Deneyin Adı : Maleik Asit – Fumarik Asit

Deneyin Amacı :İzomeri kavramını maleik asidin fumarik aside dönüştürülmesi deneyini gözlemleyerek öğrenmek.

İzomerlik : İzomer; Aynı sayıda ve aynı çeşit atomlara sahip değişik bileşikler olarak bilinirler. Bileşiklerin fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirinden tümüyle farklılık gösterirler. Özelliklerdeki bu farklılık bunların molekül yapılarının değişik oluşundan ileri gelir. İki grupta incelenirler; a) Yapısal İzomeri b) Stereo İzomeri

a) Yapısal İzomeri : Aynı molekül formülüne sahip ancak yapısal formülleri farklı olan iki veya daha çok bileşik varsa meydana gelir. Yapısal izomeriyi 4 grupta inceleyebiliriz.

I) Zincir İzomerisi : Karbon zincirleri farklı olan moleküllerde görülür.

II) Konum İzomerisi : Karbon zincirleri aynı, fonksiyonel grup veya atomların bağlı olduğu atomların zincirdeki yeri farklı olan moleküllerde görülür.

III)Fonksiyonel Grup İzomerisi: Moleküler formülleri aynı olupta fonksiyonel grupları farklı olan moleküllerde görülür.

IV) Tautomerizm: Atomlarının farklı bir düzende yerleşmiş olmalarına karşın, hızlı bir denge ile bir birine dönüşebilen izomerlere "tautomer" ve bu olaya da "tautomerizm" denir.

b)Stereo İzomeri : Stereoizomerler, aynı sırayla birbirine bağlanmış aynı atomlardan oluşan, fakat değişik 3- boyutlu yapıları olan bileşiklerdir. Stereoizomer çiftleri, (molekül ve ayna görüntüsü) bazen kimyasal reaksiyonlarda ayırt edilemezler, fakat molekülün fiziksel özelliği incelenerek ayırt edilebilirler. Stereoizomerlerin saf çözeltileri düzlem polarize ışığı aynı derecede farklı yönlerde çevirirler. Bu nedenle, stereoizomerler aynı zamanda optik izomerler olarak da adlandırılırlar. Her iki optik izomerin karışımını içeren bir çözelti, iki izomerin zıt etkileri birbirini iptal edeceği için, düzlem polarize ışığı çevirmeyecektir.İki grupta incelenirler; I)Geometrik İzomeri : Birçok organik bileşiklerdeki karbon atomları iki ve ya üç bağ ile birbirlerine bağlanmışlardır.Bu cisimlere doymamış bileşikler denir. Tetraeder teorisine göre iki karbon atomu basit olarak tek bağ ile birleştikleri zaman tetraederler uç uca temas ederler ve bu takdirde tetraederler ortak bir eksen etrafında serbestçe dönebilirler. Buna karşı iki karbon atomu çift bağ ile birleştikleri zaman tetraederlerin birer kenarı birbirine temas eder. Bu takdirde her tarafa olan serbest dönme sekteye uğrar. Üç bağ ile olan birleşmelerde ise bütün yüzey temasa gelir. Hareket hiçbir surette mümkün değildir. Çift bağlarda aşağıdaki izomeri şekilleri düşünülebilir.

Aynı nevi atom grupları çift bağın bir tarafında bulunursa, o zaman ‘’cis’’ (latincede bu tarafta anlamına.) şekli, buna karşılık atom grupları çaprazlama bi halde bulunuyorlarsa bu şekle ‘’trans’’ (latincede öbür tarafta anlamına gelir.) izomeri şekli adı verilir.

II)Optik İzomeri:Bir molekülde bir karbon atomunun dört valansı başka başka dört atom veya atom grubu tarafından işgal edilmiş ise, böyle bir molekül ‘’asimetrik yapı’’ gösterir. Yani bu taktirde aşağıda görüldüğü gibi, iki şekil düşünülebilir. Bu iki şekil birbirine intibak etmez. Aralarında cisim ile cismin aynadaki resmi gibi bir münasebet vardır.

