ievads ŠŪnas bioloĢijĀ

1

IEVADS ŠŪNAS BIOLOĢIJĀ

I DZĪVĪBAS ĶĪMIJA

pH, BUFERŠĶĪDUMI, ORGANISKO VIELU KLASIFIKĀCIJA UN

GALVENĀS FUNKCIONĀLĀS GRUPAS

2

• pH • Buferšķīdumi• Vielu struktūras atveidošanas principi• Galvenās funkcionālās grupas• Alkāni, alkēni, aromatiskie savienojumi• Spirti, cukuri• Aminoskābes • Nukleotīdi

3. LEKCIJA

BUFERŠĶĪDUMI, ORGANISKO VIELU KLASIFIKĀCIJA UN GALVENĀS

FUNKCIONĀLĀS GRUPAS

3

ŪDENS DISOCIĀCIJA2. LEKCIJA

H2O H+ + OH-

Ūdeņraža (hidroksonija) un hidroksīda jonu

koncentrācija ir 10-7 M.

Tīrā ūdenī disociētā stāvoklī ir tikai viena no

554 miljoniem ūdens molekulu

Hidroksonija un hidroksīda joni

4

ŪDENS DISOCIĀCIJA

2. LEKCIJA

Šķīdumos H+ un OH- koncentrācija ir savstarpēji saistīta. Palielinot vienu,

otra tikpat reižu samazinās, bet koncentrāciju reizinājums paliek

nemainīgs.

Tīrā ūdenī [H+] · [OH-] = 10 -14 M2

pH = - log [H+]

Tīram ūdenim pH= - log10-7 = -(-7) = 7

5

SKĀBES UN SĀRMI

2. LEKCIJA

Skābes palielina H+ jonu koncentrāciju šķīdumā Vājas skābes disociē (sadalās) jonos tikai daļēji, stipras – pilnīgi.

fosforskābe dihidrogēnfosfāta jons, konjugētā (saistītā) bāze

Stipras HCl H+ + Cl-

Vājas H3PO4 H+ + H2PO4-

6

SKĀBES UN SĀRMI

2. LEKCIJA

Sārmi palielina OH- jonu vai samazina H+ jonu koncentrāciju šķīdumā NaOH Na+ + OH-

H2O OH - + H+

NH3 + H+ NH4+

7

3. LEKCIJA

Jo mazāks pK, jo stiprāka skābe.pK ir skaitliski vienāds ar pH, pie kura puse skābes molekulu šķīdumā ir disociētā stāvoklī. Div- un trīsvērtīgām skābēm katrai disociācijas stadijai ir savs pK.

Skābju un sārmu stiprumu raksturo disociācijas konstante

pK.

H3PO4 H2PO4- + H+ pK = 1.8

H2PO4- HPO4

2- + H+ pK = 7.2

8

SKĀBES UN SĀRMI

2. LEKCIJA

Stipras skābes šķiduma pH aprēķins:

0,1 M sālskābe šķīdumā ir pilnīgi disociējusi.

Tātad H+ jonu koncentrācija šķidumā ir 10-1 M.

pH = - log10-1 = -(-1) = 1

9

Šķīdums pH Šķīdums pH0,1 M HCl 1,0 Piens 6,3 – 6,6Kunģa sula 0,9 – 1,8 Siekalas 6,5 – 7,5Citronu sula 2,2 – 2,4 Asinis 7,35 – 7,45Etiķis 2,4 – 3,4 Žults 7,6 – 8,6Skābi kāposti,vīns, apelsīni

4,0 – 4,4 Jūras ūdens 8,0 – 8,5

Melna kafija 5,0 – 5,1 Ožamais spirts 11,0 – 12,0Lietus ūdens 5,6 – 6,2 Hlorkaļķis ~12,0Urīns 5,5 – 7,5 0,1 M NaOH 13

Dažādu šķīdumu pH vērtības

SKĀBES UN SĀRMI

2. LEKCIJA

10

3. LEKCIJABUFERŠĶĪDUMI

Vājas skābes un saistītās (konjugētās) bāzes šķīdumi, kas spēj pretoties straujām pH izmaiņām, pievienojot nelielus stipras

skābes vai sārma daudzumu.

