PARANÁ

GOVERNO DO ESTADO

FICHA CATALOGRÁFICA

PRODUÇÃO DIDÁTICO-PEDAGÓGICA

PROFESSOR PDE

Titulo: Fermentação uma motivação para aprender química

orgânica.

Autor : Eliza Fatima da Costa.

Escola de Atuação: Colégio Estadual Padre Jerônimo Onuma – Ensino Médio.

Município da escola: São Sebastião da Amoreira.

Núcleo Regional de Educação: Cornélio Procópio.

Orientador Profa Simone Alves de Assis Martorano

Instituição de Ensino Superior: Universidade Estadual de Londrina – UEL

Disciplina/Área: Química.

Produção Didático-pedagógica: Unidade didática.

Relação Interdisciplinar:

Público Alvo: Alunos do 3º ano do ensino médio.

Localização: Colégio Estadual Padre Jerônimo Onuma – Ensino Médio.

Avenida: Brasil, 629. São Sebastião da Amoreira - Paraná

Apresentação:

Esta unidade didática visa uma contribuição para auxiliar

os alunos em relação à importância da compreensão da

química, em especial a orgânica oxigenada, sempre

presente no seu cotidiano nos produtos e subprodutos. O

objetivo é aumentar no aluno o interesse pelas aulas de

químicas e participação, além de desenvolver a capacidade

mais complexa de pensamento, levando-o ao raciocínio, a

reflexão, permitindo-lhe elaborar seus próprios conceitos,

partindo dos conceitos químicos orgânicos já conhecidos. A

metodologia utilizada será através de atividades planejadas,

organizadas e dirigidas pelo professor na qual envolva a

vivência do aluno, como leitura de textos, o uso de mapas

conceituais, visita a uma usina, pesquisa dirigida, atividade

experimental, proporcionando uma maior interação entre os

conhecimentos químicos, auxiliando na compreensão dos

conceitos de química orgânica.

Palavras-chave: Funções oxigenadas; fermentação; etanol.

Agosto de 2011

SUMÁRIO

Apresentação/Plano Norteado……………………….......……………………………… 03

Procedimentos................................................................................................................... 03

Conteúdos de estudo........................................................................................................... 04

Química sintética – Funções orgânicas oxigenadas............................................................ 04

Álcoois................................................................................................................................ 04

Atividades........................................................................................................................... 06

1-Atividade experimental: Fermentação e a produção de álcool....................................... 06

2- Pesquisar sobre as vantagens e as desvantagens do uso do etanol com combustível

renovável............................................................................................................................

08

3- Elaborar um mapa conceitual sobre o processo de fermentação cana-de-açúcar para a

obtenção do álcool etílico...................................................................................................

08

4- Construindo moléculas................................................................................................... 08

5- Visita a uma usina de álcool........................................................................................... 09

Fenóis.................................................................................................................................. 09

Aldeídos.............................................................................................................................. 10

Cetonas............................................................................................................................... 12

Ácidos carboxílicos............................................................................................................ 13

Ésteres................................................................................................................................. 15

Éter...................................................................................................................................... 17

Sugestões de Atividades sobre as funções orgânicas oxigenadas....................................... 18

Orientações/recomendações............................................................................................... 20

Proposta de avaliação......................................................................................................... 20

Referências......................................................................................................................... 21

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Apresentação/Plano Norteador:

Tema: Conceitos fundamentais e conteúdos curriculares no ensino de química.

Justificativa: Sendo as funções orgânicas um conteúdo curricular do ensino de química,

procuramos, através desta unidade didática, propor uma maior interação entre os

conhecimentos químicos envolvidos nesse tema, auxiliando na compreensão dos alunos em

relação à importância da compreensão da química, em especial a orgânica oxigenada, sempre

presente nos produtos e subprodutos de seu cotidiano.

Público alvo: Alunos do 3º ano do ensino médio do Colégio Estadual Padre Jerônimo Onuma

de São Sebastião da Amoreira.

Objetivo: O objetivo é aumentar no aluno o interesse pelas aulas de químicas e participação,

além de desenvolver a capacidade mais complexa de pensamento, levando-o ao raciocínio, a

reflexão, permitindo-lhe elaborar seus próprios conceitos, partindo dos conceitos químicos

orgânicos já conhecidos.

