pembuatan aspirin dan iodoform
DESCRIPTION
Praktikum Kimia OrganikTRANSCRIPT
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Sifat antipiretik dan analgesik yang ditemukan berasal dari senyawa salicin.
salicin merupakan kelompok glikosida. Glikosida adalah senyawa yang memiliki
bagian gula terikat pada non-glikosa L. Aglikon dalam salian adalah salial alkohol
dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat. Asam salisilat sangat keras terhadap
bibir kerongkongan dan perut, sehingga kimiawan felix Hoffmann yang awalnya
terinspirasi oleh sakit artritis yang diderita ayahnya, mensintesis asam asetil salisilat
yang dinamakan aspirin yang ringan terhadap perut. Dengan senyawa ini Hoffmann
dapat mengobati ayahnya tanpa mengakibatkan iritasi perut yang parah seperti efek
samping obat artritis pada masa itu. Itulah salah satu fungsi aspirin yang dicobakan
pada praktikum. indikasi aspirin adalah untuk meringankan rasa sakit, terutama sakit
kepala dan pusing, sakit gigi, dan nyeri otot serta menurunkan demam.
Iodoform adalah senyawa organoiodine dengan rumus C H I 3. Sebuah
kuning, kristal, zat volatil pucat, ia memiliki bau tajam (dalam teks-teks kimia tua, bau
kadang-kadang disebut sebagai bau rumah sakit), dan analog dengan kloroform , rasa
manis. Hal ini kadang-kadang digunakan sebagai disinfektan . Hal ini juga dikenal
sebagai tri-iodomethane, dan kadang-kadang juga disebut sebagai triiodida karbon
(yang tidak sepenuhnya benar, karena senyawa ini juga mengandung hidrogen ) atau
metil triiodida (yang agak ambigu sebagai nama yang juga bisa mengacu pada alkohol
triiodida ion , CH 3 I 3).
LABORATORIUM TEKNIKKIMIAFAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI
UPN “VETERAN” JAWA TIMUR
Praktikum :KIMIA ORGANIKPercobaan :PEMBUATAN ASPIRIN DAN
IODOFORMTanggal :13 JUNI 2013Pembimbing :IR. SISWANTO, MS
Nama : FAISAL RAHMAD H.NPM/Semester : 1231010038 / IIRomb./Grup : I / ANPM/Teman Praktek : 1231010058 / DHINI
SATYA OVALIA T.
DRAFT
1.2 Tujuan Praktikum
1. Pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhydrid.
2. Pembuatan membuat iodoform.
1.3 Manfaat Praktikum
1. Agara mahasiswa dapat membuatan aspirin dari asam salisilat dan asam
asetat anhydride.
2. Agara mahasiswa dapat membuat iodoform.
3. Mengetahui cara membuat aspirin dan iodofrom.
4. Mengetahui cara – cara perhitungaannya.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
II.1 Secara Umum
a. Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat, merupakan turunan dari asam salisilat yang
ringan, analgesik nonnarcotic berguna dalam menghilangkan sakit kepala dan nyeri
otot dan sendi. Obat ini bekerja dengan menghambat produksi prostaglandin, bahan
kimia tubuh yang diperlukan untuk pembekuan darah dan yang juga peka ujung saraf
untuk nyeri. Aspirin ditemukan oleh ilmuwan Jerman Felix Hoffman yang bekerja di
perusahaan Bayer. Penelitiannya mengenai acetylcsalicylic acid (ASA) atau aspirin.
Kemudian Bayer mematenkan dan memasarkan produk aspirin ini mulai tahun 1899.
Dan kesuksesannya membuat perusahaan Bayer merupakan perusahaan farmasi
pertama di dunia. Akan tetapi yang menarik dari penemuan aspirin ini adalah
mekanisme kerjanya sebagai penghilang rasa nyeri baru ditemukan pada tahun 1970
an. (http:/// Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas.mht)
Secara komersial aspirin digunakan dengan dosis ASA kurang lebih 300-400
mg yang dicampur bersama amilum sebagai pengikat dan kadang-kadang bersama
kafein dan bufer. Kondisi basa di dalam instin membuat ASA pecah dan
menghasilkan asam salisilat, yang kemudian diserap kedalam pembuluh darah.
