кис-

лот и сложных эфиров, жиров


способности изучаемых веществ

на основе их электронного строе-

ния

5. Составлять уравнения хи-

мических реакций, характеризую-

щих свойства и способы получения

предельных одноосновных карбо-

новых кислот, двухосновных, не-

предельных и ароматических кис-

лот, сложных эфиров, жиров, мыл,

СМС, а также уравнения реакций,

отображающих генетическую связь

между классами изученных соеди-

нений




4 Способы получения


Отдельные предста-

вители и их значе-

ние.

История получения карбо-

новых кислот. Общие способы

получения: окисление алканов,

алкенов, первичных спиртов,

альдегидов. Реакции гидролиза

тригалогеналканов, нитрилов.

Важнейшие представители

карбоновых кислот, их биоло-

гическая роль, специфические

способы получения, свойства и

применение муравьиной, ук-

сусной, пальмитиновой и стеа-

риновой; бензойной кислот.

4.1.8 1.3.2

1.3.3 4-я

нед

февр

5 Двухосновные и не-

предельные кислоты

Особенности свойств непредельных

кислот.

Особенности свойств и применения

олеиновой и линоленовой, щавеле-

вой, акриловой и метакриловой

кислот

3.1 1.1.3

1.3.2

1.3.3

2.4.3

4-я

нед

февр

6 Ароматические кис-

лоты, особенности

их строения,

Бензойная кислота. Фталевые кис-

лоты. Реакции SЕ-типа ароматиче-

ских карбоновых кислот, граничные

3.1 1.1.3

1.3.2

1.3.3

Д. 1. Возгонка бензой-

ной кислоты.

4-я

нед

февр

42

свойств.

структуры ароматических соедине-

ний с ориентантом II рода – кар-

боксильной группой.

2.4.3 строения. Сравнивать кислотные

свойства веществ.

7. Производить расчеты



ты


лученные результаты, делать выво-

ды и обобщения



7-8 Производные карбо-

новых кислот

Ангидриды и галогенангедриды

карбоновых кислот, их получение и

использование в качестве ацилиру-

ющих реагентов. Амиды и нитрилы


3.1 1.3.3.

2.4.3 4-я

нед

февр

9-10 Сложные эфиры:

получение, строе-

ние, номенклатура,

физические и хими-

ческие свойства.

Строение сложных эфиров. Изоме-

рия: «углеродного скелета», мета-

мерия и межклассовая.

Номенклатура сложных эфиров.

Обратимость реакции этерифика-

ции, гидролиз сложных эфиров.

Равновесие реакции этерификации

– гидролиза; факторы, влияющие на

него.

Механизм реакции этерификации.

3.6 1.3.3.

2.4.3

Л. 1. Ознакомление с

образцами сложных

эфиров.

2. Отношение сложных

эфиров к воде и орга-

ническим веществам

(например, красите-

лям).

3. «Выведение» жир-

ного пятна с хлопчато-

бумажной ткани при

помощи сложного

эфира.

1-я

нед

март

11-

12

Жиры. Состав и

строение молекул.

Физические и хими-

ческие свойства жи-

ров.

Жиры – сложные эфиры глицерина

и карбоновых кислот. Состав и

строение молекул жиров.

Классификация жиров.

Омыление жиров, получение мыла.

3.8 1.2.1 Д. 1. Отношение сли-

вочного, подсолнечно-

го и машинного масел

к водным растворам

брома и

KMnO4.

Л. Растворимость жи-

ров в воде и органиче-

ских растворителях.

2. Распознавание сли-

вочного масла и марга-

1-я

нед

март

43

рина с помощью под-

кисленного теплого

раствора KMnO4.

13 Мыла и СМС. Способы получения солей:

взаимодействие карбоновых

кислот с металлами, основны-

ми оксидами, основаниями,

солями; щелочной гидролиз

сложных эфиров. Химические

свойства солей карбоновых

кислот: гидролиз, реакции

ионного обмена, пиролиз. Мы-

ла, сущность моющего дей-

ствия, гидрофильные и гидро-

фобные участки молекулы.