Procedimentos (todos: atividades, recursos, técnicas, tempo, avaliação);

Esta unidade didática será desenvolvida através de atividades planejadas, organizadas

e dirigidas pelo professor na qual envolva a vivência do aluno, como leitura de textos, o uso

de mapas conceituais, visita a uma usina, pesquisa dirigida, atividade experimental,

proporcionando uma maior interação entre os conhecimentos químicos, auxiliando na

compreensão dos conceitos de química orgânica. As atividades serão desenvolvidas utilizado

como recurso, a sala de aula, o laboratório de informática, o laboratório de química, a

biblioteca e a TV multimídia. O professor deve encaminhar um diálogo sobre o conteúdo

proposto para motivar a participação dos alunos, aulas dialogadas com participação ativa do

aluno, resolução da atividade em grupo ou individuais, leitura e interpretação de texto,

atividade experimental: Fermentação e a produção de álcool (com discussão pré e pós

laboratório), etc. Esta proposta de trabalho poderá ter uma duração de 3 meses. A avaliação

será constante e levará em conta: A participação ativa, o interesse e o desempenho do aluno

na realização das diversas atividades propostas. Capacidade de análise e interpretação, o

conhecimento do conteúdo e o desempenho nas atividades de laboratório.

Orientações para o desenvolvimento da Unidade didática:

O professor deve encaminhar uma conversa sobre quais conceitos químicos orgânicos

o aluno já conhece e partindo desse ponto levá-lo a uma reflexão sobre a importância do

estudo da química orgânica.

4

O aluno estabelece um primeiro contato com o texto por meio de leitura silenciosa,

sem interrupções, depois uma leitura oralmente é feita pelo professor, diante disso o aluno

assinala suas dúvidas, palavras desconhecidas, trechos de difícil compreensão e trechos

importantes, partindo para uma discussão e eliminando dúvidas que forem aparecendo. Com

o auxílio do dicionário e fontes bibliográficas o aluno parte para as atividades propostas que

serão feitas individualmente e em grupos através de exercícios teóricos e práticas

experimentais.

Conteúdos de estudo:

A. Química sintética – Funções oxigenadas: Álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos

carboxílicos, ésteres e éter.

a) Funções orgânicas oxigenadas.

As funções orgânicas oxigenadas apresentam em sua estrutura carbono, hidrogênio e

oxigênio, então presentes em inúmeras substâncias de nosso dia-a-dia, como por exemplo:

amido dos cereais, nos óleos dos vegetais, na gordura dos animais, nas bebidas alcoólicas, nas

essências, no álcool como combustível, etc.

As funções orgânicas oxigenadas mais importantes são: álcool, fenóis, ésteres,

aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados.

b) Álcoois.

Os álcoois apresentam um ou mais grupo de hidroxila ou oxidrila (OH) ligado a um

carbono saturado.

Classificação dos álcoois.

Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras:

De acordo com o número de hidroxilas:

1 hidroxila

monoálcool ou monol

2 hidroxilas

diálcool ou diol

3 hidroxilas

triálcool ou triol

CH3 – CH2 – OH

etanol (é o álcool comum)

CH2 – CH2

| |

OH OH

1,2 etanodiol (Etileno glicol)

CH2 – CH – CH2

| | |

OH OH OH

1,2,3-propanotriol (Glicerina)

Várias hidroxilas - poliálcool ou poliol

Quanto à posição da hidroxila:

5

Álcool primário

OH em carbono primário

Álcool secundário

OH em carbono secundário.

Álcool terciário

OH em carbono terciário.

CH3 – CH2 – OH

Etanol

CH3 – CH – CH3

|

OH

Propan-2-ol

CH3

| CH3 – C – OH

|

CH3

2-metil-propan-2-ol

Na nomenclatura oficial segundo IUPAC: prefixo + infixo + sulfixo

nº de C tipo de ligação ol

Exemplo: CH3 – OH metanol CH3 – CH2 – OH etanol.

Na nomenclatura usual ou comum: álcool _________________ + ico. Nome do radical ligado a hidroxila.

Exemplo: CH3 – OH álcool metílico.

CH3 – CH2 – OH álcool etílico.

Os álcoois de nosso cotidiano.

Metanol ou álcool metílico, também conhecido com álcool da madeira, pois pode ser

obtido pela sua destilação seca. é um líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível

em motores a explosão como os de aviões a jato e carros de corrida, como solvente e aditivo

de gasolina.

