Proiect Biochimie

AMINO-ACIZI

Sudenti: Alexandru GhiranAlin Filep

IPM An II

Amino-acizii sunt combinatii organice care contin in molecula una sau mai multe grupe amino si una sau mai multe grupe carboxil. Dupa structura, amino-acizii se impart in doua mari categorii : amino-acizii alifatici si amino-acizii aromatici. La amino-acizii alifatici, grupele functionale sunt legate de o catena alifatica, chiar daca in molecula exista un nucleu aromatic; la amino-acizii aromatici, grupele functionale sunt legate de un ciclu aromatic.Aminoacizii naturali au formula generală: R-CH-CO|OH NH2CLASIFICAREAminoacizii pot fi clasificaţi: după natura catenei: alifatică, aromatică, heterociclică; după numărul grupărilor –COOH şi –NH2: monoamino-monocarboxilici,

diaminomonocarboxilici; după poziţia relativă pe care o au grupărilor funcţionale în moleculă:, ,

-aminoacizi. după prezenţa în cuprinsul catenei a altor grupări funcţionale.

Dintre amino-acizii alifatici cei mai importanti sunt alfa-amino-acizii, adica acei amino-acizi care contin grupele functionale legate de acelasi atom de carbon. Ei sunt produse de hidroliza a proteinelor si peptidelor. Se deosebesc mai multe categorii de alfa-amino-acizi alifatici: amino-acizi monocarboxilici, amino-acizi dicarboxilici, hidroxi-amino-acizi, tioamino-acizi, diamino-acizi heterociclici. Amino-acizii sunt substante incolore, cristalizate, avand puncte de topire cu mult mai inalte decat cele ale acizilor corespunzatori. Deoarece se descompun la temperatura de topire, amino-acizii nu se pot distila. Ei sunt insolubili in apa si greu solubili sau insolubili in alcooli si eteri. Multi amino-acizi au gust dulce. Proprietatile chimice ale amino-acizilor sunt determinate , in primul rand de existenta grupelor functionale din molecula. Avand concomitent o grupa -COOH si o grupa -NH2, molecula de amino-acid are atat caracter acid , cat si caracter bazic, adica poate forma saruri atat cu acizii , cat si cu bazele. Amino-acizii sunt deci amfoteri. In solutie, amino-acizii sunt disociati cu formare de amfioni (ioni bipolari). Acestia se comporta diferit, dupa pH-ul mediului. Daca mediul este acid, amino-acidul se comporta ca un cation.Sub actiunea curentului

electric el migreaza spre catod. Daca mediul este bazic, amino-acidul se comprota ca un anion. Sub actiunea curentului electric el migreaza spre anod. Ca urmare acestei comportari, daca in solutia unui amino-acid se adauga un acid sau o baza, pH-ul solutiei nu se modifica mult. De aceea amino-acizii sunt folositi ca solutii tampon. La un anumit pH, disociatia acida a amino-acidului este egala cu disociatia lui bazica; sub actiunea curentului electric nu se produce migrare nici la anod, nici la catod. Se numeste punct izoelectric, pH-ul la care disociatia acida a unui amino-acid este egala cu disociatia lui bazica. Dintre reactiile caracteristice amino-acizilor, mai importante sunt urmatoarele: Cu acizii minerali si cu baze, amino-acizii se comporta asemenator aminelor formand saruri. Cu cloruri si anhidride acide , amino-acizii formeaza derivati acilati la atomul de azot. Cu halogenuri sau sulfati de alchili ,amino-acizii se pot alchila la atomul de azot, formand derivati N-alchilati. Derivatii cuaternari ai amino-acizilor complet metilati la azot, se numesc betaine. Ca si amino-acizii ,betainele au structura de amfioni. Cu acid azotos, amino-acizii reactioneaza in solutie acida cu formare de hidroxi-acizi, azot si apa. Reactia este identica cu actiunea acidului azotos asupra aminelor primare, cand rezulta alcooli. Cu unele metale grele, alfa si beta amino-acizii dau saruri complexe interne sau chelatice, in care metalul intra ca un cation central. La incalzire amino-acizii se comporta diferit, dupa pozitia relativa a grupelor functionale. Alfa-amino-acizii formeaza, prin eliuminare de apa intre 2 molecule, derivati ai 2,5-dicetopiperazinei. Beta-amino-acizii trec, prin eliminarea unei molecule de amoniac din molecula amino-acidului, in acizi alfa-beta-nesaturati.

