stereokimia 1
DESCRIPTION
materi kimia organikTRANSCRIPT
-
STEREOKIMIA
OLEHDr. Wiwik Susanah Rita, M.Si.
-
ISOMER STRUKTURISOMER RUANG (STEREOISOMER)ISOMER POSISIISOMER RANTAIISOMER FUNGSIONALISMR GEOMETRI (CIS-TRANS)ISOMER OPTIKALKENASIKLIKENANTIOMERDIASTEREOMERISOMER
-
STEREOKIMIAYang dipelajari:Isomer geometrik: bagaimana kerigitan molekul dapat mengakibatkan isomeri.Konformasi molekul: bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah.Kiralitas molekul: bagaimana penataan atom-atom disekitar atom karbon dapat mengakibatkan isomeri
-
ISOMERI GEOMETRI DALAM ALKENA
-
Syarat: salah satu atom karbon berikatan rangkap harus tidak mempunyai dua gugus identik
-
Sistem tatanama (E) dan (Z)Bila tiga atau empat gugus yang terikat pada atom-atom karbon ikatan rangkap berlainan, maka tetap diperoleh sepasang isomer geometrik. Tetapi kadang-kadang sulit untuk memberikan penandaan cis atau trans pada isomer-isomer itu.Digunakan sistem E(Entgegen) & Z (Zusammen) berdasarkan urutan prioritas menggunakan Sistem Cahn-Ingold-Prelog
-
Aturan deret untuk urutan prioritas:Jika atom-atom yang dipermasalahkan berbeda-beda, maka urutan deret ditentukan oleh nomor atom. Atom dengan nomor atom tinggi memperoleh prioritas.F ClBrI Naiknya prioritasJika atom-atom itu adalah isotop satu sama lain, maka isotop dengan nomor massa tinggi memperoleh prioritas.
Naiknya prioritasJika kedua atom itu identik, maka nomor atom dari atom-atom berikutnya digunakan untuk memberikan prioritas. Jika atom-atom itu juga mengikat atom-atom identik, maka prioritas ditentukan pada titik pertama kali dijumpai perbedaan dalam dalam menyusuri rantai. Atom yang mengikat suatu atom dengan prioritas tinggi, akan diprioritas (jangan menjumlahkan nomor-nomor atom, melainkan mencari atom tunggal yang berprioritas tertinggi).
-
Atom-atom yang terikat oleh ikatan rangkap atau ikatan gandatiga diberi kesetaraan ikatan tunggal, sehingga atom-atom ini dapat diperlakukan sebagai gugus-gugus berikatan tunggal, dalam menentukan prioritas. Tiap atom berikatan rangkap diduakalikan (atau ditigakalikan untuk ikatan gandatiga). Proses ini lebih jelas ditunjukkan oleh contoh-contoh.(E)-3-metil-2-pentena
-
Dengan aturan ini diperoleh deret prioritas sebagai berikut:Naiknya prioritas
-
Soal-soal:Berikan sistem tata nama E/Z dari alkena-alkena berikut.
Gambar struktur senyawa-senyawa di bawah ini, yang menunjukkan stereokimianya. a) (E)-3-bromo-2-nitro-2-butena b) (2Z, 4Z)-nonadiena
-
ISOMERI GEOMETRIK DALAM SENYAWA SIKLIK Penyebab adanya isomer geometri: rotasi tak bebas dalam senyawa siklik
-
Penataan molekul dalam ruang secara berlainan disebut Konformasi
Proyeksi NewmanKONFORMASI SENYAWA RANTAI TERBUKA
-
Karena adanya rotasi mengelilingi ikatan sigma, maka suatu molekul dapat memiliki konformasi berapa saja. Tetapi konformasi-konformasi tertentu lebih stabil daripada yang lain. Konformasi yang disukai ini disebut konformer. Konformer bukanlah isomer karena mereka dapat saling dipertukarkan
-
eklips E 3 kkal/mol goyang 0 60 120 180 240 300 360 Derajat rotasi mengelilingi ikatan C-C dari etanaKonformasi Etana
-
Konformasi Butana Metil-metil eklips eklips eklips E 4-6 kkal 3,5 kkal 0,9 kkal Anti gauche gauche anti 0 360 derajat rotasi mengelilingi ikatan C2-C3 butana
-
BENTUK SENYAWA SIKLIKTegangan cincin
sehrsnya sikloheksana plng stabil Paling stabil tidak seluruhnya benar
-
Melipatnya cincin dan tolakan hidrogen-hidrogen
-
KONFORMASI SIKLOHEKSANA
-
Substituen ekuatorial dan aksialAntaraksi antara gugus-gugus aksial disebut antaraksi aksial-aksial. Tolak-menolak ini minimal bila gugus metil berada dalam posisi ekuatorial. Jadi konformer dengan metil ekuatorial berenergi rendah. Pada temperatur kamar, sekitar 95% molekul metil sikloheksana berada dalam konformasi dimana gugus metil ekuatorial.
-
Penentuan isomer geometri sikloheksana disubstitusiPosisi substituen: 1,2 atau 1,4Cis : aksial-ekuatorial / ekuatorial-aksialTrans: aksial-aksial / ekuatorial-ekuatorial
Posisi substituen: 1,3 Trans : aksial-ekuatorial / ekuatorial-aksial Cis : aksial-aksial / ekuatorial-ekuatorial
-
Soal-soalTentukan isomer geometri dari sikloheksana berikut ini: