makalah fenolik
DESCRIPTION
fenolik adalahTRANSCRIPT
BAB I
PENDAHULUAN
1.1. LATAR BELAKANG
Tanaman adalah mahluk hidup yang tidak dapat berpindah tempat dan
memproduksi makanannya sendiri. dengan bantuan sinar matahari makanan
tanaman diproduksi sendiri menggunakan unsur-unsur anorganik yang
terdapat di tempat sekitar mereka hidup. Sifat tanaman ini disebut autotrof,
dan karena sifat inilah tanaman selalu ditempatkan di tempat pertama di
setiap rantai makanan mahluk hidup.
Fenolik merupakan senyawa yang banyak di temukan pada tumbuhan .
Fenolik memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi
(OH-) dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama
berdasarkan nama senyawa induknya , yaitu fenol. Senyawa fenol
kebanyakan memiliki gugus hidroksi lebih dari satu sehingga di sebut
polifenol. Fenol biasanya dikelompokkan berdasarkan jumlah atom karbon
pada kerangka penyusunnya . Kelompok terbesar dari senyawa fenolik
adalah flavonid, yang merupakan senyawa yang secara umum dapat di
temukan pada sema jenis tumbuhan .
Senyawa fenolik sebagai antioksidan mampu menstabilkan radikal
bebas dengan melengkapi kekurangan elektron yang dimiliki radikal bebas
dan menghambat terjadinya reaksi berantai dari pembentukan radikal bebas.
Fenolik merupakan senyawa yang memiliki kemampuan untuk merubah
atau mereduksi radikal bebas dan juga sebagai antiradikal bebas. Penelitian
ini dilakukan untuk melihat kolerasi antara kadar fenolik total terhadap
aktivitas penangkapan radikal ekstrak etanol daun.
Fitoaleksin adalah zat toksin yang dihasilkan oleh tanaman dalam
jumlah yang cukup hanya setelah dirangsang oleh berbagai mikroorganisme
patogenik atau oleh kerusakan mekanis dan kimia.
1
1.2. TUJUAN
1. Mahasiswa dapat mengetahui pengertian fenolik
2. Mahasiswa dapat mengetahui manfaat senyawa fenolik
3. Mahasiswa dapat menegetahui macam-macam tanaman yang
mengandung fenolik
4. Mahasiswa dapat mengetahui struktur tanaman yang mengandung
fenolik
5. Mahasiswa dapat mengetahui sifat fisik tanaman yan mengandung
fenolik
6. Mahsiswa dapat mengetahui metode pemisahan pada tanaman yang
mengndung fenolik
1.3. METODOLOGI
1.3.1. Identifikasi
2
Klasifikasi:
Kingdom : Plantae (Tumbuhan)
Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)
Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)
Kelas :Magnoliopsida (berkeping dua/dikotil)
Sub Kelas : Dilleniidae
Ordo :Malvales
Famili :Malvaceae (suku kapas-kapasan)
Genus :Hibiscus
Spesies :Hibiscus rosa-sinensis L
Kembang sepatu merupakan salah satu jenis tanaman hias yang banyak
tumbuh di sekitar pekarangan rumah. Tanaman ini sudah digunakan oleh
masyarakat sebagai obat penurun panas, obat kontrasepsi, obat gatal dan
sebagainya. Dari studi literature diperoleh informasi bahwa kandungan kimia dari
genus Hibiscus adalah flavonoid, itupun terkonsentrasi pada daunnya.
Daun, batang, bunga dan akar kembang sepatu mengandung flavonoida.
Di samping itu daunnya juga mengandung saponin, dan polifenol, bunga
mengandung polifenol, akarnya juga mengandung tanin dan saponin.
3
1.3.2. Struktur
a. Daun
Termasuk daun tunggal .Terdiri atas petiolus dan lamina.
Bangun daun ovalis dengan tulang daun penninervis. Tepi
daun seratus , terdapat stipula, duduk daun tersebar. Daun
kembang sepatu mengandung Flavonoida . Daunnnya juga
mengandung saponin dan polifenol, bunga mengandung
polifenol, akarnya juga mengandung tanin, saponin,
skopoletin, cleomiscosin A, dan cleomiscosin C. Senyawa
yang telah diisolasi adalah senyawa metabolit sekunder
golongan fenolik, dan suatu senyawa metabolit sekunder
yang mengandung gugus aromatik dan gugus hidroksi yang
tidak berhubungan langsung (Nohong et al., 2006).
