quelques rappels - 2atp

Quelques rappels de chimie organique

24/11/2020 2

Représentation dans l’espace

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FISHER CRAM

Comment passer d’une représentation à une autre ?

De Fischer à Cram

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- Placer son œil d’un côté

- Séparer la molécule en 3 parties (1 = les atomes qu’on voit

en premier ; 2 = les atomes qu’on voit en deuxième ; 3 = les

atomes qu’on voit en dernier)

<- oeil

123

De Fischer à Cram

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Ce qu’on voit :

- En 1 = en avant du plan

- En 2 = dans le plan

- En 3 = en arrière du plan

<- oeil

123

De Fischer à Cram

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Ce qu’on voit :

- En 1 = en avant du plan

- En 2 = dans le plan

- En 3 = en arrière du plan

<- oeil

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QCM 1 : Concernant la molécule suivante représentée en Fisher, quelles sont la ou les propositions exactes ?

A) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule A

B) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule B

C) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule C

D) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule D

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte

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A B

C D

QCM 1 : Concernant la molécule suivante représentée en Fisher, quelles sont la ou les propositions exactes ?

A) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule A

B) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule B

C) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule C

D) Une représentation de Cram de cette molécule est la molécule D


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A B

C D

➢ Effet électronique qui permet l’apparition de charges positives ou négatives par une délocalisation d’électrons

➢ Effet portant sur les électrons π de doubles liaisons ou les doublets d’électrons libres non liants portés par certains hétéroatomes (O, N) qui agissent comme une liaison π

➢ Il faut une conjugaison : alternance de liaisons doubles et simples (π- σ -π).

➢ Exemple de forme mésomère :

Effet mésomère

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➢ Effet électronique permettant l’apparition d’une polarisationau sein d’une molécule : apparition de charges partielles

➢ Cet effet donne lieu à une propagation de la polarisationélectronique au fil des liaisons chimiques (3 maximum)

➢ L’effet inductif s’explique par la différence d’électronégativité des atomes :

➢ [F, Cl, Br, -OH, -OCH3, -NH2] > C

➢ L’ordre d’éléctronégativité des atomes NE CORRESPOND PAS au classement lié à la règle de Cahn, Ingold et Prelog qui elle, définit l’ordre de priorité des substituants (que l’on utilise pour déterminer la configuration des carbones asymétriques)

Effet inductif

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Noms triviaux à connaitre

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QCM 2 : Concernant les noms des molécules quelles sont la ou les propositions exactes ?

A) CH3CO2H corrsepond à l’éther diéthylique

B) KOH correspond à l’hydroxyde de potassium

C) H3PO4 correspond à l’acide nitrique

D) NaHCO3 correspond au carbonate de sodium


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QCM 2 : Concernant les noms des molécules quelles sont la ou les propositions exactes ?

Réponse B

A) CH3CO2H correspond à l’acide acétique/ l’acide éthanoîque

correspond à l’éther diéthylique

B) KOH correspond à l’hydroxyde de potassium

C) H3PO4 correspond à l’acide phosphorique

HNO3 correspond à l’acide nitrique

D) NaHCO3 correspond au bicarbonate de sodium/hydrogénocarbonate de sodium

Na2CO3 correspond au carbonate de sodium


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SCIENCES THERAPEUTIQUES

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➢ Valeur prédictive positive : probabilité que le patient soit porteur de la maladie si le test est + ou s’il présente un signe. VPP = VP/VP+FP

➢ Valeur prédictive négative : probabilité que le patient soit sain si le test est – ou s’il ne présente pas de signe. VPN = VN/VN +FN

➢ Fidélité : toutes les valeurs obtenues sont cohérentes entre elles car proches les une des autres

➢ Justesse : la moyenne des valeurs obtenues est proche de la valeur cible

➢ Résolution : plus petite variation de la grandeur observer pour laquelle on voit une différence de résultats

Cours 1 : Diagnostic

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Cours 2 : Origine naturelle et synthétique des principes actifs

24/11/2020 16

➢ Liaison covalente : très forte

➢ Liaisons réversibles :

• Liaison ionique : relativement forte (entre anions et

cations)

• Liaison dipôle-dipôle : faible (entre des

groupements polaires)

➢ Liaison hydrogène : (entre un atome électronégatif et un

hydrogène lié à un hétéroatome)

➢ Liaison de Van der Waals : interaction hydrophobe, faible

(entre groupements apolaires)

Cours 2 : Origine naturelle et synthétique des principes actifs

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➢ Hémisynthèse : c’est obtention de substances chimiques par

modification chimique et/ou par biotransformation à partir de

molécules naturelles (d'origine végétale, animale ou

fermentaire)

➢ Biotransformation : modification métabolique d'un composé

réalisée par un système biologique, essentiellement de nature

enzymatique

Cours 3 : Biotechnologie des PA

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➢ Différence entre système hétérologue et protéine

recombinante :

• Les systèmes hétérologues se basent sur l’isolement

d’un gène présent dans une plante médicinale. On veut

reproduire l’effet de ces plantes médicinales en

transférant le gène d’intérêt dans un hôte pour en faire

finalement un médicament.

