PRCTICA # 2 ESPECTROSCOPIA INFRARROJAINTRODUCCIN:La espectroscopia es el estudio de la interaccin de la radiacin con la materia. La radiacin electromagntica es una amplia gama de diferentes contenidos energticos y comprende valores que van desde los rayos csmicos (1014 cal/mol) hasta la radiofrecuencia (10-6cal/mol). Toda onda electromagntica est constituida por una onda elctrica y una onda magntica. Cada onda electromagntica posee un valor de energa (E), as como de frecuencia (), longitud de onda () y un nmero de ondas ( ); los que se relacionan entre s a travs de las siguientes expresiones:

E= h

=c/

E= h(c/ )

=1/ (en cm-1)

Por otro lado, la energa total de un sistema molecular est dada por:E

T = Etrans + Erot + Evibr + Eelectr

Donde:

Etrans=

Energa de translacin, que es la energa cintica que posee una molcula debido a su movimiento de translacin en el espacio. ejes que convergen en su centro de masa.

Erot= Energa de rotacin, que es la energa cintica que posee debido a la rotacin alrededor de sus Evibr=Energa de vibracin, que es la energa potencial y la energa cintica que posee debido al movimiento vibracional de sus enlaces.

Eelectr= Energa electrnica, que es la energa potencial y energa cintica de sus electrones.ESPECTROSCOPA DE INFRARROJO Es una tcnica analtica instrumental que permite conocer los principales grupos funcionales de la estructura molecular de un compuesto. Esta informacin se obtiene a partir del espectro de absorcin de dicho compuesto al haberlo sometido a la accin de la radiacin infrarroja en el espectrofotmetro. La regin del espectro IR normal queda comprendida entre 2.5 a 15, medido en unidades de longitud de onda, que corresponde a 4000 cm-1 y 666 cm-1 respectivamente si se expresa en nmero de onda (que es el inverso de la longitud de onda, cm-1) Caractersticas de un espectro.- El espectro de infrarrojo de un compuesto es una representacin grfica de los valores de onda () o de frecuencia (cm-1) ante los valores de % de transmitancia (%T). La absorcin de radiacin IR por un compuesto a una longitud de onda dada, origina un descenso en el %T, lo que se pone de manifiesto en el espectro en forma de un pico o banda de absorcin.

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Vibracin Molecular: Las molculas poseen movimiento vibracional continuo. Las vibraciones suceden a valores cuantizados de energa. Las frecuencias de vibracin de los diferentes enlaces en una molcula dependen de la masa de los tomos involucrados y de la fuerza de unin entre ellos. En trminos generales las vibraciones pueden ser de dos tipos stretching (estiramiento) y bending (flexin); Las vibraciones stretching son aquellas en las que los tomos de un enlace oscilan alargando y acortando la distancia del mismo sin modificar el eje ni el ngulo de enlace. Las vibraciones bending son aquellas que modifican continuamente el ngulo de enlace.

Nota: + y - se refieren a vibraciones perpendiculares al plano del papel.

Absorcin de energa: Para que sea posible la absorcin de la energa infrarroja por parte de una sustancia, es necesario que la energa que incide sobre ella, sea del mismo valor que la energa de vibracin que poseen las molculas de esa sustancia. Ya que en una molcula existen diferentes tomos que forman distintos enlaces, en el espectro de infrarrojo aparecern bandas de absorcin a distintos valores de frecuencia y de longitud de onda. La regin situada ente 1400 y 4000 cm-1, es de especial utilidad para la identificacin de la mayora de los grupos funcionales presentes en las molculas orgnicas. Las absorciones que aparecen en esta zona, proceden fundamentalmente de las vibraciones de estiramiento. La zona situada a la derecha de 1400 cm-1, es por lo general, compleja, debido a que en ella aparecen vibraciones de alargamiento como de flexin. Cada compuesto tiene una absorcin caracterstica en esta regin, esta parte del especto se denomina como la regin de las huellas dactilares. ABSORCIONES DE GRUPOS FUNCIONALES EN EL I.R. HIDROCARBUROS La absorcin por alargamiento (stretching) carbono-hidrgeno (C-H), est relacionada con la hibridacin del carbono. Csp3 _______ H (-CH, alcanos): 2800 - 3000 cm-1 2 Csp _______ H (=CH, alquenos): 3000 - 3300 cm-1 Csp2 _______ H (=CH, aromtico): 3030 cm-1 Csp _______ H (=CH, alquinos): 3300 cm-1 ALCANOS

C-H Vibracin de alargamiento 3000 cm-1 (3.33 )a) En alcanos la absorcin ocurre a la derecha de 3000 cm-1. b) Si un compuesto tiene hidrgenos vinlicos, aromticos o acetilnicos, la absorcin del -CH es a la izquierda de 3000 cm-1.