H2CO3 HCO3- + H

+ pK = 6,1 Asins

bufersistēma H2CO3 CO2 + H2O (37oC)

H3PO4 H2PO4- + H

+ pK = 1,8 Iekššūnu

bufersistēma H2PO4

- HPO42- + H

+ pK = 7,2

11

3. LEKCIJA

Šķīdumu buferspējas ir vislielākās 1 pH vienības robežās ap pK

BUFERŠĶĪDUMI

12

3. LEKCIJA

Hendersona – Haselbalha vienādojums:

BUFERŠĶĪDUMI

13

3. LEKCIJA

Pieliekot buferšķīdumam nedaudz stipras skābes:

BUFERŠĶĪDUMI

14

Molekulas veido oglekļa atomu ķēdes

Katra veida atoms veido noteiktu ķīmisko saišu skaitu.

Molekulas īpašības nosaka atomu izvietojums.

Dažādas molekulas nes vienādas funkcionālās grupas , kam raksturīgas noteiktas ķīmiskās īpašības.

ORGANISKO SAVIENOJUMU VISPĀRĪGĀS ĪPAŠĪBAS

3. LEKCIJA

15

METĀNA STRUKTŪRAS ATVEIDOŠANA

3. LEKCIJA

16

VIENKĀRŠĀKĀS ORGANISKĀS VIELAS

3. LEKCIJA

+ =

Atņemot metāna (CH4) molekulai ūdeņraža atomu, iegūstam metilradikāli (CH3-), ar reakcijas spējīgu nepiesātinātu valences saiti

H3C + CH3 = H3C CH3

17

3. LEKCIJA

ORGANISKO VIELU GRUPAS

Etāns H3C-CH3 ; C2H6Propāns H3C-CH2-CH3; C3H8Butāns H3C-(CH2)2-CH3; C4H10Pentāns H3C-(CH2)3-CH3; C5H12

Alkāni – visvienkāršākās organiskās molekulas, kuras veido tikai C un H atomi, Vispārīgā ķīmiskā formula: CnH2n+2

Vienkāršākais alkāns: metāns: CH4

18

3. LEKCIJA


Alkānu radikāli veidojas, ja no alkāna molekulas atņem vienu ūdeņraža atomu. Radikālu nosaukumus atvasina ar galotni –il (propil-) no atbilstošo alkānu nosaukumiem.

Alkāni

19

3. LEKCIJA


Bioloģijā ierasti lietotie (triviālie) nosaukumi:n- pentāns; izo – pentāns neo-pentāns

pentāns 2-metilbutāns 2,2-dimetilpropānsStarptautiskā ķīmiskā nomenklatūra (IUPAC)

CH3

CH2CH2

CH2CH3

CH3

CHCH2

CH3

CH3

CH3

C CH3

CH3

CH3

STRUKTŪRAS IZOMERI:

Alkāni

20

3. LEKCIJA

Struktūras izomeriVienkāršotā (saīsinātā) struktūrformula


Alkāni

21

3. LEKCIJA


Cikliskie alkāni: CnH2n

Cikloheksāns

22

3. LEKCIJA


AlkēniJa no diviem blakusesošiem oglekļa atomiem atņem pa vienam ūdeņraža atomam (dehidrēšana), veidojas kovalenta dubultsaite. Ogļūdeņražus, kas satur vienu vai vairākas dubultsaites sauc par alkēniem.

Vispārīgā ķīmiskā formula: CnH2n

23

3. LEKCIJA

H2C= + =CH2 => H2C=CH2


Alkēni

24

3. LEKCIJA


Etilēns

CH3CH3

CH3CH3

Alkēni

25

3. LEKCIJA


AlkēniAlkēniAlkāni

26

3. LEKCIJA


CH3

C C

HH

CH3CH3

C C

CH3H

H

Telpiskie izomeri C4H8

trans- butilēns cis- butilēns

27

3. LEKCIJA


Aromātiskie savienojumi (arēni)

CH

CH

CH

CH

CH

CH

Benzola gredzenā konjugētās (saistītās) dubultsaites nav cieši saistītas pie viena vai otra oglekļa atoma. Tās pārviertojas (fluktuē) molekulas sastāvā.

28

3. LEKCIJA


AlkīniJa no diviem blakusesošiem oglekļa atomiem atņem pa diviem ūdeņraža atomiem (dehidrēšana), veidojas trīskāršā kovalentā saite. Ogļūdeņražus, kas satur vienu vai vairākas trīskāršās saites sauc par alkīniem. To nosaukumus atvasina no atbistošo alkānu nosaukumiem, aizstājot galotni -āns ar galotni -īns.