4
b. Batang
Arah tumbuh batang erectus dengan pola percabangan
sympodial.
c. Akar
Akarnya mengandung tanin dan saponin . sistem perkaran
tunggang (Syamsuhidayat, 1991).
d. Bunga
Bunga merupakan plantamultifora, bentuk umum bunga
actinomorph. Perhiasan bunga terdiri atas calyx 5 sepal dan
epycalix, coralla 5 tepal lepas .Kelamin bunga terdiri atas
stamen dan pystilum. Stamennya seberkas satu
(monodelphus)membentuk tabung membungkus putik
(stamenalcollum). Pystilum terdiri atas stylus dan stigma
yang bercabang tiga. Letak ovarium suferum dengan bakal
biji axilaris.
5
e. Buah
Termasuk ke dalam buah sejati tunggal .
1.3.3. Sifat fisik
a. Daun
Tunggal, tepi beringgit, ujung runcing, pangkal
tumpul, panjang 10-16 cm, lebar 5-11 cm. Daun berbentuk
bulat telur yang lebar atau bulat telur yang sempit dengan
ujung daun meruncing.
b. Batang
Bulat, berkayu, keras, diameter ± 9 cm, masih muda ungu
setelah tua putih kotor.
c. Bunga
Tunggal, bentuk terompet, di ketiak daun, kelopak bentuk
lonceng, berbagi lima, hijau kekuningan, mahkota terdiri
dari lima belas sampai dua puluh daun mahkota, merah
muda, benang sari banyak, tangkai sari merah, kepala sari
kuning, putik bentuk tabung, merah. Putik menjulur ke luar
dari dasar bunga. Bunga bisa mekar menghadap ke atas , ke
bawah , atau menghadap ke samping.
d. Biji
Bentuk biji pipih dan berwarna putih.
1.3.4. Metode Pemisahan
Ekstraksi dapat didefinisikan sebagai metoda pemisahan
komponen dari suatu campuran dengan menggunakan suatu
pelarut. Dalam praktek, ekstraksi digunakan untuk memisahkan
senyawa organic dari larutan air atau suspensi. Solute (zat
6
terlarut) atau bahan yang akan dipisahkan terdistribusi di antara
kedua lapisan (organic dan air) berdasarkan kelarutan airnya.
Beberapa solute dapat diekstrak dengan larutan asam atau
basa. Misanya senyawa-senyawa fenolik atau asam karboksilat
dapat larut dalam larutan basa. Untuk solute yang bersifat basa
dapat menggunakan ekstraktan asam klorida encer. Senyawa
amoniak atau amina organik akan membentuk garam
ammonium yang larut dalam air dengan asam klorida. Untuk
solute yang berupa emulsi misalnya susu atau yang lebih mudah
larut dalam iar, maka metoda ekstraksi yang digunakan adalah
metoda ekstraksi kontinyu.
1. Ekstraksi padat cair
Ekstraksi padat cair merupakan metoda penyarian senyawa dari
tumbuhan dimana sampelnya berupa material padat. Ekstraksi
padat cair secara umum terdiri dari maserasi, refluktasi,
sokhletasi, dan perkolasi. Metoda yang digunakan tergantung
dengan jenis senyawa yang kita gunakan. Jika senyawa yang kita
ingin sari rentan terhdap pemanasan maka metoda maserasi dan
perkolasi yang kita pilih, jika tahan terhadap pemanasan maka
metoda refluktasi dan sokletasi yang digunakan.
Maserasi merupakan cara penyarian yang sederhana. Maserasi
dilakukan dengan cara merendam serbuk simlpasia dalam cairan
penyari. Cairan penyari akan menembus dinding sel dan masuk
ke dalam rongga sel yang mengandung zat aktif. Zat aktif akan
larut karena adanya berbedaan konsentrasi antara larutan zat aktif
dalam sel dengan di luar sel, larutan yang lebih pekat akan
didesak keluar. Peristiwa tersebut berulang sehingga terjadi
kesetimbangan konsentrasi antara larutan di luar sel dan di dalam
sel.