Pot fi identificati 20 de aminoacizi naturali, dintre care opt sint esentiali :IzoleucinaLeucinaLizinaValinaMetioninaTriptofanFenilalanina

TreoninaSint denumiti «esentiali» pentru ca acestia nu pot fi sintetizati de catre organism, alimentatia asigurind aportul lor.

Gratie acestor aminoacizi (sub «coordonarea» AND-ului si a ARN-ului) produc proteinele in cellule, indispensabile existentei organismului. Dupa apa, proteinele au ponderea cea mai mare in corpul uman. Le gasim sub forma de enzime, hormoni, anticorpi, ori ca si componenti ai muschilor, tesuturilor. Proteinele servesc la dezvoltarea noastra, la repararea «stricaciunilor» suferite de corpul uman, ori ca sursa de energie.Alti aminoacizi sint : acidul aspartic, a. glutamic, glutamine, asparagina, glicina, histidina, prolina, serina, tirozina, cisteina, alanina, arginina.Aminoacizii au ca punct comun (mai putin glicina) un atom de carbon asimetric si pot exista, deci, sub doua forme: D si L. Aminoacizii prezenti in organismele vii sint toti de forma L.Formarea unei proteine se produce prin asocierea foarte multor aminoacizi intre ei. Cind doi aminoacizi de leaga, se formeaza o legatura peptidica intre o grupare aminata a unuia dintre acestia, si o grupare carboxilata a celuilalt, cu eliminarea unei molecule de apa.

ALANINA

Utilizata ca si carburant al corpului de catre tesuturile creierului, sistemului nervos si muschilor. Ajuta la metabolismul zaharurilor.

ARGININA

Favorizeaza regenerarea ficatului

ACIDUL ASPARTIC

Creste rezistenta organismului si diminueaza oboseala. Implicat in formarea ADN si ARN. Sint cei care au grija de informatia genetica transmisa si de factorii ereditari. Protejeaza ficatul si asigura functionarea normala a celulelor. Dezvolta sistemul imunitar producind imunoglobuline. Ajuta la eliminarea amoniacului, care este un factor nociv pentru organism. Cind amoniacul patrunde in sistemul circulator acesta poate afecta serios sistemul nervos central.

CISTEINA

Un compus antioxidant important care proitejeaza celulele impotriva radicalilor liberi. Actioneaza in cazurile de intoxicare cu alcool, nicotina si poluanti din mediu.

CISTINA

Stimuleaza activitatea leucocitelor din singe. ACIDUL GLUTAMIC

Creste rezistenta organismului si diminueaza oboseala. Implicat in formarea ADN si ARN. Sint cei care au grija de informatia genetica transmisa si de factorii ereditari. Protejeaza ficatul si asigura functionarea normala a celulelor. Dezvolta sistemul imunitar producind imunoglobuline. Ajuta la eliminarea amoniacului, care este un factor nociv pentru organism. Cind amoniacul patrunde in sistemul circulator acesta poate afecta serios sistemul nervos central.

GLUTAMINA

Amelioreaza memoria si activitatea mintala. Combate oboseala si depresia. Diminueaza pofta de alcool si de dulciuri. Este un antiacid natural.

GLICINA

Joaca un rol important in cresterea si dezvoltarea muschilor, cit si a sistemului imunitar, producind imunoglobuline. Esential pentru buna functionare a aparatului muscular, descompunind glicogenul si generind energie.

HISTIDINA

Joaca un rol importan prin producerea globulelor rosii si albe. Se regaseste in cantitati mari in hemoglobina.

IZOLEUCINA

Ajuta la reglarea zaharurilor din singe. Indispensabil pentru formarea hemoglobinei.

