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Facultad de Ingeniería Química y TextilÁrea de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica I QU-325 “A”

Informe de Laboratorio N°01“Purificación de sustancias sólidas y criterios de

pureza ”

Integrantes : - Huaman Mantari Mahdi Saleem- Bustamante Umpiri Ronald

-Sevillano Caldas, Pierre

Jefes de Práctica :Ing. Hermoza Guerra, Emilia

Fecha de presentación: 9 de Setiembre de 2014

LIMA – PERÚ2014 - II

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INDICE

I. OBJETIVOS..............................................................................2

II. FUNDAMENTO TEORICO........................................................2

III. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO.................................4

IV. CUADRO DE DATOS Y RESULTADOS..................................6

V. OBSERVACIONES...................................................................6

VI. CONCLUSIONES......................................................................7

VII. APÉNDICE................................................................................8

VIII. BIBLIOGRAFÍA.........................................................................8

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PURIFICACION DE SUSTANCIAS SÓLIDAS Y CRITERIOS DE PUREZA: RECRISTALIZACIÓN

I. OBJETIVOS:o Adquirir la habilidad en técnicas de purificación de compuestos

orgánicos como la recristalización y punto de fusión

o Estudiar la purificación de sustancias, mediante el método de la recristalización y el grado de pureza.

o Calcular el punto de fusión de sustancias orgánicas para poder determinar su identidad.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO:

A) Solubilidad

Una solución es una mezcla homogénea de dos o más sustancias. En las soluciones binarias sólo se tienen dos componentes: el soluto y el solvente, siendo generalmente este último la sustancia que se encuentra en mayor proporción.

Se dice que una solución está saturada, a una determinada temperatura, cuando existe un equilibrio entre el soluto no disuelto y el soluto presente en la solución. La concentración de la solución saturada es equivalente, en términos cuantitativos, a la solubilidad del soluto en la solución. En una solución insaturada no existe un equilibrio debido a que la cantidad de soluto disuelto es menor que la necesaria para alcanzar la saturación.

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B) Recristalización

La solubilidad de una sustancia varía con la temperatura. Generalmente, la solubilidad se hace mayor cuando la temperatura aumenta, y es esta propiedad la que se aprovecha para la recristalización, ya que al preparar una solución en caliente y luego enfriar se precipita el exceso de soluto.

La técnica comprende los siguientes pasos:

• Disolución del material impuro en una cantidad mínima de solvente.• Filtración de la solución caliente, después de añadir un absorbente, para eliminar las impurezas insolubles.• Enfriamiento de la solución y recolección de los cristales.• Lavado de los cristales con solvente frío para remover el líquido madre.• Secado de los cristales puros.

Un buen solvente para recristalización debe tener las siguientes características:

• Ser volátil (bajo punto de ebullición).• Debe disolver completamente a la sustancia a purificar cuando está caliente.• El sólido a recristalizar debe ser prácticamente insoluble cuando el solvente esté frío.• No debe ocurrir interacción química entre el solvente y el sólido a recristalizar.

Cuando el soluto contiene impurezas coloreadas o resinosas, se acostumbra añadir un absorbente selectivo como el carbón activado para eliminarlas. Una pequeña cantidad de carbón se añade a la solución, se calienta hasta ebullición y seguidamente se filtra al vacío.

C) Punto de fusión

Es la temperatura a la cual un sólido pasa a líquido a la presión atmosférica. Durante el proceso de cambio de estado de una sustancia pura, la temperatura se mantiene constante puesto que todo el calor se emplea  en el proceso de fusión. Por esto el punto de fusión de las sustancias puras es definido y reproducible, y puede ser utilizado para la identificación de un producto, si dicho producto ha sido previamente descrito.

La presencia de impurezas tiene una influencia considerable sobre el punto de fusión. Según la ley de Raoult todo soluto produce un descenso crioscópico, es decir una disminución de la temperatura de fusión. Las impurezas actúan de soluto y disminuyen el punto de fusión de la sustancia principal disolvente. Si existe una cantidad importante de impureza, la mezcla puede presentar un amplio intervalo de temperatura en el que se observa la fusión.