Reaksi pembentukan aspirin adalah reaksi asetilasi, yang mewakili reaksi
asetilasi lainnya seperti pada pembentukan parasetamol dari paraaminophenol dan
asam asetat anhidrida. Proses asetilasi adalah antar asam salisilat dengan asam asetat
anhidra. Proses asetilasi adalah antara asam salisilat dan asam asetat juga
menggunakan asam pekat sebagai katalis. Dapat juga aspirin disintesa dari asam
salisilat dengan asetil klorida menghasilkan aspirin dan HCl. (Google Terjemahan
aspirin.mht)
Pada pembuatan aspirin aspirin ini
mula-mula dicampurkan 1 g asam
salisilat dengan anhidrida asam
asetat. Reaksi yang terjadi adalah
reaksi esterifikasi yang merupakan
prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai
berikut.
Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan
anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena
mempunyai gugus –OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida
asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil
(CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari
asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping
reaksi ini adalah asam asetat.
Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi
sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam
salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan
terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali
bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil
samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam
salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini. Tetapi harus diperhatikan bahwa
sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung
dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih
(aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan
disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan
penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni. Untuk
pemurnianya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3.
Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika
disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih. Larutnya
aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO2, membuktikan adanya
hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan
putih. Lalu didinginkan dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni
setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di
gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering. Langkah terakhir pada percobaan ini
adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas, alu
dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut
yang baik untuk zat organik. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena
air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Setelah itu larutan tadi
disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Kristal ini
merupakan kristal yang benar-benar murni.
b. Iodoform
Yodoform / Iodoform adalah Gugus metil dari suatu metil keton
(menghasilkan metode pengubahan metil keton ini menjadi asam karboksilat) di
iodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning. Brom
dan klor juga bereaksi dengan metil keton menghasilkan bromoform dan kloroform
(pembentukannya tak berguna untuk reaksi uji karena bromoform dan kloroform
merupakan cairan yang tidak mencolok). Istilah umum untuk menyebut CHX3 ialah
haloform (reaksi haloform) (Fessenden, 1982).
Dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan, kalium iodida (mudah larut
dalam air terlebih lagi dalam air mendidih, mudah larut dalam gliserin, larut dalam
etanol) mengandung tidak kurang dari 99 % dan tidak lebih dari 101,5 % KI. Larutan
menunjukkan reaksi netral atau basa terhadap lakmus saat dilakukan pemerian hablur
heksahedral, transparan atau tidak berwarna atau agak buram dan putih atau serbuk
granul, agak higroskopik (Anonim, 1995).
Iodium (salah satu zat bakterisid terkuat) merupakan antiseptikum yang sangat
efektif untuk kulit utuh, maka sebagai tinktur iod banyak digunakan sebelum injeksi.
Efek sampingnya adalah sifatnya yang merangsang (nyeri bila digunakan pada luka
terbuka) warnanya coklat dan kadang terjadi dermatitis (alergi kulit), hampir semua
kuman patogen termasuk fungi, dan virus dimatikan oleh iodium. Begitupula spora,
walaupun diperlukan waktu lebih lama, larutan 2% memerlukan 2-3 jam
Uji yodoform merupakan uji khas untuk senyawa metil keton. Hidrogen pada
kedudukan alfa bersifat asam dan hasil penggunaannya menghasilkan anion enolat.
Selanjutnya anion enolat dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan senyawa
halokarbonil untuk iodin. Yodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan yodium
secara berangsur dan yodium inilah yang diharapkan bersifat bakterisid. (Anonim,
1995).
Iodoform merupakan zat padat kuning dengan bau yang khas. Iodoform banya
digunakan dalam bidang kedokteran sebagai antiseptik, pembuatannya sama dengan
kloroform, doform dapat dibuat jika propanon berturut-turut dapat direaksikan
dengan klorin atau iodin dan kemudian basa KOH. Iodoform dapat diperoleh dari etil
alkohol atau aseton dengan iodida dan alkil :
C5H5OH + 4I2 + 6 KOH → HCl3 + HCOOK + 5H2O + 5 KI
Dapat pula dari etil alkohol atau aseton dengan iodida dan sodium karbonat.
