mỤc lỤctvugate.tvu.edu.vn/bitstream/tvu_123456789/250/1/hoa huu... · 2016. 12. 30. · 10.2.4....

MỤC LỤC

NỘI DUNG TRANG

PHẦN 1: CƠ SỞ LÝ THUYẾT 1

CHƢƠNG 1: ĐẠI CƢƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ 1

1.1. ĐỊNH NGHĨA 1

1.2. ĐẶC ĐIỂM CHUNG CỦA HỢP CHẤT

HỮU CƠ

1

1.3. TẦM QUAN TRỌNG CỦA HÓA HỮU CƠ 1

1.4. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ 2

1.4.1. Phân loại theo nhóm chức 2

1.4.2. Phân loại theo mạch C 2

1.5. NGUỒN GỐC CHẤT HỮU CƠ 4

CHƢƠNG 2: ĐỒNG PHÂN 5

2.1. ĐỊNH NGHĨA 5

2.2. PHÂN LOẠI: 5

2.2.1. Đồng phân phẵng 5

2.2.2. Đồng phân lập thể 7

2.3. CÁCH VIẾT CÁC ĐỒNG PHÂN 9

CHƢƠNG 3: CÁC LOẠI HIỆU ỨNG TRONG

HÓA HỮU CƠ

11

3.1. HIỆU ỨNG CẢM ỨNG 11

3.1.1. Khái niệm hiệu ứng cảm ứng 13

3.1.2. Phân loại hiệu ứng cảm ứng 13

3.1.3. Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng 14

3.2. HIỆU ỨNG LIÊN HỢP 14

3.2.1. Định nghĩa 14

3.2.2. Hiệu ứng liên hợp 16

3.3. HIỆU ỨNG SIÊU LIÊN HỢP 20

3.4. HIỆU ỨNG KHÔNG GIAN 22

CHƢƠNG 4: PHẢN ỨNG HỮU CƠ 24

4.1. MỘT SỐ KHÁI NIỆM CHUNG 24

4.2. ĐẶC ĐIỂM CỦA PHẢN ỨNG HỮU CƠ 25

4.2.1. Tốc độ phản ứng 25

4.2.2. Phản ứng cạnh tranh 26

4.2.3. Trạng thái chuyển tiếp 26

4.3. PHẢN ỨNG THẾ 28

4.3.1. Khái niệm 28

4.3.2. Cơ chế phản ứng thế 29

4.4. PHẢN ỨNG TÁCH LOẠI 32


4.4.2. Cơ chế phản ứng tách loại 33

4.4.3. Sự cạnh tranh phản ứng tách loại và thế 36

4.5. PHẢN ỨNG CỘNG HỢP 36


4.5.2. Cơ chế của phản ứng cộng hợp 37

CHƢƠNG 5: HYDROCARBON NO 41

A. ALKAN 41

5.1. TÊN GỌI 41

5.2. ĐIỀU CHẾ 44

5.2.1. Khử Halogenua ankyl RX 44

5.2.2. Tổng hợp Wurtz 44

5.2.3. Khử hợp chất carbonyl 44

5.2.4. Hidro hóa các anken, alkin 44

5.2.5. Khử CO2 của muối RCOONa 45

5.3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ 45

5.4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 45

5.4.1. Phản ứng thế 45

5.4.2. Phản ứng nhiệt phân 46

B. CYCLOALKAN 46

5.5. TÊN GỌI CỦA CYCLOALKAN 47

5.6. TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA CYCLOALKAN 50

5.7. ĐIỀU CHẾ CYCLOALKAN 51

5.8. PHẢN ỨNG CỦA CYCLOALKAN 54

CHƢƠNG 6: HYDROCARBON KHÔNG NO 59

A. ALKEN 59

6.1. TÊN GỌI 59


6.2.1. Loại nƣớc rƣợu 60

6.2.2. Loại HX của ankyl halogenua 61

6.2.3. Loại halogen X2 của - dihalogenua 61

6.2.4. Hydro hóa hữu hạn ankin 61



6.4.1. Phản ứng cộng 62

6.4.2. Phản ứng oxi hóa 64

6.4.3. Phản ứng thế H 65

B. ALKIN 66

6.5. TÊN GỌI 66


6.6.1. Điều chế axetylen 66

6.6.2. Điều chế các ankin khác 66





6.8.3. Phản ứng của các ankin – 1 68

CHƢƠNG 7: HYDROCARBON THƠM 75

