prezentacja programu powerpointzcho.ch.pw.edu.pl/dyd_inz101.pdf · związki organiczne zawierają...

1

CHEMIA ORGANICZNA

Zakres materiału

„Chemia Organiczna”, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW

lp wykład data temat

1 W1-W2 5.10.2018 klasy zw. org. alkany i cykloalkany

2 W3-W4 12.10. 2018 stereoizomeria

3 W5-W6 19.10. 2018 alkeny i cykloalkeny

4 W7-W8 26.10. 2018 alkadieny i alkiny

5 W9-W10 9.11. 2018 pochodne benzenu

6 W11-W12 16.11. 2018 flurowcopochodne

7 W13-W14 23.11. 2018 alkohole i fenole

8 W15-W16 30.11. 2018 etery i epoksyzwiązki

9 W17-W18 7.12. 2018 aldehydy i ketony

10 W19-W20 14.12. 2018 kw. karboksylowe i pochodne

11 W21-W22 21.12. 2018 aminy

12 W23-W24 4.01.2019 ogólne

13 W25-W26 11.01.2019 techniki

14 W27-W28 18.01.2019 obliczenia

15 W29-W30 25.01.2019 ZALICZENIE

2

CHEMIA ORGANICZNA

Literatura

Chemia organiczna. Kurs podstawowy Daniela Buza, Wojciech Sas, Przemysław Szczeciński

Zadania z chemii organicznej z rozwiązaniami Daniela Buza, Wojciech Sas, Przemysław Szczeciński

Chemia Organiczna Przemysław Mastalerz

Chemia Organiczna John McMurry

Chemia Organiczna Robert Neilson Boyd, Robert Thornton Morrison

Chemia organiczna Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peters Wothers

Preparatyka organiczna Arthur Israel Vogel

Warunki zaliczenia

Zalicznie w formie testu otwartego na 100 pkt. (zalicza 51 pkt.)

Zagadnienia egzaminacyjne będą podawane przez prowadzącego przedmiot pod koniec

każdego wykładu


3

CHEMIA ORGANICZNA

• Dawniej chemia organiczna to dział chemii zajmujący się systematyką oraz badaniem własności związków organicznych, które, jak wierzono, nie mogą być otrzymane na drodze syntezy laboratoryjnej, a jedynie przez żywe organizmy – dziś biochemia …

• rok 1828 ! Friedrich Wöhler - synteza mocznika


• rok 1856 William Henry Perkin przypadkowo otrzymał barwnik organiczny (purpura Perkina)

• rok 1874 Othmer Zeidler – synteza DDT


4

CHEMIA ORGANICZNA - dziedzina chemii zajmująca się badaniem budowy,

właściwości oraz reakcji związków chemicznych zawierających węgiel, a takżeopracowywaniem różnorodnych metod syntezy tych połączeń

Zawartość węgla w skorupie ziemskiej wynosi 0,018%

Węgiel występuje:

• w postaci pierwiastka chemicznego: • grafit;• diament;• fulereny;• sadza (zanieczyszczony węgiel bezpostaciowy);

• w postaci związków chemicznych: • nieorganicznych: węglany, węgliki, tlenki;

Związki organiczne zawierają oprócz atomów węgla atomy innych pierwiastków:H, O, N, P, Si, S

„Chemia Organiczna”, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW5

Konfiguracja elektronowa atomów wodoru, węgla, azotu i tlenu

Atom L. atomowa 1s 2s 2px 2py 2pz

H 1

C 6

N 7

O 8

C* 6

sp3

sp2

sp

CHEMIA ORGANICZNA Węgiel w chemii organicznej


CHEMIA ORGANICZNA

H

HH

H

C sp3

109o

H

CH

H

H

CH4

109o

H s1

metan

wzór przestrzenny wzór strukturalny plaski

7

UPROSZCZONY SPOSÓB PRZEDSTAWIANIA WZORÓW STRUKTURALNYCH:

Uwidocznia wszystkie wiązania chemiczne między atomami wchodzącymi w skład cząsteczki za pomocą kreski symbolizującej jedno wiązanie kowalencyjne (czyli parę elektronów wspólną dla obu atomów tworzących wiązanie).