CH2 Los metilenos tienen una absorcin caracterstica de 1450-1485 cm-1 (flexin) La banda de 720cm-1 se presenta cuando hay ms de 4 metilenos juntos.

CH3 Los metilos tienen una absorcin caracterstica de 1375-1380 cm-1.La banda de 1380 cm-1, caracterstica de metilos se dobletea cuando hay isopropilos o terbutilos, apareciendo tambin las siguientes seales:

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ALQUENOS

=C-H Vibracin de alargamiento (stretching), ocurre a 3000-3300 cm-1. C=C Vibracin de alargamiento (stretching), en la regin de 1600-1675dbiles.

cm-1, a menudo son bandas

=C-H Vibracin de flexin (bending) fuera del plano en la regin de 1000-650 cm-1 (10 a 15 )

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ALQUINOS

C-H Vibracin de alargamiento ocurre a 3300 cm-1. CC Vibracin de alargamiento cerca de 2150 cm-1. La conjugacin desplaza el alargamiento C-C a laderecha.

AROMTICOS

=C-H La absorcin por alargamiento es a la izquierda de 3000 cm-1, (3.33) C-H Flexin fuera del plano en la regin de 690-900 cm-1 (11.0 - 14.5), este tipo de absorcin permitedeterminar el tipo de sustitucin en el anillo. Ver tabla.

C=C Existen absorciones que ocurren en pares a 1600 cm-1 y 1450 cm-1 y son caractersticas del anilloaromtico.

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ALCOHOLES

-OH

Vibracin de alargamiento. Para un alcohol asociado la caracterstica es una banda intensa y ancha en la regin de 3000 - 3700 cm-1. Un alcohol monomrico da una banda aguda en 3610 - 3640 cm-1.

C-O Vibracin de alargamiento localizada en 1000-1200 cm-1. C-OH Flexin en el plano en 1200-1500 cm-1. C-OH Flexin fuera del plano en 250-650 cm-1.

AMINAS

N-H Bandas de alargamiento en la zona de 3300-3500 cm-1. Las aminas primarias tienen dos bandas. Las aminas secundarias tienen una banda, a menudo dbil. Las aminas terciarias no tienen banda de alargamiento N-H.

C-N La banda de alargamiento es dbil y se observa en la zona de 1000 -1350 cm-1. N-H Banda de flexin (tijera) se observa en la zona de 1640 - 1560 cm-1, banda ancha. N-H Banda de flexin fuera del plano, que se observa en la zona de 650 - 900 cm-1.

COMPUESTOS CARBONILICOS Los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y sus derivados, dan la banda del carbonilo, este grupo es uno de los que absorben con una alta intensidad en la regin del infrarrojo en la zona de 1850 - 1650 cm-1. Vibraciones de alargamiento de compuestos carbonlicos:

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ALDEHDOS

C=O Banda de alargamiento en 1725 cm-1. La conjugacin con dobles ligaduras mueve la absorcin ala derecha.

C-H Banda de alargamiento del hidrgeno aldehdico en 2750 cm-1 y 2850 cm-1.

CETONAS

C=O

Banda de

alargamiento aproximadamente a 1715 cm-1. La conjugacin mueve la absorcin a la derecha.

CIDOS

O-H

Banda de estiramiento, generalmente muy ancha (debido a la asociacin por puente de hidrgeno) en la zona de 3000 - 2500 cm-1, a menudo interfiere con la absorcin del C-H.

C=O Banda de estiramiento, ancha, en la zona de 1730 - 1700 cm-1. C-O Banda de estiramiento, fuerte, en la zona de 1320 - 1210 cm-1.

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STERES

C=O Banda de estiramiento cercana a 1735 cm-1. C-O Banda de estiramiento, aparecen 2 bandas o ms, una ms fuerte que las otras, en la zona de1300 - 1000 cm-1.