7.1. CẤU TẠO CỦA BENZEN 75

7.2. TÊN GỌI 76


7.3.1. Từ than đá hay từ dầu mỏ 77

7.3.2. Phƣơng pháp Wurtz – Fittig 77

7.3.3. Phƣơng pháp Friedel – Crafts 77



7.5.1. Phản ứng thế ái điện tử 78

7.5.2. Phản ứng cộng của benzen 81

7.5.3. Phản ứng của mạch nhánh ankyl 81

CHƢƠNG 8 : DẪN XUẤT HALOGEN CỦA

HYDROCACBON

85

8.1. KHÁI NIỆM CHUNG 85


8.3. ĐIỀU CHẾ DẪN XUẤT HALOGEN 87

8.3.1.Tác dụng trực tiếp hal với H–C tƣơng ứng 88

8.3.2. Đi từ ancol 88

8.3.3. Cộng HX vào anken 88


8.4.1. Phản ứng thế 90

8.4.2. Phản ứng tách HX 92

8.4.3. Phản ứng với kim loại 93

8.5. GIỚI THIỆU CÁC CHẤT TIÊU BIỂU 93

8.5.1. Metyl clorua, CH3Cl 93

8.5.2. Vinyl clorua, CH2 = CH – Cl 94

8.5.3. Clo benzen, C6H5 – Cl 94

8.6. HỢP CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ 95

8.6.1. Hợp chất cơ magie 95

8.6.2. Hợp chất cơ phốtpho 98

CHƢƠNG 9: ALCOL – PHENOL 104

A. ALCOL 104

9.1. TÊN GỌI 104


9.2.1. Hydrat hóa anken 105

9.2.2. Thủy phân dẫn xuất halogen 105

9.2.3. Khử andehyt, xeton 105

9.2.4. Tổng hợp từ hợp chất cơ magie 105



9.4.1. Tính axit 107

9.4.2. Phản ứng ester hóa 107

9.4.3. Phản ứng với các HX 108

9.4.4. Phản ứng với SOCl2, PX5, PX3 108

9.4.5. Phản ứng dehydrat hóa 108


B. PHENOL 110

9.5. TÊN GỌI 110


9.6.1. Phƣơng pháp kiềm chảy 111

9.6.2. Thủy phân clo benzen 111

9.6.3. Thủy phân muối diazoni 111



9.8.1. Tính axit 111

9.8.2. Phản ứng tạo eter 112

9.8.3. Phản ứng tạo ester 112

9.8.4. Các phản ứng thế trên nhân benzen 112

CHƢƠNG 10 : HỢP CHẤT CARBONYL 116

10.1. TÊN GỌI 116

10.2. ĐIỀU CHẾ 117

10.2.1. Oxi hóa hữu hạn rƣợu 117

10.2.2. Thủy phân gem – dihalogenua 117

10.2.3. Ozon giải anken 117

10.2.4. Hidrat hóa ankin 118

10.2.5. Khử Rosenmund để điều chế andehit 118



10.4.1. Phản ứng cộng vào nhóm Carbonyl 119

10.4.2. Phản ứng của H 122

10.4.3. Các phản ứng khử và oxi hóa 124

CHƢƠNG 11: GLUCID 130

11.1. ĐỊNH NGHĨA: 130

11.2. NGUỒN GỐC: 130

11.3. VAI TRÒ CỦA GLUCID TRONG CƠ THỂ 130

11.4. PHÂN LOẠI : 131

A. MONOSACCARID 133

B. DISACCARID 137

C. POLYSACCARID 141

CHƢƠNG 12 : AXIT CARBOXYLIC VÀ DẪN

XUẤT

146

A. AXIT CARBOXYLIC 146

12.1. TÊN GỌI 146

12.2. ĐIỀU CHẾ 147

12.2.1. Điều chế axit bằng phản ứng oxi hóa 148

12.2.2. Điều chế axit bằng phản ứng thủy phân 148

12.2.3. Điều chế axit bằng phản ứng của hợp

chất Grinard

149

12.2.4. Điều chế axit bằng tổng hợp malonic 149



12.4.1. Tính axit 150

12.4.2. Phản ứng tạo các dẫn xuất của axit 151

12.4.3. Phản ứng thế H 151

B. DẪN XUẤT CỦA AXIT CARBOXYLIC-

CHẤT BÉO

151