7
Cairan penyari yang digunakan dapat berupa air, etanol, air-
etanol, atau pelarut lain. Maserasi ini dilakukan dalam suatu
bejana yang berisi cairan penyari, dibiarkan selama 5 hari sambil
berulang-ulang diaduk kemudian disaring. Bahan dan atau
sample yang digunakan antara lain tidak boleh mengandung
lemak, styrax, tidak boleh mengembang di atas cairan penyari
pada saat melakukan maserasi.
2. Ekstraksi cair-cair
Pemisahan suatu zat dalam larutan oleh pelarut lain yang tidak
dapat bercampur adalah suatu proses kesetimbangan dan pada
proses ini berlaku hukum distribusi. Tipe pemisahan ini
memindahkan zat terlarut dari satu pelarut ke pelarut lain. Cara
ini dapat digunakan untuk memisahkan produk reaksi atau suatu
larutan. Dalam hal ini pelarut yang digunakan harus tidak saling
bercampur, jika kedua pelarut saling bercampur maka tidak dapat
digunakan.
Pemilihan pelarut pengekstrak amatlah penting, karena akan
menentukan apakah zat-zat terlarut tertinggal dalam corong pisah
atau terbawa pelarut yang dikeluarkan.
8
BAB II
PEMBAHASAN
Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan
pada tumbuhan. Fenolik memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus
hidroksi (OH) dan gugus – gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi
nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Ribuan senyawa fenolik
alam telah diketahui strukturnya, antara lain flavonoid, fenol
monosiklik sederhana, fenil propanoid, polifenol (lignin, melanin,
tannin), dan kuinon fenolik. Banyak senyawa fenolik alami mengandung
sekurang-kurangnya satu gugus hidroksil dan lebih banyak yang
membentuk senyawa eter, ester atau glioksida daripada senyawa bebasnya.
Senyawa ester atau eter fenol tersebut memiliki kelarutan yang lebih besar
dalam air daripada senyawa fenol dan senyawa glioksidanya. Senyawa
fenolik memiliki aktivitas biologik yang beraneka ragam, dan banyak
digunakan dalam reaksi enzimatik oksidasi kopling sebagai substrat donor
H. Reaksi oksidasi kopling, selain membutuhkan suatu oksidator juga
memerlukan adanya suatu senyawa yang dapat mendonorkan H. Senyawa
fenolik merupakan contoh ideal dari senyawa yang mudah mendonorkan
atom H.
Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas, yaitu memiliki
satu atau lebih gugus hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin
aromatik benzena. Ribuan senyawa fenolik di alam telah diketahui
strukturnya, antara lain fenolik sederhana, fenil propanoid, lignan,
asam ferulat, dan etil ferulat.
Sudah banyak penelitian diarahkan pada pemanfaatan senyawa
fenolik pada berbagai bidang industri. Pada industri makanan dan
minuman, senyawa fenolik berperan dalam memberikan aroma yang
khas pada produk makanan dan minuman, sebagai zat pewarna makanan
dan minuman, dan sebagai antioksidan. Pada industri farmasi dan
kesehatan, senyawa ini banyak digunakan sebagai antioksidan,
9
antimikroba, antikanker dan lain-lain, contohnya obat antikanker
(podofilotoksan), antimalaria (kuinina) dan obat demam (aspirin). Selain
itu, senyawa ini juga banyak digunakan sebagai insektisida dan fungisida.
Selain itu, senyawa fenolik sangat penting untuk pertumbuhan dan
reproduksi tanaman, di mana diproduksi sebagai respon untuk
mempertahankan tanaman dari serangan terhadap patogen.
Tanaman yang mengandung senyawa fenolik uwi ungu, teh, kopi, buah
berry atau seperti jenis strawbery, bluebery rasbery, blabkbery, cery dan bunga
kembang sepatu.
