Reacciones orgánicas (resumen):

=

+ HNO3

H2SO4NO2

+ H2O

Reacciones de sustitución: (un grupo entra otro sale)

• Sustituciones radicalarias: El reactivo es un radical libre, en presencia de luz uv. o peróxidos. o Ej. Halogenación de alcanos:

• Sustituciones electrófilas: Reactivo electrófilo. Típicas de hidrocarburos aromáticos (zona de alta densidad

electrónica en los dobles enlaces). o Nitración benceno (–M):

o Halogenación beceno (–M):

+ Cl2

Cl

+ HCl

FeCl3 (ácido de Lewis)

o Alquilación (de Friedel-Crafts) (+I):

+ CH3Cl

CH3

+ HCl

AlCl3

(ácido de Lewis)

Nota: Segundas Sustituciones: La posición del segundo sustituyente depende de la naturaleza del anterior

o Activantes: Ceden e- al anillo (por desplazam electrónicos), (OH, Cl, CH3) � orientan al segundo

sustituyente a posiciones orto y para.

o Desactivantes: Atraen e- del anillo, tiene dobles enlaces (NO2, COOH) � orientan el segundo sustituyente

a posiciones meta.

• Sustituciones nucleófilas: Reactivo nucleófilo (se sustituye un elemento muy electronegativo). Típicas de

haluros de alquilo, aminas y alcoholes (átomos muy electronegativos � carbonos

con baja densidad electrónica).

o Sustitución en derivados clorados:

CH3–CH2–CH2–Cl + 2 NH3 CH3–CH2–CH2–NH2 + NH4Cl

ClC

CH3

CH3

CH3

+ NaOH OHC

CH3

CH3

CH3

+ NaCl

o Sustitución en alcoholes:

CH3

–CH2

–OH + HBr CH3

CH2

–Br

+ H2

O

Reacciones de adición: (se añaden grupos y se elimina un doble o triple enlace)

• Adiciones radicalarias: poco frecuentes (necesitan luz o peróxidos), cumplen una regla contraria a la de

Markonikoff.

• Adiciones nucleófilas: reactivo nucleófilo, el doble enlace fuertemente polarizado (con un elemento muy

electronegativo, C=O) para que haya baja densidad electrónica en el carbono.

CH3 C

O

H

C NH+ C

OH

CH3 H

C N

CH3 CH CH2 + HBrluz, peroxidos

CH3 CH2 CH2 Br

o Hidrohalogenación: (adición de halogenuros de hidrogeno)

o Halogenación (adición de halogenos):

o Hidrogenación (adición de hidrógeno) (catalizada por Ni, Pd ó Pt):

o Hidratación (adición de agua), (se forman alcoholes, catalizada por ácidos)

Reacciones de adición (cont):

• Adiciones electrófilas: reactivo electrófilo (buscan alta densidad electrón.). Típicas de alquenos y alquinos. Cumplen la regla de Markonikoff.

Regla de Markonikoff: La parte positiva del reactivo se une al carbono con mas H.

CH3 CH CH2 + HCl CH3 CH CH3

Cl

CH3 CH CH2 + Cl2 CH3 CH CH2

Cl Cl

CH3 CH CH2 + H2CH3 CH CH2

H HNi, Pd oPt

CH3 CH CH2 + H2O CH3 CH CH2

OH HH2SO4

Reacciones de eliminación: (se elimina un par de átomos o grupos de átomos y se forma un enlace)

=

Siguen la regla de Saytzeff: “En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale del carbono (adyacente al grupo funcional) que tiene menos hidrógenos”

o Deshidratación de alcoholes (catalizada por ácidos):

o Deshidrohalogenación (reaccionando con bases fuertes –hidróxidos-):

CH2 CH CH3CH3

OHH2SO4

CH CH CH3CH3

Reacciones de condensación: (dos moléculas orgánicas se unen liberando una pequeña molécula, normalmente agua)

o Formación de ésteres (esterificación): típica entre un alcohol y un ácido (catalizada por ácidos fuertes)

o Formación de Amidas: a partir de un ácido y una amina (o amoniaco).

Reacciones Redox: (al añadir oxigeno el carbono de la molécula orgánica se oxida, al añadir hidrogeno o eliminar oxigeno este se reduce )

• Combustiones: Reacciones de oxidación (con oxigeno) violentas y con gran desprendimiento de energía.

OHxCO)O(xHC 22

y

224

y

yx +→++

CH2 CH CH3CH3

Cl

+ KOH CH CH CH3CH3 + KCl + H2O

C

O

OH

CH3 + OH CH3

H2SO4C

O

O

CH3

CH3

+ H2O

C

O

OH

CH3 + NH2 CH3 C

O

NH

CH3

CH3

+ H2O

• Oxidación de alcoholes: