reactividad en química orgánica
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reactividad quimica organicaTRANSCRIPT
7/17/2019 Reactividad en Química Orgánica
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Liceo N°1 Javiera CarreraDepartamento de QuímicaProf. Eliana Guerrero F.
REC!"#"DD EN Q$%&"C 'RG(N"C
La mayoría de las reacciones químicas se pueden representar a través del siguiente esquema:
+
1. )$)!R!'* es e l reactante or+,nico -ue e tranforma en una reacción química. Su
reactividad depende de lo +rupo funcionale/ inaturacione/ etc., provocandodesplazamientos electrónicos tales como
0 Efecto inductivo* desplazamiento del par electrónico del enlace σ hacia el tomo ms
electronegativo, representado mediante !lechas hacia éste. Se transmite a lo largo de la
cadena perdiendo rpidamente intensidad. "uede ser:
"* grupos que ceden densidad electrónica al tomo de #.
0"* atraen hacia si los electrones compartido con el #.
Cl C C
Cl
Cl
H
H
H
H
δ
δ
δδ P
0 Efecto me2mero o de reonancia* desplazamiento de electrones de enlaces #$# ó #$% o
de pares no enlazantes de tomos contiguos hacia uno de los tomos enlazados,
!ormndose estructuras resonantes se transmite a lo largo de la cadena si hay do&les
enlaces alternos 'con(ugados) se representa por una !lecha curva. "uede ser
&* ceden dos electrones al tomo de #
CH2 CH
Br CH2 CH
Br
*
)$)!R!' REC!"#' "N!ER&ED"R"')
PR'D$C!')F"NLE)
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0&* grupos que atraen hacia si los electrones del enlace compartidos con el #.
H2C CH
C
O
H
C
H
C
O
H
H2C
H2C CH
CH
CH
NH2 CH
CH
CH
NH4H2C
3. REC!"#'* son las moléculas encargadas de producir la trans!ormación. stos reactivos se
pueden clasi!icar en:
0 REC!"#') ELEC!R'F%L"C') 4 ELEC!R4F"L') 'del griego amante de los
electrones): on ione poitivo 'de!icientes en electrones)/ mol5cula con ,tomo inocteto completo 'cidos de Le-is) atacan zonas con alta densidad electrónica es decir
donde hay enlaces do&les o triples, por lo tanto, aceptan electrones del sustrato.
Electr2filo car+ado* iones positivos
H+
O N O+
protón ión nitronio
CH3
C
CH3
CH 3
+
catión ter-butilo
Electr2filo neutro: moléculas con tomo sin octeto completo
Al
Cl
Cl
Cl Fe
Br
Br
Br
tricloruro de aluminio tribromuro de hierro
0 REC!"#') N$CLE'F%L"C') 4 N$CLE4F"L') 'del griego que aman a los ncleos)
on anione o mol5cula -ue tienen pare de electrone no compartido '&ases de
Le-is) atacan a partes de la molécula 'sustrato) de!iciente en electrones.
Nucle2filo car+ado* iones negativos
Cl
_ _
ión cloruro ión hidróido
H O
Nucle2filo neutro* moléculas con tomo que presentan pares de electrones no compartidos
3 ! O H H O HNHamoniaco alcohol a"ua
/
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6. "N!ER&ED"R"')* son especies químicas altamente reactivas, no se pueden aislar, se
producen cuando ocurre la trans!ormación entre materiales iniciales y el producto. stas
especies se utilizan para e0plicar lo que se denomina mecanimo de una reacci2n.
0 &ecanimo de una reacci2n* es el detalle de las trans!ormaciones graduales que su!ren
las moléculas de las sustancias reaccionantes hasta convertirse en productos de la
reacción.
0 El mecanimo de la reaccione or+,nica de7e e8plicar*0 1e&ilitamiento de los enlaces entre los tomos de los reactantes
0 2ormación de un comple(o activado inesta&le
0 3parición de nuevos enlaces entre los tomos que !orman los productos
0 4ariación de la energía del proceso 'la energía necesaria para que se !orme el comple(o
activado es la energía de activación act )
D"GR& DE ENERG% P'!ENC"LRECC"4N END'!9R&"C EN $N )'L E!P
a. Reacci2n en un olo pao, con !ormación de un estado de transición.
E:emplo*
56 $ 6 productos 7 6 reactivos
0 6 productos 8 6 reactivos por lo tanto, ;< e poitivo y la reacci2n e endot5rmica
0 n este caso no e forma intermediario.