Отношение мыла к жесткой

воде. Синтетические моющие

средства – СМС (детергенты),

их преимущества перед мыла-

ми и недостатки.

Объяснение моющего действия мы-

ла.

Понятие о СМС. Объяснение мою-

щих свойств мыла и СМС (в срав-

нении).

1.3.2

1.3.3

Л. 1.Сравнение мою-

щих свойств хозяй-

ственного мыла и СМС

в жесткой воде.

1-я

нед

март

14-

15 Практические за-

нятия по теме

«Карбоновые кис-

лоты. Сложные

эфиры. Жиры».

Растворимость кислот в воде. Полу-

чение уксусной кислоты и изуче-

ние её свойств.

Свойства и получение стеариновой

кислоты

Свойства олеиновой кислоты

Особые свойства муравьиной кис-

4.1.3

4.1.5

2.5.1 2-я

нед

март

44

лоты

Распознавание веществ

16-

17

Генетическая связь

между классами

изученных веществ


задач на определение формул кар-

боновых кислот и вычисление со-

става смесей

3.9 2.3.4

4.3.9 2-я

нед

март

18 Обобщение и систе-


теме «Карбоновые

кислоты. Сложные

эфиры. Жиры».

Упражнения в составлении уравне-

ний реакций с участием карбоновых

кислот и сложных эфиров, жиров, а

также на генетическую связь между

ними и углеводородами.

Образование сложных поли-

эфиров. Политэтилентерефта-

лат. Лавсан как представитель

синтетических волокон. Хими-

ческие свойства и применение

сложных эфиров.

3.9 1.3.3

2.3.4

4.3.9

2-я

нед

март


та № 5 теме «Кар-

боновые кислоты.

Сложные эфиры.

Жиры».

Письменный контроль и учет зна-

ний по теме.

3.6

4.1.5

4.1.8

1.3.4

2.3.4 3-я

нед

март

Углеводы (12 ч.)

1 Понятие об углево-

дах

Углеводы как гетерофункцио-

нальные соединения. Класси-

фикация углеводов. Моно-, ди-

, и полисахариды, представи-

тели каждой группы углеводов.

Биологическая роль углеводов,

их значение в жизни человека

3.8 1.3.1


1. Определение и классификацию

углеводов. Понятия: моносахари-

ды, восстанавливающие и невос-

станавливающие дисахариды и

полисахариды, искусственные во-

локна

3-я

нед

март

45

и общества. 2. Изомерию и номенклатуру гек-

соз и пентоз

3. Линейное и циклическое строе-

ние углеводов

4. Физические и химические свой-

ства моно- ди- и полисахаридов.

5. Биологическую роль углеводов



мулы линейной и циклических

форм (пиранозные и фуранозные

формы) гексоз и пентоз (формулы

Фишера и Хеуорса), формулы оп-

тических изомеров глюкозы



свойства углеводов, как поли-

функциональных соединений, а

также уравнения реакций, отобра-

жающих генетическую связь меж-

ду классами изученных соедине-

ний




ты

2-4

Моносахариды. Гек-

созы. Глюкоза и

фруктоза.

Глюкоза как представитель гексоз.

Строение её молекулы, α- и β- фор-

мы глюкозы. Таутомерия. Стерео-

изомеры.

Физические и химические свойства

глюкозы, обусловленные её строе-

нием: реакции с гидроксидом меди

(//) без нагревания и при нагрева-

нии, другие альдегидные реакции

глюкозы (реакция «серебряного

зеркала» и восстановление в сор-

бит).

Реакции брожения.

Глюкоза в природе. Биологическая

роль глюкозы.

Применение глюкозы на основании

её свойств.

Фруктоза как изомер глюкозы.

