PEMBUATAN ISOBUTYL ALDEHID

1. TUJUAN PERCOBAAN

Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara oksidasi alkohol primer.

2. Dasar Teori

Pengertian Aldehid

Aldehid sebagai senyawa karbonil. Aldehid senyawa-senyawa sederhana yang mengandung

sebuah gugus karbonil - sebuah ikatan rangkap C=O. Aldehid termasuk senyawa yang

sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang lain seperti -OH

atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus karbonil - seperti yang bisa

ditemukan misalnya pada asam-asam karboksilat yang mengandung gugus -COOH.

Contoh-contoh aldehid

Pada aldehid, gugus karbonil memiliki satu atom hidrogen yang terikat padanya bersama

dengan salah satu dari gugus berikut:

atom hidrogen lain

atau, yang lebih umum, sebuah gugus hidrokarbon yang bisa berupa gugus alkil atau

gugus yang mengandung sebuah cincin benzen.

Pada pembahasan kali ini, kita tidak akan menyinggung tentang aldehid yang mengandung

cincin benzen.

Pada gambar di atas kita bisa melihat bahwa keduanya memiliki ujung molekul yang sama

persis. Yang membedakan hanya kompleksitas gugus lain yang terikat.

Jika kita menuliskan rumus molekul untuk molekul-molekul di atas, maka gugus aldehid

(gugus karbonil yang mengikat atom hidrogen) selalunya dituliskan sebagai -CHO - dan tidak

pernah dituliskan sebagai COH. Oleh karena itu, penulisan rumus molekul aldehid terkadang

sulit dibedakan dengan alkohol. Misalnya etanal dituliskan sebagai CH3CHO dan metanal

sebagai HCHO.

Penamaan aldehid didasarkan pada jumlah total atom karbon yang terdapat dalam rantai

terpanjang - termasuk atom karbon yang terdapat pada gugus karbonil. Jika ada gugus

samping yang terikat pada rantai terpanjang tersebut, maka atom karbon pada gugus karbonil

harus selalu dianggap sebagai atom karbon nomor 1.

Sifat-sifat Aldehid

1) Senyawa-senyawa aldehid dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C) sangat

mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehid dengan jumlah atom C lebih dari 5

sukar larut dalam air.

2) Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya

3) Aldehid dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol primernya.

Contoh :

a) CH3–CHO + H2 CH3–CH2–OH

Etanal Etanol

b) CH3–CH2–CHO + H2 CH3–CH2–CH2–OH

Proponal Propanol

Kegunaan Aldehid

Senyawa aldehid yang paling banyak digunakan dalam kehidupan adalah Formal

dehide dan Asetaldehide, antara lain sebagai berikut :

1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar ± 40% dikenal dengan nama formalin. Zat

ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium musium.

2) Formaldehide juga banyak digunakan sebagai :

a) Insektisida dan pembasmi kuman

b) Bahan baku pembuatan damar buatan

c) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit

3) Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai :

a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan

b) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka)

c) Bahan untuk membuat alkohol

REAKSI-REAKSI ALDEHID

Aldehid adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa

reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:

Reduksi

Kelompok formil dapat segera direduksi menjadi alkohol primer (-CH 2 OH). Biasanya

konversi ini dilakukan dengan katalis hidrogenasi baik secara langsung atau dengan

hidrogenasi transfer . Pengurangan stoikiometri juga populer, seperti yang dapat dilakukan

dengan borohidrida natrium .

Oksidasi

Kelompok formil mudah teroksidasi menjadi yang sesuai asam karboksilat (-COOH).

Oksidan disukai di industri adalah oksigen atau udara. Di laboratorium, Oksidator populer

termasuk kalium permanganat , asam nitrat , kromium (VI) oksida , dan asam kromat .

Kombinasi dari mangan dioksida , sianida , asam asetat dan metanol akan mengkonversi

aldehid ke metil ester .

Lain reaksi oksidasi adalah dasar dari tes cermin perak. Dalam tes ini, aldehid diperlakukan

dengan reagen Tollens ' , yang dibuat dengan menambahkan setetes natrium hidroksida solusi

ke perak nitrat solusi untuk memberikan endapan perak (I) oksida, dan kemudian

menambahkan hanya cukup encer amonia solusi untuk larut kembali yang endapan dalam

amonia berair untuk menghasilkan [Ag (NH 3) 2] + kompleks. Reagen ini akan mengkonversi

aldehid menjadi asam karboksilat tanpa menyerang karbon-karbon ganda obligasi. Nama

perak tes cermin timbul karena reaksi ini akan menghasilkan endapan perak yang

kehadirannya dapat digunakan untuk menguji keberadaan aldehid.

Reaksi oksidasi lebih lanjut melibatkan pereaksi Fehling sebagai ujian. The Cu 2 + ion

kompleks direduksi menjadi batu bata berwarna merah Cu 2 O endapan.