H H H

C C

H

H

H

C H

H

propan

H C

H

H

C

H

H

C

O

OH

kwas propionowy

SPOSOBY RYSOWANIA WZORÓW STRUKTURALNYCH ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

WZÓR STRUKTURALNY


O

OH

H

testosteron

H H

8

Estry

CH3COOCH3

(octan metylu)

Kwasy karboksylowe

HCOOH

(kwas mrówkowy)

Ketony

CH3C(O)CH3 (aceton)

Areny

(benzen)

Aldehydy

HCHO (formaldehyd)

Alkiny

(acetylen)

Etery

CH3OCH3

(eter dimetylowy)

Alkeny

(etylen)

Alkohole

CH3OH (metanol)

Alkany

(etan)

KLASYFIKACJA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

C C

C C

C OH

C O C

C

O

H

C C C

O

C

O

OH

C

O

O C

CH3CH3

CH2=CH2

HC CH

C C


9

Aminy

CH3NH2

(metyloamina)

Tiole

CH3SH

(tiometanol)

Nitryle

CH3CN

(acetonitryl)

Tioetery

(CH2=CHCH2)2S

(diallilosulfid)

(zapach czosnku)

Amidy

HC(O)NH2

(formamid)

Fluorowcopochodne

CH3CH2Cl

(chloroetan)

C NH2

C N

C

O

NH2

C X

C SH

C S C


KLASYFIKACJA ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

10

WYBRANE PRZYKŁADY ZWIĄZKÓW WIELOFUNKCYJNYCH


N

NN

N

NH2

O

HOH

HHHH

HO

CHO

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

OH O

OH

O

OH

O

HO OH

O

CH2OH

OH

adenozynakomponent DNA

glukoza

geraniolskładnik olejku różanego

kwas glutaminowydodatek do żywności

kwas askorbionowywitamina C

11

WZÓR SUMARYCZNY

H C

H

H

H

H C

H

C

H

H

H

H

H C

H

C

H

C

H

H

H

H

H H C

H

C

H

C

H

H

H

H

C

H

H

H

H C

H

C

H

C

H

H

H

H

C

H

C

H

H

H

H

metan etan propan butan pentan

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12

ALKANY – węglowodory posiadające tylko wiązania pojedyncze (sigma).

CnH2n+2 (n = liczba naturalna)

SZEREG HOMOLOGICZNY

Seria związków, np. alkanów nierozgałęzionych (n-alkanów), różniących się liczbą grup -CH2-


Co to są homologi?

12

Metan, etan, propan, butan – nazwy zwyczajowe. Nazwy wyższych homologów: rdzeń liczebnikowy (w j. greckim lub łacińskim)

odpowiadający liczbie atomów węgla w łańcuchu + końcówka –an.

Liczba at. C Nazwa alkanu Liczba at. C Nazwa alkanu

1 metan 7 heptan

2 etan 8 oktan

3 propan 9 nonan

4 butan 10 dekan

5 pentan 11 undekan

6 heksan 12 dodekan

NAZEWNICTWO (NOMENKLATURA) ALKANÓW



13


Nazwy nierozgałęzionych grup alkilowych; R = alkil (ogólny symbol grupy alkilowej)zastępienie końcówki –an w nazwie węglowodoru końcówką –yl (lub –il)

Nazwy alkanów o łańcuchach rozgałęzionych:

wybrać najdłuższy łańcuch węglowy (łańcuch główny) i nadać mu nazwę zależną odliczby atomów węgla

łańcuch główny ma zawierać największą z możliwych liczbę rozgałęzień (podstawników)

