názvosloví karboxylových kyselin
DESCRIPTION
COOH. R-CO-. acyl. Názvosloví karboxylových kyselin. systematické: 1. připojením koncovky -ová kyselina k názvu uhlovodíku CH 3 -(CH 2 ) 2 -COOH kyselina butanová. 2. není-li karboxyl součástí hlavního řetězce, lze užít zakončení - karboxylová kyselina. benzenkarboxylová kyselina. - PowerPoint PPT PresentationTRANSCRIPT
Názvosloví karboxylových kyselin
triviální - časté a důležité
systematické: 1. připojením koncovky -ová kyselina k názvu uhlovodíku CH3-(CH2)2-COOH kyselina butanová
2. není-li karboxyl součástí hlavního řetězce, lze užít zakončení -karboxylová kyselina
COOH
benzenkarboxylová kyselina
3. není-li karboxyl součástí hl. řetězce, užíváme předponu karboxy- R-CO-
acyl
Názvy některých karboxylových kyselinpočet C vzorec triviální latinský systematický acylu
1 H-COOH mravenčí formicum methanová formyl
2 CH3 -COOH octová aceticum ethanová acetyl
3 CH3 -CH2 -COOH propionová propionicum propanová propionyl
4 CH3 -(CH2 )2 -COOH máselná butyricum butanová butyryl
5 CH3 -(CH2 )3 -COOH valerová valericum pentanová valeryl
6 CH3 -(CH2 )4 -COOH kapronová capronicum hexanová kaproyl
16 CH3 -(CH2 )14 -COOH palmitová palmiticum hexadekanová palmitoyl
18 CH3 -(CH2 )16 -COOH stearová stearicum oktadekanová stearoyl
20 CH3 -(CH2 )18 -COOH arašídová arachicum eikosanová arachoyl
2 HOOC-COOH šťavelová oxalicum ethandiová oxalyl
3 HOOC-CH2 -COOH malonová malonicum propandiová malonyl
4 HOOC-(CH2 )2-COOH jantarová succinicum butandiová sukcinyl
5 HOOC-(CH2 )3-COOH glutarová glutaricum pentandiová glutaryl
6 HOOC-(CH2 )4-COOH adipová adipicum hexandiová adipoyl
Některé triviální názvy
COOH
COOH
k. ftalová
COOH
COOH
k. isoftalová COOH
COOHk. tereftalová
COOH
k. benzoová
CH2=CH-COOH
k. akrylová
CH2=C-COOH
CH3
k. methakrylová
C=CCH3
COOHH
Hk. isokrotonová
C=CCH3 COOH
H Hk. krotonová
Fyzikálně chemické vlastnosti
karboxyl
- silnější než kyselina uhličitá
- dochází k delokalizaci elektronů, obě vazby C-O mají stejnou délku
- CO méně reaktivní než u karbonylů- OH kyselejší než u alkoholů
R CO
O H
-
+
R CO
O-
R CO
O-
- HB
B-
Reakce karboxylových kyselin
• neutralizace• esterifikace• dekarboxylace
• neutralizace - vznik solí
hydrolýza solí
R CO
O H
-
+
Na OH+ -+ R C
O
O- +
NaH O2+
názvosloví: při užití českého názvu koncovka -an při užití mezinárodního názvu -at/-át
CH3-COONa octan sodnýnatriumacetát
Reakce karboxylových kyselin• neutralizace
}Na a K soli vyšších mastných kyselin jsou mýdla:
}nepolární konec obrácen do nepolární fáze
polární konec obrácendo vodné fáze
COO- Na+
reakce s alkoholy - nukleofilní adice
CH3-C=O
OH
H+CH3-C=O
O-CH3
Reakce karboxylových kyselin• esterifikace
CH3-COH
OH
+H+
CH3-C-OH
O
CH3
+
CH3-COH
OHO
HCH3
+
CH3-OH+
H2O
dekarboxylace (C2, C3, fumarová)
dehydratace (maleinová, ftalová)
CH3-COOH + CO2
Zahřívání karboxylových kyselin
• dikarboxylové
HOOC-CH2-COOH
COOH
COOH+ H2O
CO
COO
anhydridy (dehydratace)CH3-CO
CH3-COO
• monokarboxylové
CH3-COOH
CH3-COOH + H2O
vznikají změnou ve funkční skupině -COOH
• acylhalogenidy• anhydridy • amidy • estery• nitrily
R-C-X
=O
R-C-NH2
=O R-C- O -C-R´
=O =O
R-C-O-R´=O
R-C N
Funkční deriváty karboxyl. kyselin
R-C-XR-C-X
==OO
název: kombinace názvu acylu a zakončení halogenidpř. acetylchlorid, propionylbromid
reakce:
s H2O hydrolýza na kyselinu a HX
s alkoholem ester
s NH3amid
se solí kyseliny anhydrid
Acylhalogenidy
velmi reaktivnívyužití při organických syntézách (acylace)
R-C- O -C-R´
=O =O
dělení:otevřené
uzavřené neboli vnitřní (ftalanhydrid, maleinanhydrid)
jednoduché acetanhydrid
smíšené anhydrid k.octové a propionové
reakce: s H2O kyseliny (hydratace)
s alkoholem ester a kyselina
s NH3amid a kyselina
s HCl chlorid a kyselina
Anhydridy
velmi reaktivní
R- C -NH2=O
R-C N
R-C-ONH4
=O
-H2O
-H2O
+2 H2O
R-C-OH
=O
+ NH3
+H2O
+H2O
R-C-NH2
=Oreakce:
Amidy
dělení: primárnísekundární (vnitřní) neboli imidy
CH3-CO-NH2 acetamid
ftalimid
CO
CONH
Pozor! Srovnej imid a laktam!