OBJETIVOS: Conocer los principios fundamentales que rigen la interaccin energa-materia (radiacin electromagntica-molculas) en uno de los mtodos espectroscpicos ms comunes en Qumica Orgnica: Infrarrojo (I.R.) Comprender la informacin contenida en los espectros correspondientes, a fin de identificar los grupos funcionales ms comunes. Manejar las tablas de absorcin correspondientes con el fin de resolver ejemplos sencillos de elucidacin estructural de algunos compuestos orgnicos.

ANTECEDENTES:Una de las tareas ms importantes de la qumica orgnica es la determinacin de las estructuras de las molculas orgnicas. Cuando se asla un compuesto a partir de un producto natural, se debe determinar su estructura antes de sintetizarlo. Siempre que se lleve a cabo una reaccin, se ha de determinar si el producto tiene la estructura deseada. La estructura de un producto no deseado se ha de conocer para que, de esta manera, se puedan alterar las condiciones de reaccin y obtener el campo de inters. Las formulas moleculares se encuentran analizando la composicin elemental y determinando la masa molecular. Los ensayos qumicos pueden sugerir los grupos funcionales presentes en la molcula y, as estrechar el margen de posibles estructuras antes de utilizar las propiedades fsicas para su identificacin. Para compuestos nuevos o de gran complejidad que no hayan sido sintetizados y caracterizados con anterioridad, compuestos que son difciles de obtener y para todos los ensayos qumicos de grupos funcionales se necesitan tcnicas analticas que funcionen con pequeas cantidades de muestra y que no destruyan la muestra; las tcnicas espectroscpicas suelen reunir esos requerimientos. A continuacin se muestran cuatro tcnicas espectroscpicas o tcnicas relacionadas que servirn como herramientas para la determinacin de estructuras en qumica orgnica:

1. 2.

3. 4.

La espectroscopia infrarroja (IR): se debe a las vibraciones de los enlaces y proporciona informacin de los grupos funcionales presentes. Espectrometra de masas (EM): se bombardean molculas con electrones y otras partculas, rompindose las molculas. El anlisis de las masas de los fragmentos da informacin sobre la masa molecular, permite conocer la frmula molecular y da pauta sobre la estructura y los grupos funcionales presentes. Espectroscopia de resonancia magntica nuclear (RMN): se permite determinar el entorno que rodea a los tomos de hidrogeno (o a los tomos de carbono), y proporciona informacin sobre la estructura de los grupos alquilo y claves sobre la presencia de grupos funcionales. Espectroscopia ultravioleta (UV): se basa en las transiciones electrnicas y proporciona informacin sobre el tipo y la naturaleza (electrnica) de los enlaces en la molcula de la muestra.

EL ESPECTRO ELECTROMAGNTICO

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Es el intervalo de todas las frecuencias posibles, desde cero hasta el infinito. En la prctica, en el espectro se representan desde loas bajas frecuencias de radio utilizadas en las comunicaciones con submarinos hasta las altas frecuencias de los rayos gamma. El espectro electromagntico es continuo.

(Figura 1: espectro electromagntico)

