Szénhidrogének halogénszármazékai

Szénhidrogének halogénszármazékainak reakciói 1. Nukleofil szubsztitúció (SN)

a) Reakció O-nukleofilekkel

Williamson-féle éterszintézis:

b) Reakció S-nukleofilekkel

c) Reakció N-nukleofilekkel

szintetikusan jobban alkalmazható a Gabriel-szintézis:

d) Reakció C-nukleofilekkel

Z1,Z2 = elektronszívó, rezonanciastabilizációra képes csoport (lásd később,

malonészter-, acetecetészter-szintézis)

e) Reakció Hlg-nukleofilekkel

Hlg = Cl, Br

2. Nukleofil elimináció (E)

Zajcev szabály!

3. α-elimináció

Feltétele, hogy ne legyenek β-hidrogének (vagy β-szénatom)!

(β-hidrogének jelenlétében nukleofil elimináció!)

4. Reakció fémekkel

a) Wurtz-reakció

b) Wurtz-Fittig-reakció

c) Grignard-reakció

d) Reakció cinkkel

5. Reduktív dehalogénezés

Szénhidrogének halogénszármazékainak előállítása 1. Alkil-halogenidek szintézise

a) Alkánok gyökös halogénezése

(Keveréktermék, nem irányítható, Hlg = Cl, Br.)

b) Alkének, alkinek Hlg2, vagy HHlg addíciója

Markovnyikov szabály!

c) Alkoholok hidroxilcsoportjának cseréje halogénekkel

Halogénezőszer: szervetlen savkloridok (SOHlg2, SO2Hlg2, POHlg3, PHlg3, PHlg5),

ClSO2OH, SF4

d) Alkil-halogenidek egymásba alakítása

Hlg = Cl, Br

2. Benzil-halogenidek szintézise

A benzil-gyök kiemelkedő stabilitása miatt.

a) Gyökös halogénezés

b) Alkoholok hidroxilcsoportjának cseréje halogénekkel

c) Aromás vegyületek klórmetilezése

3. Aromás halogenidek szintézise

a) Aromás vegyületek SE halogénezése

Hlg: Cl, Br

b) Aromás diazóniumsók szubsztitúciós reakciója