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MC. José Alfredo De la Fuente Ortegón
Escuela de MedicinaUniversidad Anáhuac Mayab
Curso Propedéutico
Enlaces e interacciones intermoleculares
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Bibliografía sugerida
Chang, R. Química, Edición breve. 1999. McGraw Hill
Holum, J.R. Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias de la Salud. 2000. Limusa Whiley
Fox, M.A.; Whitesell, J.K. Química Orgánica. Segunda edición. 2000. Pearson Educación
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Enlace químicoEnlace químico. Se define como la unión entre dos átomos. Es la fuerza de atracción que mantienen unidos a los átomos.
Tipos de enlace químico:Enlace iónicoEnlace covalente
Enlace covalente polarEnlace covalente no polar
Enlace metálicoFuerzas de van der WaalsPuentes de hidrógenoInteracciones hidrofóbicas
Interacciones no covalentes o intermoleculares
Compuestos iónicos
Compuestos moleculares
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Orbital atómico
Formas de los orbitales atómicos por niveles de
energía
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Enlace iónico
Las partículas cargadas al nivel de las dimensiones atómicas se llaman iones
Los átomos y iones cuyos niveles de energía exteriores tienen ocho electrones son sustancialmente más estables que aquellos que no los tienen
Los compuestos iónicos son agregados ordenados de iones con carga opuesta, y la fuerza de atracción de estos iones se llama enlace iónico
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1s
1s 2s 2p 2p 2p
1s 2s 2p 2p 2p
1s 2s 2p 2p 2p
1s 2s 2p 2p 2p
1s 2s 2p 2p 2p
1s 2s 2p 2p 2p
1s 2s 2p 2p 2p
1s
H
He
Li
Be
B
C
N
O
F
Ne
1s 2s 2p 2p 2p
Estructura electrónica de algunos elementos
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A• + B • A+ + :B-
Enlaces iónicos
1. El compuesto iónico se forma al reaccionar un metal con un no metal
2. Elementos extremos en la Tabla Periódica. Los átomos del metal pierden electrones (se forma un catión) y los acepta el no metal (se forma un anión)
3. Solubles en agua. No conducen la electricidad en estado sólido, pero sí en estado disuelto o fundido
4. Fuertes (200 kjoules/mol). Poseen Elevados puntos de fusión y ebullición
5. Propios del estado cristalino. Los iones de distinta carga se atraen eléctricamente, se ordenan y forman una red iónica. Los compuestos iónicos no están formados por moléculas
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Enlace iónico
Cristal de NaCl
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Orbitales moleculares. Los electrones de las moléculas, al igual que los electrones de los átomos, están restringidos a ciertos estados de energía, o ciertas regiones del espacioEl enlace se forma cuando solapan los orbitales atómicos. Los dos e- se comparten en el orbital solapado
Formación de enlace covalente
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Los enlaces covalentes y las moléculas unidas por ellos pueden ser:
Polares: Existe una distribución asimétrica de los electrones, el enlace o la molécula posee un polo + y uno -, o un dipolo
No polares: Existe una distribución simétrica de los e-, produciendo un enlace o molécula sin dipolo.Enlaces covalentes polares
H F H F
Enlaces covalentes no polares
H H F-F
El grado de polaridad de un enlace covalente está relacionado con la diferencia de electronegatividad de los átomos unidos
Enlaces polares y no polares
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Molécula diatómica sin momento dipolar
Distorsión de la nube electrónica entre dos átomos con diferente
electronegatividad
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Polarity of bondsPolarity of bonds
H H ClCl
Carga postiva pequeñaMenor electronegatividad
Carga negativa pequeñaMayor electronegatividad
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Momentos dipolaresExisten enlaces con polaridad muy variada. Así, podemos encontrar desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmente iónicos. En los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez más polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3
+Cl-) tiene un enlace iónico entre el ión metilamonio y el ión cloruro
La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los átomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace es una medida de la polaridad de un enlace.
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Para determinar si una molécula es polar, necesitamos conocer dos cosas:
1- La polaridad de los enlaces de la molécula.2- La geometría molecular
CO2
Cada dipolo C-O se anula porque la molécula es lineal
Los dipolos H-O no se anulan porque la molécula no es lineal
H2O
Moléculas polares y no polares
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Como consecuencia de la estructura que presentan las moléculas, se producen entre ellas diferentes fuerzas de atracción
Estas fuerzas son de distinta intensidad y mantienen más o menos unidas a las moléculas entre sí, determinando las propiedades de las sustancias, tales como: estado de agregación, punto de ebullición, solubilidad, etc.
Interacciones no covalentes
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Interacciones no polares (hidrofóbicas)
Interacciones polaresInteracciones dipolo-dipoloPuentes de hidrógeno
Interacciones no covalentes
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La fuerza de van der Waals (o interacción de van der Waals), denominada así en honor al científico holandés Johannes Diderik van der Waals, es la fuerza atractiva o repulsiva entre molécula (o entre partes de una misma molécula) distinta a aquellas debidas al enlace covalente o a la interacción electrostática de iones con otros o con moléculas neutras
Fuerzas de van der Waals
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Puente de HidrógenoEs un caso especial de la interacción dipolo-
dipolo.Experimentalmete se encuentra que los puntos
de ebullición de compuestos con enlaces H-F, H-O ó H-N son anormalmente altos.
El puente de hidrógeno requiere de la unión covalente de un H a un átomo chico y electronegativo (F,O,N).
Los electrones en la unión H-X (X = elemento electronegativo) está más próximos a X que a H.
Son más débiles que un enlace covalente pero más fuertes que las uniones dipolo-dipolo o las fuerzas de dispersión.