• Pour les protéines recombinantes, il s’agit plutôt de

transformer un gène qui va permettre de donner à

notre protéine la fonction voulue.


24/11/2020 19

➢ Les grandes voies de production des médicaments :

• Synthèse chimique totale (=synthèse organique)

• Extraction de composés naturelles à partir de sources

biologiques (comme des plantes,les micro-organismes, ou

encore des champignons).

• Hémisynthèse

• Bioconversion

• Protéines recombinantes (grâce à des micro-organismes

transformés)

• Bio production (grâce à de nouveaux systèmes

hétérologues)


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Molécules pharmaceutiques Méthodes de production des

médicaments

Insuline Protéine recombinante

Cytarabine Extraction d’un produit naturel

Progestérone Synthèse chimique et

bioconversion

HPV Protéine recombinante

Vincristine Extraction et hémisynthèse

Taxol Extraction et hémisynthèse

Artémisine Système hétérologue

Caspofungine Hémisynthèse et bioconversion

Dornase α Protéine recombinante

Berbérine Extraction

Colchicine Hémisynthèse et bioproduction

HBV Protéine recombinante

Anticholinergique Système hétérologue

Cours 4 : Pharmacologie moléculaire

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Rappels pompes :

Souvent pour amener une molécule contre son gradient, d’où une consommation d’énergie.

➢ Nécessitent des transporteurs membranaires (pompes) transport contre le gradient de concentration de l’élément transporté.

➢ Présents dans toutes les cellules, plus nombreux dans certaines (entérocytes, hépatocytes …)


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Rappels canaux :

Souvent pour amener une molécule dans le sens de son gradient. Pas de consommation d’énergie.

➢ Nécessitent des transporteurs membranaires (canaux) transport dans le gradient de concentration de l’élément transporté.


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QCM 3 : Concernant les canaux et pompes ioniques, quelles sont la ou les propositions exactes ?

A) La pompe Na K ATPase fonctionne avec de l’énergie.

B) Ce sont des cibles thérapeutiques intéressantes.

C) Les canaux voltages dépendants ont besoin d’ATP pour s’ouvrir.

D) Le gradient de concentration des ions sodiums va du secteur extracellulaire vers le secteur intracellulaire.

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte.

2524/11/2020

QCM 3 : Concernant les canaux et pompes ioniques, quelles sont la ou les propositions exactes ?

A) La pompe Na K ATPase fonctionne avec de l’énergie.

B) Ce sont des cibles thérapeutiques intéressantes.

C) Les canaux voltages dépendants ont besoin d’ATP pour s’ouvrir.

D) Le gradient de concentration des ions sodiums va du secteur extracellulaire vers le secteur intracellulaire.

E) Aucune des propositions ci-dessus n’est exacte.

2624/11/2020

Cours 5 : Pharmacométrie

24/11/2020 27

L’efficacité d’un PA est caractérisé par l’amplitude de l’effet pharmacologique qu’il induit

Obtention de la concentration efficace à 50% : CE50 →

concentration nécessaire de PA pour induire 50% de l’effet pharmacologique

La CE50 est un indicateur de la puissance du principe actif. Il est lié au pD2.

Cours 5 : Pharmacométrie

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Pour trouver le PA le plus efficace, il faut choisir celui qui a la plus grande amplitude

Pour trouver le PA le plus puissant, il faut choisir celui qui a le plus grand pD2

pD2 = -log [CE50]

➔ Plus le pD2 est fort, plus le PA est puissant.

De manière analogue : plus la CE50 est faible, plus le PA est puissant.

QCM 4 : Concernant la courbe ci-dessous, quelle(s) est(sont) la(les) propositions exactes ?

A) Le principe actif A est plus efficace que le principe actif B

B) Le principe actif B est le plus puissant

D) On peut classer les principes actifs selon leur puissance dans cet ordre : A = C > B

C) Les principes actifs A et C ont la même efficacité


2924/11/2020

QCM 4 : Concernant la courbe ci-dessous, quelle(s) est(sont) la(les) propositions exactes ?