Todas las radiaciones electromagnticas viajan a la velocidad de la luz (aproximadamente 3 x 10 10cm/s, en el vaco), pero difieren en la frecuencia y en la longitud de onda. La frecuencia de una onda es el nmero de ondas que pasan por un punto fijo cada segundo; se representa por la letra griega (>unlambdahuella dactilar< de una molcula. De hecho la regin del espectro infrarrojo que contiene la mayora de las vibraciones (600 a 1400cm-1 ) se le conoce como regin de la huella dactilar del espectro. Las vibraciones de tensin mas simples (en la regin 1600 a 3500cm-1) son las ms caractersticas y predecibles; las vibraciones de flexin, aparecen en la regin del espectro entre 600 y 1400 cm-1. VIBRACIONES ACTIVAS E INACTIVAS EN EL IR No todas las vibraciones moleculares absorben radiacin infrarroja. Uno de los componentes de una onda electromagntica es un campo elctrico (E) rpidamente reversible que comprime y alarga, alternativamente, a un enlace polar. Cuando el E se encuentra en el mismo sentido que el momento bipolar, el enlace se comprime y el momento bipolar disminuye; cuando el E es opuesto al momento bipolar, el enlace se alarga y el momento bipolar aumenta. Si esta compresin y alargamiento alternativo de enlace se produce a una frecuencia que corresponde a la velocidad natural de vibracin de la molcula, se puede absorber energa. Las vibraciones de enlaces con momentos bipolares general mente dan lugar a absorciones en el IR y se dice que son activas en el IR. Si un enlace es simtrico y el momento dipolar es cero, el campo elctrico no interacciona con el enlace. Por ejemplo, el triple enlace del acetileno tiene momento dipolar cero, y el momento dipolar seguir siendo cero, aunque el enlace se comprima o se alargue. Como la vibracin no produce cambio en el momento dipolar, no hay absorcin de energa. Esta vibracin se dice que es inactiva en el IR y no produce absorcin en el espectro de IR. La clave para una vibracin sea activa en el IR es que la vibracin ha de cambiar el momento dipolar de la molcula. En general, si un enlace tiene un momento dipolar, su frecuencia de tensin produce una absorcin en el espectro IR. Si un enlace est simtricamente sustituido y su momento dipolar es cero, no hay vibracin de tensin en el espectro o esta es dbil. Los enlaces con momentos bipolares iguales a cero producen absorciones (generalmente dbiles) porque las colisiones moleculares, rotaciones y vibraciones hacen que estos enlaces sean asimtricos parte del tiempo. REGISTRO DEL ESPECTRO DE INFRARROJO

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El espectro de infrarrojo se puede registrar utilizando muestras slidas, lquidas o gaseosas. Se colocan unas gotas de un lquido en forma de una pelcula delgada, entre dos cristales (en forma de disco o placa) de NaCl o KBr, las cuales son transparentes a las frecuencias ms importantes de luz infrarroja. Los slidos se pueden analizar despus de un tratamiento previo de triturar y dispersar en KBr (en polvo), hasta conseguir una mezcla homognea sometiendo una pequea cantidad de esta a alta presin (10TM/cm2) en un molde y con una prensa adecuada que se coloca dentro de la fuente de luz. Como alternativa se puede usar aceite de parafina (nujol) que se coloca entre dos placas de NaCl cristalino, igual que en el caso de la muestra lquida. Tambin se pueden disolver los slidos, en disolventes comunes que no presentas absorciones en las reas de inters como CH2Cl2, CCl4 o CS2. Los gases se colocan en una celda mas larga como ventanas de NaCl pulidas. Un espectrofotmetro de infrarrojo mide las frecuencias de la luz infrarroja que son absorbidas por un compuesto. En un espectrofotmetro de infrarrojo sencillo se utilizan 2 haces de luz.: el haz de la muestra y el haz de referencia. El monocromador utiliza prismas de difraccin que hacen que solo entre una frecuencia de luz, cada vez, en el detector; explora y hace un barrido en el intervalo de frecuencias del infrarrojo mientras que una plumilla se mueve a travs de las frecuencias correspondientes en el eje x del papel en el registrador. Las frecuencias ms altas ( mas cortas) aparecen en el extremo izquierdo del papel. La seal del detector es proporcional a la diferencia de la intensidad de la luz entre los rayos, o haces de referencia y de muestra. En un espectrofotmetro de infrarrojo dispersivo, se dispersa la luz en todas sus diferentes frecuencias y mide las frecuencias individualmente. Un espectrofotmetro de infrarrojo de transformada de Fourier (FT-IR) utiliza un Interfermetro. La luz infrarroja va desde la fuente incandescente hasta un separador de haz luminoso, hecho de KBr pulido y colocado a un Angulo de 45 con respecto al haz. Parte de la luz atraviesa el separador y parte es reflejada con un ngulo de 90. La luz reflejada incide sobre un espejo estacionario, mientras que la transmitida sobre uno que se mueve a velocidad constante. Los rayos retornan de los espejos para recombinarse en el separador. Los rayos del espejo mvil han recorrido una distancia diferente a la recorrida por los del espejo fijo y los dos tipos de rayos se combinan para crear un modelo de interferencia denominado interferograma que contiene simultneamente todas las frecuencias pero desfasadas unas de otras una fraccin de segundo, pasa a travs del compartimiento de la muestra para alcanzar el detector. Se dice que el interferograma esta en el dominio de tiempo que corresponde a la energa registrada por el detector cuando se mueve el espejo a travs de la seal. TENSION DE ENLACE CARBONO-CARBONO Los enlaces ms fuertes absorben a frecuencias ms altas, debido a su mayor rigidez. Frecuencias de tensin de enlace carbono-carbono: C-C 1200 cm-1 C=C 1660 cm-1 C C 2200 cm-1 Las absorciones de los enlaces C=C son tiles para la determinacin estructural. La mayora de los dobles enlaces sustituidos asimtricamente producen absorciones de tensin observables en la regin de 1 660 a 1 680 cm-1. La frecuencia especifica de la vibracin de tensin del doble enlace depende de si hay otro doble enlace cercano a el. Cuando dos dobles enlaces estn separados por un enlace sencillo se dice que estn conjugados y son ligeramente ms estables que los aislados debido a que hay una pequea cantidad de enlace pi entre ellos, que hace que la densidad electrnica en los dobles enlaces sea un poco menor por lo que hay un poco menos de rigidez y vibran un poco ms lento que los aislados. Los dobles enlaces aislados absorben entre 1640 y 1680 cm-1, y los dobles enlaces conjugados entre 1620 y 1640cm-1.