Etanol ou álcool etílico é o álcool comum é obtido pela fermentação do açúcar

presente na cana de açúcar, beterraba, milho, arroz etc. É um líquido incolor, com cheiro,

completamente miscível com a água é utilizado na limpeza, na fabricação de bebidas

alcoólicas, como combustível e solvente na indústria e no laboratório.

1,2 etanodiol (Etileno – glicol) – Usado como aditivo para água de radiadores (como

anticongelante da água) e na produção de polímeros.

1,2,3-propanotriol (Glicerina) – Usado na fabricação de diversos produtos:

cosméticos, sabões, explosivos, nas tintas de impressão gráfica, como aditivo em alimentos,

lubrificantes, na produção de polímero e nitroglicerina.

1,2,3,4,5,6,-hexano-hexol (sorbitol) – Usado como sobreengordurante em xampus e

como substituto do açúcar em alimentos dietético.

1- Propanol ou álcool-n-propilico - É usado como um solvente na indústria

farmacêutica, para resinas e ésteres de celulose

2-isopropil-5-metil-ciclo-hexanol ou mentol - É um composto da família dos álcoois,

extraído da folha da menta, usado nas gomas de mascar e balas como refrescante bucal. O

6

mental é utilizado na dermatologia em talcos, loções e pastas como antipruriginoso, pois

alivia coceiras, substituindo-a por sensação refrescante.

Atividades

O ensino de química orgânica, no ensino médio, muitas vezes fica rescrito a

memorização das substâncias e funções orgânicas, por parte do aluno, sendo também esse

conteúdo muitas vezes abordado de forma descontextualizada, ficando difícil para o aluno

relacioná-lo ao seu cotidiano.

As atividades propostas a seguir tem como objetivo além de facilitar o aprendizado

desse conteúdo, ajudar o aluno a reconhecer que a química faz parte do seu cotidiano, e que

os conhecimentos químicos o ajudaram a entender os fenômenos que ocorrem no seu dia-a-

dia.

A seguir são descritas as atividades para o aprendizado dos conteúdos abordados

anteriormente.

1- Atividade experimental: Fermentação e a produção de álcool.

Equipamentos:

Garrafa PET média; tubo de látex; garrafa PET pequena; tubo de ensaio; rolha com tubo de

vidro; lamparina; vidro de relógio; tubo de ensaio pequeno; suporte para tubo de ensaio

pequeno; colher de medida grande; béquer pequeno; base metálica; haste metálica; garra com

mufa.

Reagentes:

Garapa; fermento; solução de permanganato de potássio – KMnO4; água de cal; massa de

modelar; caneta marcadora.

Introdução:

Uma das formas de produzir alcoólicas é a partir da fermentação de determinadas substâncias

como cana de açúcar, beterraba, maça, entre outras.

No Brasil, a forma mais utilizada para produção de álcool é a partir da fermentação da cana

de açúcar, conhecida pelo nome de sacarose cuja formula química é: C12H22O11

Na presença de água esse açúcar sofre uma quebra de suas moléculas (hidrólise) formando

dois outros tipos de açúcar: glicose (C6H12O6) e frutose (C6H12O6),

Esse fenômeno pode ser representado pela equação:

C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6

(Sacarose) (Glicose) (Frutose)

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Na presença de microorganismos a glicose sofre um processo de decomposição dando origem

ao etanol liberando gás carbonico que sai da mistura na forma de bolhas (dai o nome de

fermentação). Essa transformação pode ser representada por:

C6H12O6 2CO2 + 2C6H12O6

Nesta atividade estaremos inicialmente fazendo a fermentação da sacarose para em seguida

separar um pouco de álcool através da destiliação.

Parte A - Procedimento:

1- Faça um furo na tampa da garrafa PET média, de

tamanho suficiente para que o tubo de látex o

atravesse.

2- Coloque garapa (caldo de cana) nessa garrafa, até

metade de seu volume e adicione uma colher de

medida grande de fermento caseiro.

3- Feche essa garrafa com a tampa furada e coloque o

tubo de látex. Fixe o tubo de látex com uma porção

de massa de modelar.

4- Prepare uma porção de cal até metade do volume da garrafa PET pequena.

5- Coloque a outra extremidade do tubo de látex imersa na solução de água de cal.6- Deixe o

sistema em repouso por aproximadamente dois dias e observe o que acontece na garrafa

contendo água de cal. Descreva.