Сравнение строения и химических

свойств глюкозы и фруктозы.

Фруктоза в природе, её биологиче-

ская роль.

3.8 1.3.3

2.3.4

2.4.3

Д. 1. Образцы углево-

дов и изделий из них.


ехарозы с гидрокси-

дом меди (//). Получе-

ние сахарата кальция и

выделение сахарозы из

раствора сахарата

кальция.

3. Реакция «серебряно-

го зеркала».


глюкозы фуксинсерни-

стой кислотой.

3-я

нед

март

5 Фруктоза. Пентозы Фруктоза как изомер глюкозы.

Сравнение строения молекулы

и химических свойств глюкозы

и фруктозы. Фруктоза в приро-

де и её биологическая роль.

Пентозы. Рибоза и дезоксири-

боза как представители аль-

допентоз. Строение их молекул.

Пиранозные и фуранозные цик-

3.8 1.3.3

2.3.4

3.4.3

1-я

нед

апр

46

лы углеводов.

6-7 Дисахариды. Строение дисахаридов. Способ

сочленения циклов. Восстанав-

ливающие и невосстанавлива-

ющие свойства дисахаридов как

следствие сочленения циклов.

Строение и химические свой-

ства сахарозы. Инвертный са-

хар. Технологические основы

производства сахарозы. Лакто-

за, нахождение в природе и

строение. Восстановительные

свойства лактозы, её гидролиз.

Мальтоза: строение и свойства.

3.8 1.3.3

2.3.4

2.4.3

1-я

нед

апр

8-9 Полисахариды.

Крахмал. Целлюло-

за.

Общая формула, представители:

декстрины, гликоген, крахмал и

целлюлоза. Строение, физические

и химические свойства крахмала и

целлюлозы в сравнении. Гидролиз

полисахаридов. Качественная ре-

акция на крахмал. Образование

сложных эфиров целлюлозы. По-

нятие об искусственных волокнах.

Полисахариды в природе, их био-

логическая роль.

3.8 1.3.3 Л. 1. Ознакомление с

физическими свой-

ствами целлюлозы и

крахмала.

2. Качественная реак-

ция на крахмал, фер-

ментативный гидролиз.

4.Обнаружение крах-

мала в меде, хлебе,

клетчатке, клейстере,

бумаге, йогурте, мар-

гарине.

5.Знакомство с коллек-

цией волокон.

2 -я

нед

апр


бота по теме «Уг-

леводы»

4.1.5 2.5.1 2 -я

нед

апр

47

11-

12

Повторение и обоб-

щение знаний по те-

ме «Углеводы»

Выполнение упражнений, цепочек

превращений на генетическую

связь, решение задач, контроль

знаний по

теме

3.8

3.9

2.3.4 2 -я

нед

апр

Тема 11. Амины, аминокислоты, белки (11 ч.)

1 Классификация и

изомерия аминов

Понятие об аминах. Первичные,

вторичные и третичные амины,

четвертичные аммониевые соли.

классификация аминов по типу

углеводородного радикала и

числу аминоногрупп в молекуле.

Электронное и пространствен-

ное строение аминов. Sp3-

Гибридизация атома азота. Го-

мологические ряды предельных

алифатических и ароматических

аминов, изомерия и номенкла-

тура.

3.1

3.2

1.2.1

1.3.1

2.1.1

2.3.4

2.4.3

Д. 1. 1.Физические

свойства метиламина.

2.Горение метиламина,

щелочные свойства

раствора, образование

солей.

3.Взаимодействие ме-

тиламина и анилина с

водой и кислотами.

4.Отношение бензола и

анилина к бромной во-

де. 5.Окрашивание

ткани анилиновыми

красителями.

6.Обнаружение функ-

циональных групп в

молекулах аминокис-

лот.

Л. 1.Изготовление ша-

ростержневых молекул

изомерных аминов. 2.