Jika aldehid tidak dapat membentuk enolat (misalnya, benzaldehida), penambahan basa kuat

menginduksi reaksi Cannizzaro . Reaksi ini menghasilkan disproporsionasi , menghasilkan

campuran alkohol dan asam karboksilat.

Reaksi adisi nukleofilik

Nukleofil menambahkan siap untuk gugus karbonil. Dalam produk, karbon karbonil menjadi

sp 3 hibridisasi, yang terikat pada nukleofil, dan pusat oksigen menjadi diprotonasi:

RCHO + Nu - → RCH (Nu) O -

RCH (Nu) O - + H + → RCH (Nu) OH

Dalam banyak kasus, sebuah molekul air dihapus setelah penambahan berlangsung, dalam

hal ini, reaksi digolongkan sebagai penambahan - eliminasi atau penambahan - reaksi

kondensasi . Ada banyak variasi dari reaksi adisi nukleofilik.

nukleofil Oksigen

Dalam asetalisasi reaksi, di bawah asam atau dasar kondisi, suatu alkohol menambah gugus

karbonil dan proton ditransfer untuk membentuk hemiacetal . Dalam asam kondisi,

hemiacetal dan alkohol lebih lanjut dapat bereaksi membentuk suatu asetal dan air.

HEMIASETAL sederhana biasanya tidak stabil, meskipun yang siklik seperti glukosa bisa

stabil. Asetal stabil, tapi kembali ke aldehida dengan keberadaan asam. Aldehida dapat

bereaksi dengan air untuk membentuk hidrat , RC (H) (OH) (OH). Ini diol stabil ketika kuat

gugus penarik elektron yang hadir, seperti dalam kloral hidrat . Mekanisme pembentukan

identik dengan formasi hemiacetal.

nukleofil Nitrogen

Dalam alkylimino-de-okso-bisubstitution , amina primer atau sekunder menambah gugus

karbonil dan proton ditransfer dari nitrogen ke atom oksigen untuk membuat carbinolamine .

Dalam kasus amina primer, sebuah molekul air dapat dihilangkan dari carbinolamine untuk

menghasilkan suatu imina . Reaksi ini dikatalisis oleh asam. hidroksilamin (NH 2 OH) juga

dapat menambah gugus karbonil. Setelah penghapusan air, hal ini akan mengakibatkan oksim

. Sebuah amonia turunan dari bentuk H 2 NNR 2 seperti hidrazin (H 2 NNH 2) atau 2,4-

dinitrofenilhidrazin juga bisa menjadi nukleofil dan setelah eliminasi air, sehingga

pembentukan hydrazone , yang biasanya oranye kristal padatan. Reaksi ini membentuk dasar

dari tes untuk aldehid dan keton .

Karbon nukleofil

Kelompok siano di HCN dapat menambah gugus karbonil untuk membentuk cyanohydrins ,

RC (H) (OH) (CN). Dalam reaksi ini CN - ion adalah nukleofil yang menyerang atom karbon

sedikit positif pada gugus karbonil. Mekanismenya melibatkan sepasang elektron dari gugus

karbonil ikatan rangkap mentransfer ke atom oksigen, meninggalkan memisahkan orang

terikat pada karbon dan atom oksigen memberikan muatan negatif. Ini ion menengah cepat

bereaksi dengan H +, seperti dari molekul HCN, untuk membentuk kelompok alkohol

sianohidrin tersebut.

Dalam reaksi Grignard , sebuah pereaksi Grignard menambah grup, akhirnya menghasilkan

alkohol dengan kelompok diganti dari pereaksi Grignard. Terkait reaksi adalah reaksi Barbier

dan reaksi Nozaki-Hiyama-Kishi . Di samping itu organostannane timah menggantikan

magnesium.

Dalam reaksi aldol , logam enolates dari keton , ester , amida , dan asam karboksilat akan

menambah aldehid untuk membentuk β-hydroxycarbonyl senyawa ( aldols ). Asam atau basa-

katalis dehidrasi maka akan menyebabkan α, β-tak jenuh senyawa karbonil. Kombinasi dari

kedua langkah ini dikenal sebagai kondensasi aldol . The Reaksi Prins terjadi bila nukleofilik

alkena atau alkuna bereaksi dengan aldehida sebagai elektrofil. Produk dari reaksi Prins

bervariasi dengan kondisi reaksi dan substrat yang digunakan.

Reaksi bisulfit

Aldehida khas membentuk "Selain senyawa" dengan bisulfit natrium:

RCHO + HSO 3 - → RCH (OH) (SO 3) -

Reaksi ini digunakan sebagai tes untuk aldehida.

