Resumen de las reacciones de los compuestos

del carbono

Combustión

Hidrocarburo + exceso O2 −→ CO2 + H2 O

Reacciones de sustitución de alcanos

Halogenación

C H + X2Luz−−−−→ C X + HX X2 = Cl2, Br2

Ejemplos:

CH3CH3 + Cl2Luz−−−−→ CH3CH2Cl + HCl

CH3CH2CH3 + Cl2Luz−−−−→ CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 + HCl

Sustitución aromática electrofílica

Nitración

+ HNO3H2SO4−−−−−−→

NO2

+ H2O

Halogenación

+ X2AlCl3−−−−−→

X

+ HX X2 = Cl2, Br2

Alquilación de Friedel y Crafts

+ R ClAlCl3−−−−−→

R

+ HCl

Ejemplo:

+ CH3CH2ClAlCl3−−−−−→

CH2CH3

+ HCl

Reacciones de adición en alquenos

De hidrógeno

C C + H2

Pt

C

H

C

H

Ejemplo:

CH3CH=CH2 + H2 −→ CH3CH2CH3

1

De halógenos

C C + X2 C

X

C

X

X2 = Cl2, Br2

Ejemplo:

CH3CH=CH2 + Br2 −→ CH3CHBrCH2Br

De agua1

C C + H2OH+

C

OH

C

H

Ejemplos:

CH3CH=CH2 + H2O −→ CH3CHOHCH3

CH3CH=CHCH2CH3 + H2O −→ CH3CHOHCH2CH2CH3 + CH3CH2CHOHCH2CH3

De haluros de hidrógeno1

C C + HX C

H

C

X

HX =HCl, HBr, HI

Ejemplo:

CH3CH=CH2 + HI −→ CH3CHICH3

Reacciones de polimerización de alquenos

nCH2 = CH2 −→ [−CH2 � CH2−]n (polietileno)

Reacciones de adición en alquinos

De hidrógeno

C C + H2 C

H

C

H H2

C

H

H

C

H

H

De halógenos

C C + X2 C

X

C

X X2

C

X

X

C

X

X

1El hidrógeno se une al átomo de carbono que inicialmente ya tiene el número mayor de hidrógenos (regla de Mar-

kovnikov)

2

De agua

C C + H2O

C

H

C

OH C

H

H

C

O

Ejemplo:

CH≡ CH + H2O −→ CH3CHO

Reacciones de preparación de alquenos

Eliminación de agua en alcoholes

C

H

C

OHH2SO4

C C + H2O

Ejemplo:

CH3CHOHCH3

H2SO4−−−−−−→ CH3CH=CH2 + H2O

Eliminación de haluros de hidrógeno

C

H

C

XKOH

Alcohol

C C + HX

Ejemplo:

CH3CHBrCH3

KOH−−−−−→ CH3CH=CH2 + HBr

Esteri�cación

R C

OH

O

ácido carboxílico

+ R′OH

alcohol

R C

OR′

O

ester

+ H2O

agua

3