Vispārīgā ķīmiskā formula: CnH2n-2

29

HC + CH = HC CH

3. LEKCIJA


Alkīni

Lieto arī triviālos nosaukumus, piem.: etīns = acetilēns

30

3. LEKCIJA


Vispārīgā veidā, apzīmējot ogļūdeņraža nemainīgo daļu ar R

Hidroksil Karbonil

Karboksil

R-H R-OH R-CHO R-COOH

Molekulu sastāvā esošas atomu grupas ar noteiktām ķīmiskām

īpašībām

31

3. LEKCIJA


C

OH

O

HC

H

O

HC H

OH

H

H

C H

H

H

H

Metāna oksidēšana

Spirts

Aldehīds

Skābe

32

3. LEKCIJA


Funkcionālo grupu klātbūtni molekulās apzīmē ar specifiskām galotnēm ķīmiskajos nosaukumos

Nosaukums Formula Vienkāršākais

savienojums

Savienojumu

grupa

Piemērs

Hidroksil-

-OH

R-OH H3C-OH

metanols

Spirti CH3-CH2-OH

etanols,

etilspirts

33

3. LEKCIJA


Nosauku

ms

Formula Vienkāršākais

savienojums

Sav.

grupa

Piemērs

Karbonil-

-CHO

metanāls,metilaldehīds

Aldehīdi

etanāls,etilaldehīds(acetaldehīds)

dimetilketons

Ketoni

metil-etil-ketons

C O

R

R

C O

CH3

CH2CH3

C O

CH3

CH3

Funkcionālo grupu klātbūtni molekulās apzīmē ar specifiskām galotnēm ķīmiskajos

nosaukumos

C

H

O

CH3C

H

O

H

C

H

O

R

34

3. LEKCIJA


Nosaukums Formula Vienkāršākais

savienojums

Savienojumu

grupa

Piemērs

karboksil--COOH

Metānskābe(skudrskābe)

Karbon-skābes(organiskāsskābes)

Etānskābe (etiķskābe)

C

OH

O

R C

OH

O

H C

OH

O

CH3

35

3. LEKCIJA


G r u p u n o v i e t o j u m s m o l e k u lā

P i e p i r mē j ā C a t o m a P i e o t rē j ā C a t o m a P i e t r e šē j ā C a t o m a

P i r mē j a i s ( n - ) b u t a n o l s O t rē j a i s ( i z o - ) b u t a n o l s T r e šē j a i s ( t r e t - ) b u t a n o l s

CH 3

C H 2

C H 2

C H 2

RCH 3

C HC H 2

C H 3

R

CH 3

CC H 3

R

C H 3

CH 3

C HC H 2

C H 3

O H

CH 3

CC H 3

O H

C H 3

CH 3

C H 2

C H 2

C H 2

O H

36

3. LEKCIJA

ORGANISKĀS VIELAS

Vienā molekulā var atrasties vairākas vienādas vai dažādas funkcionālās

grupas

C CCH

OH

H

OH

OH

H

C CHCH

OH

H

OH

HH

OH

Daudzvērtīgie spirti – polioli.Glicerols (glicerīns)

Kompleksās karbonskābes.Pienskābe

37

3. LEKCIJA

Optiskā (spoguļ-) simetrija / hiralitāte (+/-) D/L izomeri - enantomeri

Pienskābes 2. C atoms savienots ar 3 dažādām funkcionālām grupām un H atomu

ORGANISKĀS VIELAS

38

3. LEKCIJA


Nosaukums Formula Pārstāvis Savienojumu

grupa

Piemērs

Amino--NH2

H-NH2 => => NH3

amonjaks

Amīni H3C-NH2

metilamīns

Fosfāt –- OPO3

2-

fosfāts

Organiskiefosfāti

FosfoglicerīnskābeSulfhidril--SH

R-SH H-SH = H2Ssērūdeņradis

Merkaptāni(tioli)

HS-CH2-CH2-OHmerkaptoetanols

R N

H

H

P

O

O

O-

O-

RP

O

OH

O-

O-

CO OH

CH

CH

OH

H O P

O

O-

O-

39

3. LEKCIJA


Funkcionālās grupas spēj savā starpā reaģēt

• Kondensācijas (savienošana, atņemot ūdens molekulu) reakcija.