 

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Cabe indicar que:

a) Las sustancias sólidas puras tienen un punto de fusión constante y funden en un intervalo pequeño de temperaturas.

b) La presencia de impurezas disminuye el punto de fusión y hace que la muestra funda en un intervalo grande de temperaturas.

c) La presencia de humedad o de disolvente dará puntos de fusión incorrectos.

III. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO:

Observación de la muestra Dilución con el solvente (agua)

Calentamiento

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Filtración al vacío en caliente Enfriamiento en el cristalizadorSeparación de impurezas Formación de cristales

Filtración en frío Cristales obtenidos después

Filtración en frio

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Producto final limpio y seco

Propiedades fisicoquímicas y peligrosidad de:

Acetanilida.-La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o copo este compuesto es levemente soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable

PROCEDIMIENTOS DE PRIMEROS AUXILIOSInhalación: Trasladar a la persona al aire libreIngestión: Beber abundante agua. Provocar el vomito. Pedir atención medica. En caso de asfixia proceder a la respiración artificialOjos: Lavar con abundante agua manteniendo los parpados abiertosAcido Benzoico.-

El acido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

Carbón activado.- El producto es carbono amorfo, con alta porosidad. Identificación del RiesgoEs un producto combustible.

El carbón activado húmedo retiene oxígeno y en espacios confinados, ésto podría causar afecciones al sistema respiratorio. Inhalar el producto puede causar una irritación moderada en el tracto respiratorio. Al contacto con los ojos causa irritación moderada.Primeros AuxiliosEn caso de contacto con los ojos lave con abundante agua. Por inhalación llevar la víctima a un lugar fresco. Por ingestión, tomar grandes cantidades de agua para diluir. No afecta por contacto con la piel. Si persisten dificultades y la cantidad inhalada o ingerida es alta, consultar un médico.

IV. CUADRO DE DATOS Y RESULTADOS:

Nombre del experimento

Muestra Datos Iniciales Resultados

Recristalización

BMo = 3.0g

VH2O = 200mlMf = 2.61g

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M papel filtro=0.55g

Punto de fusión

2Cristales

pequeños color blanco

Tfus (ºC)

110100

110110

Nota: no le ponemos el error de medida a la temperatura porque su menor unidad de medida del termómetro fue de 2 grados

V. OBSERVACIONES:

En el proceso de recristalizacion :

Tuvimos que agregar cantidades pequeñas de 10 ml de solvente a la muestra en estudio (B) ya que se produjo formación de precipitación en las paredes del vaso y necesitábamos que todo se disuelva.

Observamos que después de filtrar el carbón activado de la muestraAl calentarlo se vio un color incoloro pero con unas burbujas de color plomo y esto de debió a que la muestra llego a su punto de ebullición y por eso que al agregarle unos mililitros de agua fría se desaparecieron y obtuvimos la muestra incolora como esperábamos.

El filtrado para que se de mejor se tiene que estar ya calientes el embudo buchner y el kitasato ya que así la temperatura sea regular para no tener inconvenientes en la filtración...

Observamos que al hacer la filtración en frío, el sólido puro queda adherido en el papel filtro y el solvente aun con algo de la sustancia e impurezas solubles en frío son las que caen al recipiente.

Por último la muestra fue llevada a la estufa para poder eliminar el exceso de agua que tenía y así lograr una muestra final completamente seca. En nuestro caso hicimos una medición antes y después al papel filtro con las partes solidas que quedaron adheridas para comprobar si los métodos realizados fueron eficientes.

El proceso de punto de fusión

En primer lugar tenemos que hacer derretir la parafina del interior del tubo de Thiele completamente usando para eso el mechero y haciendo que el fuego que se le de al Thiele sea de color azul ya que si es de color amarillo oscurecería el tubo y además hacer una manipulación adecuada ya que el tubo de Thiele está alrededor de 60 ·c a mas por eso hacer hincapié en no agarrarlo con la mano para eso hay unas pienzas.

