practica11com.hidroxilicos chi
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COMPUESTOS HIDROXILICOS YC RBONLICOS
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Compuestos Hidroxlicos
ALCOHOLES FENOLES
Frmula general: R-OH
R : grupo alquilo R : grupo ariloOH
CH3CH2OH
CH3CCH3
CH3
OH
OH
Fenol 2-naftol
etanol
2-metil-2-propanol
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Clasificacin de alcoholes
Primario Secundario Terciario
H
R OHC
H
R
R OHC
H
R
R OHC
R
CH3CCH
3
CH3
OH
CH3CHCH3
OH
CH3CH2CH2CH2CH2OH
Alcoholamlico
Alcoholisoproplico Alcohol
terbutlico
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Reconocimiento de Alcoholes
a) Mediante formacin de alcxidos:Los alcoholes reaccionan a temperaturaambiente con metales alcalinos (Li, Na, K,
etc.) y alcalinos trreos (Mg, Ca, etc.) paraformar compuestos inicos denominadosalcxidos o alcoholatos
CH3OH + Na CH
3ONa + H
2
Metxido de sodio
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b) Mediante formacin de haluros de alquilo:Los alcoholes reaccionan con los haluros dehidrgeno (HCl, HBr, HI) para formar haluros dealquilo.
CH3CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2-Cl + H2O
1-propanol 1-cloropropano
La mezcla: HCl + ZnCl2es denominado reactivodeLucas y se utiliza para convertir los alcoholes en
haluros de alquilo y reconocer los alcoholes primarios,secundarios y terciarios de acuerdo al tiempo quetranscurre la reaccin.
Los alcoholes terciarios son ms reactivos que los secundarios yprimarios con los halogenuros de hidrgeno.
ZnCl2
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H2CrO4
c) Oxidacin de alcoholes:Los alcoholes se oxidan dando compuesto carbonlico(aldehdo, cetona o cido carboxlico). La formacin de
estos compuestos depende del alcohol y agente oxidanteutilizado (H2CrO4, H2Cr2O7, HMnO4, etc.)
CH3CH2OH CH3CHOUna oxidacin severa, catalizada por cido, de un alcoholprimario produce cido carboxlico.
La oxidacin de alcohol secundario produce cetona
CH3CHCH3
OH
H2CrO4 CH3-CO-CH3
Los alcoholes terciarios no se oxidan.
Una oxidacin moderada de un alcohol primario produce aldehdo.
CH3COOHCH3CH2OHKMnO4
H+
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Reaccin de los fenoles
Son compuestos hidroxlicos donde le grupo -OH seune directamente a un anillo aromtico. Secaracterizan por ser ms cidos que los alcoholes ypor formar complejos coloreados con iones metlicos
como el Fe3+
OH
+ Fe3+ Fe
Complejo coloreado(verde claro)
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Compuestos Carbonlicos
ALDEHDOS CETONAS
Frmula general: R-CO-R
R : grupo alquilo o arilo
R: Hidrgeno R yR
: grupos alquilos o arilos
HCHO
propanonametanal
HCR
ORCR
O
CH3-CO-CH3C
O
Grupocarbonilo
Los cidos orgnicos y steres tambin pertenecen a este grupo de
compuestos
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Reconocimiento del grupo carbonilo
a) Reaccin con la 2,4 - Dinitrofenilhidrazina:La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado porreaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) y conla subsiguiente formacin de precipitados de coloramarillo o naranja de 2,4-dinitrofenilhidrazonas del
aldehdo o cetona:
Precipitado amarillo indica presencia del grupo formilo (-CHO)
Precipitado naranja indica presencia del grupo carbonilo (-CO-)
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b) Reaccin con el Reactivo de Schiff:Los aldehdos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff
(conocida tambin como Fucsina decolorada) con el cual danuna coloracin violeta o rosa azulado. Esta prueba esespecfica para aldehdos, aunque es ligeramente positiva parala acetona y es negativa para las otras cetonas. La reaccingeneral es la siguiente:
Es una prueba especfica para aldehdos
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c) Reaccin con el Reactivo de Fehling:Los aldehdos se diferencian de las cetonas porque los
primeros son compuestos reductores debido a la presencia delgrupo -CHO, que puede ser oxidado a -COOH por accin deoxidantes suaves como el cobre Cu2+, en medio alcalino. Lascetonas se portan como sustancias no reductoras.