12.5. CẤU TẠO 152




12.7.2. Phản ứng thủy phân 153

12.8. MỘT SỐ CHỈ SỐ CỦA CHẤT BÉO 153

12.8.1. Chỉ số Iod 154

12.8.2. Chỉ số axit 154

12.8.3. Chỉ số xà phòng hóa 154

CHƢƠNG 13 : HỢP CHẤT CHỨA NITƠ 157

A. AMIN 157

13.1. TÊN GỌI 157

13.2. ĐIỀU CHẾ 159

13.2.1. Ankyl hóa trực tiếp NH3 và amin 159

13.2.2. Khử hợp chất Nitro 159

13.2.3. Khử các hợp chất chứa nitơ khác 160

13.2.4. Phản ứng Gabriel 160



13.4.1. Tính bazơ 161

13.4.2. Phản ứng ankyl hóa 161

13.4.3. Phản ứng axyl hóa 162

13.4.4. Phản ứng với axit nitrơ HNO2 162

B. AXIT AMIN 164

13.5. PHÂN LOẠI VÀ GỌI TÊN 164

13.6. ĐIỀU CHẾ 166

13.6.1. Amin hóa axit - halogen carboxylic 166

13.6.2. Tổng hợp Strecker 166

13.7. TÍNH CHẤT 166

13.7.1. Tính lƣỡng tính 166

13.7.2. Sự tạo muối 167

13.7.3. Tác dụng với HNO2 167

CHƢƠNG 14: HỢP CHẤT DỊ VÒNG 170

14.1. KHÁI NIỆM 170

14.2. DỊ VÒNG 5 CẠNH MỘT DỊ TỬ 173

14.2.1. Tính thơm 173

14.2.2.Hoá tính của các hợp chất dị vòng 5 cạnh 174

14.2.3. Điều chế 177

14.3. DỊ VÒNG 6 CẠNH MỘT DỊ TỬ - PIRIDIN 177

14.3.1. Cấu trúc của piriđin 177

14.3.2. Tính chất của piriđin 178

PHẦN 2: THỰC HÀNH 181

CHƢƠNG 1: ĐẠI CƢƠNG 181

BÀI 1: NHỮNG QUY TẮC CHUNG 181

BÀI 2: NHỮNG KỸ NĂNG THÍ NGHIỆM CẦN

THIẾT

189

BÀI 3: MỘT SỐ DỤNG CỤ, THIẾT BỊ THÔNG

DỤNG

196

CHƢƠNG 2: CÁC BÀI THÍ NGHIỆM 215

BÀI 1: HIDROCACBON

BÀI 2: ANCOL - PHENOL – ETE 226

BÀI 3: ANĐEHIT – XETON 233

BÀI 4: AXIT CACBOXYLIC VÀ DẪN XUẤT 239

BÀI 5: ESTER 248

BÀI 6: AMIN – AMINO AXIT- PROTIT 251

TÀI LIỆU THAM KHẢO 264

Tài liệu giảng dạy môn Hóa hữu cơ 1

PHẦN 1: CƠ SỞ LÝ THUYẾT

CHƢƠNG 1

ĐẠI CƢƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ

Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này sinh viên có thể:

- Biết đƣợc các nguyên tố cấu thành hợp chất hữu cơ.

- Biết cách phân loại hợp chất hữu cơ.

1.1. ĐỊNH NGHĨA

Hóa hữu cơ là môn học khảo sát các hợp chất của carbon

(ngoại trừ: CO, CO2, CO32-

, acetat, carbur, cianur, HCN,

COCl2…) và các dẫn xuất của chúng.

1.2. ĐẶC ĐIỂM CHUNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Thƣờng cấu tạo bởi 4 nguyên tố chính: C, H, O, N và

một số các nguyên tố phụ nhƣ: S, P, halogen (F, Cl, Br,

I), hoặc kim loại (Mg, Na, Fe…)

2. Ít tan trong nƣớc, thƣờng tan dễ dàng trong các dung môi

hữu cơ nhƣ rƣợu, ete, benzen, cloroform, CCl4…

3. Là hợp chất cộng hóa trị: có nhiều chất đồng phân.

4. Dễ bay hơi, dễ cháy, dễ bị nhiệt phân, dẫn nhiệt và dẫn

điện kém.

5. Cho phản ứng thƣờng chậm, không hoàn toàn và hay cho

phản ứng phụ.

