Laboratorio de qumica orgnica

Prctica N1: EstereoqumicaLaboratorio de Qumica Orgnica

INTRODUCCIN

El estudio de la qumica orgnica es algo muy complejo, debido al estudio de molculas complejas y estructuras muy variadas como son las molculas orgnicas. Para poder lograr un mejor entendimiento de la qumica orgnica es necesario y muy favorable saber la estereoqumica de las molculas, o sea saber la disposicin que adoptan en el espacio los tomos pertenecientes a una molcula y el comportamiento qumico que depende de este arreglo. La estereoqumica es uno de los captulos ms delicados de la qumica orgnica, pues para entenderla se requiere observacin e imaginacin para poder visualizar las molculas en el espacio tridimensional y as poder deducir las consecuencias y propiedades de tal disposicin. Es por eso que en esta prctica de laboratorio dedicaremos nuestra concentracin en visualizar y familiarizarnos con las estructuras tridimensionales de las molculas orgnicas y as facilitar el aprendizaje del curso.

RESUMEN

En la prctica de Estereoqumica observaremos los diferentes tipos de proyecciones: cua, caballete, Newman y Fischer usados para representar de manera ms adecuada a las molculas tridimensionales.

Tambin las representaremos haciendo uso de modelos moleculares para un aprendizaje ms didctico, siendo la coloracin de algunos tomos la siguiente:

Blanco para elhidrgeno.

Negro par elcarbn.

Verde para el cloro

As mismo observaremos la isomera conformacional para el ciclohexano: silla y bote y algunas molculas que presentan el fenmeno de quiralidad.

PRINCIPIOS TERICOS

ESTEREOQUIMICA:

La estereoqumica es la rama de la qumica que se encarga de estudiar la disposicin espacial de los tomos pertenecientes a una molcula y cmo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas molculas.

Debido a que las molculas poseen una estructura tridimensional, para poder representarlas de una forma ms adecuada, existen formas de proyeccin desde distintos ngulos, que tratan de explicar mejor su conformacin.

Estas proyecciones son:

Proyeccin en Cua: La molcula se observa de lado en su conformacin normal y se utilizan lneas para representar los enlaces que coinciden con el plano del papel, los que se proyectan sobre el mismo hacia el observador se representan por medio de una cua entera, y los que se dirigen hacia atrs del papel, es decir que se alejan del observador se utiliza una cua discontinua.

Proyeccin de Caballete: La molcula se observa desde un ngulo superior, lo que le da una mejor perspectiva.

Proyeccin de Newman:La molcula se observa desde el frente a lo largo del eje que une a ambos tomos de Carbono centrales. Los enlaces del Carbono frontal se representa como en la figura a y el Carbono posterior como en la figura b. Dentro de las distintas posiciones que pueden adoptar estos, existen dos que son las ms caractersticas, la posicin alternada y la eclipsada.

Proyeccin de Fischer : Deben su nombre alqumicoalemnHermann Emil Fischer.

La molcula se observa desde arriba y en ella los enlaces se representan con lneas verticales y horizontales, en forma de cruz, donde las horizontales representan los ngulos que se acercan al observador, o sea los que se levantan del papel; y las verticales representan los enlaces que se dirigen hacia detrs del papel.

QUIRALIDAD:

La quiralidad est a menudo asociada a la presencia de carbonos asimtricos. Un carbono asimtrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono asimtrico lo tenemos en la molcula de Bromocloroyodometano. El carbono est unido a bromo, cloro, yodo e hidrgeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimtrico.

La molcula y su imagen en un espejo son diferentes, ningn giro permite superponerlas. La relacin entre una molcula y su imagen especular no superponible es de enantimeros.

PROCEDIMIENTO

HIBRIDACIN sp3 :

En todos los casos mostrados a continuacin tienen geometra electrnica.

Para el metano, cuya geometra molecular es tetradrica, el ngulo entre enlaces es 109.5ahora pasemos al NH3, el N est rodeado por 4 densidades electrnicas (3 enlaces y un par libre de electrones su geometra molecular es diferente, en este caso piramidal trigonal y su ngulo de enlace es menor, 107.5 porque el par de electrones libres se distancia ms de los enlaces y hace que estos se acerquen entre s. Lo mismo pasa en la molcula de agua (H2O) ya que el O tiene 2 enlaces con los H y dos pares libres, la geometra molecular es angular y el ngulo de enlace es 104.5 porque ahora son 2 los pares de electrones libres que repelen con ms fuerza a los enlaces y entonces estos se acercan ms que en el caso anterior.