Изготовление шаро-

стержневых молекул,


1. Определение аминов, амино-

кислот, белков, классификацию

аминов

2. Изомерию и номенклатуру ами-

нов и аминокислот.

3. Электронное и пространствен-

ное строение аминов, первичную,

вторичную, третичную и четвер-

тичную структуры белков

4. Обоснование основных свойств

аминов и амфотерных свойств

аминокислот

5. Понятия «биполярный ион»,

«синтетические волокна»

6. Физические и химические свой-

ства изучаемых соединений, спо-

собы их получения

7. Биологические функции белков,

аминокислот

8. Качественные реакции на белки



3-я

нед

апр

48

изомерных составу

C3Н7NO2.

мулы изучаемых соединений и их

изомеров


способности изучаемых ве-

ществ на основе их электрон-

ного строения

3. Сравнивать основные свойства

различных веществ



свойства аминов, аминокислот, как

полифункциональных соединений,

а также уравнения реакций, отоб-

ражающих генетическую связь

между классами изученных соеди-

нений




ты


ства аминов

Амины как органические осно-

вания, их сравнения с аммиаком

и другими неорганическими ос-

нованиями. Зависимость основ-

ности аминов от величины элек-

тронной плотности на атоме

азота и как следствие от числа и

природы заместителей при ато-

ме азота. Стерические факторы,

влияющие на основность ами-

нов. Распределение электронной

плотности в анилине. Сравнение

химических алифатических и

ароматических аминов. Образо-

вание амидов. Анилиновые кра-

сители. Понятие о синтетиче-

ских волокнах. Полиамиды и

полиамидные синтетические во-

локна.

3.7 1.3.2

1.3.3 3-я

нед

апр

4 Получение аминов Получение аминов алкилирова-

нием аммиака и восстановлени-

ем нитропроизводных углеводо-

родов. Работы Н.Н.Зинина.

2.3.4 Д. 1. Обнаружение

функциональных

групп в молекулах

аминокислот.

2. Нейтрализация ще-

лочи аминокислотой.

3. Нейтрализация

еслоты аминокисло-

той. 4.Растворение и

3-4 я

нед

апр

49

осаждение белков.

5-6

Аминокислоты: со-

став и строение мо-

лекул. Свойства, по-

лучение аминокис-

лот.

Синтетические во-

локна (обобщение

знаний)

Понятие об аминокислотах, их

классификация и строение. Оп-

тическая изомерия α-

аминокислот. Номенклатура

аминокислот (в том числе и три-

виальная). Двойственность кис-

лотно-основных свойств амино-

кислот и ее причины. Биполяр-

ные ионы, форма существования

аминокислот в кислой и щелоч-

ной среде. Буферные свойства

растворов аминокислот. Образо-

вание сложных эфиров амино-

кислот. Реакции конденсации.

Синтетические волокна: капрон,

энант. Классификация волокон.

Специфические реакции амино-

кислот: ксантопротеиновая, вза-

имодействие с нингидридом.

Получение аминокислот, их

применение и биологическая

функция. Биологическая роль γ

3.1

3.3

3.7

1.1.1

1.2.1

1.3.3

2.3.4

2.4.3

Д. 1. Растворение и

осаждение белков.

2. Денатурация белков.

3. Качественные реак-

ции на белки.

Л.1. Растворение бел-

ков в воде и их коагу-

ляция.

2.Обнаружение белка

в курином яйце и мо-

локе.

4 я

нед

апр

50

– аминомасляной кислоты.

Синтетические волокна на примере

капрона, энанта и т. Д.

7-8 Белки Белки как природные полимеры.

Отличие белков от пептидов.

Первичная, вторичная, третич-

ная и четвертичная структуры

белков. Протеиды и простетиче-

ские группы. Фибриллярные и

глобулярные белки. Синтез бел-

ковых молекул в природе и ла-

боратории. Химические свой-

ства белков: горение, денатура-

ция, гидролиз, качественные

(цветные) реакции. Биологиче-

ские функции белков, их значе-

ние.