2,3,5-trimetylo-4-propyloheptan? (2345) czy (3456)



nazwać wszystkie podstawniki połączone z łańcuchem głównym

kolejność alfabetyczna nazw podstawników decyduje o kierunku numeracji

przypisać lokanty atomom węgla w łańcuchu głównym tak by pierwszy podstawnik miał jak najniższy lokant !

wymienić nazwy podstawników (łańcuchów bocznych) w kolejności alfabetycznej

przed nazwą łańcucha głównego i podać właściwy lokant przed nazwą podstawnika

krotność kilku identycznych nierozgałęzionych podstawników zaznaczyć podając przedich nazwą przedrostek di-, tri-, tetra-, itd.; przedrostki te nie są brane pod uwagę przyustalaniu kolejności alfabetycznej nazw podstawników.

15

Wzory i nazwy zwyczajowe wybranych podstawników rozgałęzionych:



krotność kilku identycznych rozgałęzionych podstawników zaznacza się podając przedich nazwą systematyczną przedrostek bis-, tris-, tetrakis-, itd.

Jeśli podaje się nazwyzwyczajowe podstawników,to przed nazwą umieszczasię przedrostki di-, tri-…

16

GAZ ZIEMNY - 70% metanu, 10% etanu i 15% propanu.

ROPA NAFTOWA – mieszanina alkanów, głównie o łańcuchach nierozgałezionych; cykloalkanów i węglowodorów aromatycznych; także inne związki organiczne zawierające tlen, azot i siarkę.

•KRAKING – termiczne lub katalityczne skracanie łańcuchów węglowych oraz przekształcanie alkanów nierozgałęzionych w rozgałęzione.

•REFORMING - przekształcanie alkanów i cykloalkanów w węglowodory aromatyczne.


ALKANY- ŹRÓDŁA POZYSKIWANIA

17

C1-C2 – gazy w warunkach normalnych; trudne do skroplenia więc stosowane jako sprężone gazy. Skroplenie możliwe po ochłodzeniu do bardzo niskich temperatur.

C3-C4 – gazy w warunkach normalnych; łatwe do skroplenia w temperaturze pokojowej ipod średnimi ciśnieniami.Składniki ciekłego gazu napędowego (LPG) - paliwo tańsze niż benzyna lub olej napędowy

ALKANY - ZASTOSOWANIA PRAKTYCZNE


LPG (skrót od ang. Liquefied Petroleum Gas)

•paliwo do zasilania urządzeń grzewczych (np. promienników gazowych, nagrzewnic),•źródło zasilania domowych kuchenek gazowych, grili, kuchenek turystycznych, •paliwo silnikowe – autogaz,•paliwo stosowane w czasie wykonywania prac dekarskich, instalacyjnych, obróbki i cięcia metali,•paliwo w przemysłowych procesach produkcyjnych – np. w fabrykach ceramiki, cegielniach,•gaz nośny do kosmetyków w aerozolu (składnik ekologiczny!)

https://pl.wikipedia.org/wiki/J%C4%99zyk_angielski

18„Chemia Organiczna”, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW

C5-C8 – łatwo lotne ciecze. Izomery pentanu, heksan, heptan i oktan – składniki benzyny;duża lotność - efektywne spalanie w silnikach napędowych.

Liczba oktanowa (LO) –charakteryzuje benzyny pod względem niepożądanej zdolności dowybuchowego spalania w silnikach spalinowych z zapłonem iskrowym (tzw. stukania);wyznaczana w odniesieniu do n-heptanu (spalającego się wybuchowo) i izooktanu(spalającego się bezwybuchowo); liczbowo równa takiej procentowej zawartościizooktanu w mieszaninie izooktan/ n-heptan, przy której własności przeciwstukowe sątakie same jak badanej benzyny.

ALKANY - ZASTOSOWANIA PRAKTYCZNE

CH3(CH2)5CH3 CH3CHCH2CHCH3

CH3

CH3

CH3

n-heptan (LO=0)izooktan (LO=100)

2,2,4-tri metylopentan

C9-C16 – ciecze o dużej lepkości (nafty, paliwa lotniczego i oleju napędowego.

mieszaniny C16 -C34 - oleje smarowne.

mieszaniny C20-C34 - ciała stałe o względnie wysokiej temperaturze topnienia; składnikiwosku parafinowego (tzw. wazeliny, Ttop.= 50-55°C ).