Beberapa metode ekstraksi senyawa organik bahan alam yang umum
digunakan antara lain :
1. Maserasi
Maserasi merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut organik
yang digunakan pada temperatur ruangan. Proses ini sangat menguntungkan
dalam isolasi senyawa bahan alam karena dengan perendaman sampel tumbuhan
akan terjadi pemecahan dinding dan membran sel akibat perbedaan tekanan antara
didalam dan diluar sel sehingga metabolit sekunder yang ada dalam sitoplasma
akan terlarut dengan pelarut organik dan ekstraksi senyawa akan sempurna karena
dapat diatur lama perendaman yang dilakukan. Pemilihan pelarut untuk proses
maserasi akan memberikan efektifitas yang tinggi dengan memperhatikan
kelarutan senyawa bahan alam pelarut tersebut. Secara umum pelarut metanol
merupakan pelarut yang paling banyak digunakan dalam proses isolasi senyawa
organik bahan alam, karena dapat melarutkan seluruh golongan metabolit
sekunder.
2. Perkolasi
Merupakan proses melewatkan pelarut organik pada sampel sehingga
pelarut akan membawa senyawa organik bersama-sama pelarut. Tetapi efektifitas
dari proses ini hanya akan lebih besar untuk senyawa organik yang sangat mudah
larut dalam pelarut yang digunakan.
3. Solketasi
10
Solketasi menggunakan soklet dengan pemanasan dan pelarut akan dapat
di hemat karena terjadinya sirkulasi pelarut yang selalu membasahi sampel. Proses
ini sangat baik untuk senyawa yang tidak terpengaruh oleh panas.
4. Destilasi uap
Proses destilasi lebih banyak digunakan untuk senyawa organik yang
tahan pada suhu yang cukup tinggi, yang lebih tinggi dari titik didih pelarut yang
digunakan. Pada umumnya lebih banyak digunakan untuk minyak atsiri.
5. Pengempaan
Metode ini banyak digunakan dalam proses industri seperti pada isolasi CPO dari
buah kelapa sawit dab isolasi katecin dari daun gambir. Dimana dalam proses tidak
menggunakan pelarut.
1. Metode Spektroskopi
Metode spektroskopi saat ini sudah merupakan metode standar dalam penentuan
struktur senyawa organic pada umumnya dan senyawa metabolit sekunder pada
khususnya. Metode tersebut terdiri dari beberapa peralatan dan mempunyai hasil
pengamatan yang berbeda, yaitu :
a. Spektroskopi UV
Merupakan metode yang akan memberikan informasi adanya kromofor dari
senyawa organik dan membedakan senyawa aromatic atau senyawa ikatan
rangkap yang berkonjugasi denga senyawa alifatik rantai jenuh.
b. Spektroskopi IR
Metode yang dapat menentukan serta mengidentifikasi gugus fungsi yang terdapat
dalam senyawa organik, yang mana gugus fungsi dari senyawa organik akan
dapat ditentukan berdasarkan ikatan tiap atom dan merupakan bilangan frekuensi
yang spesifik.
c. Nuklir Magnetik Resunansi Proton
11
Metode ini akan mengetahui posisi atom – atom karbon yang mempunyai proton
atau tanpa proton. Disamping itu akan dikenal atom – atom lainnya yang
berkaitan dengan proton.
d. Nuklir Magnetik Kesonansi Isotop Karbon 13
Digunakan untuk mengetahui jumlah atom karbon dan menentukan jenis atom
karbon pada senyawa terebut.
e. Spektroskopi Massa
Mengetahui berat molekul senyawa dan ditunjang dengan adanya fragmentasi ion
molekul yang menghasilkan pecahan – pecahan spesifik untuk suatu senyawa
berdasarkan m / z dari masing – masing fragmen yang terbentuk. Terbentuknya
fragmen – fragmen denga terjadinya pemutuan ikatan apabila disusun kembali
akan dapat menentukan kerangka struktur senyawa yang diperiksa.
2. Kromatografi
Penggunaan kromatografi sangat membantu dalam pendeteksian senyawa
metabolit sekunder dan dapat dijadikan sebagai patokan untuk proses pengerjaan
berikutnya dalam menentukan struktur senyawa.