ASAM SULFAT

Nama sistematisnya adalah asam sulfat, nama lainnya berupa minyak vitriol. Asam sulfat

(H2SO4) merupakan asam mineral (organik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada semua

perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah satu produk

utama industri kimia. Kegunaan utamanya termasuk proses bijih mineral, sintesis kimia,

pemprosesan air limbah dan pengilangan minyak.

    Sifat dari asam sulfat

Sifat Keterangan

Massa

molar                                             

                               

98,08 gr/mol

Penampilan Cairan bening, tak berwarna, tak berbau

Densitas 1,84 gr/cm3, cair

Titik leleh 10o C, 283 K, 50o F

Titik didih 337o C, 610 k, 639o F

Kelarutan  Tercampur penuh dalam air

Keasaman -3

Viskositas 26,7 cp (20o C)

Bahaya Korosif sifatnya

Walaupun asam sulfat yang mendekati 100 % dapat dibuat, ia akan melepaskan SO 3 pada

titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3 %. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk di simpan

dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Terdapat berbagai jenis konsentrasi

asam sulfat yang digunakan untuk berbagai keperluan.

10 %, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium.

33,53 %, asam baterai

62,18 %, asam bilik atau asam pupuk

73,61 %, asam menara atau asam glover

97 %, asam pekat

Apabila SO3 dalam konsentrasi tinggi ditambahkan kedalam H2SO4, H2S2O7 akan terbentuk.

Senyawa ini disebut sebagai asam pirosulfat, asam berasap ataupun oleum. Konsentrasi

oleum diekspresikan sebagai % SO3 (disebut % oleum) atau % H2SO4 adalah  40% oleum

(109% H2SO4) dan 65 % oleum ( 114,6 % H2SO4). H2SO4 murni terdapat dalam bentuk padat

dengan titik leleh 36o C.

      Asam sulfat murni berupa cairan bening seperti minyak dinamakan ” minyak vitriol”.

ISOBUTIL ALDEHYD

Nama IUPACnya adalah 2 – metil propanol 2 – metil propanol.

Sifat dari isobutyl aldehyde (C4H8O)

Sifat Keterangan

Massa molar 72,11 gr/mol

Penampilan Cairan berwarna

Density 0,79 gr/cm3

Titik lebur - 65o C

Titik didih 63o C

Kelarutan dalam air Moderat

Kelarutan dalam pelarut lain Bercampur dalam pelarut organik

Indeks bias 1,374

Frase – R 11

Frase – S 16

Flash point -2o F

OKSIDASI PARSIAL MENJADI ALDEHID

         Oksidasi alkohol akan menghasilkan aldehyd jika digerakan alkohol yang berlebihan

dan aldehyd bisa dipisahkanmelalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Alkohol yang berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk

melakukan tahap oksidasi kedua. Pemisahan aldehyd sesegera mungkin setelah terbentuk

berarti bahwa tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.

         Jika digunakan etana sebagai sebuah alkohol primer sederhana, maka dihasilkan

aldehyd dan etana, CH3CHO.

Sifat – sifat Aldehyd

1)      Aldehyd mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada alkana yang sederajat, tetapi

lebih rendah dari pada alkohol yang sesuai, hal ini karena aldehyd tidak memiliki ikatan

hidrogen.

2)      Pada suhu kamar berupa gas (seperti metanal) dan pada suku yang lebih tinggi

berwujud cair dan padat.

3)      Semakin panjang rantai atom karbon, maka semakin sedap baunya (seperti metanal)

4)      Sangat mudah larut dalam air (seperti metanal atau formaldehid, asetaldehid atau

etanal).

Hal ini karena senyawa dengan dengan gugus fungsi aldehyd bersifat polar terutama bagi

senyawa dengan jumlah atom C sedikit.

Kegunaan Aldehid

1)      Seperti pada larutan formaldehid dalam air dengan kadar 37% disebut formalin. Zat ini

banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium karena dapat

membunuh germs (disenfektan)

2)      Digunakan untuk membuat plastik termoset, damar buatan, serta insektisida dan

germisida

3)      Seperti pada etanol atau asetaldehyda dipakai untuk karet atau damar buatan, zat warna,

dan bahan organik yang penting, misalnya : asam asetat, aseton, etil asetat, dan 1- butanol.

3. Alat dan Bahan

Alat:

Beaker glass Pengaduk

Peralatan destilasi Gelas ukur 100 ml

Erlenmeyer Corong pemisah

Termometer Hot plate

Bahan:

Iso butyl alkohol

Oksidator kuat: kalium kromat/kaliumdikromat/kalium permanganat

Asam sulfat pekat

Aquadest

Es

4. Prosedur

1) Memasukkan 26 ml butyl alcohol dalam sebuah labu leher tiga yang berukuran 500

ml

2) Menyiapkan campuran dalam beaker gelas 16 gram K2Cr2O7 kristal, 85 ml aquadest

dan 12 ml asam sulfat pekat (terlebih dahulu aquadest, asam sulfat kemudian kalium

bikromat kemudian mendinginkannya didalam wadah es)

3) Setelah dingin, mencampurkan larutan tersebut kedalam labu leher tiga

4) Menyiapkan perlatan distilasi, kemudian melakukan proses distilasi, menjaga suhu

uap 75-800C

5) Menampung destilat yang keluar dalam Erlenmeyer yang didinginkan dengan es.

