MAKALAH STEREOKIMIA

SENYAWA MESO DAN CAMPURAN RASEMAT

Oleh

Khimayaturrosida Arfi KA 2012/ 123234003

Ayu Mei Santi KA 2012/ 123234014

Firdas Aviantri KA 2012/ 123234213

Putri Andika KB 2012/ 123234206

UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

JURUSAN KIMIA

PRODI KIMIA

2014

SENYAWA MESO Dan CAMPURAN RASEMAT

A. Senyawa Meso

Senyawa meso mengandung dua atau lebih pusat kiral senyawa sejenis di stereoisomer

nya, semua isomer karena seluruh molekul memiliki bidang simetri, simetris faktor simetri pusat

merupakan senyawa simetris ada optical kegiatan, mengatakan bahwa isomer meso senyawa.

Dalam namanya diawali dengan asam meso-, seperti meso-tartrat, asam meso-nukleat. Senyawa

meso adalah molekul yang mengandung atom karbon kiral, tetapi juga memiliki faktor simetri

pesawat, yang tidak memiliki aktivitas optik, dan tidak dapat dipisahkan menjadi senyawa

photoactive. Oleh karena itu, simetri molekul adalah untuk menentukan apakah kunci. Hal ini

dapat dilakukan melalui Proyeksi penghakiman Fischer.

Sesuai dengan rumus 2n, maka jumlah maksimum stereoisomer pada 2,3dibromobutana

adalah 22 = 4. Keempat kemungkinan struktur stereoiomer tersebut adalah

Pasangan A dan B merupakan pasangan enantiomer, tetapi C dan D bukan merupakan

stereoisomer, karena C dan D merupakan senyawa yang identik atau senyawa meso. Dengan

demikian, jumlah stereoisomer dari 2,3-dibromobutana tidak 4, tetapi hanya 3, yaitu A, B, dan C

(atau D). Dari ketiga stereoisomer tersebut, struktur A dan B merupakan pasangan enantiomer,

sedangkan pasangan A dan C, serta B dan C merupakan pasangan diastereoisomer. Akan tetapi,

benarkah C dan D merupakan senyawa yang identik? Untuk mengetahuinya, putarlah senyawa D

180º pada bidang kertas, maka akan dihasilkan struktur yang identik dengan C. Senyawa C dan

D adalah senyawa meso. Dengan demikian, senyawa meso adalah senyawa akiral walaupun

mempunyai pusat kiral. Senyawa meso tidak bersifat optis aktif, berhimpit dengan bayangan

cerminnya, dan mempunyai bidang simetri.

Hingga saat ini banyak yang beranggapan bahwa setiap senyawa yang memiliki satu atau

lebih karbon asimetrik bersifat kiral atau optik aktif. Bila kita teliti lebih jauh ternyata anggapan

itu salah. Sebagai contoh senyawa 2,3-butanadiol. Seperti halnya 2,3-pentanadiol, stereokimia

yang mungkin dari 2,3-butanadiol adalah (2S,3S), (2R,3R), (2R,3S), dan (2S,3R).

Isomer (2S,3S) dengan (2R,3R) sudah pasti memiliki hubungan enantiomer karena merupakan

bayangan cermin satu sama lain; dan isomer (2S,3S) dengan (2R,3S), (2S,3S) dengan (2S,3R),

(2R,3R) dengan (2S,3R), serta (2R,3R) dengan (2R,3S) memiliki hubungan diastereomer. Bila

senyawa (2R,3S) diputar 1800 keluar bidang, maka akan diperoleh bentuk yang sama dengan

isomer (2S,3R). Senyawa yang memiliki hubungan semacam ini disebut dengan senyawa meso.

Contoh contoh senyawa meso

Struktur 2R,3S dan 2S,3R adalah identik karena molekul tersebut mempunyai

bidang simetri sehingga akiral. Bidang simetri memotong pada ikatan C2-C3

sehingga setengahnya merupakan bayangan cermin dari setengah berikutnya.