3.8 1.3.3 4 я

нед

апр


щение знаний по те-

ме


бота по теме «Ами-

ны. Аминокислоты.

Белки»

Образование солей анилина.

Бромирование анилина. Образо-

вание солей глицина. Получение

медной соли глицина. Денату-

рация белка. Цветные реакции

белков.

4.1.1

4.1.5

2.5.2 5 я

нед

апр


бота

Идентификация органических

веществ

4.1.1

4.1.5

2.5.2

Тема 12. Азотосодержащие гетероциклические соединения. Нуклеиновые кислоты (11 ч.)

(элементы содержания данной темы не проверяются на ЕГЭ)

51

1-3 Шестичленные азо-

тосодержащие гете-

роциклы.

Понятие о гетероциклических

соединениях, их классификация

по размеру цикла, числу и при-

роде гетероатомов, числу и спо-

собу сочленения циклов. Пири-

дин, строение его молекулы.

Способы получения пиридина.

Химические свойства пиридина:

основные свойства, реакции

электрофильного замещения,

гидрирования.

Никотиновая кислота и ее амид.

Пиримидин и его строение. Пири-

мидиновые основания: урацил, ци-

тозин, тимин. Прототропная тауто-

мерия пиримидиновых оснований.

Д. Модели молекул

важнейших гетероцик-

лов. Коллекция гете-

роциклических соеди-

нений. Действие рас-

твора пиридина на ин-

дикатор. Взаимодей-

ствие пиридина с соля-

ной кислотой.


1. Понятие о гетероциклических

соединениях, нуклеиновых кисло-

тах, их классификацию.

2. Строение молекул пиридина и

пиррола. Обоснование основных

свойств пиридина и кислотных –

пиролла. Строение нуклеиновых

кислот: ДНК и РНК, типы РНК,

строение АТФ

3. Понятия «азотистые основа-

ния», «нуклеотид», «репликация

ДНК», «генной инженерия», «био-

технология»

3. Химические свойства пиридина

и пиролла.

4. Биологическую роль РНК, ДНК,

АТФ

Иметь представление:

1. О пиразоле и имидазоле



лы изучаемых соединений.

2. Сравнивать основные и кислот-

ные свойства различных веществ



свойства пиридина и пиролла, , а

также уравнения реакций, отобра-

жающих генетическую связь меж-

ду классами изученных соедине-

ний

5 я

нед

апр

4-5 Пятичленные азото-

содержащие гетеро-

циклы.

Строение молекулы пиррола,

его получение. Отличие химиче-

ских свойств пиррола от свойств

пиридина: кислотный характер,

ацидофобность, особенности

реакций электрофильного заме-

щения. Пиразол и имидазол.

Пурин и пуриновые основания:

аденин, гуанин.

2-я

нед

май

6-8 Нуклеиновые кисло-

ты.

Нуклеиновые кислоты как при-

родные полимеры. Нуклеотиды,

их строение, примеры. Нуклео-

зиды. АТФ и АДФ, их взаимо-

превращение и роль этого про-

цесса в природе. Понятие о ДНК

и РНК. Строение ДНК, ее пер-

Д. Модель молеку-

лы ДНК, демон-

страция принципа

комплементарности

азотистых основа-

ний. Образцы про-

дуктов питания из

2-3 я

нед

май

52

вичная и вторичная структуры.

Работы Ф.Крика и Д.Уотсона.

Комплементарность азотистых

оснований. Репликация ДНК.

Особенности строения РНК. Ти-

пы РНК и их биологические

функции. Понятие о троичном

коде (кодоне). Биосинтез белка в

живой клетке. Генная инжене-

рия и биотехнология. Трансген-

ные формы растений и живот-

ных.

трансгенных форм

растений и живот-

ных. Лекарства и

препараты, изго-

товленные метода-

ми генной инжене-

рии и биотехноло-

гии.