7- Reúna-se com seus colegas e discuta as seguintes questões:

a) Qual reação ocorre na água de cal?Escreva a equação química.

b) O que essa reação indica em relação à ocorrência da fermentação?

c) Sabendo que a fermentação é um processo anaeróbico, qual a função da montagem feita?

Parte B - Destilação do álcool.

1- Monte o sistema para destilação conforme mostra

a figura.

2- Enumere 4 tubo de ensaio com a caneta

marcadora.

3- Nos tubos 1 e 2, coloque apenas uma gota de

solução de permanganato de potássio e complete

com água até 1/3 dos seus volumes. O tubo 1 será

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utilizado como controle, o tubo 2 deve ser colocado

no béquer com gelo para que possa recolher e ajudar

a identificar o produto da destilação da garapa.

4- No tubo grande coloque a solução fermentada da garapa obtida na parte A, até 1/3 do

volume do mesmo.

5- Acenda a lamparina, aqueça a solução de garapa e observe o que acontece no tubo 2.

Descreva e anote.

6- Antes que a destilação recolhida no tubo 2 transborde, substitua pelo tubo 3 e em seguida

pelo tubo 4. Novamente observe o que se forma nesses tubos 3 e 4. Descreva e anote.

7- Transfira parte do conteúdo coletado nos tubos 3 e 4 para um vidro de relógio, aproxime

COM MUITO CUIDADO, um palito de fósforo acesso e verifique se esse produto é

inflamável.

8- Reúna-se com os seus colegas e responda:

a) Comparando as colorações das soluções nos tubos 1 e 2, explique o que aconteceu? O que

esse fenômeno indica?

b) Explique o que aconteceu nos tubos 3 e 4. Esses produtos são inflamáveis? O que isso

indica?

(Fonte: CRUZ, Roque; FILHO GALHARDO, Emílio. Experimento de Química em microescala,

com materiais de baixo custo e do cotidiano. 1 ed. São Paulo. Ed. Livraria da física, 2004)

2- Pesquisar sobre as vantagens e as desvantagens do uso do etanol com combustível

renovável.

A pesquisa tem com objetivo estimular no aluno a desenvolver uma postura crítica,

consciente e participativa sobre o uso dos combustíveis renováveis. Despertar no aluno o

interesse pela pesquisa cientifica e pela química na descoberta de novo produtos para uma

melhor qualidade de vida e proteção do meio ambiente.

3- Elaborar um mapa conceitual sobre o processo de fermentação cana-de-açúcar para

a obtenção do álcool etílico.

O objetivo dessa atividade é levar o aluno a organizar, analisar e interpretar, o processo de

fermentação, facilitando a aprendizagem no ensino dos conceitos da química orgânica

oxigenada.

4- Construindo moléculas: Em grupo de 3 ou 4 alunos, usando bolinhas de isopor de

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tamanhos diferentes para representar o átomo de carbono, hidrogênio e oxigênio e palitos.

Cada grupo construirá a molécula de um álcool, fará uma explicação de sua molécula:

principal característica, tipo de ligação entre os átomos, fórmula molecular e aplicação em

nosso dia-a-dia.

O objetivo dessa atividade é proporcionar a oportunidade de trabalho em grupo favorecendo a

comunicação oral, socialização, discussão e reflexão a respeito do assunto estudado,

estimular a criatividade dos alunos, conhecer as características e aplicação dos alguns álcoois

de nosso cotidiano.

5- Visita a uma usina de álcool: o objetivo dessa atividade é ajudar os alunos a compreender

o processo de produção do álcool, valorizar o trabalho diário dos usineiros, propiciando uma

aprendizagem e integrar os conteúdos com a vivência prática, em grupo de os alunos deverão

formular perguntas para o momento da visita e após a vista elaborar e apresentar um relatório.

c) Fenóis:

Os fenóis apresentam uma ou mais oxidrilas ou hidroxila (OH) ligada a um carbono do

anel aromático.

Na nomenclatura oficial segundo IUPAC: hidróxi + o nome do composto aromático.

Exemplos:

Hidróxi-benzeno ou

fenol comum.

1-hidróxi-2-metilbenzeno ou

orto-hidroxitolueno ou orto-

cresol.