Pencerminan dalam senyawa meso.

Senyawa diatas merupakan akiral, namun mengandung 2 pusat kiral yang disebut

senyawa meso.

o Meninjau 2,3-diklorobutana

o Meninjau Asam Tartarat

Ada 2 cara mudah untuk mengidentifikasi senyawa meso, yaitu:

1. Senyawa meso memiliki bidang simetri (dapat dibagi menjadi 2 bagian yang sama atau

bagian yang satu merupakan bayangan cermin bagian yang lain)

2. Bagian yang terpisah harus memiliki konfigurasi yang berlawanan

Adanya senyawa meso telah menunjukkan bahwa tidak semua senyawa yang memiliki

karbon asimetri bersifat kiral. Pengecualian yang lain juga muncul, bahwa tidak semua senyawa

yang bersifat kiral memiliki karbon asimetri. Kejadian seperti ini dapat dijumpai pada senyawa-

senyawa siklik dan bifenil.

B. Campuran Rasemat

Pada tahun 1848, Louis Pasteur telah berhasil memisahkan rasemat asam tartrat kedalam

bentuk (+) dan (-) dengan kristalisasi. Dua enantiomer dari garam natrium amonium dari asam

tartrat memberikan dua jenis kristal kiral dengan perbedaan yang menyolok sehingga dapat

dipisahkan dengan mudah. Campuran rasemat merupakan campuran yang terdiri jumlah yang

sama enantiomer (+) dan (-) dari substansi kiral. Oleh sebab itu, campuran rasemat menunjukkan

zero optical rotation karena rotasi (+) dari satu enantiomer dilawan oleh rotasi (-) dari

enantiomer yang lain.

Campuran rasemat memiliki sudut putar nol, karena sudut putar dekstro (d) besarnya

sama dengan sudut putar levus (l) sehingga keduanya saling meniadakan. Jadi ada 2 alternatif

untuk sudut putar nol. Apabila zat yang diuji tidak mengandung atom C asimetris, bearti zat ini

memang tidak memiliki isomer optis. Namun jika zat tersebut memiliki atom C asimetris dan

sudut putarnya nol, berarti jumlah molekul kedua enantiomer itu sama.

Rasemat dapat dirinci sebagai berikut:

1.Sebuah senyawa rasemat: L-tubuh dan molekul tangan kanan memiliki afinitas yang lebih

besar antara dua molekul dalam sel satuan pasangan untuk membentuk kristal senyawa

pada metrologi. Mereka sebagian besar lebih tinggi dari titik leleh murni optik aktif,

kelarutan kurang dari murni optik aktif.

2. Campuran rasemat: afinitas antara tubuh murni secara optik yang lebih besar dan kristal

L dextral terbentuk. Mereka biasanya lebih rendah dari titik leleh murni optik aktif,

kelarutan lebih tinggi daripada murni optik aktif.

3. Larutan padat dari rasemat: antara rotasi murni, dan enansiomer kedekatan antara dua

konfigurasi gangguan keselarasan molekul. Titik lebur, kelarutan dan murni dekat optik

aktif.

C. Pemisahan senyawa rasemat

Sepasang enantiomer memiliki sifat fisik yang identic karenanya campuran sepasang

enantiomer (misalnya, campuran rasemat) sulit dipisahkan dengan cara konvensional seperti

distilasi fraksinasi dan kristalisasi. Untuk memisahkannya harus mengambil keuntungan dari

sifat sepasang diastereomer. Sepasang diastereomer memiliki sifat fisik yang berbeda dan dapat

dipisahkan dengan cara konvensional. Jadi sebelum dipisahkan, sepasang enantiomer harus

diubah dulu menjadi sepasang diastereomer dengan cara mereaksikannya dengan senyawa kiral

enantiomer murni, yang lazim disebut resolving agent. Sebagai contoh adalah pemisahan

campuran rasemat dari α-feniletilamina dengan enantiomer murni asam-(2R,3R)-(+)-tartrat.