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji iodoform untuk metil keton. Gugus metil
dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform padat kuning.
(Anonim , 2010)
II.2 Sifat – sifat Bahan
Asam Salisilat
Memiliki rumus umum C7H6O3
Massa molar 138,12 g/mol
Densitas (kerapatan) 1,44 g/cm3
Larut dalam khloroform, etanol dan metanol
Memiliki titik lebur 159°C dan titik didih 211°C
[http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_salisilat]
Asam Asetat
Memiliki rumus umum CH3COOH
Massa molar 60,05 g/mol
Berupa cairan tak berwarna atau kristal
Densitas (kerapatan) 1,049 g/cm3 (cairan) dan 1,266 g/cm3 (padatan)
Memiliki titik lebur 16,5°C dan titik didih 118,1°C
Keasaman (pKa) 4,76 pada suhu 20°C
[ http://en.wikipedia.org/wiki/asam_asetat ]
H2SO4 (Asam sulfat)
Termasuk asam kuat
Massa molar 98,08 g/mol
Berupa cairan bening, tak berwarna, tak berbau
Densitas (kerapatan) 1,84 g/cm3
Larut dalam air
Viskositasnya 26,7 cP pada suhu 20°C
[ http://en.wikipedia.org/wiki/asam_sulfat ]
Alkohol
Nama lainnya adalah etanol
Memiliki rumus umum C2H5OH
Massa molar 46,07 g/mol
Berupa cairan tak berwarna
Sangat mudah terbakar
Densitas (kerapatan) 0,789 g/cm3
Larut dalam pelarut organik
Memiliki titik lebur -114,3°C dan titik didih 78,4°C
Viskositasnya 1,200 cP pada suhu 20°C
[ http://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol ]
FeCl3
Massa molar 162,2 gr/mol
Berupa padatan berwarna kuning
Berbau seperti HCl
Densitas 3,123 g/cm3
Memiliki titik lebur 306 ° C dan titik didih 315 ° C
Kelarutan dalam air 74,4 g/100 ml (0 ° C)
Larut dalam pelarut organik seperti etanol, aseton, metanol, dietil eter
[http://en.wikipedia.org/wiki/Iron(III)_chloride]
KI (Kalium Iodida)
Massa molar 166.0028 gr/mol
Berupa padatan kristal berwarna putih
Densitas 3,123 g/cm3
Memiliki titik lebur 681 ° C dan titik didih 1330 ° C
Kelarutan dalam air 128 g/100 ml (0 ° C), 140 g/100 ml (20 ° C),
176 g/100 ml (60 ° C), 206 g/100 ml (100 ° C)
Larut dalam pelarut organik seperti etanol, aseton, eter, ammonia
Indeks bias (nD) 1,677
[ http://en.wikipedia.org/wiki/kalium_iodida ]
Aceton
Memiliki rumus umum CH3COCH3
Massa molar 58,08 g/mol
Berupa cairan tak berwarna
Densitas (kerapatan) 0,79 g/cm3
Memiliki titik lebur -94,9°C (178,2 K)
Memiliki titik didih 56,53°C (329,4 K)
Viskositasnya 0,32 cP pada suhu 20°C
[ http://en.wikipedia.org/wiki/aceton ]
Kaporit
Kalsium hipoklorit adalah senyawa kimia yang memiliki rumus
kimia Ca(Cl O )2
Kaporit biasanya digunakan sebagai zat disinfektan air.