LEUCINA

O sursa importanta de carburant pentru un efort sustinut. Ajuta la sintetizarea proteinelor.

LIZINA

Ajuta la producerea de anticorpi, hormoni si enzime necesare pentru reconstructia tesuturilor. Impiedica evolutia virusilor.

METIONINA

Ajuta la scaderea nivelului de colesterol prin cresterea productiei de lecitina de catre ficat. Interactioneaza cu alte substante pentru dezintoxicarea organismului.

PROLINA

Are o importanta capitala pentru buna functionare a muschilor inimii.

FENILALANINA

Utilizata de catre creier la producerea noradrelaninei, substanta ce transmite impulsurile intre nervi si creier, producind o imbunatatire a memoriei.

SERINA

Favorizeaza dezvoltarea sistemului imunitar, producind imunoglobuline. TREONINA

Favorizeaza buna functionare a timusului.

TRIPTOFANUL

Reduce stress-ul si anxietatea.

TIROSINA

Joaca un rol important in functionarea glandelor suprarenale, pituitara si a tiroidei. Participa la formarea globulelor rosii si albe.

VALINA

Favorizeaza vigoarea mentala, coordonarea muschilor si calmeaza emotiile

Aminoacizii esenţiali

Cei 20 de aminoacizi naturali constituie alfabetul proteinelor.Distribuţia lor

calitativă şi cantitativă într-o proteină determină caracteristicile chimice,valoarea ei

nutritivă şi funcţiileei metabolice în organism.Dintre cei 20 de aminoacizi

uzuali,organismul uman şi al vertebratelor superioare poate sintetiza un număr

limitat,restul trebuie să fie furnizaţi zilnic prin hrană şi se numesc aminoacizi esenţiali !

9!.Cei mai mulţi autori, consideră drept aminoacizi esenţiali

următorii:valina,fenilalanina,metionina,lisina,triptofanul; alţii, includ şi

leucina,izoleucina ,treonina şi histidina!1,3,5,6,7,8,9,12!.

Nomenclatură:

În general, pentru aminoacizi se folosesc denumiri uzuale precum şi prescurtările

acestora,acceptate de IUPAC, care nu dau nici o indicaţie asupra structurii.În paralel se

folosesc şi denumirile ştiinţifice care respectă logica secvenţială: acid, poziţia grupării –

NH2,prefixul amino urmat de numele acidului carboxilic.

Tabelul nr. 1 Aminoacizii uzuali /3,5/

Nr.

Crt.

Formula de structură Denumire uzuală

Prescurtări IUPAC

Denumire raţională

1 2 3 4

Aminoacizi cu radical nepolar (hidrofob)