Reaksi ini memanfaatkan sifat basa dari gugus amina sehingga mudah bereaksi dengan gugus

asam membentuk garam. Reaksi ini bersifat kuantitatif. Karenanya pastikan bahwa perbandingan

mol asam-(2R,3R)-(+)-tartrat dengan campuran rasemat α-feniletilamina adalah 2 : 1. Campuran

garam diastereomer yang dihasilkan dapat dipisahkan dengan cara kristalisasi menggunakan

pelarut metanol. Garam diastereomer murni yang telah terpisah akan mengalami dekomposisi

dalam suasana basa berair menghasilkan endapan α-feniletilamina yang bersifat optik aktif dan

larutan garam dari asam-(2R,3R)-(+)-tartrat.

Teknik yang sangat umum untuk memisahkan sepasang enantiomer ialah mereaksikan

mereka dengan suatu reagensia kiral sehingga diperoleh sepasang produk diastereomerik.

Sepasang diastereomer dapat dipisahkan oleh cara fisika biasa, seperti kristalisasi karena

diastereomer-diastereomer adalah senyawa yang berlainan dengan sifat fisika yang berlainan

pula. Resolusi suatu asam rasemik bergantung pada pembentukan garam, dengan menggunakan

suatu enantiomer tunggal (dari) suatu amina kiral.

D. Senyawa Meso dan Senyawa Rasemat

Ada empat bentuk asam tartaric, yang masing-masing terlihat seperti optis aktif. Bentuk

merah gelap dan bentuk biru gelap adalah enantiomer, dan mereka optis aktif. Untuk bentuk

yang berwarna hijau bukanlah enantiomer, meskipun cerminan dari gambar tersebut tidak bisa

dihimpitkan satu sama lain, molekul memiliki sumbu simetri (ditunjukkan dengan garis biru

muda) jadi mereka tidak kiral. bukan pula optis aktif. mereka disebut senyawa meso. Campuran

rasemat adalah sebuah larutan yang mengandung dua isomer optis aktif dalam jumlah yang

sama, jadi larutan tersebut bukan optis aktif. meskipun sifat fisik dari enansiomer umumnya

sama, namun sifat fisik rasemat seperti titik leleh, kelarutan dan sifat enansiomer yang sesuai

seringkali tidak sama. Rasemat digunakan D, L-penanda, seperti hak dari rasemat terdiri dari dua

molekul selain rotasi dalam arah yang berlawanan, sifat fisik dan kimia lain yang sama, adalah

pusat kiral rasemat dengan potensi molekul menghasilkan sebuah pusat kiral dalam produk

alami.

Daftar pustaka

Ghadafi, Muhammad,. Arif Nur S,. Nur Chalim,. Fatikhatur Rifka. 2013. Book Report of Sintesis Stereokimia. http://s3.amazonaws.com/academia.edu.documents/31470960/Sintesis_Organik-libre.pd f . Diakses Pada 29 Maret 2014 Pukul: 20.03 WIB.

Juminah dan rooby noor cahyono. 2011. Stereokimia. http://kimiaorganik.pbworks.com/f/Bab+5+Stereokimia.pdf. Diakses pada 29 Maret 2014 pukul: 19.05 WIB

Prasojo, Stefanus Layli. 2012. Kimia Organik 1. http://www.scribd.com/document_downloads/direct. Diakses pada 29 Maret 2014 Pukul: 19.25 WIB

Shaleh, chairul. 2011. Stereokimia.

http://www.scribd.com/document_downloads/direct/154563797. Diakses Pada 29 Maret

2014. Pukul: 29 Maret 2014 pukul: 20.15 WIB

Wohler. 2010. Stereokimia. http://curhataja.files.wordpress.com/2009/04/wohler3.pdf. Diakses

pada 29 Maret Pukul: 19.56 WIB.

DAFTAR PUSTAKA