1,2-dihidroxibenzeno ou

orto-dihidroxibenzeno.

1-hidroxinaftaleno

ou -naftol.

2-hidroxinaftaleno

ou -naftol.

Os fenóis de nosso cotidiano.

Hidroxibenzeno ou fenol comum é obtido do carvão da hulha, relativamente solúvel

em água é usado na produção de anti-séptico, desinfetante e medicamentos, sendo matéria -

10

prima para fabricar ácido pícrico e picratos (pomadas de queimaduras), até a fabricação de

baquelite (plástico resistente ao calor e de explosivos).

Creolina é uma mistura do o-cresol, m-cresol e p-cresol é um produto bactericida e

desinfetante muito usado na agropecuária e também para a limpeza de sanitários e fossas

sépticas.

1,4-hidroxibenzeno ou hidroquinona é usada na revelação de fotos pretos e brancos e

em medicamento para clareamento da pele.

Os fenóis também são usados na indústria de cosméticos, perfumes, desodorantes,

resinas, tintas, vernizes, adesivos e na preservação da madeira, defendendo-a do ataque dos

insetos.

Na natureza, há muitos compostos que apresentam o grupo OH, característico dos

fenóis.

Eugenol – essência do cravo-

da-índia, usado com anti-

séptico bucal.

Vanilina – essência de

baunilha, usada na

fabricação de doces, sorvetes

etc.

Timol – essência de tomilho,

também usado na indústria de

alimento.

d) Aldeídos

Os Aldeídos apresentam o radical funcional

aldoxila. Pode ser abreviado para - CHO.

é denominado formila ou

Na nomenclatura oficial segundo IUPAC : Prefixo + infixo + sulfixo

nº de C tipo de ligação al

Exemplos:

Metanal (aldeído fórmico ou

formaldeído)

Etanal (aldeído acético ou

acetaldeído)

Propanal (aldeído

propiônico ou

propionaldeído)

Butanal (aldeído

butiríco ou

butiraldeido)

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Os aldeídos de nosso cotidiano.

Metanal (aldeído fórmico ou formaldeído) é um gás incolor de cheiro forte e

desagradável. Em água, a cerca de 40%, forma uma solução conhecida de por formal, usada

como antisséptico, desinfetante, na conservação de peças anatômicas e de cadáveres,

fabricação de plástico (baquelita), de medicamentos (urotropina), de explosivos (ciclonite)

etc.

Etanal (aldeído acético ou acetaldeído) pode ser gás ou líquido de cheiro forte e

desagradável, dependendo da temperatura ambiente. É preparado a partir do acetileno. Tem

cheiro forte e é solúvel em água. É matéria-prima na indústria de inseticidas, pesticidas,

medicamentos, na obtenção de resinas, e como redutor de íons prata na fabricação de

espelhos comuns. É um dos responsáveis pela ―ressaca‖ decorrente da ingestão de bebidas

alcoólicas e também pelo cheiro irritante que emana dos automóveis movidos a álcool ao lhe

darmos a partida. É considerado ainda um dos piores poluentes produzidos por esses

veículos.

Aldeídos de odor agradável.

O benzaldeído possui odor de

amêndoa. Ele pode ser extraído de amêndoas

amargas e, por esse motivo, e conhecido

como óleo de amêndoas amargas.

Graças a seu cheiro agradável, o

benzaldeído é usado em perfumes e na

indústria alimentícia. É também empregado

como matéria-prima para a fabricação de

corantes e medicamentos.

Benzaldeído

O citral é outro aldeído de odor

característico. Trata-se de um dos

responsáveis pela fragrância do limão.

Citral

Cinamaldeído (ou aldeído cinâmico) é o nome usual do

3-fenilporpenal. Trata-se da substância responsável pelo odor

característico de canela, que é a casca odorífera de uma árvore

(cinnamomun zeylanicum), muito utilizada como especiaria.

As balas e gomas de mascar com sabor de canela contém,

invariavelmente, cinamaldeído.

Cinamaldeído

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f) Cetonas

As cetonas apresentam o radical funcional

carbono.

carbonila ligados a dois átomo de

Na nomenclatura oficial segundo IUPAC: Prefixo + infixo + sulfixo

nº de C tipo de ligação ona

Na nomenclatura usual das cetonas contém a palavra cetona, seguida dos nomes dos

grupos ligados à carbonila, em ordem alfabética, com a terminação ílica.

