ACETANILIDE

Acetanilide berupa bahan kimia padat, tidak berbau, berbentuk daun atau serpihan. Dikenal sebagai N-phenylacetamide, acetanil, atau acetanilid, dan sebelumnya dikenal dengan nama dagang Antifebrin.

Rumus :

Kegunaan:

Acetanilide digunakan sebagai inhibitor dalam hidrogen peroksida dan digunakan untuk menstabilkan pernis ester selulosa. Juga digunakan dalam intermediasi dalam sintesis akselerator karet, pewarna dan pewarna sintesis menengah, dan sintesis kamper. Acetanilide digunakan untuk memproduksi 4-acetamidobenzenesulfonyl klorida, suatu perantara kunci untuk pembuatan obat sulfa. Juga merupakan prekursor dalam sintesis penisilin dan obat-obatan lainnya. Pada abad ke-19 acetanilide adalah salah satu dari sejumlah besar senyawa yang digunakan sebagai pengembang fotografi.

Pemakaian di bidang Farmasi

Acetanilide adalah derivatif anilin yang pertama kebetulan ditemukan memiliki sifat analgesik dan antipiretik dan dikenal ke dalam praktik medis di bawah nama Antifebrin oleh A. Cahn dan P. Hepp pada tahun 1886. Tetapi tidak dapat diterima kaena beracun, dihawatirkan sianosis karena methemoglobinemia , sehingga perlu dicari turunan anilin yang kurang beracun seperti phenacetin. Setelah terjadi pertentangan selama lima puluh tahun berikutnya, akhirnya dipastikan pada tahun 1948 bahwa sebagian besar acetanilide dimetabolisme menjadi parasetamol ( sinonim: asetaminofen) dalam tubuh manusia, dan bahwa parasetamol itu yang bertanggung jawab atas sifat analgesik dan antipiretik. Teramati bahwa methemoglobinemia anilin dianggap berasal sebagian kecil acetanilide yang terhidrolisis menjadi anilin dalam tubuh. Acetanilide tidak lagi digunakan sebagai obat dalam, meskipun dikenal bahwa metabolitnya yang berupa parasetamol (asetaminofen) berhasiat obat.

- Kehadiran anilin sebagai pengotor di obat aceatanilid di abad ke-19 tidak dapat dikesampingkan. Sejalan dengan ini, parasetamol (asetaminofen) lebih aman daripada

1

acetanilide, karena (1) ketidakmurnian yangdisebabkan 4-aminophenol, kurang beracun dibandingkan dengan anilin, dan (2) Pada percobaan in vivo, effek fungsional dari amida yang ada pada parasetamol tampaknya dapat diabaikan.

Sintesis Asetanilid

1. Masukkan 4 mL anililin kedalam Erlenmeyer 250 mL.2. Tambahkan 30 mL air dan sambil diaduk tambahkan sedikit sedikit sampai 5 mL asam

asetat anhidrid tertambahkan.

3. Tambahkan 100 mL air dan boiling chips, panaskan sampai semua padatan dan minyaknnya terlarut.

4. Matikan apinya. Tuangkan beberapa mL larutan panas ke dalam beker kecil dan biarkan dingin.

5. Tambahkan 1 g arang perlahan-lahan ke dalam larutan erlenmermeyer yang berisi larutan panas campuran, dan panaskan dengan api rendah selama 5 menit.

6. Saring larutan panas kedalam Erlenmeyer 250 mL dan bilas dengan 50 mL air mendidih.

7. Dinginkan filtratnya di penangas es selama 15 menit untuk sempurnanya kristalisasi.

8. Saring, keringkan kristalnya dan tentukan tilik leleh nya.

Tentukan :

1. Berat asetanilid……………………….% hasil ……………………………….

2. Melting point (titik leleh) asetanilid….

2