Gerçekten bu iki konfigürasyon birbirinin aynı değildir. Böyle bir asimetrik bir karbon atomu ihtiva eden bütün bileşiklerin yukarıda görüldüğü üzere iki türlü şekli vardır. Bu iki

izomer şekil arasında diğer izomer nevilerinde olduğu gibi erime nok., kaynama nok. ve kimyasal özellik farklı farkları bulunmayıp, sadece optik özellik farkı vardır. Moleküllerinde böyle asimetrik karbon atomu bulunan bileşikler polerize ışığın düzlemini çevirirler. Bundan ötürü bunlara optikçe aktif maddeler denir. Saat yelkovanı gibi olan çevirmeye ‘’sağa çevirme’’ bunun tersinede ‘’sola çevirme‘’ denir. Yukarıda açıklanan ve asimetrik karbon atomu ihtiva eden iki bileşiğe ‘’optik izomer’’ denir. bunlardan biri polarize ışığı sağa, diğeri sola çevirir. Bunlara optik antipodları adı verilir. Çok defa optik antipodlar aynı miktarda bulunurlar. Bu taktirde polarize ışığı çevirme özelliği ortadan kalkar. Bu karışım optikçe inaktiftir. Böyle bir karışımada rasemat denir.

Maleik Asit – Fumarik Asit: Bunlardan maleik asit bir anhidrit teşkil ettiği halde fumarik asidin bir anhidriti yoktur.

Bu iki izomerin erime kabiliyetleri ayrı ayrı olduğu(fumarik asit suda güç, maleik asit ise kolay çzöünür.) ve farmakolojik bakımından da birbirlerinden aşikar bir şekilde ayrıldıkları tesbit edilmiştir. Bunlardan fumarik asit zehirli değildir ve hayvan dokularının beher kilosunda 30 mg kadar bulunduğu halde maleik asit zehirli olup organizmada bulunmaz. Maleik asit son zamanlarda benzolun katalitik oksitlenmesiyle elde edilmektedir.

Fumarik ve maleik asitleri moleküllerinde vukua gelen bir yer değiştirmesi sayesinde birbirlerine çevrilebilirler. Doymuş dikarbon asitleri doğum halindeki hidrojen ile doymuş dikarbon asilerine indirgenirler.

Deneyin yapılışı :

Önceden darası alınan temiz bir balona (73.75 g) 2.5g ölçülen maleik asit ve üzerine 5 ml derişik HCL konulur.Deney düzeneği düzgün bir şekilde kurulduktan sonra geri soğutucuya bağlı olan balon ısıtılmaya başlanır.20 dakika boyunca ısıtılır.Bu arada süzgeç kağıdı hazırlanır ve darası alınır (1.03 g).Temiz bir erlene sıcak su ile yıkanmış süzgeç kağıdı yardımıyla süzme işlemi gerçekleştirilir.Süzgeç kağıdında kalan kristallerin kuruması beklenir.Erime noktası tayini ile fumarik asit olduğu kanıtlanır (287 C).

Verim Hesabı :

Verilen Maleik Asit : 2.5 g. Süzgeç Kağıdı : 1.03 g Elde Edilen Fumarik Asit : 2.80 – 1.03 = 1.77 % verim =(Pratik verim /teorik verim)x100

% verim =(1.77/2.5) x100

%70.8 bulunur.

Kimyasal Tablosu:

Kimyasal

Yapı Formülü

MA

(g/mol)E.N.(oC)

K.N.(oC)

Yoğunluk(g/cm3)

Görünüş

Çözünürlük(Suda)(g/L)

Toksitlik

Maleik Asit

C4H4O4 116,7 130 135 1,59 Kristal beyaz

788 Zehirli

Fumarik Asit

C4H4O4 116,7 287 290 1,64 Kristal beyaz

4,9 Zehirsiz

Yorum : Verim hesabındanda görüldüğü gibi deney yüksek sayılabilcek bir verimle tamamlanmış olup, hata payı ise; dikkatsizlik gibi deneyi yapan kişiden kaynaklanmışıtr.