Sirve para identificar aldehdos. Las cetonas dan negativo.
RCHO + 2 Cu2++ 5 OH- RCOO-+ 2 Cu2Os)+ 3 H2OAldehdo R. de Fehling
Slidorojo ladrillo
Reactivo de Fehling: Es una solucin bsica de iones cprico(Cu2+) complejos con iones citrato y tartrato.
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c) Reaccin con el Reactivo de Tollens:El reactivo de Tollens (ion plata amoniacal) reacciona con el aldehdo,
dando como resultado positivo un espejo de plata.
La reaccin esquematizada puede representarse:
Sirve para identificar aldehdos. Las cetonas dan negativo.
Reactivo de Tollens: Es una mezcla de nitrato de plata acuoso y
amoniaco acuoso que forman un complejo [Ag(NH3)OH, plata diamino],
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PARTE EXPERIMENTAL
Experimento N 1:REACCIN CON SODIO METLICO
Objetivo: Verificar la presencia del grupo OH enalcoholes, adems utilizar la reaccin para diferenciaralcoholes 1 , 2 y 3 .
Tubo 01 Tubo 02
n-butanol 1 ml
Sec-butanol 1 ml
Sodio metlico 1 fragmento 1 fragmentoFenoltaleina 1 gotas 1 gotas
Ec. qumica
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Exp. N 2: Prueba de Oxidacin de alcoholes
Objetivo: Diferenciar los tipos de alcohol por su
comportamiento frente al cido dicrmico (K2Cr2O7/HCl)
La prueba ser positiva si se observa viraje del color del reactivo a
un color verde azulado y/o formacin de precipitado.
Tubo 1 Tubo 2
etanol 1 ml
sec-butanol 1 ml
K2Cr2O7 al 3% 0.5 ml 0.5 ml
H2SO4(cc) HCl (cc) 3 gotas 3 gotas
Ec. Qumica
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Exp. N 3: Reaccin Con Tricloruro Frrico
Objetivo: Diferenciar alcoholes de fenoles
La prueba ser positiva si se observa viraje del color.
Tubo 01 Tubo 02Etanol 1 mlFenol 1 mlTricloruro Frrico 2 gotas 2 gotasEc. Qumica
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Exp. N 4: Prueba del cido brico
Objetivo: Diferenciar alcoholes polihidroxilados de
monohidroxilados.
Observar el viraje de color al agregar las muestras
Tubo 01 Tub0 02
Brax al 1% 2 ml 2 ml
Fenoltaleina 3 gotas 3 gotas
Etanol 5 gotas
Glicerina 5 gotas
Ecuacin Qumica
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Exp N 5:REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
Objetivo: Comprobar la presencia de grupo carbonilo enaldehdos y cetonas
R-CHO + R1- NH-NH2 R-CH=N-NH-R1
Tubo 01 Tubo 02
Acetona 5 gotas
Formol 5 gotas
2,4-Dinitrofenilhidrazina 02 gotas 02 gotas
Ec.Qumica
Formacin de precipitado amarillo indica positivo para aldehidos y
naranja para cetonas
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Experimento N 6:Prueba con el reactivo de Tollens
Objetivo: Diferenciar aldehdos de cetonas
La prueba ser positiva si se observa formacin del espejo deplata
Tubo 01 Tubo 02
Reactivo deTollens 0.5 ml 0.5 ml
Formol 0.5 ml
Acetona 0.5 ml
Ecuacin Qumica
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Experimento N 7:Prueba con el reactivo de Fehling
Objetivo: Diferenciar aldehdos de cetonas
La prueba ser positiva si se observa la aparicin de un
precipitado rojo ladrillo
Tubo 01 Tubo 02
Fehling A 0,5 ml 0.5 ml
Fehling B 0.5 ml 0.5 ml
Formol 0.5 ml
Acetona 0.5 ml
Ec. Qumica
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