• Hidrolīzes (sašķelšana, pievienojot ūdens molekulu) reakcija.

R -OH + OH-R R-O-R +H2O

R-O-R +H2O R -OH + OH-R

40

3. LEKCIJA


R-O-R H3C-O-CH3

dimetil-ēteris

H3C-O-C2H5

metil-etil - ēteris

Kondensējoties divām spirta molekulām, veidojas ēteri

41

3. LEKCIJA


Kondensējoties spirta un skābes molekulām, veidojas esteri

C

O

O

R

R

R C

OH

O

OH R

+ H2O

42

C

O

O

CH3

CH3

3. LEKCIJA


Kondensējoties spirta un skābes molekulām, veidojas esteri

Etiķskābes metilesteris, metilacetāts

43

3. LEKCIJA


OGĻŪDEŅI (CUKURI)

Vispārīgā ķīmiskā formula (CH2O) = ogļhidrātiVienkāršas molekulas – monosaharīdi: 3 – 6 C atomu ķēde + viena karbonil- (aldehīd-) un vairākas hidroksil- funkcionālās grupas.Kondensācijas reakcijās veidojas di-, tri- un polisaharīdi.

44

3. LEKCIJA


Riboze Dezoksiriboze Galaktoze Glikoze FruktozePentozes Heksozes

Aldozes Ketoze

CH

C

C

C

CH2 OH

O

H OH

H OH

H OH

CH

C

C

C

CH2 OH

O

H H

H OH

H OH

CH

C

C

C

C

CH2 OH

O

H OH

OH H

OH H

H OH

CH

C

C

C

C

CH2 OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

CH2

C

C

C

C

CH2 OH

OH

O

OH H

H OH

H OH

OGĻŪDEŅI (CUKURI)

1 1

55 65

1 1 1

6 6

45

3. LEKCIJA


Ogļūdeņu tautomerizācija

-D-glikopiranoze (~68%)

-D-glikopiranoze (~32%)

D - glikoze

OH

O

H

OHOH H

H

OH

H

OH

OCH2OH

H

OHOH

H

H

H

OH

OH

6

14

OCH2OH

HH

OHOH

H

H

OH

H

OH

6

14OH

O

H OH

OH H

H OH

H OH

1

6(~0,04%)

46

3. LEKCIJAORGANISKO VIELU GRUPAS

5 C atomi + O atoms = piranozes; 4 C atoms + O atoms = furanozes (ribozes, fruktoze)

H

OH

CH2OHOH

OH

HH

HOH2C O

1

2

6

OCH2OH

H

OHOH

H

H

H

OH

OH

1

2

5

6

3

4

H

OH

HH

OH

H

CH2OHO

12

3OH

OH

HH

OH

H

CH2OHO

12

3

5-D-glikopiranoze -D-fruktofuranoze

-D-2-dezoksiribofuranoze-D-ribofuranoze

47

3. LEKCIJA


AMINOSKĀBES

Vispārīgā formula - aminoskābes

C

O

NH2 C

OHH

H

R

48

3. LEKCIJA


AMINOSKĀBES

C

O

H C

OHH

H

C

O

NH2 C

OHH

H

ETIĶSKĀBE GLICĪNS ( Gly; G)

R

49

3. LEKCIJA


NEPOLĀRAS AMINOSKĀBES

C

O

NH2 C

OHCH3

H

Alanīns (Ala; A)

50

3. LEKCIJA



Valīns (Val; V)

Izoleicīns (Ile; I)Leicīns (Leu; L)

C

O

NH2 C

OHCH

H

CH3CH3

C

O

NH2 C

OHCH2

H

CH

CH3CH3

C

O

NH2 C

OHCH

H

CH3CH2

CH3

Neaizvietojamās aminoskābes

51

3. LEKCIJA



C

O

CH

CH2

NH2

NH

OHCH2

CHNH2 C

O

OH

Fenilalanīns (Phe; F) Triptofāns (Trp; W)

52

3. LEKCIJAORGANISKO VIELU GRUPASNEPOLĀRAS AMINOSKĀBES

C

O

CHNH

CH2

CH2

CH2OH

Metionīns (Met; M) Prolīns (Pro; P)