El efecto de la conjugacin es ms pronunciado en los compuestos aromticos. Los enlaces C=C aromticos equivalen a 1 1/2 enlace, por lo que este enlace pi menguado hace que haya menos rigidez en los enlaces C-C y por lo tanto que las frecuencias de tensin sean ms bajas. Frecuencias de tensin caractersticas del enlace C=C: C=C aislado: 1640 - 1680 cm-1 C=C conjugado: 1620 1640 cm-1 C=C aromtico: aprox. 1600 cm-1 Los triples enlaces de los alcalinos son ms fuertes (y ms rgidos) que los enlaces C-C y C=C y absorben la luz infrarroja a frecuencias ms altas. La mayora de los triples enlaces C C de los alquinos tienen frecuencias de tensin entre 2100 y 2200cm-1. Los alcalinos terminales dan lugar a seales de tensin C C agudas y de moderada intensidad, sin embargo, la absorcin de la tensin C C de un alquino interno puede ser dbil o estar ausente, debido a la simetra del triple enlace disustituido que genera un momento dipolar muy pequeo o nulo.

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TENSION DE ENLACE CARBONO-HIDROGENO Los enlaces C-H tienen tomos de carbono con hibridacin sp3 generalmente absorben a frecuencias justo por debajo de (a la derecha de) 3 000 cm -1, los de sp2 absorben por encima de (a la izquierda de) 3000 cm-1. El orbital s est mas prximo al ncleo que los orbitales p, por lo que los enlaces que forman los orbitales con mas carcter s son mas fuertes y rgidos. Un orbital sp3 tiene un cuarto de carcter s, mientras que un orbital sp2 tiene un tercio de carcter s. El enlace C-H de un alquino terminal, se forma utilizando su orbital hibrido sp con un medio de carcter s y absorbe una frecuencia ms alta. Frecuencias de tensin de enlace C-H: sp>sp2>sp3: Hibridacin sp3, de carcter s : 2800-3000cm-1 Hibridacin sp2, 1/3 de carcter s : 3000-3100cm-1 Hibridacin sp, 1/2 de carcter s : 3300cm-1 ABSORSIONES CARACTERISTICAS DE LOS ALCOHOLES Y LAS AMINAS Los enlaces O-H de los alcoholes y N-H de las aminas son fuertes y rgidos, por lo tanto sus vibraciones se producen a frecuencias ms altas que mayora de los enlaces C-H (excepto para los enlaces C-H). Frecuencias de tensin O-H y N-H: Alcohol O-H : 3300cm-1, ancha cido O-H: 3300cm-1, ancha Amina N-H: 3300cm-1, ancha con varios picos. Los enlaces de los alcoholes absorben en un amplio intervalo de frecuencias centradas alrededor de 3300 cm-1. Las molculas de alcohol estn unidas entre ellas por enlaces de hidrogeno, con diferentes reordenamientos en cada instante. Las frecuencias de tensin O-H reflejan esta diversidad de reordenamiento de los enlaces hidrogeno. Los compuestos con enlaces C-O (alcoholes y teres, por ejemplo), generalmente presentan absorciones fuertes en el intervalo de 1000 a 1200cm -1, aunque esto no implica necesariamente este enlace ya que otro grupos funcionales tambin presentan este intervalo. Para teres sencillos, generalmente la absorcin C-O, es la nica clave que indica que el compuesto podra ser un ter.