1.3. TẦM QUAN TRỌNG CỦA HÓA HỮU CƠ

Hóa hữu cơ là một môn khoa học rất quan trọng trong thực

tiễn giúp phát triển kinh tế xã hội.


Hóa hữu cơ có vai trò thiết yếu trong cuộc sống hằng ngày

vì có liên quan đến nhiều ngành công nghiệp quan trọng nhƣ:

Nhiên liệu: xăng dầu, năng lƣợng hạt nhân … cho động

cơ máy bay, tên lửa…

Tơ sợi: nylon, polyester, tơ acrylat…

Thực phẩm: đƣờng bột, chất béo, chất đạm, vitamin…

Mỹ phẩm: hƣơng liệu, nƣớc hoa, xà bông, dầu gội đầu,

kem dƣỡng da, son phấn..

Dƣợc phẩm: thuốc trị bệnh, vitamin…

Phẩm màu, sơn, verni, chất dẻo, plastics, polyme…

Trong nông nghiệp: Hóa hữu cơ giúp sinh viên tìm hiểu

các môn khóa học khác nhƣ: sinh hóa học (cây trồng, vật nuôi,

vi sinh vật…), sinh lý học, dinh dƣỡng, dƣợc lý, chế biến bảo

quản nông sản, chế biến thức ăn cho gia súc, thức ăn cho tôm cá,

các chất bảo vệ thực vật, chất trừ sâu, chất diệt cỏ, trừ nấm bệnh,

chất điều hòa sinh trƣởng, hormon, pheromon, các loại phân bón

cho cây trồng…

Hóa hữu cơ rất cần thiết để các kỹ sƣ nông nghiệp hiểu

một cách sâu sắc và toàn diện chuyên môn của mình.

1.4. PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ

1.4.1. Phân loại theo nhóm chức:

Hidrocarbon và các dẫn xuất của hidrocarbon

- Các dẫn xuất của hidrocarbon là những hợp chất có

nhóm định chức.


- Nhóm định chức là nhóm nguyên tử quyết định tính chất

hóa học của phân tử hữu cơ.

- Thứ tự ƣu tiên của các nhóm định chức đƣợc sắp xếp

theo thứ tự sau:

- COOH : axit carboxilic

- SO3H : axit sulfonic

- CO-O-COR : anhidrid axit

- COOR : ester

- COX : halogenur axit

- CONH2 : amit

- CN : nitril

- CHO : andehit

- COR : xeton

- OH : rƣợu, phenol

- NH2 : amin

- OR : ete

- O-O-R : peroxit

1.4.2. Phân loại theo mạch C


1.5. NGUỒN GỐC CHẤT HỮU CƠ

Nguồn chất hữu cơ quan trọng nhất là dầu mỏ. Thành phần

chính của dầu mỏ là các loại hidrocarbon khác nhau. Các sản

phẩm chế biến từ dầu mỏ đƣợc sử dụng rộng rãi để tổng hợp các

hợp chất hữu cơ có liên quan đến ngành hóa dầu.

Từ các khí tự nhiên, than đá, than bùn, thực vật, động vật,

vi khuẩn…

Hợp chất hữu cơ

Hợp chất không vòng

Hợp chất vòng

HC no

HC không no

HC đồng vòng

HC dị vòng

không thơm (không hƣơng

phƣơng)

thơm ( hƣơng

phƣơng)

thơm ( hƣơng

phƣơng)

Không thơm

no

không no


CHƢƠNG 2

ĐỒNG PHÂN

Mục tiêu học tập: Sau khi học xong bài này sinh viên có thể:

- Biết đƣợc các loại và cách viết các đồng phân trong hóa

hữu cơ.

2.1. ĐỊNH NGHĨA

Chất đồng phân là những chất có cùng công thức phân tử

nhƣng có công thức cấu tạo khác nhau. (Cần phân biệt công thức

nguyên, công thức phân tử, công thức cấu tạo)

2.2. PHÂN LOẠI:

A. Đồng phân phẳng: là các đồng phân có thể phân biệt

trên mặt phẳng (giấy hay bảng), do thứ tự sắp xếp của các

nguyên tử trong phân tử khác nhau.

B. Đồng phân lập thể: còn gọi là các đồng phân không

gian do cách sắp xếp của một số nguyên tử trong không gian ba

chiều khác nhau.

2.2.1. Đồng phân phẳng

Có 3 loại đồng phân phẳng:

1. Đồng phân mạch carbon: có mạch carbon khác nhau.