A) Le principe actif A est plus efficace que le principe actif B →même efficacitéB) Le principe actif B est le plus puissant → le moins puissant

D) On peut classer les principes actifs selon leur puissance dans cet ordre : A = C > B

C) Les principes actifs A et C ont la même efficacité →même puissance


3024/11/2020

Cours 6 : Pharmacologie et HTA

24/11/2020 31

Traitements contre l’HTA :

En 1ère intention → inhibiteurs calciques

diurétiques thiazimiques

inhibiteurs de l’enzyme de conversion

En 1ère intention en cas de risques cardiovasculaires

→ Bêtabloquants

En dernier recours

→ antagonistes du récepteur 1 à l’angiotensine

Cours 7 : Galénique

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Forme que prend le PA avec ses excipients = médicament.

Pharmacotechnie = phases de mises en formes du médicament.

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QCM 5 : Concernant le médicament ci-contre quelles sont la ou les propositions exactes ?

A) La bouteille représente le conditionnement secondaire.

B) La bouteille représente le conditionnement primaire.

C) Le carton représente le conditionnement secondaire.

D) Le carton représente le conditionnement primaire.


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QCM 5 : Concernant le médicament ci-contre quelles sont la ou les propositions exactes ?

A) La bouteille représente le conditionnement secondaire.

B) La bouteille représente le conditionnement primaire.

C) Le carton représente le conditionnement secondaire.

D) Le carton représente le conditionnement primaire.


Cours 8 : Physiologie digestive

24/11/2020 35

Notions importantes:

→ Cycle entéro-hépatique

→ Quelques tableaux récapitulatifs :

Les sécrétions gastriques :


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➢ Différence entre péristaltisme et segmentation :

Péristaltisme : propulse les aliments du pharynx au rectum et permet par son brassage une meilleure absorption des nutriments. (phénomène moteur)

Segmentation : mouvement local qui permet des contractions et décontractions annulaires et dont le rôle est de mélanger le chyme aux sécrétions intestinales et de l'amener au contact de la muqueuse.


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24/11/2020 40

QCM 6 : Concernant les enzymes sécrétées par l’estomac quelles sont la ou les propositions exactes ?

A) La lipase gastrique

B) Le facteur intrinsèque

C) l’HCl

D) La trypsine


4124/11/2020

QCM 6 : Concernant les enzymes sécrétées par l’estomac quelles sont la ou les propositions exactes ?

Réponses : ABC

A) La lipase gastrique

B) Le facteur intrinsèque

C) l’HCl

D) La trypsine


4224/11/2020

QCM 7 : Concernant la régulation hormonale, quelles sont la ou les propositions exactes ?

A) La noradrénaline est sécrétée par le système sympathique

B) La noradrénaline augmente la motricité du tube digestif

C) L’acétylcholine est sécrétée par le système sympathique

D) L’acétylcholine augmente la sécrétion d’enzyme par le tube digestif


4324/11/2020

QCM 7 : Concernant la régulation hormonale, quelles sont la ou les propositions exactes ?

Réponses : AD

A) La noradrénaline est sécrétée par le système sympathique

B) La noradrénaline augmente la motricité du tube digestif

Non c’est l’acétylcholine qui augmente le péristaltisme

(la noradrénaline est sécrétée par le système sympathique activé lors de lutte, fuite ou combat)

C) L’acétylcholine est sécrétée par le système sympathique

Non l’acétylcholine est sécrétée par le système parasympathique (activé pour la digestion entre autre)

D) L’acétylcholine augmente la sécrétion d’enzyme par le tube digestif


4424/11/2020

Cours 9 : Pharmacocinétique

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Principe du cycle entéro-hépatique : s’applique aux médicaments

absorbés au niveau de l’intestin. Le foie métabolise les PA mais

peut également les éliminer via la bile. Les PA rejoignent alors

l’intestin et peuvent soit être éliminés dans les selles soit être

réabsorbés par l’intestin. Ces derniers retournent dans le

compartiment sanguin et vont être une nouvelle fois sécrétés dans

la bile au niveau hépatique

Pourquoi parle-t-on de distribution « à l’équilibre » ? Le principe

actif va diffuser dans l’organisme via la circulation sanguine. La

substance active va pénétrer dans certaine cellule et pas dans

d’autres. Ainsi à un moment le PA n’aura plus besoin d’entrer et

sera présent partout où il doit l’être.

MERCI POUR VOTRE

ATTENTION

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