Los enlaces N-H de las aminas tambin tienen frecuencia de tensin en la regin de 3 300 cm-1 e incluso mas ligeramente altas. Se enlazan entre ellas por enlaces de hidrogeno, lo que hace que las bandas de absorcin N-H se ensanchen; sin embargo la absorcin es algo ms dbil y puede haber uno o ms picos de agudos superpuestos en la zona de tensin N-H: Un pico N-H para aminas secundarias (R2NH) y dos picos N-H para aminas primarias (RNH2). Las aminas terciarias (R3N) no tienen enlaces N-H, por lo que no presentan absorciones de tensin N-H en el espectro IR. ABSORSIONES CARACTERISTICAS DE LOS COMPUESTOS CARBONLICOS Los grupos carbonilos presentan absorcin a frecuencia de 1700 cm-1 aproximadamente. La frecuencia exacta depende del grupo funcional especfico y del resto de la molcula. La espectrografa infrarroja con frecuencia es el mejor mtodo para detectar e identificar el tipo de grupo carbonilo en un compuesto desconocido.

Cetonas, aldehdos y cidos sencillos:

La vibracin de tensin C=O de las cetonas, aldehdos y cidos carboxlicos sencillos se producen a frecuencia de aproximadamente 1710 cm-1, estas frecuencias son mas altas que las dobles enlaces C=C, debido a que este es ms fuerte y rgido. Adems de la absorcin C=O fuerte, un aldehdo presenta un grupo caracterstico de dos frecuencias de tensin C-H entre 2700 y 2800cm-1. Un cido carboxlico presenta, adems de la absorcin de tensin intensa del grupo carbonilo, una absorcin ancha O-H caracterstica. Debido a los enlaces de hidrogeno inusualmente fuertes de los cidos carboxlicos, la frecuencia de tensin ancha del grupo O-H se desplaza hasta aproximadamente 3000 cm-1 centrada encima de las absorciones tpicas C-H. Esta absorcin O-H proporciona una figura de banda muy ancha caracterstica, que se extiende ms all de la regin de enlaces C-H. Disminucin de las frecuencias de los grupos carbonilo debido a la resonancia La deslocalizacin de los electrones pi reduce la intensidad electrnica de los dobles enlaces de los grupos carbonilo, debilitndolos y disminuyendo la frecuencia de tensin de las cetonas, aldehdos y cidos conjugados desde 1710cm-1 a 1685cm-1.

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La absorcin C=C de un compuesto carbonilo conjugado puede no ser aparente en el espectro IR, ya que es mucho mas dbil que la absorcin C=O. La presencia del doble enlace C=C se suele deducir por su efecto en la frecuencia del grupo C=O y por la presencia de absorcin del tipo =C-H por encima de 3000cm-1. Los grupos carbonilo de las amidas absorben a frecuencia de IR particularmente bajas: entre 1640 y 1680cm-1. Las estructuras de resonancia indican la existencia de un enlace pi parcial entre el carbono y el nitrgeno, haciendo que el enlace C=O tenga menos carcter de doble enlace. La baja frecuencia del grupo carbonilo de la amida podra ser confundida con una tensin C=C de alqueno. Igual que las aminas primarias, la mayora, de las amidas primarias presentan dos seales agudas en la regin de tensin N-H (aprox. 3000cm-1). Las amidas secundarias presentan una seal aguda N-H.