[ http://id.wikipedia.org/wiki/Kaporit ]
Spirtus
Rumus molekul CH3OH
Massa molar 32,04 gr/mol
Memiliki titik lebur -97 ° C dan titik didih 64,7 ° C
Keasaman (pKa) 15,5
Viskositasnya 0,59 cP
Momen dipol 1,69 D (gas)
[ http://en.wikipedia.org/wiki/spirtus ]
BAB III
PELAKSANAAN PRAKTIKUM
III.1 Bahan yang digunakan
A. Pembuatan aspirin :
1. Asam salisilat
2. Asam acetate anhidrid
3. Asam sulfat pekat
4. Alkohol
5. FeCl3
B. Pembuatan Iodoform
1. KI atau KCL
2. Aceton
3. Kaporit
4. Spiritus
III.2 Alat yang digunakan
A. Pembuatan aspirin
1. Water bath
2. Gelas ukur
3. Beaker glass
4. Pengaduk
5. Statif
6. Saringan penghisap
7. Thermometer
8. Pipet
B. Pembuatan iodoform
1. Gelas arloji
2. Beacker glass
3. Pipet
4. Saringan penghisap
5. Pengaduk
6. Gelas ukur
7. Corong
8. Water bath
9. Oven
10. Neraca analitik
III.3 Gambar alat
Gelas ukur water bath sepatula
Beaker glass statif & klem saringan penghisap termometer
Pipet tetes gelas arloji corong
Neraca analitik oven
III.4 Prosedur kerja
A. Pembuatan Aspirin :
1. Masukkan 10 gram asam salisilat kering,tambahkan kedalamnya 14 cc asam
asetat anhidrid dan 5 tetes asam sulfat pekat kedalam labu Erlenmeyer dan
aduk hingga sempurna.
2. Campurkan dipanaskan diatas penangas air pada suhu 50-60oC sambil diaduk
selama 15 menit.
3. Campuran didinginkan,ditambah aquadest 150 cc,diaduk dan
disaring.Hasilnya(endapan) dicuci dengan aquadest.Ini merupakan aspirin
yang berupa kristal yang masih harus dimurnikan lagi.
4. Permurnian Hasil.
Kristal dilarutkan dalam 30 cc alkohol panas (alkohol yang dipanaskan dalam
penangas air) + 55 cc aquadest panas hingga larut semua,didinginkan
lagi.Diambil sedikit kristal lalu tambahkan FeCl3,jika terjadi warna ungu
berarti aspirin belum murni.
Pembuatan Iodoform :
1. Membuat larutan kaporit jenih :
Memanaskan air sampai ± 700C,kemudian kaporit dimasukkan perlahan-lahan
sambil diaduk.penambahan serbuk kaporit dihentikan apabila pada
penambahan berikutnya tidak dapt larut lagi.Campuran disaring,residu
dibuang dan filtratnya yang diperoleh adalah kaporit jenuh.
2. Menimbang 6 gram KI dan dilarutkan dalam 100 ml aquadest.
3. mengambil 5 ml aceton,kemudian ditambahkan kedalam larutan diatas.
4. Larutan kemudian diaduk perlahan-lahan sampai endapan tidak lagi
bertambah.
5. Kaporit ditambahkan tetes demi tetes,ampai campuran tidak timbul warna
coklat lagi pada penambahan kaporit brikutnya.
6. Diamkan 10 menit
7. Disaring dengan saringan penghisap,endapan dicuci 2-3 kali dengan aquadest
dan dikeringkan di dalam oven.
8. Memurnikan endapan yang terjadi :
Endapan yang terdiri dari iodoform dan dimasukan dalam labu ukur, + sedikit
sepiritus dan dimasukan dalam water bath 50-600C. jika iodoform belum larut
semuanya perlu ditambah spiritus lagi tetes-demi setetes sampai iodoform
larut semua. Penambahan spiritus tidak boleh exess. Kemudian larutan
disaring dalam keadaan panas dengan dengan saringan penghisap. Filtrate di
tuang dalam beaker glass dan didinginkan sampai terbentuk kristal iodoform.
9. kristal yang disaring dikeringkan dalam oven.
10. penimbangan hasil dengan neraca analitis.
Daftar Pustaka
aspirin/PharmaTech%20ESTERIFIKASI%20FENOL%20%20SINTESIS
%2 aspirin/RADITS%20Asam%20Asetil%20Salisilat.htm
0ASPIRIN%20%20PharmaTech.htm
Google Terjemahan aspirin.mht
Google Terjemahan iodoform.mht
(http://kimia-analisi.blogspot.com/2013/05/sintesis-iodoform.html
Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas.mht
http:/// Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas.mht
http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_salisilat
http://en.wikipedia.org/wiki/asam_asetat
http://en.wikipedia.org/wiki/asam_sulfat
http://en.wikipedia.org/wiki/Ethanol
http://en.wikipedia.org/wiki/Iron(III)_chloride
http://en.wikipedia.org/wiki/aceton
[ http://id.wikipedia.org/wiki/Kaporit ]
http://en.wikipedia.org/wiki/spirtus