1. CH2-COOH

NH2

Glicina

Gly, G

acid -aminoacetic

2. CH3-CH-COOH

NH2

Alanină

Ala, A

acid -aminopropionic

3. CH3-CH-CH-COOH

CH3 NH2

Valină

Val, V

acid -

aminoizovalerianic

4. CH3-CH-CH2-CH-COOH

CH3 NH2

Leucină

Leu, L

Acid -

aminoizocapronic

5. CH3-CH2-CH-CH-COOH

CH3 NH2

Izoleucină

Ile, I

Acid -amino--metil

valerianic

6. C6H5-CH2-CH-COOH

NH2

Fenilalanină

Phe, F

Acid -fenil--amino

propionic

1 2 3 4

9. CH3-S-CH2-CH2-CH-COOH Metionină Acid -amino -

NH2

Met, M

metiltiobutiric

Aminoacizi cu radical polar, neîncărcat electric la pH6

10. HO-CH2-CH-COOH

NH2

Serină

Ser, S

Acid -amino -

hidroxipropionic

11. CH3-CH-CH-COOH

OH NH2

Treonină

Thr, T

Acid -amino -

hidroxibutiric

12. HS-CH2-CH-COOH

NH2

Cisteina

Cys, C

Acid -amino -

tiopropionic

13. HO-C6H4-CH2-CH-COOH

NH2

Tirosină

Tyr, Y

p-hidroxifenil alanină

14. H2NOC-CH2-CH-COOH

NH2

Asparagină

Asn,N

Acid -amino -

amidosuccinic

15. H2NOC-CH2-CH2-CH-COOH

NH2

Glutamină

Gln, Q

Acid -amino -

amidoglutaric

Aminoacizi cu radical polar, încărcat negativ la pH6

16. HOOC-CH2-CH-COOH

NH2

Acid aspartic

(asparagic), Asp,D

Acid aminosuccinic

17. HOOC-CH2-CH2-CH-COOH

NH2

Acid glutamic

Glu, E

Acid -amino glutaric

Aminoacizi cu radical polar, încărcat pozitiv la pH=6

18. CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH

NH2 NH2

Lisina

Lys,K

Acid ,-diamino

caproic

19. H2N-C-NH-CH2-CH2-CH2-CH-COOH

NH NH2

Arginina

Arg,R

Acid -amino

-guanidinovalerianic

20. N C-CH2-CH-COOH

CH CH NH2

NH

Histidina

His, H

Acid -amino -

imidazolil propionic

Tabelul nr. 2 Aminoacizi neproteinogeni /5/

Nr.

crt.

Formula de structură Denumire uzuală

Prescurtări IUPAC

Denumire raţională

1 2 3 4

1. H2N-CH2-CH2-COOH -alanina Acid -amino

propionic

2. H2N-CH2-CH2-CH2-COOH Acid -aminobutiric

3. H2N-CH2-CO-CH2-CH2-COOH Acid aminolevulinic

4. H2N-CO-NH-(CH2)3-CH-COOH

NH2

Citrulina Acid -amino -

amidinovalerianic

5. H2N-(CH2)3-CH-COOH

NH2

Ornitina Acid ,-diamino

valerianic

6. HS-CH2-CH2-CH-COOH

NH2

Homocistina Acid -amino -

tiobutiric

7. HO-CH2-CH2-CH-COOH

NH2

Homoserina Acid -amino -

hidroxibutiric

8. H2N-C6H4-COOH Acid p-aminobenzoic

9. CH3-NH-CH2-COOH Sarcozina N-metil glicina

10. (CH3)3N+-CH2-COOH Betaina

11. H2N-C-NH-O-CH2-CH2-CH-COOH

NH NH2

Canavanina

12. HOOC-CH-(CH2)2-S-CH2-CH-COOH

NH2 NH2

Acid djencolic

13. N C-CH2-CH-COOH

NH2

-cianoalanina

Caracteristici generale :

Aminoacizii îndeplinesc mai multe roluri biologice,fiind în acelaşi timp:

ioni dipolari cu un moment de dipol mare, care determină o creştere considerabilă

a mediului în care se dizolvă;

electroliţi amfoteri solubili în apă, cu capacitatea de a acţiona ca substanţe tampon

în diferite domenii de pH;

sunt optic activi, datorită faptului că posedă unul sau mai mulţi atomi de carbon

asimetrici, cu excepţia glicinei;

sunt compuşi cu grupe reactive capabile să participe la reacţii chimice având ca

rezultat o mare gamă de produse sintetice;

sunt liganzi ai multor metale;

sunt participanţi în reacţii metabolice cruciale, de care depinde viaţa şi sunt

substanţe in vitro pentru o gamă mare de enzime;

sunt constituenţi esenţiali ai moleculelor proteice ale căror caractere

specifice,biologice şi

chimice sunt determinate în mare parte de numărul, distribuţia şi interrelaţiile

aminoacizilor din care se compun.

Ei prezintă unitate şi diversitate în acelaşi timp:unitate, deoarece sunt -

aminoacizi cu toate consecinţele fizice care decurg din aceasta şi pentru că cei care sunt

componenţi uzuali ai proteinelor au aceeaşi configuraţie optică a atomului de carbon din

poziţia , şi diversitate, deoarece fiecare din ei posedă o catenă diferită, care-i conferă

proprietăţi unice, deosebindu-l fizic,chimic şi biologic de ceilalţi.