Thí dụ: n-butan và isobutan

CH3-CH2-CH2-CH3

H3CCH-CH3

H3C

n-butan isobutan

2. Đồng phân vị trí: có vị trí nhóm định chức khác nhau.


Thí dụ: C4H9OH có 4 đồng phân: 1-butanol, 2-butanol,

isobutanol, t-butanol

CH3 CH2 CH2 CH2

OH

CH3 CH2 CH CH3

OH

CH3 CH

CH3

CH2 OH CH3 CH

CH3

OH

CH3

1-butanol 2- butanol isobutanol t-butanol

3. Đồng phân cấu tạo: có nhóm định chức khác nhau.

Thí dụ: C2H6O có 2 đồng phân rƣợu và ete.

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

röôïu etilic (etanol) dimetil ete

* Phân biệt sự hỗ biến và đồng phân

Trong một số trƣờng hợp, một chất hữu cơ có thể tồn tại

cùng lúc dƣới hai dạng cân bằng khác nhau, hai dạng này đƣợc

gọi là hai dạng hổ biến

Sự hổ biến là sự biến đổi dƣới 2 dạng khác nhau của một

chất hữu cơ, là một cân bằng của 2 đồng phân cấu tạo (trong đó

1 proton H+ di chuyển đƣa đến sự thay đổi vị trí của nối đôi)

Thí dụ: Các xeton (hay andehit) có thể hiện diện dƣới 2

dạng hổ biến: dạng xeton và dạng enol, các hợp chất amit và

nitro cũng cho hổ biến


R - C - NH - CH3

O

R - C = N - R'

OH

amido imidol

R - CH2 - N R - CH = NO

O

OH

O

nitro

CH3 - C - CH2 - CH3

O

CH3- C = CH - CH3

OH

xeton enol

hoã bieán

xeton-enol

hoã bieán

amido-imidol

Hai công thức đồng phân cấu tạo biểu diễn 2 chất khác

hẳn nhau, trong khi 2 công thức hổ biến biểu diễn 1 hóa chất.

2.2.2. Đồng phân lập thể (Đồng phân không gian)

ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC

* Đồng phân hình học còn gọi là đồng phân cis-trans, là

đồng phân cấu hình do sự sắp xếp khác nhau của các nhóm thế ở

2 bên nối đôi hay mặt phẳng vòng no.

* Điều kiện để có đồng phân hình học là: phải có nối đôi

(hay mặt phẳng vòng no) và mỗi carbon của nối đôi (hay mặt

phẳng vòng no) phải có 2 nhóm thế khác nhau.


C = C

ea

b d

C = C

da

b e

a b v e d

* Phân loại:

Đồng phân CIS: khi có nhóm thế giống nhau (KLPT lớn

hoặc nhỏ) nằm cùng một bên mặt phẳng của nối đôi (hay mặt

phẳng vòng no).

Đồng phân TRANS: khi có nhóm thể giống nhau (KLPT

lớn hoặc nhỏ) nằm ở 2 bên mặt phẳng của nối đôi (hay mặt

phẳng vòng no).

Đồng phân TRANS thƣờng bền hơn đồng phân CIS

Thí dụ:


2.3. CÁCH VIẾT CÁC ĐỒNG PHÂN

Trong khuôn khổ nội dung của giáo trình dành cho sinh

viên không chuyên này chúng tôi chỉ giới thiệu chủ yếu về đồng

phân cấu tạo và đồng phân hình học. Để viết đƣợc đầy đủ các

đồng phân ta thực hiện các bƣớc sau:

Ví dụ: Viết đồng phân cho C.T.T.Q: CxHyOzNtXv (X là

halogen)

Bước 1: Xác định độ bất bão hòa (số liên kết hoặc số

vòng) của phân tử theo công thức:

2

)(22 tvyxa

Bước 2: Xác định các đồng phân cần viết theo yêu cầu bài

toán:

Hợp chất hữu cơ thuộc dạng đồng đẳng nào?

Mạch hở hay mạch vòng?

Dựa vào giá trị của α và số lƣợng các nguyên tố có mặt

trong phân tử để phân loại đồng phân có thể có.

Bước 3: Viết các dạng mạch carbon (bộ khung carbon)

bao gồm: mạch không nhánh, một nhánh, hai nhánh,… và mạch

vòng (viết mạch vòng lớn nhất ứng với số nguyên tử carbon có

thể tạo vòng).

