reaÇÕes de substituiÇÃo. reaÇÃo de substituiÇÃo ocorre quando um átomo ou...
TRANSCRIPT
![Page 1: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/1.jpg)
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
![Page 2: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/2.jpg)
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃOOcorre quando um átomo ou
radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula
orgânica. Em alcanos
![Page 3: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/3.jpg)
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
Nas reações de substituição, o hidrogênio preso ao carbono menos hidrogenado é o mais facilmente substituído.
O 1-CLORO PROPANO CH3-CH2-CH2-Cl , TAMBÉM SERÁ FORMADO, PORÉM EM MENOR QUANTIDADE
![Page 4: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/4.jpg)
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
(Fuvest) Uma mistura de 2-metil-butano e cloro é irradiada com luz solar. Há formação de HCl e uma mistura de compostos de fórmula molecular C5H11Cl. Escrever as fórmulas e os nomes dos possíveis compostos formados.
![Page 5: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/5.jpg)
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
2-cloro-2-metil-butano 1-cloro-2-metil-butano
2-cloro-3-metil-butano 1-cloro-3-metil-butano
![Page 6: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/6.jpg)
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
Reação de Nitração: é a reação de substituição que ocorre entre alcanos e ácido nítrico (HNO3 ou HO - NO2).
2-nitropropano
![Page 7: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/7.jpg)
REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO
Reação de Sulfonação: é a reação de substituição que ocorre entre alcanos e ácido sulfúrico (H2SO4 ou HO-SO3H).
Ácido 2-propanossulfônico
![Page 8: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/8.jpg)
- HALOGENAÇÃO: REAÇÃO COM HALOGÊNIO EM PRESENÇA DE FERRO COMO CATALISADOR:
H Cl
+ Cl-Cl + HClFe
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS
![Page 9: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/9.jpg)
NITRAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO NÍTRICO EM PRESENÇA DE ÁCIDO SULFÚRICO COMO CATALISADOR.
H NO2
+ HONO2 + H2O
H2SO4
![Page 10: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/10.jpg)
- SULFONAÇÃO - REAÇÃO COM ÁCIDO SULFÚRICO EM PRESENÇA DE SO3.(ÁCIDO SULFÚRICO FUMEGANTE)
H SO3H
+ HOHSO3 + H2O
![Page 11: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/11.jpg)
CH3 + HCl+ ClCH3
ALQUILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS REAÇÃO COM CLORETO DE ALQUILA, EM PRESENÇA DE AlCl3.
AlCl3.
![Page 12: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/12.jpg)
ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS –
REAÇÃO COM CLORETO DE ACILA, EM PRESENÇA DE AlCl3.
O
H O C-CH3
C-CH3 + HCl
Cl
+ AlCl3.
![Page 13: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/13.jpg)
RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES
Os radicais dirigentes são aqueles que estão ligados ao anel benzênico quando este vai
realizar uma nova reação de substituição para entrada de um outro radical.
Esses radicais podem ser classificados em dois diferentes tipos: os radicais orto-para
dirigentes e os radicais meta-dirigentes.
![Page 14: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/14.jpg)
RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES
• Radicais orto-para dirigentes São os radicais que orientam a nova substituição para que esta seja feita nas posições orto e para em relação a ele, que já estava presente. Esses radicais facilitam as reações de substituição, por isso, são denominados de radicais ativadores ou ativantes.
![Page 15: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/15.jpg)
RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES• Os principais radicais ativadores são:
– NH2 , – OH , – OR , – R
OS HALOGÊNIOS(F, Cl, Br e I) TAMBÉM SÃO ORIENTADORES ORTO E PARA MAS NÃO SÃO ATIVADORES
AMINA FENOL ÉTERAROMÁTICO
ALQUIL(METIL, ETIL...)
![Page 16: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/16.jpg)
— NH2 + Cl2 → — NH2
orto em relação ao NH2
e Cl — — NH2 + HCl
Cl
para em relação ao NH2
![Page 17: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/17.jpg)
RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES
• Radicais meta dirigentes São os radicais que orientam a nova substituição para que esta seja feita na posição meta em relação a ele, que já estava presente. Esses radicais dificultam as reações de substituição, por isso, são denominados de radicais desativadores ou desativantes.
![Page 18: REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO. REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO Ocorre quando um átomo ou radical(geralmente hidrogênio) é substituído por outro átomo ou radical na molécula](https://reader036.vdocuments.pub/reader036/viewer/2022081514/570638441a28abb8238f2588/html5/thumbnails/18.jpg)
RADICAIS DIRIGENTES OU ORIENTADORES•
• Os principais radicais desativantes são:
– N , – C ≡ N , – C , – C – OR , – S – OH , – C , – C
O O II ↑ O
O OH ↓ H
O O
OR
O
NITRO NITRILO CARBO- XILICO
ÉSTER SULFÔNICO ALDEÍDO CETONA
O O
— C – OH + CH3Cl → — C – OH + HCl
CH3