prezentace aplikace powerpoint - katedra1 alkeny vlastnosti c n h 2n obsahují dvojné vazby –...
TRANSCRIPT
![Page 1: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/1.jpg)
1
Alkeny Vlastnosti
CnH2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů uhlíku nad a pod prostorem obsazeným vazbou aby k překryvu mohlo dojít, musí být oba 2p orbitaly ležet v jedné rovině
![Page 2: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/2.jpg)
π vazba není volně otáčivá - tvorba isomerů
isomery na dvojné vazbě se řadí mezi stereoisomery – isomery konfigurační
isomerizace vyžaduje rozštěpení dvojné vazby za vzniku biradikálů
(zahřívání nad 100°C nebo působením fotochemického záření o dostatečné energii
– UV záření)
Z-alkeny – nižší stabilita, vyšší reaktivita ve srovnání s E-alkeny (sterické
bránění methylových skupin u cis-isomerů)
H3C
CH3
H3C CH3
H3C
H CH3
H H3C
H H
CH3
E Z
Pozor !
2
Vlastnosti
![Page 3: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/3.jpg)
π elektrony jsou mobilní – bočný překryv orbitalů mimo spojnici jader atomů
uhlíku (vazba ) není tak účinný jako překryv orbitalů na spojnici jader (vazba ),
proto je vazba méně pevná než vazba
důsledkem toho je vyšší pohyblivost elektronů na vazbě a tedy její vyšší
citlivost na elektronické vlivy v okolí této vazby
vyšší reaktivita ve srovnání s alkany
NH2 N
H
H mezomerie
indukční efekt
H2N H2N H2N
Pozor !
3
Vlastnosti
![Page 4: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/4.jpg)
4
Reaktivita
Alkeny
π vazba
Ϭ vazba
Přebytek elektronů = nukleofilní chování!
![Page 5: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/5.jpg)
5
Alkeny
![Page 6: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/6.jpg)
1. Anti mechanismus
R1
R2
R3
R4
R1
R2
X R3
R4Y
XY R1
R2 X
R3
R4
Y
6
2. Syn mechanismus
R1
R2
R3
R4
R1
R2
X R3
R4
YXY R1
R2 X
R3
R4Y
1. Adice elektrofilní (AE) – dva možné mechanismy
![Page 7: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/7.jpg)
1. Adice elektrofilní (AE)
Dvě skupiny činidel:
I. Činidla s atomem vodíku s kladným nábojem (částečným nebo
parciálním) připojený k heteroatomu
• Proton je první atakující částicí násobné vazby
• HF, HCl, HBr, HI, H2SO4
• Popř. adice „nedostatečně kyselých“ činidel pomocí kyselé katalýzy
(voda, alkoholy, thioly, atp)
Pozor – ne amoniak, aminy!!!
7
Hrychle
pomalu
Hpomalu
H
Hrychle
pomalu
H YY
Mechanismus :
Alkeny
![Page 8: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/8.jpg)
1. Adice elektrofilní (AE)
Dvě skupiny činidel (dopad na mechanismus a stereochemii):
II. Činidla bez protonu
• Roli protonu přebírá obvykle kladně nabitý atom halogenu (Br+)
• Br2, Cl2
• Nutno polarizovat molekulu halogenu polárním aprotickým
rozpouštědlem (chloroform) nebo protickým rozpouštědlem (voda,
alkoholy, organické kyseliny)
8
Alkeny
![Page 9: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/9.jpg)
Alkeny
1. Adice elektrofilní (AE)
Dvě skupiny činidel:
II. Činidla bez protonu
• Roli protonu přebírá obvykle kladně nabitý atom halogenu (Br+) –
oproti protonu má nevazebné elektronové páry!
• Br2, Cl2
• Nutno polarizovat molekulu halogenu polárním aprotickým
rozpouštědlem (chloroform) nebo protickým rozpouštědlem (voda,
alkoholy, organické kyseliny)
9
„Neklasický iont“
![Page 10: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/10.jpg)
Alkeny
1. Adice elektrofilní (AE)
Pozor při použití rozpouštědel, které jsou slabými Lewisovými bázemi!
Hydratace (pozor – vratnost!)
bromhydrin
![Page 11: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/11.jpg)
Alkeny
1. Adice elektrofilní (AE)
Tvorba alkoholů v laboratorním měřítku:
• Hydroxymerkurace: rtuťnaté soli (acetáty) – kladně nabitým centrem je
rtuťnatý ion, následný rozklad vodou (rozpouštědlo) a redukce rtuťnaté
sloučeniny tetrahydridoboritanem sodným. Produkt = alkohol.
Merkuriniový ion
Organortuťnatá sloučenina
![Page 12: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/12.jpg)
12
Alkeny
1. Adice elektrofilní (AE) - regioselektivita
Co když je výchozí alken nesymetrický?
HBr
![Page 13: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/13.jpg)
Při adiční reakci se elektrofilní část adující se molekuly váže na uhlík s
větším počtem vodíků.
13
Elektrofilní adice na nesymetrické alkeny je regioselektivní
reakce probíhají podle Markovnikova pravidla
Alkeny
1. Adice elektrofilní (AE) - regioselektivita
Elektrofilní část činidla
Uhlík nesoucí větší počet vodíků
![Page 14: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/14.jpg)
14
Markovnikovo pravidlo
- vyplývá ze stability intermediálních karbokationtů!