Nafta – paliwo o najniższej temp.wrzenia (lampy naftowe).

19

dobrze rozpuszczalne w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych, a słabo wpolarnych; nierozpuszczalne w wodzie (właściwości hydrofobowe)

smary chroniące powierzchnie metalowe przed korozją

ROZPUSZCZALNOŚĆ

Ok. 0,7 g/cm3; łatwy podział mieszaniny z wodą, alkan – faza górna.

GĘSTOŚĆ


ALKANY- WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE


20

Ekstrakcja – przeprowadzenie związku z jednej fazy, w której jest

rozpuszczony lub zawieszony, do drugiej fazy ciekłej

Prawo Nernsta – w określonej temperaturze stosunek stężeń

c substancji rozpuszczonej w dwóch nie mieszających się

fazach ciekłych a i b jest stały.

K = współczynnik podziału

Ekstrakcja jest skuteczna, jeśli K znacznie odbiega od jedności.

Gdy K < 100, tj. gdy ca oznacza stężenie związku w cieczy ekstrahującej,

należy proces ekstrakcji powtarzać wielokrotnie, używając kolejnych porcji

rozpuszczalnika a.


21

KvvKvm

mab

ao

a K

cc

b

a vm

ca

a

a

vmm

vm

cb

a

b

b

b

0

4 g kwasu masłowego rozpuszczonego w 100 ml wody ekstrahujemy benzenem:

masa kw. masłowego w wodzie m0 = 4, objętość wody vb = 100, K =3,

objętość benzenu = va. Wyliczamy ma, masę kw. masłowego w benzenie.

Przypadek 1.

jednokrotnie 100 ml

benzenu

va = 100

Przypadek 2.

trzykrotnie po 33.3 ml

benzenu

va = 33.3

Przypadek 3.

czterokrotnie po 25 ml

benzenu

va = 25

ma = 3

Wyekstrahowaliśmy 3

g kw. masłowego

ekstrakcja 1. ma = 2

ekstrakcja 2. ma = 1

ekstrakcja 3. ma = 0.5

Sumarycznie

wyekstrahowaliśmy 3.5 g

kw. masłowego





Sumarycznie

wyekstrahowaliśmy 3.57 g

kw. masłowego


22

Wytrząsanie w rozdzielaczu mieszaniny:

wodny roztwór związku org./rozpuszczalnik organiczny

Cechy rozpuszczalnika odpowiedniego do ekstrakcji

• nie mieszający się z wodą,

• nie reagujący ze związkiem ekstrahowanym,

• w dużym stopniu rozpuszczający związek ekstrahowany,

• niezbyt wysoko wrzący.

23

-88,5

-42

0

36

69

98

126151

174

-12

28

60

90

116140

166

-162

-200

-150

-100

-50

0

50

100

150

200

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

•wzrasta wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce. •n-alkany nierozgałęzione (do dekanu) - obecność dodatkowej grupy metylenowej (CH2) –powoduje wzrost temp. wrzenia o ok. 30°C;(wyższe homologi – wzrost o ok. 20°C)•izo-alkany - temp. wrzenia niższa niż ich odpowiedników nierozgałęzionych

n-alkany

izo-alkany

TEMPERATURA WRZENIA

Liczba atomów węgla

Twrz. [ºC]


24

•wzrasta wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce

•n-alkany o parzystej liczbie atomów węgla - wyższa temp. topnienia niż tych o nieparzystej liczbie at. węgla; w miarę wzrostu masy cząsteczkowej różnice temp. topnienia maleją.