Л. Изготовление

объемных и шаро-

стержневых моде-

лей азотистых гете-

роциклов.


9-10 Повторение и обоб-

щение материала,

подготовка к кон-

трольной работе

Выполнение упражнений, цепочек

превращений на генетическую

связь, решение задач, контроль

знаний по теме

3 я

нед

май

11 Контрольная работа № 6 (Итоговая) 3 я

нед

май

Тема 14. Биологически активные вещества (10 ч.)

(элементы содержания данной темы не проверяются на ЕГЭ)

1-2 Ферменты. Понятие о ферментах как о

биологических катализаторах

белковой природы. Особенно-

сти их строения и свойств в

сравнении с неорганическими

катализаторами. Классифика-

ция ферментов. Особенности

Д. Сравнение скорости

разложения Н2О2 под

действием фермента

каталазы и неоргани-

ческих катализаторов

KI, FeCl3, MnO2.

1. Понятия ферментов, вита-

минов, гормонов, лекарств,

их классификацию.

2. Биологическую роль и зна-

чение изучаемых веществ

3 я

нед

май

53

строения и свойств ферментов:

селективность и эффектив-

ность. Зависимость активности

ферментов от температуры и

рН среды. Значение ферментов

в биологии и применение их в

промышленности.

3-4 Витамины. Понятие о витаминах. Их клас-

сификация и обозначение. Нор-

ма потребления витаминов. Во-

дорастворимые витамины (на

примере витаминов С, группы

В, Р) и жирорастворимые вита-

мины (на примере А, Д, Е).

Авитаминозы, гипервитамино-

зы и гиповитаминозы, их про-

филактика.

Д. Образцы витамин-

ных препаратов. Поли-

витамины. Иллюстра-

ции фотографий жи-

вотных с различными

формами авитамино-

зов.

4-я

нед

май

5-6 Гормоны. Понятие о гормонах как биоло-

гически активных веществах,

выполняющих эндокринную

регуляцию жизнедеятельности

организмов. Классификация

гормонов: стероиды, производ-

ные аминокислот, полипептид-

ные и белковые гормоны. От-

дельные представители гормо-

нов: эстрадиол, тестостерон,

инсулин, адреналин.

Л. Испытание раство-

римости адреналина в

воде и соляной кисло-

те.

4-я

нед

май

7-8 Лекарства Понятие о лекарствах как хи-

миотерапевтических препара-

тах. Краткие исторические све-

дения о возникновении и разви-

4.1.1 1.3.3 Л. Обнаружение

аспирина в готовой

лекарственной

форме.

4-я

нед

май

54

тии химиотерапии. Группы ле-

карств: сульфамиды (стрепто-

цид), антибиотики (пеницил-

лин), антиперетики (аспирин),

анальгетики(анальгин). Меха-

низм действия некоторых ле-

карственных препаратов, строе-

ние молекул, прогнозирование

свойств на основе анализа хи-

мического строения. Антибио-

тики, их классификация по

строению, типу и спектру дей-

ствия. Лекарственные формы,

способы применения.


бота «Биологиче-

ски активные ве-

щества»

Обнаружение витамина А в

подсолнечном масле. Обнару-

жение витамина С - в яблочном

соке. Определение витамина Д

– в рыбьем жире или куринном

желтке. Действие амилазы слю-

ны на крахмал. Действие дегид-

рогеназы на метиленовый си-

ний. Анализ лекарственных

препаратов производных сали-

циловой кислоты. Анализ ле-

карственных препаратов, про-

изводных n-аминофенола.

4-я

нед

май

10 Подведение итогов 4-я

нед

май

ИТОГО: контрольных работ 6

практических работ 10 (12)

i h y k g b l ? eschool39.tgl.ru/sp/pic/file/documents/rab_prog/rab_prog...1 i h y k g b l ? e :...

Documents