CO

CH

CH2

NH2

OH

CH2

S

CH3

53

3. LEKCIJA


POLĀRAS AMINOSKĀBES

Serīns (Ser; S) Treonīns (Thr; T)

C

O

NH2 C

OHCH2

H

OH

C

O

NH2 C

OHCH

H

OH CH3

54

3. LEKCIJA


POLĀRA AMINOSKĀBE

Cisteīns (Cys; C)

C

O

NH2 C

OHCH2

H

SH

Metionīns (Met; M)

CO

CH

CH2

NH2

OH

CH2

S

CH3

55

3. LEKCIJA


POLĀRA AMINOSKĀBE

Tirozīns (Tyr; Y)

C

O

CH

CH2

NH2

OH

OH

CH2

CHNH2 C

O

OH

Fenilalanīns (Phe; F)

56

3. LEKCIJA


POLĀRAS AMINOSKĀBES

Asparagīns (Asn; N)

CO

CH

CH2

NH2

OH

C

NH2

O

CO

CH

CH2

NH2

OH

CH2

CONH2

Glutamīns (Gln; Q)

57

3. LEKCIJA


SKĀBAS AMINOSKĀBES

Aspargīnskābe (Asp; D) Glutamīnskābe (Glu; E)

C

OO-

CO

CH

CH2

NH2

OH

CO

CH

CH2

NH2

OH

CH2

COO-

58

3. LEKCIJAORGANISKO VIELU GRUPAS

BĀZISKAS AMINOSKĀBES

Lizīns (Lys; K) Arginīns (Arg; R)

CH2

CO

CH

CH2

NH2

OH

CH2

CH2NH2

CH2

CO

CH

CH2

NH2

OH

CH2

NH

CNH2

+NH2

59

3. LEKCIJA


BĀZISKAS AMINOSKĀBES

Histidīns (His; H)

C

O

CH

CH2

NH2

NH NH+

OH

60

3. LEKCIJA

ORGANISKĀS VIELAS - PORFIRĪNI

NH

NNH

N

CH3

COOH

COOH

CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

Fe

Hçms: Fe -protoporfirîns IX

61

3. LEKCIJA

ORGANISKĀS VIELAS - PORFIRĪNI

NN

NHN

CH3

CH3

CH3

CH2CH3

CH3

O

OO

CH3 OO

CH3

CH3 CH3 CH3

CH3

Mg

Hlorofîls A

62

3. LEKCIJA

Karotīni, A vitamīns

ORGANISKĀS VIELAS

63

3. LEKCIJA


HETOROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: BĀZES

N

NH

NH2

O

NH

NH

O

O

NH

NH

O

O

CH3

1

35

PIRIMIDĪNI

Citozīns Timīns UracilsDNS RNS

64

3. LEKCIJA


PURĪNI

Adenīns Guanīns

N

N

NH

N

NH2

9 13

N

NH

NH

N

NH2

O

19

HETOROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: BĀZES

65

3. LEKCIJA

Nukleotīdu uzbūves elementi

CUKURI

OHO

CH2OH

OHOH

OHO

CH2OH

HOH

1

3

5

2

4

Deozoksiriboze

Riboze

66

3. LEKCIJA

FOSFĀTS

P

O

OH

OH

OH

FOSFORSKĀBE

Nukleotīdu uzbūves elementi

67

3. LEKCIJA


HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOZĪDI

Riboze + guanīns

NO

OH

OHOH

N

NHN

NH2

O

1

3 2

9

N - glikozîdiskâ saite

Guanozīns

68

3. LEKCIJA


HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOZĪDI

NO

OH

HOH

N

NH2

O1

1

5

3 2

5

N - glikozîdiskâ saite

DeozoksicitidīnsDezoksiriboze + citozīns

69

3. LEKCIJA


HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOTĪDI

Adenozīna 5’- monofosfāts;

5’-AMP

NO

CH2

HOH

N

NN

NH2

OP

O

OH

OH9 1

3

1

3

5

24

70

3. LEKCIJA


HETEROCIKLISKIE SAVIENOJUMI: NUKLEOTĪDI

N

CH

CH

O

CH

CH

CH2O

HOH

P

O

OH

P

O

O

OH

OH

OH

O

O

P

C

C

C

N

NH

CCH

N

NH2

O

9 1

3

5

Dezoksiguanozīna- 5’- trifosfāts;

5’-GTP

ievads ŠŪnas bioloĢijĀ

Documents