TEMPERATURA TOPNIENIA

-183-172

-187

-138-130

-95 -90,5

-57 -54

-30

-200

-180

-160

-140

-120

-100

-80

-60

-40

-20

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

parzysta l. at. węgla

nieparzysta l. at. węgla

Liczba atomów węgla

Ttopn. [ºC]


„Chemia Organiczna”, dr inż. Ewa Mironiuk-Puchalska, WChem PW 25

TEMPERATURA WRZENIA I TOPNIENIA A STOPIEŃ ROZGAŁĘZIENIA ŁAŃCUCHA

Twrz. 60C 58C 50C

Ttop. -154C -135C -98C

CH3CHCH2CH2CH3

CH3

C H3CHCHCH3

CH3

CH3

CH3CCH2CH3

CH3

CH3

Uszereguj poniższe związki wg rosnącej temperatury wrzenia


26

Destylacja prosta – rozdzielanie mieszanin o znacznej różnicy temperatur wrzenia składników

Metoda rozdziału związków chemicznych


IZOMERIA ALKANÓW

IZOMERIA KONSTYTUCYJNA – możliwość występowania wielu alkanów o tym samym wzorze sumarycznym (od C4) w postaci łańcucha nierozgałęzionego i wielu łańcuchów rozgałęzionych.

IZOMERY – związki o takim samym wzorze sumarycznym,ale różnej budowie przestrzennej i właściwościach fizycznych (t.wrz., t. top.)

oraz o różnych właściwościach chemicznych

28

BUDOWA PRZESTRZENNA ALKANÓW

etan

butan

C2

H

H

CH3

C3

H

H

CH3

H1

C1

H3

H2

H4

C2

H5

H6109,5°

1,54A°

1,10A°


obrót wokół wiązania C2-C3 prowadzi

do powstania czterech konformerów

29

KONFORMACJE ALKANÓW

Konformacja – ułożenie podstawników w przestrzeni, wynikające z obrotu wokółwiązania s.

Wzory rzutowe Newmana

Kierunek patrzenia-wzdłuż wiązania C2-C3


D

Konformacja

synperiplanarna

A

Konformacja

antyperiplanarna

B

Konformacja

antyklinalna

A

Konformacja

antyperiplanarna

B

Konformacja

antyklinalna

C

Konformacja

synklinalna

30

Wykres zmian energii potencjalnej podczas rotacji wokół wiązania C2-C3 w butanie

najniższa energia

HH

HH

H

HHH

HH

Zatłoczenie steryczne

w konformacji

synperiplanarnej

0 60 120 180 240 300 360

Kąt obrotu

En

ergia

pote

ncj

aln

a


31

Podstawowe zasady ustalania stopnia utlenienia w związkach kowalencyjnych:

1. Suma wszystkich stopni utlenienia w związku obojętnym jest równa zero.2. Stopień utlenienia określonego pierwiastka w stanie wolnym jest równa zero.3. Stopień utlenienia prostego jonu jest równy jego ładunkowi.4. Stopień utlenienia tlenu w jego związkach (z wyjątkiem nadtlenków) wynosi -2.5. We wszystkich chlorowcopochodnych stopień utlenienia chlorowca wynosi -1.6. Stopień utlenienia wodoru wynosi +1 (z wyjątkiem wodorków metali).

Utlenianie – przemiana chemiczna, w wyniku której wzrasta stopień utlenienia danego

pierwiastka

Redukcja - przemiana chemiczna, w wyniku której maleje stopień utlenienia danego

pierwiastka


32

REAKCJE ALKANÓW

kwas octowy

HYDROKRAKING KATALITYCZNY

H2, DT

kat.

C12H26

C5H12

C7H16

Alkany o długich łańcuchach

UTLENIANIE

H C

O

H

-2

+1

+1

0

H3C C

O

OH

-2

-1

+3

aldehyd mrówkowy

(formaldehyd)

2CH4 + 4O2 2CO2 + 4H2O

2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O

CH4 + O2 C + 2H2O

CH4 + O2 HCHO + H2O

2C2H6 + 3O22CH3CO2H + 2H2O

-4

-3

+4

+2

0

0

+3

KRAKING KATALITYCZNY

Alkany o długich łańcuchach

Alkany i alkeny o krótkichłańcuchach

C12H26C7H16

C5H10DTkat.