ETILENO (C2H4):

Es una hormona de plantas que difiere de las dems hormonas en que es un gas.A medida de que se acerca a la madurez, muchos frutos (ej. naranjas, pltanos, kiwis, manzanas, aguacates) desprenden etileno.

Este etileno entonces promueve la maduracin y senescencia de los frutos.Cuando la planta madura en su entorno natural, el etileno se desprende al aire de los alrededores y naturalmente desaparece. No obstante cuando un producto de coloca en un refrigerador, el etileno queda atrapado y empieza a acumularse. Esta acumulacin de etileno acelera la maduracin y hace que el producto degenere rpidamente..

Aplicacin:

ACETILENO (C2H2):

La molcula de acetileno es una molcula lineal el ngulo de separacin entre los tomos es de 180.

Proyeccin de Fisher

Las proyecciones de Newman, caballete y cua son poco favorables para la descripcin de la molcula de acetileno ya que es lineal.

Aplicacin:

El acetileno es un hidrocarburo gaseoso de alta energa que es explosivo a presiones elevadas. Si se combina con oxgeno el acetileno arde como una flama tan caliente que funde el acero. Este hidrocarburo se utiliza comnmente en soldadura y en sopletes de corte que funden en cualquier parte, incluso en el agua. En el caso de los cilindros de gas, el acetileno se disuelve en acetona para evitar que este demasiado concentrado y explote.

ETANO (C2H6):

Proyeccin caballete y Newman:

Todas las conformaciones posibles coexisten en cualquier muestra de etano gaseoso. A temperatura ambiente, las molculas de etano estn girando y sus conformaciones cambian constantemente .Sin embargo estas conformaciones no son igualmente favorecidas conformacin con energa mnima es la alternada, con las nubes de electrones de los enlaces carbono-hidrogeno separadas lo ms posible ,mientras que la conformacin eclipsada coloca las nubes electrnicas de los enlaces carbono-hidrogeno ms cercanas entre s ,provocando una mayor repulsin entre los tomos de hidrogeno, por lo tanto esta proyeccin tendr mayor energa potencial y mnima estabilidad

GRFICA DEL ETANO:

BUTANO (C4H10) :

Proyeccin de Fisher:

Proyeccin de Cua (arriba) y Proyeccin de Newman (abajo) :

Proyeccin caballete, conformacin alternada y eclipsada respectivamente:

En el caso del metano todas las conformaciones alternadas (anti y Gauche) tienen menos energa que cualquiera de las conformaciones eclipsadas. Se evidencia que las conformaciones eclipsadas son ms inestables que las conformaciones alternadas, pues sus grupos metilo se encuentran ms cerca unas de otras generando mayor repulsin.

ISOBUTANO (C4H10):

Ismero del butano.

Tambin llamado metilpropano.

GRFICA DEL BUTANO:

PENTANO(C5H12):

Los pentanos son relativamente baratos y son los alcanos, lquidos a temperatura ambiente, ms voltiles, por lo que se usan en laboratorio comodisolventesque se evaporan con facilidad. Sin embargo, debido a su falta depolaridady ausencia de grupos funcionales, solo pueden disolver sustanciasno-polaresy compuestos ricos en gruposalquilo. Los pentanos sonmisciblescon la mayora de los disolventes no-polares comoclorocarbonos,derivados aromticosyteres. Tambin se usan con frecuencia encromatografa en fase lquida.

HEXANO(C6H14):

El hexano es utilizado comodisolventepara algunaspinturasy procesos qumicos y para quitar etiquetas de precios ya que disuelve el pegamento con que se adhieren. Tambin fue muy utilizado en la industria del calzado y la marroquinera, aunque su uso en industrias controladas est ms restringido.

CICLOHEXANO:

Anlisis conformacional del ciclohexano.