~ 20 kJoules/mol
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Enlace de hidrógenoEl enlace de hidrógeno es una atracción intermolecular fuerte entre un átomo de hidrógeno electrofílico O-H o N-H, y un par de electrones no enlazantes
El enlace de hidrógeno es una interacción intermolecular que se da en los compuestos con enlaces N-H y O-H. El fuerte enlace polar entre el hidrógeno y el heteroátomo hace que el hidrógeno interaccione con los pares solitarios del heteroátomo en las moléculas vecinas. La presencia de enlace de hidrógeno aumentará el punto de ebullición del compuesto porque se necesitará más energía para romper esta interacción y evaporar el compuesto. El enlace de hidrógeno O-H es más fuerte que el enlace de hidrógeno N-H.
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DNAconformació
n B
Estructuramantenida porenlaces de H
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N
NN
N N H
H
O
N
N
O
R
R
CH3
H
Adenina-Timina
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N
NN
N
R
N H
H
O
N
NHO
H
R
H
Guanina-Citosina
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Proteínas:Estructura en -hélice
C
O
H
NC
O
N
H
C
C
C
C
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Proteínas:Estructura en hoja plegada
C
O
H
NC
O
N
H
C
C
C
C
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Replicación del ADN
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Transcripción del ADN a
ARNm
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Traducción del ADN
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Reconocimiento del codón
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Fuerzas de dispersión de London
Las fuerzas de dispersión de London se forman debido a la atracción de dipolos temporales complementariosUn momento dipolar temporal en una molécula puede inducir a un momento dipolar temporal en una molécula vecina. Una interacción atractiva dipolo-dipolo puede durar sólo una fracción de segundo
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Fuerzas de dispersión de London
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Fuerzas de dispersión de London
Son las interacciones no covalentes más débiles.
Moléculas no polares interaccionan.La nube electrónica se distorsiona.Aparece un dipolo instantáneo.~ 2 kJoules/mol
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Cuanto más grande sea el área superficial de una partícula las fuerzas de dispersión de London serán más intensas:
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Efecto de las ramificaciones en el punto de ebullición
Se muestran los puntos de ebullición de tres isómeros de fórmula molecular C5H12. El isómero de cadena larga (n-pentano) es el que tiene mayor área superficial y el punto de ebullición más alto. A medida que las ramificaciones de la cadena aumentan, las moléculas se hacen más esféricas y su área superficial disminuye. El isómero que tiene más ramificaciones (neopentano) tiene el área superficial más pequeña y el punto de ebullición más bajo.
Las áreas de mayor superficie en la molécula son idóneas para las fuerzas de dispersión de London. Las ramificaciones en una molécula reducirán su área de superficie, disminuyendo la cantidad de fuerzas de dispersión de London. Los hidrocarburos tienden a tener puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados debido a este motivo
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Interacción dipolo-dipolo
Las interacciones dipolo-dipolo son el resultado de la aproximación de dos moléculas polares. Si sus extremos positivo y negativo se acercan, la interacción es atractiva. Si se acercan dos extremos negativos o dos extremos positivos, la interacción es repulsiva. En un líquido o en un sólido, las moléculas están orientadas de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo negativo del dipolo de una molécula vecina y la fuerza resultante es de atracción.
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Soluto polar en disolvente polar (se disuelve)
La hidratación de los iones sodio y cloruro por moléculas de agua vence la energía reticular del cloruro de sodio. La sal se disuelve
Las moléculas de agua rodearán a los iones de sodio y cloruro disolviéndolos de forma efectiva.
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Soluto polar en disolvente no polar (no se disuelve)
Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son más fuertes que las atracciones ejercidas por moléculas de disolventes no polares. Es decir, una sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar
El disolvente no puede interrumpir la interacción intermolecular del soluto, por lo que el sólido no se disolverá en el disolvente
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Soluto no polar en disolvente no polar (se disuelve)
Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidas por las atracciones débiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no polar se disuelve
El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto, separándolas y rodeándolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente
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Soluto no polar en disolvente polar (no se disuelve)
Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares no se disuelven en agua
El enlace de hidrógeno es una interacción mucho más fuerte que la interacción entre un soluto no polar y el agua, por lo que es difícil que el soluto destruya las moléculas de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolverá en agua
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INTERACCIÓN INTENSIDAD Función E-r
Covalente Muy fuerte Compleja
Iónica Muy fuerte 1/r largo alcance
Ion-dipolo Fuerte 1/r2 corto alcance
Dipolo-dipolo Moderadamente fuerte
1/r3 corto alcance
Ion-dipolo inducido Débil 1/r4 muy corto alcance
Dipolo-dipolo inducido Muy débil 1/r6 extremadamente de corto alcance
Dipolo instantáneo-dipolo inducido
Muy débil 1/r6 extremadamente de corto alcance
Fuerzas de repulsión Muy débil 1/r5-12 extremadamente de corto alcance
Puente de hidrógeno Variable Compleja/ corto alcance
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Interacción entre
moléculas, átomos o iones
¿Están involucradas
moléculas polares?
¿Están involucrados
iones?
¿Están involucrados
moléculas polares e
iones?
¿Hay átomos de H unidos
covalentemente a N, O, F?
SI
SI
Fuerzas de dispersión
Dipolo -dipolo
Puente de H Ion -ipolo Ion –ion
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Interacciones iónicas o salinas(No confundir con enlace iónico)
• Entre grupos de carga opuesta en solución
• Débiles (más fuertes que int. de van der Waals)
• Los iones participantes aparecen solvatados
• Rotas por altas concentraciones salinas, extremos de pH
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Solvatación de iones en solución