9
act: energía de activación
pot: energía potencial
56: entalpía de la reacción
CH3 Cl + OH _
CH3OH + Cl _
cloruro de metilo ión hidroido
Electr2filo eaceptor de e0 Nucle2filo e
donante de e0
E:emplo*
C
H
C C C
H Cl
Cl+
+
_
electró#ilo nucleó#ilo
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D"GR& DE ENERG% P'!ENC"LRECC"4N EN D') E!P)
7. Reacci2n en do pao, con !ormación de un intermediario. E:emplo*
0 act * 88 act / por lo tanto, la etapa * es la que determina la velocidad de reacción.
La utilidad de la !ormación de intermediarios en una reacción, implica que la molécula se acomoda
de tal !orma de o&tener productos termodinmicamente lo ms esta&le posi&le.
"or tanto la reactividad en -uímica or+,nica se &asa en la reacci2n entre nucle2filo =electr2filo, que estarían dado en do7le enlace/ triple enlace = +rupo funcionale. "ero
tam&ién en la ruptura de enlace en lo utrato = reactivo con la !ormación de nuevos
enlaces en los productos.
sicamente e0isten sólo do forma para romper un enlace covalente de manerael5ctricamente im5trica/ >omolítica ó aim5trica/ >eterolítica.
R$P!$R DE $N ENLCE C'#LEN!E
0 <'&'L%!"C
!"P') DE R$P!$R)
0 <E!ER'L%!"C
?. R$P!$R <'&'L%!"C* e forman radicale li7re, cada tomo se queda con uno de los
electrones que !orman el enlace.
0 Radical li7re: es una especie que contiene un nmero impar de electrones, es decir no
apareado.
0 %rden de esta&ilidad del radical: terciario @ ecundario @ primario @ metilo.
;
act *: energía de activación de la etapa *
act /: energía de activación de la etapa /
pot: energía potencial56: entalpía de la reacción
CH3 Cl OH _
CH3
Cl _
cloruro de ter-butilo
intermediariode reacción
3 C
_
C
CH3
CH3
+CH3 3 C
OH _
+
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A)E F'R&N RD"CLE) L"BRE)
E:emplo*
Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de energía* calor/ lu/ preencia de unradical, etc.
. R$P!$R <E!ER'L%!"C* e forman ione/ el tomo ms electronegativo se quedageneralmente con am&os electrones, resultando un tomo con carga negativa 'car&anión) y
otro con carga positiva 'car&acatión).
<)E F'R&N "'NE)
Pueden ocurrir de do forma*
E:emplo*
0 stos procesos de !ormación y ruptura generan grupos de reacciones químicas:
0 Reaccione por radicale: no son tan comunes, pero son importantes en química orgnica,
particularmente en la industria.
0 Reaccione polare: estas representan a la mayoría de las reacciones en química orgnica.
. L) E)PEC"E) "N!ER&ED") que se !orman a medida que la reacción avanza desde losreactivos hacia los productos, son menos esta&les que los reactivos y los productos y tienen
una vida media muy corta en la mezcla de reacción.
=
Lo producto pueden er,tomo li7re 2 +rupo de,tomo.
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>ntermedios de reacción
#ar&ocatión C
#ar&anión C
?adical li&re C
. "or lo tanto, e8iten tre tipo de reactivo:
0 Radicale li7re0 Reactivo nucle2filo0 Reactivo electr2filo
. CL)"F"CC"4N DE L) RECC"'NE) 'RG(N"C)
H. RECC"'NE) DE D"C"4N* ocurren cuando las moléculas poseen do&les ó triples enlaces yse les incorporan dos tomos ó grupos de tomos disminuyendo la insaturación de la molécula
original.
0 E:emplo de*
aI D"C"4NE) RD"C(L"C)
@
)EGN C&B"'E)!R$C!$RL PR'D$C"D'
EN L') REC!"#')
D"C"4N EL"&"NC"4N !RN)P')"C"4N)$)!"!$C"4N
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7I D"C"4NE) N$CLE4F"L)* se producen en sustratos con insaturaciones polarizadas
como #$%, A# B,C lo que !acilita que el # sea atacado por reactivos nucleó!ilos.≡
H3C
H
C O
δ+
δ−
+ H Br δ−
δ+
lenta
Br
OH
H3C+ H
Br
OH
H3CH
r$pida
cI D"C"'NE) ELEC!R4F"L)* adición de un reactivo electró!ilo a la insaturacion.
#uando se adiciona un reactivo asimétrico la parte ms electropositiva del reactivo se
adiciona al # mas hidrogenado
C C
H
H
H
CH3
+ H Br
δ−
δ+
CC
H CH3
H + CC
H CH3
H Br r$pida
CCH2
HH CH3
H + Br CC
H CH3
HBr r$pida
H H HH
H
H HH
ma%oritario
1K. RECC"'NE) DE )$)!"!$C"4N* son aquellas en las que un tomo ó grupo de tomos del
sustrato son sustituidos por un tomo ó grupo de tomos del reactivo.