* Z fluorem – reakcja bardzo gwałtowna, nawet w temperaturze pokojowej i bez dostępu światła

* Z chlorem i bromem reakcja wymaga stosowania wysokiej temperatury i/lub naświetlania promieniowaniem ultrafioletowym (rekcja metanu z chlorem zachodzi dopiero w temperaturze ok. 300°C i po naświetlaniu promieniowaniem ultrafioletowym)

* Szereg reaktywności halogenów: F2>>Cl2>>Br2

HALOGENOWANIE

CnH2n+2 + X 2 CnH2n+1X + HX

Reakcja podstawienia (substytucji) zamiana jednego lub wielu atomów wodoru w alkanie przez atom chlorowca

REAKCJE ALKANÓW

CHLOROWANIE METANU

DT – podwyższona temperatura (ok. 300C)

hn promieniowanie ultrafioletowe

CH4 + 4Cl2 CCl4 + 4HClDT lub hn

sumaryczne równanie reakcji


35

Określa liczbę atomów węgla, z którymi jest połączony rozpatrywany atom węgla.

RZĘDOWOŚĆ ATOMU WĘGLA W ZWIĄZKACH ORGANICZNYCH

n-heksan

2-metylopentan

3-metylopentan

2,3-dimetylobutan

2,2-dimetylobutan


36

MONOCHLOROWANIE WYŻSZYCH ALKANÓW

n

Względna reaktywność atomów wodoru w reakcji chlorowania wolnorodnikowego:CH4 : H(1°) : H(2°) : H(3°) = 0.004 : 1 : 3,8 : 5


powstaje mieszanina monochloropochodnych różnej rzędowości

37

MONOBROMOWANIE WYŻSZYCH ALKANÓW

Względna reaktywność atomów wodoru w reakcji bromowania wolnorodnikowego: H(1°) : H(2°) : H(3°) = 1 : 80 : 1600


Reakcja bromowania wolnorodnikowego alkanów jest bardziej selektywna niż reakcja chlorowania

38

TRWAŁOŚĆ RODNIKÓW ALKILOWYCH

Energia dysocjacji wiązania C-H w wybranych alkanach

3 2 1 CH3

Rodniki alkilowe są tym trwalsze, tj. mają tym niższą energię potencjalną, im są wyżej rzędowe.


39

CYLKOALKANY – alkany o budowie cyklicznej (zamkniętej); Wzór sumaryczny CnH2n

cyklopropan cyklobutan cyklopentan cykloheksan

C3H6 C4H8 C5H10 C6H12

C C

C

H H

H

H

H

H

C

C C

C

H

H

H

H

H

H

H

H C C

C

C

C

HH

H

H

HHH

H

H

HC C

C

CC

C

HH H

H

H

H

HH

HH

H

H


40

do nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla dodaje się przedrostek cyklo- nazwy podstawionych cykloalkanów – dodanie nazwy podstawnika przed nazwą

odpowiedniego cykloalkanu (pisownia łączna) w nazwach monopodstawionych cykloalkanów nie podaje się lokanta podstawnika

nazwy cykloalkanów posiadających dwa i więcej podstawników – atomy węgla wpierścieniu numeruje się kolejno w taki sposób, aby lokanty podstawników były jaknajniższe; numerację rozpoczyna się od atomu węgla posiadającego podstawnik,którego nazwa rozpoczyna się na wcześniejszą literę alfabetu

NOMENKLATURA CYKLOALKANÓW

41

BUDOWA PIERŚCIENIA W CYKLOALKANACH

CYKLOPROPAN – między atomami węgla wiązania o charakterze pośrednim międzywiązaniem s i p

Niewspółosiowe nakładanie orbitali

typu sp3 (tzw. wiązania zgięte lub

bananowe).