Menentukan volume dan beratnya.

6) Menampung gas yang timbul pada distilat dalam air melewati selang plastic

Data pengamatan

No. Percobaan Pengamatan

1.Aquadest + Asam Sulfat + Kalium

Bikromat

Warna : orange

Eksotherm

2.Aquadest + Asam Sulfat + Kalium

Bikromat + Butyl Alkohol

Warna : Hijau

Bau : menyengat

Eksotherm

3. Distilasi

Tetesan pertama pada: Top temp. : 59 °C

Bottom temp. : 90 °C

Waktu : 1 Jam

4.

Hasil distilasi

Residu :Berat :Warna :Fase :

Distilat :Berat : Warna :Fase :

PERHITUNGANSecara Teori

H2SO4 V = 12 mL

ρ = 1,84 g/mL

BM = 98,08 g/mol

ρ = m / v

m = ρ . v

= 1,84 g/mL . 12 mL

= 22.08 gram

Mol = gramBM

= 22.08 gram98.08 grammol

= 0.2251 mol

K2Cr2O7

Massa = 16 gram

BM = 294,196 g/mol

Mol = gramBM

= 16 gram294,196 grammol

= 0,0544 mol

C4H9OH ( butyl alcohol )BM = 74 g/mol

ρ = 0,81 g/mL

v = 26 mL

ρ = mv

m = ρ . v

= 0,81g/mL . 26 mL

= 21,06 gram

Mol = gramBM

= 21,06 gram74 grammol

= 0,2846 mol

H2SO4 + K2Cr2O7 → H2Cr2O4 + K2SO4 + 3 O

0.2251 mol 0,0544 mol

0,0544 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,0544 mol 0,1632 mol -

0,1707 mol 0 0,0544 mol 0,0544 mol 0,1632 mol

Karena yang dibutuhkan untuk membuat butyl aldehid Cuma Oksigen maka :

3O + 3C4H9OH → 3C3H7CHO + 3H2O

0,1632 0,2841 0 0

0,1632 0,1632 0,1632 0,1632 -

0 0,1209 0,1632 0,1632

Tabel Neraca Massa Secara Teori

KomponenInput Output

Mol Gram Mol Gram

O 0,1632 2,6112 - -

Butanol 0,2841 21,0234 0,1209 8,9466

Butyl aldehid - - 0,1632 11,7679

Air - - 0,1632 2,9376

Total 0,4473 23,6346 0,4473 23,6521

LAPORAN

PEMBUATAN ISO BUTYL ALDEHID

Nama : Indra Gugun Gunawan

NIM : 21110020

Kelompok : 3

FAKULTAS TEKNIK PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

UNIVERSITAS SERANG RAYA

2012

KESIMPULAN

Dari data yang telah didapatkan, maka dapat disimpulkan bahwa percobaan ini dilakukan

dengan cara oksidasi alkohol primer, dengan reaksi sebagai berikut :

H2SO4+K2Cr2O7            H2CrO4+K2SO4+O2

H2Cr2O4+K2SO4+O2 +  C4H9OH           C3H7CHO+  K2Cr2O7+2H2O+SO2

H2SO4+C4H9OH              C3H7CHO+ 2H2O+SO2

Oksigen (O2) didapat pada saat mereaksikan antara H2SO4 dengan K2Cr2O7 karena disini

K2Cr2O7 berperan sebagai pengoksidator. Tidak hanya itu dari percobaan didapat :

    % yield praktek = 92,65 %

    % yield teori = 96,93%

    % konversi = 95,41 %

    % kesalahan  = 4,41 %

    Volume C3H7CHO = 19ml

    Indeks bias = 1,372

    Density praktek = 0,847 gr/ml

    Density teori = 0,79 gr/ml

Dalam hal ini aldehida banyak dimanfaatkan dalam :

    Untuk pengawetan, terutama dari larutan formaldehida

    Untuk membuat plastik, termoset, damar buatan, serta insektisida, dan germisida.

    Untuk zat warna, bahan organik yang penting.

Kegagalan pembuatan iso butyl aldehid dapat disebabkan:

Bahan yang digunakan bukan bahan-bahan analaitik, melainkan bahan-bahan teknis

Kesalahan prosedur

Kelalaian dalam mengawasi suhu, menimbang atau mencampur bahan-bahan

percobaan