D
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0 E:emplo de*
aI )$)!"!$C"'NE) RD"C(L"C)* 3 través de radicales li&res, típicas en
hidrocar&uros saturados o&teniéndose variedad de productos
7I )$)!"!$C"'NE) N$CLE4F"L)* En reactivo nucleó!ilo sustituye a un grupo
electronegativo. Segn sea la ruptura del enlace en el sustrato tenemos:
• ?eacción nucleó!ila en una etapa
Br C
!&
!2
!3
C
!2
!&
!3
+ Br r$pida
OHOHC
!&
!2
!3
C
!&
!2
!3
HO + + Br
me'cla racemica
• ?eacción nucleó!ila en dos etapas
H O H C+
!&
!
2!3
Br
δ δ CHOH Br
!&
!2 !3
C
!&
OH
!3
!2
+ HBr
cI )$)!"!$C"'NE) ELEC!R4F"L)* l reactivo electró!ilo ataca zonas de alta densidad
del sustrato como los do&les enlaces en los hidrocar&uros aromticos.
HH
EE
E
+ H
11. RECC"'NE) DE EL"&"NC"4N* dos tomos o grupos de tomos que se encuentra encar&onos adyacentes se eliminan generndose un do&le ó triple enlace. s la reacción opuesta
a la adición.
F
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0 E:emplo*
#69#6
/%6 + 6 #6
/ #6/
+ 6/%
deshidratación de alcoholes
0 Los deshidratantes ms utilizados para los alcoholes son el cido sul!rico y !os!órico
13. RECC"'NE) DE !RN)P')"C"4N* consisten en un reordenamiento de los tomos de una
molécula que origina otra con una estructura distinta, pero isómero.
0 En íntei*
0 RECC"4N DE D"C"4N*
0 RECC"4N DE EL"&"NC"4N*
0 RECC"4N )$)!"!$C"4N*
0 RECC"4N DE !RN)P')"C"4N*
G
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G$% DE EJERC"C"') REC!"#"DD EN Q$%&"C 'RG(N"C
*. >denti!ique las siguientes especies como: iones car&ocationesH iones car&anionesHradicales.
a) &) c)
d) e) !)
/. #lasi!ique las siguientes especies como nucleo!ílicas o electro!ílicas y dé la razón de su
clasi!icación.
a) &) c) d) e) !)
g) h) i) () I) l)
9. scri&a la !órmula para las especies que resultan de 'a) ruptura homolítica, '&) ruptura
heterolítica del enlace #A# en el etano '#69A#69) y clasi!ique dichas especies.
;. J"orqué la reacción #69Ar + A%6 #69%6 + rA es un desplazamiento
nucleo!ílicoK
=. 0plique las di!erencias entre las reacciones de adición, eliminación, sustitución y
transposición.
@. #lasi!ique las siguientes reacciones como sustitución, adición, eliminación y transposición
'una reacción puede tener ms de una designación).
a) #6/$#6/ + r/ #6/rA#6/r
&) #/6=A%6 + 6#l #/6=A#l + 6/
c) #69#6#l#6#l#69 #69#6$#6#69 + n#l/
d) AAAAA + r/ rA#6/#6/#6/Ar
e) #69#6/#6/#69 '#69)9A#6
!) #6≡#7#69 + 6r #6/$#6r7#69
g) #697#6/7#6%67#69 #697#6$#67#69
h) #697#6$#6/ + #l/ #697#6#l7#6/#l
*
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D. Mué tipo de reacción de&e ocurrir para trans!ormar:
a) /Acloro&utano en &utano
&) *Apropeno en /Apropanol
c) &enceno en trinitrotolueno
d) *Apropino en propano
F. #ompleta las reacciones, indicando el tipo de reacción:
a) #697#6/7#6/7#6/r + N%6 →
b) #@6@ + #l/ + 3l#l9 →
a) #6/$#6/ + r/ →
&) cloro&enceno + 6B%9 + 6/S%; →
c) .......... + 6r → #69A#6/A#6rA#69 →
d) #697#6$#6/ + 6#l →
e) #697#6%67#6/7#69 + 6/S%; →
!) #69r + N#B →
G. scri&e las ecuaciones correspondientes, nom&rando reactivos y productos para cada
caso
a) adición de un halógeno a un alqueno
&) deshidratación de un alcohol secundario.
c) /A&utanol + cido sul!rico.
d) /A&uteno + &romuro de hidrógeno '6r).
e) /Acloro&utano + hidró0ido de potasio 'N%6)
/