Absorciones de los grupos carbonilo superiores a 1710 cm-1

Algunos grupos absorben a frecuencia superiores a 1710 cm-1, por ejemplo, los esteres de cido carboxlicos sencillos absorben alrededor 1735 cm-1. Estas absorciones a frecuencias ms altas tambin se encuentran en cetonas cclicas tensionadas (en un anillo de 5 miembros o ms pequeo). En un anillo pequeo, la tensin angular del grupo carbonilo hace que haya mas densidad electrnica en el doble enlace C=O lo que da lugar a que el enlace sea mas fuerte y rgido. ABSORCIONES CARACTERISTICAS DE LOS ENLACES C-N Las absorciones de infrarrojo de los enlaces C-N son similares a los de los enlaces C-C excepto que C-N son mas polares y de absorcin mas fuerte de aproximadamente 1 200 cm-1; en una regin prxima a muchas absorciones C-C y C-O, por lo tanto, la tensin de enlace sencillo C-N no suele ser til para la determinacin estructural. Los enlaces dobles C=N se parecen a los dobles enlaces C=C y absorben a unos 1 660 cm -1; sin embargo, en el enlace C=N, las absorciones son mas fuertes debido a que su momento dipolar es mayor. La tensin C=N se suele parecer en intensidad a la absorcin del grupo carbonilo, excepto en que la frecuencia es ms baja que la mayora de las absorciones de los grupos carbonilo. El enlace C-N que mejor se reconoce es el triple enlace de un nitrilo. La frecuencia del enlace C N de un nitrilo es cercana a la del triple enlace acetilnico, alrededor de 2200cm-1; sin embargo, los nitrilos generalmente absorben por encima de 2200cm-1 (2200 a 2300cm-1l), mientras que los alquinos absorben por debajo de 2200cm-1 . Por otra parte, los triples enlaces de los nitrilos son mas polares que los triples enlaces C C, por lo que los nitrilos suelen tener absorciones mas fuertes que los alquinos.

Frecuencias de tensin del enlace C-N: (generalmente fuerte) C-N: 1200cm-1 C=N: 1600cm-1 C N: >2200cm-1

MATERIAL:Coleccin de espectros de Infrarrojo.

PROCEDIMIENTO:En la serie de espectros de infrarrojo que se presentan al final de cada prctica seale las bandas de absorcin caractersticas que le darn la pauta para identificar un compuesto, seale adems el tipo de vibracin que corresponde a la banda.

RESULTADOS:2)

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CUESTIONARIO:1) Cules son las principales bandas de absorcin para un alcano en un espectro de IR? 2800-3000 cm1

2) Cmo distingue un grupo isopropilo de un grupo terbutilo en un espectro de IR? Por que el isopropilo va de 1170 a 1145cm-1y el terbutilo de 1255 a 1210cm-1. 3) Cundo un alcano tiene ms de 4 metilenos en una cadena lineal, cmo se le distingue en un espectro de IR? Ya que su banda es de 720cm-1. 4) Cmo distingue un alcano, un alqueno y un alquino en un espectro de IR? Que los alcanos estn justo por debajo de 3000 cm-1, los alquenos estn justo por encima de 3000 cm -1 y los alquinos su frecuencia siempre es puntiaguda, generalmente intensa. 5) Cmo distingue un aldehdo de una cetona en un espectro de IR? Un aldehdo presenta un grupo caracterstico de dos frecuencias de tensin C-H entre 2700 y 2800 cm-1, y en las cetonas estas dos frecuencias no se presentan es asi como se distinguen. 6) Qu vibraciones caractersticas presenta un cido carboxlico para localizarlo en un espectro de IR? Vibraciones de alargamiento de compuestos carbonlicos 7) Qu bandas le dan la pauta para diferenciar un ster de una cetona? A qu vibracin corresponde cada una de ellas? La banda de alargamiento de las cetonas es de aprox. 1715cm-1 y de los steres de aprox. 1735cm-1 8) Cmo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro de IR? Que las aminas primarias presentan dos bandas y las aminas secundarias presentan una sola banda, a menudo dbil

CONCLUSIONES:Por medio de esta prctica se lograron tener los conocimientos necesarios, es decir, los principios fundamentales para analizar e interpretar las frecuencias que se muestran al realizar un anlisis de espectro infrarrojo para una muestra determinada, para lograr identificar los grupos funcionales ms utilizados en qumica orgnica; sobretodo cuando se tiene un compuesto de naturaleza desconocida, ya que este mtodo es lo que nos permite identificar este tipo de compuestos, esto debido a las vibraciones de los enlaces de las molculas. Tambin se logr por medio de los datos investigados reconocer las bandas de frecuencia de cada uno de los grupos funcionales investigados, lo que facilita an ms la distincin de los grupos funcionales en un espectro de infrarrojo.

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