Berbagai jenis kromatografi yang umum digunakan antara lain:
a. Kromatografi Lapis Tipis (KLT) : Merupakan salah satu metode identifikasi
awal untuk menentukan kemurnian senyawa yang ditemukan atau dapat
menentukan jumlah senyawa dari ekstrak kasar metabolit sekunder. Cara ini
sangat sederhana dan merupakan suatu pendeteksian awal dari hasil isolasi.
b. Kromatografi Kolom : Digunakan untuk pemisahan campuran bebrapa senyawa
yang diperoleh dari isolasi tumbuhan. Dengan menggunakan fasa padat dan fasa
cair maka fraksi – fraksi senyawa akan menghasilkan kemurnian yang cukup
tinggi.
c. Kromatografi Gas : Pemisahan campuran senyawa yang cukup stabil pada
pemanasan, karena sampel yang digunakan akan dirubah menjadi fasa gas dan
dengan adanya perbedaan keterikatan senyawa pada fasa padat yang digunakan
12
terhadap senyawa organik sehingga terjadi pemisahan masing – masing senyawa
dari campurannya.
d. Kromatografi Cair : Lebih dikenal dengan HPLC (High Pressure Liquid
Chromatography ) dan lebih dari 75 % dari pemakaian HPLC menggunakan fasa
padat ODS (Oktadesil Sifane) atau C – 18 sedangkan fasa cair sebagai pelarut
pembawa senyawa dapat diganti kepolarannnya pada saat digunakan dan kondisi
seperti itu dikenal sebagai fasa gradien. Pada kondisi gradien, senyawa nonpolar
akan diadsorpsi lebih lemah oleh fasa padat dan akan dielusi dengan pelarut
nonpolar dan sebaiknya senyawa polar akan diadsorpsi lebih kuat dan
membutuhkan pelarut polar. Jika sampel mempunyai polaritas luas, pemisahan
harus dilakukan dengan merubah kepolaran pelarut yang digunakan. Efisiensi
penggunaan HPLC ditentukan dengan pengaturan dan penggunaan pelarut sebagai
pembantu dalam pemakaian HPLC.
Secara garis besar identifikasi senyawa fenolik dapat digambarkan
sebagaimana bagan berikut ini:
BAGAN IDENTIFIKASI SENYAWA FENOLIK
13
BAB III
PENUTUP
3.1. KESIMPULAN
Dari pembahasan di atas, dapat disimpulkan bahwa :
14
Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada
tumbuhan fenolik memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi
(OH) dan gugus-gugus lain penyertanya.
Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas, yaitu memiliki satu atau
lebih gugus hidroksil yang terikat pada pada satu atau lebih cincin
aromatik benzena.
Manfaat senyawa fenolik antara lain :
1. Dalam industri makanan dan minuman, berfungsi sebagai : pewarna,
pemberi aroma dan antioksidan.
2. Pada industri farmasi dan kesehatan, senyawa ini banyak digunakan
sebagai antioksidan, antimikroba, antikanker dan lain-lain.
3. Senyawa fenolik sangat penting untuk pertumbuhan dan reproduksi
tanaman dan diproduksi sebagai respon untuk mempertahankan
tanaman dari serangan terhadap patogen.
Reaksi pada senyawa fenolik antara lain:
1. Senyawa fenolik dapat membentuk senyawa kompleks yang berwarna,
biasanya berwarna biru atau ungu biru apabila direaksikan dengan besi
(III) klorida.
2. Senyawa fenolik dapat mengalami sintesis polimer fenolik bioaktif
Identifikasi senyawa fenolik dapat dilakukan dengan cara : sampel Filtrat
Lapisan air berbentuk cincin warna biru Fenolik.
DAFTAR PUSTAKA
15
http://backupccrc.wordpress.com/ensiklopedia/eksiklopedia-tanaman-anti-
kanker/k/kembang-sepatu-hibiscus-rosa-sinensis-l/
Pasaribu, Subur P. Uji Bioaktivitas Metabolit Sekunder Dari Daun Tumbuhan Babadotan Ageratum conyzoides L. http://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/62092329.pdf . diunduh tanggal 28 Oktober 2011.
Sahel, Ray. Senyawa Fenolik dan Asam, Manfaat dari Fenol http://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en|id&u=http://www.raysahelian.com/phenolic.html . diunduh tanggal 03 Oktober 2011.
. . . . . , Senyawa Fenolik. http://farms-area.blogspot.com/2008/07/senyawa-fenolik.html. diunduh tanggal 03 Oktober 2011.
http://www.jejaringkimia.web.id/2010/03/metoda-pemisahan-ekstraksi.html
http://phikaainnadyahasan.blogspot.com/2011/07/fenolik.html
16