Exemplos.

Propan-2-ona (Nomenclatura IUPAC).

Propanona ou cetona dimetílica (Nomenclatura usual).

Butan-2-ona (Nomenclatura IUPAC).

Butanona ou cetona etil-metílica (Nomenclatura usual).

Pentan-2-ona (Nomenclatura IUPAC).

Cetona metil-propílica (Nomenclatura usual).

As cetonas de nosso cotidiano

Propanona (cetona comum) é um líquido incolor, inflamável, de cheiro agradável e

solúvel em água e em solvente orgânico, é usada como solvente de tinta, vernizes, esmaltes,

graxas e resina e também usada na fabricação de raiom e na extração de óleos de sementes

vegetais.

Característica das cetonas

As cetonas são encontradas na natureza nas flores e frutos, na maioria líquida de odor

agradável. Várias cetonas artificiais e naturais são usadas em perfumes e alimentos.

Por exemplos:

Jasmona

(óleo de jasmim)

Muscona

(óleo de veado almiscareiro)

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Outras são substâncias medicinais ou sintetizadas no organismo dos animais, como as

substâncias cetônicas da urina.

g) Ácido carboxílicos

São ácidos orgânicos e apresentam o grupo

Poder ser abreviado por – COOH.

é chamado de carboxila.

Na nomenclatura oficial segundo IUPAC: ácido + Prefixo + infixo + sulfixo

nº de C tipo de ligação óico

Exemplo:

Ácido metanóico ou ácido fórmico.

Ácido etanóico ou ácido acético.

Ácido butanóico ou acido butírico

Ácido benzóico.

Ácido propanóico.

Ácido 3-metil-2-hexanóico.

Os ácidos carboxílicos de nosso cotidiano

Os ácidos carboxílicos são solúveis em água, são também solúveis em éter dietílico,

álcool etílico e benzeno. Os ácidos mais simples, como metanóico e o etanóico, são mais

denso que a água.

Na natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos ésteres que

constituem os óleos e gorduras, tanto de origem animal como vegetal.

Na indústria eles são usados na fabricação de solventes, perfumes, inseticidas,

plásticos, fibras têxteis etc.

Ácido metanóico ou ácido fórmico é um líquido incolor, cáustico, de cheiro forte e

irritante, obtido a partir da reação entre monóxido de carbono e soda cáustica, cujo produto, o

metanoato de sódio, é posteriormente posto a reagir com ácido sulfúrico. É usado como

desinfetante, no tingimento de tecidos, no curtimento de peles de animais e na conservação de

sucos de frutas.

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Em algumas formigas é encontrado o ácido metanóico, sua picada causa irritação na

pela. Por isso ele ficou conhecido como ácido fórmico.

Ácido etanóico ou ácido acético também é um líquido incolor, de cheiro penetrante e

sabor azedo é o principal constituinte do vinagre. É obtido do etanol. É utilizada na

preparação de corantes, perfumes, seda artificial e de plásticos como rayon. Serve também

para preparar ésteres, aspirinas, sulfas, anilina, borracha natural e sintética.

Na forma de vinagre é usado com tempero de saladas.

Ácido butanóico ou acido butírico (C3H7COOH) têm cheiro em geral desagradável,

com cheiro de manteiga rançosa.

Ácido valérico (C4H9COOH) encontrado na plana valeriana, é o dá o cheiro ao queijo

roquefort.

Ácido capróico (C5H11COOH), ácido caprílico (C7H15COOH) e ácido cáprico

(C9H19COOH) dão cheiro característico de cabra.

Ácido benzóico é usado como anti-séptico, é também como diurético por aumentar o

fluxo de urinário.

Ácido salicílico ou ácido 2-hidroxibenzóico é usado como antipirético (reduz a febre)

e como analgésico (alivia a dor).

Ácidos Graxos são os ácidos carboxílicos de cadeia longos, os principais são:

Ácido palmítico: usado na fabricação de sabões.

Ácido oléico (oleína): usado na fabricação de sabões líquidos e como emulsificante.

Ácido esteárico (estearina): extraído das gorduras animais e vegetais; usado na fabricação se

sabão e velas. Com cheiro de sebo.

Ácidos linoléico: componente do óleo de linhaça: usado como secativo na indústria de tintas

e vernizes.