Wszystkie wiązania C-H są w

konformacjach naprzeciwległych

Wzór rzutowy

Newmana

42

CYKLOBUTAN – wiązania C-C mają charakter wiązań zgiętych, ale ich odkształcenie jest mniejszeniż w cyklopropanie

Pofałdowanie pierścienia cyklobutanu powoduje rozsunięcie atomów wodoru w przestrzeni, czyli zmniejszenie naprężeń w porównaniu w pierścieniem cyklopropanu88º

CYKLOPENTAN – budowa kopertowa pierścienia; pierścień pozbawiony naprężeń ze względu nawychylenie jednego z atomów węgla poza płaszczyznę pozostałych atomów węgla

jeden atom węgla wychylony nad płaszczyznę pozostałych czterech atomów węgla

108°


43

CYKLOHEKSAN – pierścień pozbawiony naprężeń (nie wszystkie atomy węgla leżą w jednejpłaszczyźnie); pierścień może przybierać różne konformacje wynikające z obrotu wokółwiązań C-C

Konformacja krzesłowa – korzystna energetycznie, wszystkie atomy wodoru sąsiednich grup CH2 są w położeniach naprzemianległych


12 3

456

44

Izomeria geometryczna w cykloalkanach (izomeria cis-trans) – za punkt odniesieniaprzyjmuje się płaszczyznę, na której leży szkielet pierścienia

lub

cis-1,2-dimetylocyklopropan

lub

trans-2-chloro-1-metylocyklopropan

trans-1,3-dibromocyklobutan

cis-1-jodo-2-metylocyklopentan


45

Nazewnictwo wiązań C-H w konformacji krzesłowej cykloheksanu i inwersja pierścienia cykloheksanu

W przypadku niepodstawionego cykloheksanu konformery krzesłowe A i B mają taką samą energię

Inwersja pierścienia– proces ciągły i szybki w temperaturze pokojowej

konformer krzesłowy A konformer łodziowy konformer krzesłowy B

a - wiązania (protony) aksjalnee - wiązania (protony) ekwatorialne


46

Konformacje monopodstawionych pochodnych cykloheksanu na przykładzie metylocykloheksanu

grupa CH3 w pozycji ekwatorialnej

W monopodstawionych pochodnych cykloheksanu konformery z podstawnikami w pozycji ekwatorialnej są trwalsze czyli posiadają niższą

energię wewnętrzną od tych z podstawnikami w pozycji aksjalnej

grupa CH3 w pozycji aksjalnej


47

Równowaga konformacyjna w 1,2-dipodstawionym cykloheksanie na przykładzie1,2-dimetylocykloheksanu

Cis-1,2-dimetylocykloheksan; oba konformery mają taką samą energię wewnętrzną.

konformer e,a

konformer a,e

Trans-1,2-dimetylocykloheksan; konformer (e,e) ma niższą energię wewnętrzną – jest trwalszy.

konformer e,e

konformer a,a


48

Równowaga konformacyjna w 1,3-dipodstawionym cykloheksanie na przykładzie 1,3-dimetylocykloheksanu

konformer e,e konformer a,a

Cis-1,3-dimetylocykloheksan; konformer (e,e) ma niższą energię wewnętrzną trwalszy

Trans-1,3-dimetylocykloheksan; oba konformery mają taką samą energię wewnętrzną.

konformer e,a konformer a,e


49

Równowaga konformacyjna w 1,4-dipodstawionym cykloheksanie na przykładzie 1,4-dimetylocykloheksanu

konformer e,a konformer a,e

Cis-1,4-dimetylocykloheksan; oba konformery mają taką samą energię wewnętrzną.

Trans-1,4-dimetylocykloheksan; konformer (e,e) ma niższą energię wewnętrzną – jest trwalszy.

konformer e,e konformer a,a


prezentacja programu powerpointzcho.ch.pw.edu.pl/dyd_inz101.pdf · związki organiczne zawierają...

Documents