1. Adice elektrofilní (AE) - regioselektivita
![Page 15: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/15.jpg)
Reakce probíhá anti mechanismem
15
1. Adice elektrofilní (AE) – stereoselektivita halogenace
Reakce je stereoselektivní
![Page 16: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/16.jpg)
16
u nesymetrických alkenů nebo nesymetrických činidel vznik racemátu
Symetrický alken – nesymetrické činidlo:
Nesymetrický alken – symetrické činidlo:
Threo-
![Page 17: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/17.jpg)
17
1. Adice elektrofilní (AE)
Anti mechanismus (viz předchozí příklady)
Syn mechanismus
![Page 18: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/18.jpg)
Syn mechanismus
OXIDACE ALKENŮ
18
Mírnější oxidační činidla (OsO4, KMnO4 v neutr. pr., peroxykyseliny) – oxidace dvojné vazby za zachování uhlíkatého skeletu Silnější oxidační činidla (O3, KMnO4 v H+,…) – oxidace (štěpení) i jednoduché vazby
![Page 19: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/19.jpg)
Cis mechanismus
OXIDACE ALKENŮ
1. hydroxylace
O
OA
OH
OH
19
Reakce s OsO4:
Cyklický ester kyseliny osmové
![Page 20: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/20.jpg)
20
Reakce s OsO4 je stereoselektivní:
Z-
E-
![Page 21: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/21.jpg)
21
Reakce s KMnO4 v neutrálním (mírně bazickém) prostředí:
Probíhá stejným mechanismem jako s OsO4, obvykle nižší výtěžky
=> stejné stereochemické důsledky jako reakce s OsO4
Oxidace peroxykyselinami:
-nejčastěji: 20% CH3CO3H nebo 3-chlorperoxybenzoová
-vzniká epoxid, který se následně rozkládá kyselou nebo alkalickou hydrolýzou
=> kombinace epoxidace + hydrolýza = opačná stereoselektivita než oxidace OsO4
![Page 22: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/22.jpg)
22
![Page 23: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/23.jpg)
2. Ozonolýza (destruktivní oxidace, vznik karbonylových sloučenin)
23
![Page 24: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/24.jpg)
24
3. Štěpení vazby KMnO4 v kyselém prostředí
![Page 25: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/25.jpg)
25
CR
R´
neobsazený p-orbital
sp2-orbital
- neutrální molekula
- dvojvazný atom uhlíku
- 6 valenčních elektronů – elektronově deficitní - elektrofil
- vysoce reaktivní
ADICE KARBENŮ
![Page 26: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/26.jpg)
26
ADICE KARBENŮ
C C
R
R R
R CHCl3
KOHR R
R R
Cl Cl
Příprava karbenů:
singletový
tripletový
Stereochemie závislá na druhu karbenu
![Page 27: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/27.jpg)
HYDROBORACE
27
=> hydroborace
Mechanismus:
= syn adice
- vznik alkylboranu a jeho oxidační zpracování
- regioselektivní
![Page 28: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/28.jpg)
28
Oxidační krok hydroborace:
![Page 29: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/29.jpg)
Reakce probíhající proti Markovnikovu pravidlu
–I efekt
29
„Anti-Markovnikovy“ adice
![Page 30: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/30.jpg)
30
Konjugace způsobí, že je alken elektrofilní
2. Adice nukleofilní (ANu)
![Page 31: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/31.jpg)
31
Elektrofilní alkeny
Konjugace způsobí, že je alken elektrofilní => může reagovat s nukleofilem
= konjugovaná adice, Michaelova adice
enolátový intermediát
![Page 32: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/32.jpg)
32
Elektrofilní alkeny
= konjugovaná adice, Michaelova adice
![Page 33: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/33.jpg)
33
- za mírnějších podmínek než u alkanů
- Činidla: brom, chlor, bromovodík, thioly
3. Adice radikálová (AR)
![Page 34: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/34.jpg)
34
- Reakce je regioselektivní
- Regioselektivita opačná než u adice elektrofilní!!!
=> neplatí Markovnikovo pravidlo, ale Kharashovo pravidlo
3. Adice radikálová (AR)
Důvod: první atakující částicí je bromový radikál, vzniká stabilnější radikál
![Page 35: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/35.jpg)
35
Porovnání regioselektivity adice elektrofilní a radikálové
-princip je stejný, rozhoduje první atakující částice
První atakující částicí je bromový radikál První atakující částicí proton
Kharash Markovnikov
![Page 36: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/36.jpg)
36
3. Adice radikálová (AR)
REDUKCE ALKENŮ
Hydrogenace
- katalýza přechodnými kovy
- stereoselektivní, syn-mechanismus
- Exothermní reakce
Reaktivita:
![Page 37: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/37.jpg)
37
3. Adice radikálová (AR)
REDUKCE ALKENŮ
Hydrogenace
![Page 38: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/38.jpg)
Struktura:
Dvojné vazby leží ve stejné rovině
Elektrony π jsou v jejich molekulách delokalizované
Stabilní – vysvětleni – teorie molekulových orbitalů
Konjugované dieny
38
![Page 39: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/39.jpg)
39
Konjugované dieny
Reaktivita 1,2- a 1,4-adice
CCC
H C
H
H
H
H
H
HBrC
CCH C
H
H
H
H
HH C
CCH C
H
H
H
H
HH
H2C
HC
CH
CH2HBr
H2C
HC
CHCH3
Br
+ CH2
HC
CH
CH3Br
CCC
H C
H
H
H
H
HHBr
1,2-adice
CCC
H C
H
H
H
H
HH
Br
1,4-adice
![Page 40: Prezentace aplikace PowerPoint - Katedra1 Alkeny Vlastnosti C n H 2n obsahují dvojné vazby – uhlíky v sp2 hybridizaci násobná vazba vzniká překryvem 2p orbitalů obou atomů](https://reader030.vdocuments.pub/reader030/viewer/2022033123/5e2dbc07137b3c5b7b0ba506/html5/thumbnails/40.jpg)
40
Konjugované dieny
Reaktivita 1,2- a 1,4-adice