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Os ácidos carboxílicos são também responsáveis pelo cheiro do suor humano e de

animais que são produzido por bactérias que se alimentam de material liberado por glândulas

presente na pele. Entre eles um dos principais é o ácidos 3-metil-2-hexanóico.

Algumas substâncias que apresenta o ácido carboxílico em sua estrutura

2,3-hidróxido-butanodióico ou ácido tartário um dos

componentes das uvas e vinho, descoberto por Louis

Pasteur e 1848. É usado nos efervescentes (sal de

frutas).

Ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico ou ácido

cítrico é um ácido orgânico tricarboxílico é o

responsável pela acidez de frutas cítricas como o limão

e a laranja. É usado como conservante natural

(antioxidante).

Ácido málico encontrado naturalmente em frutas como

a maçã e a pêra. Substância azeda e adstringente,

empregada da indústria alimentícia — como aditivo

alimentar (acidulante, aromatizante e estabilizante).

h) Ésteres.

Os ésteres são compostos que resultam da reação esterificação de um a ácido

carboxílico com um álcool produzindo éster e água. Vejamos a reação.

Os ésteres apresentam na sua estrutura o radical

Na nomenclatura oficial IUPAC: prefixo+infixo+oato de+nome do radical +ila.

Muitos ésteres apresentam nome que derivam da nomenclatura usual dos ácidos.

Exemplos:

Metanoato de metila.

Etanoato de etila ou Acetato de etila.

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Benzoato de metila.

Etanoato de fenila ou acetado de fenila.

Os ésteres de nosso cotidiano

Os ésteres são usados como essências de frutas e aromatizantes na indústria

alimentícia, farmacêutica e cosmética. Constituem também óleos vegetais e animais, ceras e

gorduras.

Essências: são usados para imitar o sabor e o aroma de algumas frutas. Essas

substâncias químicas são chamadas de aromatizantes ou flavorizantes.

Vejamos alguns exemplos:

Etanoato de butila (essência de maçã

verde)

Acetato de pentila (essência de banana)

Antranilato de metila (essência natural de

uva)

Metanoato de etila (essência de groselha)

Acetato de propila (essência de pêra)

Butanoato de etila (essência de abacaxi)

Óleos e gorduras: são encontrados em produtos como óleo de soja, manteiga ou

margarina e azeite de oliva, são os ésteres mais usados em nosso dia-a-dia, pois estão

presentes em nossa alimentação diária. Exemplos.

Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja usado na alimentação.

Estearina: matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões. É encontrado na

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gordura animal conhecida como sebo.

Ceras são ésteres obtidos da reação de um ácido e um álcool com elevados números

de carbonos. Exemplos:

A cera de abelha obtida da reação do ácido palmítico (16C) com o álcool merissílico

(31C).

A cera de carnaúba é constituída pela reação do ácido cerótico (25C) com o álcool

merissílico (30C).

Elas são usadas na fabricação de graxas para sapatos, cera para dar brilho a pisos,

papel manteiga, velas, etc.

i) Éter

Os éteres são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional -O- (oxigênio)

entre dois radicais (carbonos).

Na nomenclatura oficial segundo IUPAC: prefixo + oxi – nome do hidrocarboneto. (menor quantidade de C) ( maior quantidade de C)

Exemplos:

CH3 – CH2 – O – CH3

Metoxi-etano

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3

Metoxi propano

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

Etoxi – propano

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

Propoxi – butano

Na nomenclatura usual: Éter + ramificação menor - ramificação maior + iço.

Exemplos:

CH3 – CH2 – O – CH3

Éter metil etílico

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3

Éter metil- propílico

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

Éter dietílico (ou éter comum)

CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3

Éter etil - propílico

Os éteres de nosso cotidiano

Os éteres são compostos incolores, de odor agradável, toxidez moderada, altamente

inflamável e pouco solúvel em água, em condições ambientes podem se apresentar na fase

sólida, líquida ou gasosa. São usados com solventes e na extração de essências, óleos e

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gorduras, resinas, na fabricação de seda artificial celulóide e na medicina usado como

anestésico e para preparar medicamentos.

O éter mais importante é o etoxi etano ou éter comum em 1842 começou a ser usado

com anestésico por inalação mais foi substituídos por outros anestésicos por provocar mal-

estar após a anestesia e devido ser inflamável e explosivo.