Las conformaciones ms importantes que puede presentar el ciclohexano son lasillay elbote.Estas conformaciones experimentan unainterconversin continua.La forma desilla es ms estableque la de bote,por lo que la forma de silla es mayoritaria.Se estima que,en un momento dado,ms del 99% de las molculas se encuentran en forma de silla.Entre las conformaciones de silla y de bote destaca la conformacin debote torsionadode mayor estabilidad que el bote.

En la conformacin silla existen dos tipos de enlaces: axialesyecuatoriales.

La conformacin de silla del ciclohexano tiene un grupo metileno hacia arriba y otro hacia abajo.

En la conformacin simtrica en bote para el ciclohexano, el eclipsamiento de los enlaces origina una tensin torsional .En la molcula real ,la conformacin en bote esta torcida dando lo que se llama bote torcido, que es una conformacin con menos eclipsamiento de enlaces y menos interferencia de los dos hidrgenos en asta.

QUIRALIDAD DE UNA MOLCULA:

Una molcula de carbono con hibridacin sp3 unido a 4 grupos diferentes es un carbono quiral o asimtrico, o sea la molcula presenta centro quiral. Cuando el carbono presenta simetra en su estructura, entonces se dice que no hay quiralidad.

En esta grafica podemos ver que las molculas son imgenes especulares no superponibles, o ms conocidos como enantiomeros. Una es la imagen de otra, pero no es la misma molcula, por lo cual presentan caractersticas y propiedades diferentes.

ISMEROS DE POSICIN:

1,1-dicloroetano

El 1,1-dicloroetano es un lquido aceitoso incoloro con sabor dulce. Se evapora fcilmente a temperatura ambiente y se inflama fcilmente. No ocurre en forma natural en el ambiente.

Se usa principalmente como intermediario en la produccin de 1,1,1-tricloroetano y en menor escala, cloruro de vinilo y caucho de alto vaco.

Se degrada lentamente en el aire y puede ser transportado largas distancias en el aire.

Niveles altos de 1,1-dicloroetano que producen anestesia pueden causar irregularidad del latido del corazn, razn por la cual ya no se usa como anestsico.

1,2-dicloroetano

El 1,2-dicloroetano, llamado tambin dicloruro de etileno, es una sustancia qumica manufacturada que no ocurre en forma natural en el medio ambiente. Es un lquido transparente y tiene un olor dulce agradable.

El uso ms comn del 1,2-dicloroetano es en la produccin de cloruro de vinilo, sustancia que se usa para manufacturar una variedad de productos plsticos y de vinilo, incluyendo caeras de cloruro de polivinilo (PVC), tapices de muebles y automviles, cubiertas para murallas, artculos para el hogar y partes para automviles. Se usa tambin como solvente y se aade a la gasolina conplomopara remover el plomo.

CONCLUSIONES

Mediante este experimento hemos podido observar las diferentes posiciones de los tomos en la molcula, diferenciando unas posiciones de otras.

Los modelos ayudan para poder visualizar la molcula de tal modo que podemos interpretar fcilmente que configuracin tiene y por ende nos ayuda a visualizar las interacciones competentes.

Podemos concluir que de todos los confrmeros posibles, la molcula adoptara la mayor parte detiemposolo uno de ellos. La molcula buscara la conformacin ms cmodao ms estable, o sea la conformacin en donde las interacciones sean mnimas.

En la proyeccin Newman la conformacin alternada es ms estable que la eclipsada ya que presenta menor repulsin.

La conformacin silla es ms estable que la conformacin bote.

Al colocar sustituyentes en reemplazo de dos de los hidrgenos ubicados en el ciclohexano, notamos que dichos sustituyentes son ms estables al ubicarse en el plano ecuatorial ya que as se encuentran ms alejados.

BIBLIOGRAFA

Wade, Organic Chemistry, 4 ed., Prentice-Hall, 1999.

McMurry J., Organic Chemistry, 5 ed., Brooks/Cole, 2002.

http://www.sintesis.com/biblioteca-de-quimica-138/estereoquimica-ebook-470.html

Carey F.A., Organic Chemistry, 5 ed., McGraw-Hill, 2003.

http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica.html

http://www.ugr.es/~quiored/qog/estereo/pag4.htm

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