C=ON-H
R-C-O-R´=O
příprava:reakcí alkoholu a karboxylové kyselinyacylací alkoholu působením acylhalogenidu nebo anhydridu
názvosloví:
obdobné jako u solíCH3-COO-CH3
methylacetát octan methylnatý
methylester kyseliny octové
CH3-COOH+C2H5 OHCH3-COO-C2H5
H+
hydrolýza:• kyselá
• zásaditá
CH3-COO-C2H5 + NaOH CH3-COONa+C2H5OH
Estery
= zmýdelnění
R-C N
jednovazná kyanidová skupina -CN prudce jedovaté HCN kyanovodík - nejjednodušší
nitril k. mravenčí acetonitril - rozpouštědlo akrylonitril CH2=CHCN (propennitril, ethenylkyanid) - monomer pro výrobu umělých vláken (PAN)
Nitrily (kyanidy)
náhradou vodíkového atomu v uhlovodíkovém zbytku
aldokyseliny ketokyseliny
• halogenkyseliny• hydroxykyseliny • oxokyseliny
•aminokyseliny
X-CH2 -COOH
H-O -CH2 -COOH
C-CH2 -COOH =O
HCH3- C -COOH
=O
NH2 -CH2 -COOH
polohu substituentu označujeme číslem nebo řeckým písmenem
CH3-......-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Substituční deriváty karb. kyselin
kyselina chloroctová
silnější kyseliny než jejich mateřské kyselinyvlivem -I efektu halogenů
Cl CC =O
O H
--
H
H
reakce:
s H2O hydroxykyseliny
s NH3 aminokyseliny
Halogenkyseliny
hydroxy- skupina reaguje stejně jako v alkoholech tj. tvorba etherů, esterů, oxidace kyselost karboxylu je vyšší díky -I efektu kyslíku
Hydroxykyseliny
často opticky aktivní (k. mléčná, k. vinná) zahříváním se dehydratují:
hydroxykys.
hydroxykys.
hydroxykys.
hydroxykys.
laktidy
nenasycené kyseliny
laktony (vnitřní laktidy)
polyestery
=
=
O
O
OO
C=OO
Hydroxykyseliny
k. salicylová
COOH
OH
k. gallová
COOH
HO
HO
HO
HOOC-CH- CH -COOH-
OH
OH
k. vinná
HO-CCH2-COOH
COOHCH2-COOH
k. citronová
k. acetylsalicylová
-COCH3
CH2-COOH
-
OHC-COOH
=O
Hk. glykolová k. glyoxalová
CH3-C-COOH=
O
CH3-CH-COOH
-
OH k. mléčná k. pyrohroznová
CH3-C- CH2 -COOH=
O
CH3-CH- CH2 -COOH
-
OH k. -hydroxymáselná k. acetooctová
HOOC-CH- CH2 -COOH
-
OH
HOOC-C- CH2 -COOH=
Ok. jablečná k. oxaloctová
Hydroxykyseliny a oxokyseliny
na karboxy- i aminoskupině mohou probíhat všechny reakce pro ně typické vysoce polární látky tvoří vnitřní soli, mají dipolární charakter
R-CH -C
=O-
NH3+
- - O
R-CH -C
=O-
NH2
- - OR-CH -C
=O
NH3+
- - OH
pIkyselejší pH zásaditější pH
Aminokyseliny (AK)
reakce: polymerace -L-aminokyselin tvorbou peptidové vazby tj. vznik bílkovin
R-CH-C=O
OHNH2
R-CH-C=O
OHNH2
+
R-CH-C =O
NHNH2
-CH-C =O
OH
R
Aminokyseliny
tvorba laktamů - vnitřních amidů
H2N-CH2-CH2-CH2-COOHC=ON-H
-H2O