Bước 4: Đặt các nối đôi, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm

chức vào vị trí đầu mạch. Di chuyển các nối đôi, nối ba hoặc


nhóm thế, nhóm chức trên các mạch đó. Đối với mạch vòng ta

thu nhỏ vòng và chú ý vòng nhỏ nhất có 3 nguyên tử carbon.

Khi viết các đồng phân cần lưu ý:

Không có công thức xác định số lƣợng đồng phân, tùy

từng chất mà có số lƣợng đồng phân khác nhau.

Phải đảm bảo đúng hóa trị của các nguyên tố.

Viết đồng phân theo yêu cầu bài toán (mạch hở, mạch

vòng, không gian, dạng bền hoặc tất cả có thể có).

Loại bỏ các đồng phân trùng nhau (do sự đối xứng mạch

carbon) và các đồng phân không bền tự chuyển về các dạng

khác bền hơn.

Câu hỏi (bài tập) củng cố:

Bài tập 1.1. Viết công thức cấu tạo có thể có các chất sau:

1) C6H14 2) C7H16 3) C5H10

4) C6H12 5) C7H12 6) C7H8

Bài tập 1.2. Viết công thức cấu tạo có thể có các chất sau

1) C4H10O

2) C5H12O

3) C3H6O

4) C4H9Cl

5) C4H11N


TÀI LIỆU THAM KHẢO

TÀI LIỆU THAM KHẢO ĐỂ BIÊN SOẠN NỘI DUNG

MÔN HỌC:

1. Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn, Đặng Nhƣ Tại, Cơ sở hóa

học hữu cơ – Tập 1 &2. NXB ĐH và THCN, Hà Nội, 1987.

2. Chu Phạm Ngọc Sơn, Nguyễn Hữu Tính, Nguyễn Huy

Ngọc, Lê Khắc Tích. Hóa học hữu cơ, Sài Gòn, 1974.

3. John D.Roberts, Marjorie C. Caserio. Hóa học hữu cơ hiện

đại, Tập 1 và 2. Ngƣời dịch: Nguyễn Đức Chung. Nhà xuất

bản khoa học và kỹ thuật, Hà Nội, 1981.

4. Donald J. Cram, George S.Hammond, Organic Chemistry,

NewYork, 1964.

5. Solomons, T.W.Graham. Fundamentals of Organic

Chemistry, NewYork, 1994.

6. Lê Ngọc Thạch, Trần Hữu Anh, Hóa học Hữu cơ, NXB

GD, 1999.

7. Nguyễn Đình Thành, Cơ sở Hóa học Hữu cơ, NXB QG

HN, 2010.

8. Trần Văn Thắm, Bài giảng Hóa học Hữu cơ, Khoa Công

nghệ Môi trƣờng, Trƣờng CĐ Công nghiệp Tuy Hòa, 2007.

9. Phạm Văn Tất, Nguyễn Quốc Tuấn, Giáo trình Thực hành

Hóa hữu cơ, Trƣờng Đại học Đà Lạt, 2008.

10. Nguyễn Lê Tuấn, Hoàng Nữ Thùy Liên, Nguyễn Thị Việt


Hoa, Giáo trình Thực hành Hóa hữu cơ, Trƣờng Đại học

Quy Nhơn, 2009.

11. Trần Thị Tƣờng Vân, Bài giảng thực hành Hóa đại

cương, Trƣờng Đại học Kỹ thuật Công nghệ, 2009.

12. Giáo trình thực hành Hóa hữu cơ, Trƣờng Cao đẳng

Công nghiệp 4, 2004.

TÀI LIỆU THAM KHẢO ĐỀ NGHỊ CHO HỌC VIÊN:

1. Thái Doãn Tĩnh, Cơ sở Hóa học Hữu cơ, tập 1, 2 và 3.

NXB KH&KT Hà Nội, 2001.

2. Trần Thị Việt Hoa, Phạm Thành Quân, Trần Văn Thạnh,

Kỹ thuật thực hành Tổng hợp hữu cơ, NXB ĐHQG

Tp.HCM, 2005.

3. Nguyễn Kim Phi Phụng, Thực tập Hóa hữu cơ 1, NXB

ĐHQG TPHCM, 2003.

mỤc lỤctvugate.tvu.edu.vn/bitstream/tvu_123456789/250/1/hoa huu... · 2016. 12. 30. · 10.2.4....

Documents