O éter difenílico e o anisol são usados na indústria de perfumes é como matéria-prima

para obter outros compostos.

O metóxi-terciobuteno (MTBE) é usado como antidetonante na gasolina.

Sugestões de Atividades sobre as funções orgânicas oxigenadas.

O objetivo dessas atividades é ajudar o aluno a reconhecer e compreender as funções

orgânicas oxigenadas em uma substância, interesse pelo o estudo da bioquímica, despertar a

curiosidade em sobre como produtos industrializados são produzidos, para que o aluno

consiga associar e aplicar o que aprenderam sobre o conteúdo estudado.

1- O ácido lático é produzido por meio da fermentação bacteriana da lactose, açúcar do leite,

cuja fórmula estrutural é:

Responda quais os grupos funcionais que ele apresenta e sua fórmula molecular.

2- As substâncias abaixo são usadas com aromatizantes ou flavorizantes, nos produtos

industrializados, escreva a fórmula estrutural e a molecular de cada um eles.

Nome do éster Usado com aromatizantes

ou flavorizantes de:

Formula

estrutural.

Fórmula

molecular.

Etanoato de octila Laranja

Acetato de etila Menta

Butanoato de butila Damasco

Heptanoato de etila Vinho

Metanoato de isobutila Framboesa

Metanoato de etila Pêssego

Etanoato de isibutila Morango

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3- Quais os nomes oficial e usual do composto presente no vinagre? Escreva sua fórmula

estrutural e a molecular.

4- O odor característico dos bodes e cabras e devido a três ácidos: capróico, caprílico e

cáprico. Os nomes oficiais desses ácidos são: ácido hexanóico, ácido octanóico e ácidos

decanóico. Escreva as fórmulas estruturais para cada um deles.

5- A substância cuja molécula está representada ao lado, é

responsável pelo aroma natural de canela.

A que função orgânica ela pertence?

6-Associe os nomes comerciais de alguns compostos orgânicos e suas fórmulas condensadas

na coluna A com os nomes oficiais na coluna B.

Coluna A

( I ) Vinagre (CH3 - COOH)

( II ) Formol (CH2O)

( III ) Acetona (C3H6O)

( IV ) Glicerina (CH2OH – CHOH – CH2OH)

( V ) Ácido formico (CHOOH)

( VI) Álcool comum (CHOH)

Coluna

( ) Propanona

( ) Propanotriol

( ) Ácido etanóico

( ) Etanol

( ) Ácido metanóico

( ) Metanal

7- Ácido ascórbico é a vitamina C, muito abundante na natureza, especialmente nas frutas

cítricas e legumes apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Quais os grupos funcional presente no composto e qual a sua fórmula molecular.

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8- Dê a formula estrutural dos seguintes compostos.

a) Metanoato de fenila. b) pentanol c) ácido 3- metil- 2 hexanóico.

d) hexanona e) metóxi benzeno f) 4-metil-hidróxi-benzeno.

9- Quais as funções orgânicas presente na estrutura da aspirina que é usada como analgésico e

antitérmico?

Orientações/recomendações:

Nesta Unidade Didática o conteúdo estruturante selecionado Química Sintética,

deverá ser trabalhado no 3o ano do Ensino Médio com objetivo de estimular o interesse dos

alunos pela busca de novos conhecimentos e informações, reconstruindo com suas palavras e

frases, esquematizando o texto para conseguir uma boa compreensão do mesmo.

Proporcionar ao educando a desenvolvimento das suas competências de expressão,

comunicação e argumentação, como condição para ao desenvolvimento de um cidadão

consciente, criativo e participativo.

Proposta de avaliação:

A Avaliação será sempre diagnóstica, priorizando o desenvolvimento intelectual e

humano do aluno. O processo de avaliação deve contribuir para a formação atuante dos

alunos. A verificação de desempenho dos alunos deve ampliar-se, de forma que seja contínua

e sistemática. É necessário construir instrumentos que permitam acompanhar as atividades do

dia-a-dia dos alunos. Considerando seu interesse, sua responsabilidade, sua curiosidade, sua

criatividade, também é preciso considerar sua capacidade de observar e investigar, discutir

idéias, analisar, forma conceitos, buscar novos conhecimentos. A capacidade para aplicar

conhecimento na resolução de problemas do cotidiano, de química e de outras disciplinas ou

área.

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REFERÊNCIAS

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