Luego con un capilar cerrado y agregándole un poco de la sustancia a analizar, se junta con el termómetro amarrándolo con un hilo( al unir el termómetro con el capilar hacerlo con un buen amarre ya que haci evitaríamos algún accidente) y cuando ya se introduce hacia el tubo Thiele mirar detenidamente cuando la sustancia que se

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encuentra dentro del capilar se vuelva liquida ,hacer este proceso sin distraerse ya que así evitaríamos que nuestro datos salgan erróneos.

CONCLUSIONES:

Concluimos que El punto de fusión se puede usar como criterio de pureza y criterio de identificación de sustancias

En el momento de realizar la disolución en la recristalizacion tenemos que agregarle solvente ya que de por si va haber precipitación en las paredes del recipiente y también hacer una agitación lenta pero seguida para que haci no tengamos la dificultad de estar hechando solvente a cada rato ayudándonos con la bagueta.

En el método de punto de fusión a la hora del manejo del tubo de Thiele hacerlo de la mejor manera ya que el tubo se encontrara con una temperatura igual o mayor a 60·c , y la idea es hacer estos procedimientos con un buen manejo de materiales .

Al momento de introducir el capilar junto con el termómetro hacerlo fijándonos de que la parte abierta del capilar no sea introducida completamente en el tubo de Thiele para que así nuestros resultados sean los adecuados.

Para terminar las conclusiones, nos pedían determinar que sustancia es la que se habíamos utilizado en el laboratorio, basándonos en los datos obtenidos tras los métodos de recristalización y determinación del punto de fusión. Analizando en estos datos, concluimos que en el proceso de recristalización y en la determinación del punto de fusión se trabajó con la sustancia ACETANILIDA

VI. APÉNDICE:

Finalmente podremos decir que la sustancia en estudio realizado con los 2 métodos experimentados nos da la acetanilida para corroborar esto, a continuación mostraremos algunas características de esta sustancia:

¿ La acetanilida?

Conocida también como N-fenilacetamida, viene hacer una amida derivada del ácido acético y de la anilina, cuya fórmula es: CH3-CO-NH-C6H5

Características Físicas:

Se encuentra en forma de escamas cristalinas, brillantes o blancas o polvo cristalino.Esta sustancia estable en el aire, ligeramente ácida.

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Peso específico (pe) = 1´2105Punto de fusión (pf) = 114ºC - 116ºCPunto de ebullición (peb) = 303´8ºCPunto inflamación = 175ºCTemperatura auto ignición = 546ºC.

Solubilidad:Viene hacer soluble en agua caliente, alcohol, éter, cloroformo, acetona, glicerol y benceno.

Obtención:Lo obtenemos de la acetilación de la anilina con ácido acético glacial.

Peligro:Viene hacer una sustancia moderadamente tóxica por ingestión.

Uso:Acelerador del cauchoInhibidor del peróxido de hidrógenoEstabilizador para ésteres de celulosa absorbentesElaboración de productos intermedio alcanfor sintéticoProductos químico farmacéuticos, colorante, percusor en la elaboración de la penicilina, medicina (antisépticos).

Si observamos las características resaltadas y las comparamos con los datos observados en ambas muestras, vemos que hay un notable parecido que, ante la falta de más información, nos llevan a pensar que se trata de esta sustancia, la ACETANILIDA.

VIII.- BIBILOGRAFÍA:

Morrison y Boyd (1998) Química Orgánica. México: Edición Quinta. Wade. L (2004) Química Orgánica. España. Edición Quinta

Fieser, Louis F. EXPERIMENTOS ORGANICOS. Ed.Reverte S.A,1º

Edición, Año 1967, Pág. 4-8,22-28

Galagovsky Kurman, Lydia. QUIMICA ORGANICA, FUNDAMENTOS

TEORICO- PRACTICOS PARA EL LABORATORIO. Argentina, Ed.

Universitaria de Buenos Aires, 5ta Edición, Pág. 19, 23,39-40.

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