szerves kémia - kelep.web.elte.hukelep.web.elte.hu/ea/fsz1ea.pdf · a szerves kémia tárgya •...
TRANSCRIPT
Szerves Kémia
Farmakológus szakasszisztens képzés2012/2013 ősz
Általános tudnivalók
• Kele Péter (ELTE Északi tömb, Kémia, 646. szoba)• [email protected]• Csütörtök 1715 – 1945
• Szeptember 27. elmarad• Őszi szünet• Előadások a neten: http://kelep.web.elte.hu/education.htm
• Vizsga
Ajánlott irodalom
• Balázs Lórántné: Ennyit kellene tudod kémiából (Panem‐Akkord, 1996)
• Furka Árpád: Szerves kémia
A szerves kémia tárgya
• Az élő szervezeteket felépítő anyagok– Vis vitalis– Wöhler 1828‐ban ammónium‐cianátból urea
• Egyéb szerves anyagok (pl. műanyagok)• Szénvegyületek kémiája• C, H, N, O, P, fémek (Li, Mg), halogének (F, Cl, Br, I), Si…
Szerves vegyületek csoportosítása
• Összetétel alapján– Szénhidrogének (C, H)– Más atomokat is tartalmazó (heteroatomos) (C, H, O, N, P, halogén, fém)
nyílt láncú (alifás)Elágazó, nem elágazó
ciklusos
heterociklusos izociklusos
aliciklusos aromástelített telítetlen
X = N, O, S
Paraffinok (alkán)
Olefinek (alkén)
Acetilének (alkin)
C C C C
C C C C
C C C C
X XX
• A szénváz felépítése alapján
• Funkciós csoportok szerint
– Szénhidrogének • Alkánok
• Alkének
• Alkinok
– Halogéntartalmú vegyületek
C C C C
C C C C
C C C C
C X X = F, Cl, Br, I
– Oxigéntartalmú vegyületek• Alkoholok• Éterek• Oxo vegyületek
– Aldehid– Keton
• Karbonsavak• Karbonsav származékok
– Nitrogéntartalmú vegyületek• Aminok• Nitrátok
– Kéntartalmú vegyületek (tiolok)– Fémorganikus vegyületek
C OH
C O C
C HO
C
C CO
C
C OHO
C
C XO
C X = halogén, OR, NH2
C NH2
C NO2
C SH
• Szerves vegyületek ábrázolása– Összegképlet pl. C5H12
Szerves vegyületek összetétele, ábrázolása
CC
CC
CH
H H
H H
H H
H HHH
H
CH3CH2CH2CH2CH3C C C C CH
HH
H H
H H
H
H
H
HH
Lewis ábrázolás
szerkezeti képlet
egyszerûsített képlet
H CH
HCH
HCH
HCH
HCH
HH
• Atomok kapcsolódási sorrendje (konstitúció)• Izoméria
Konstitúciós izomerekAzonos összegképletű, eltérő kapcsolódási sorrendű vegyületek
H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2
CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
Szénhidrogének I. Alkánok
• Általános képlet CnH2n+2
• Minden C‐atom maximális (4 db) atomhoz kapcsolódik
• A szén elektronkonfigurációja: 1s22s22p2
• A 2s (1db) és 2p (3db) pályák ún. hibridpályákat hoznak létre (4 db ekvivalens –azonos energiájú) atompálya
Hibridizáció (sp3 pályák)
Alkánok homológ sora
Homológ sor: Az egy homológ sorbatartozó vegyületek közös jellemzője, hogyugyanazt az atomcsoportot, úgynevezettfunkciós csoportot tartalmazzák. homológsorainak szomszédos tagjai egymástól egyCH2 (metilén) csoportban különböznek.
Alkil, alkilidén csoportok
Csoportnevek, H‐elvétellel
CH
HH
H CH
HH
CH
HH
CH
HH
CH
HH
CH
H
CH
HH
CH
HCH
HH
CH
HH
CH
HCH
H
CH
H
CH
HCH
H
CH
HCH
HCH
H
Alkán Alkil Alkilidén
metán metil metilén
etán etil etilén
propán propil propilén
Nevezéktan / nomenklatura1. keresd meg a leghosszabb szénláncot!CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
Heptán
2. számozd meg a láncot alkotó szénatomokat! (az elágazáshoz közelebb az elsõ)CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
Heptán
12
3456
3. azonosítsd a lánc szénatomjain a szubsztituenseket!CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
12
3456
3-Metil
4. nevezd el a vegyületet (szubsztituensek ábécérendben)CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
12
3456
3-Metil-heptán
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
név: ????
3-etil-4,7-dimetil-nonán 3-etil-2-metil-hexán
4-etil-3-metil-heptán 4-etil-2,4-dimetil-hexán
Alkánok szerkezete
• Konstitúciós izoméria
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
CH3
H3C CH2 CH CH3
CH3
CH3CH3
CH3 CH2 CH CH CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 C CH2 CH3
CH3
CH3
CH3 CH CH2 CH CH3
CH3CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH2H3C
heptán 2-metil-hexán
2,2-dimetil-pentán 2,2,3-trimetil-bután
2,3-dimetil-pentán 3,3-dimetil-pentán
2,4-dimetil-pentán 3-metil-hexán
3-etil-pentán
Konformáció
A C-C egyes kötés körüli elforgatásból adódó térszerkezetek = konformációs izomerek (konformerek)
Fűrészbak ábra Newman vetületek
Bután konformerei
Anti-nyitott Anti-fedő Szin-nyitott Szin-fedő
Cikloalkánok• Általános képlet CnH2n
• név: ciklo + megfelelő tagszámú alkán neve (pl. Ciklohexán)
• Gyűrűfeszültség (többletenergia‐eltérés a 109,5°‐tól)
Ciklohexán konformációi
ciklohexán szék-konformer(stabilabb)
kád-konformer
Haxiális
Hekvatoriális
He
Ha
HCH3
metil-ciklohexán
CH3H
H
HHH
stabilabb
A nagyobb szubsztituensek ekvatoriálisak legyenek
Alkánok fizikai tulajdonságai
• Apoláris, víznél kisebb sűrűségűek• Másodrendű kötőerők (van der Waals)• Nagyobb méret / tömeg erősebb kölcsönhatás
• Tagszámmal nő az op, fp. (páros, páratlan)• Elágazó láncú izomereknek alacsonyabb fp (op)
• Légneműek (C4), folyadékok (C16) szilárdak (C17‐tól)
Alkánok kémiai tulajdonságai
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 810 kJ/ mol
• Parum affinis (kevéssé reaktív) – paraffinok• Direkt halogénezés (gyökös)
• Reakció oxigénnel (égés)
• Nitrálás (gázfázisban, nagy nyomás alatt)
• Szulfonálás (füstölgő kénsavval –óleum‐)
• Hőbontás (500 °C felett hasadnak)
• Oxidáció (erélyes szerekkel, pl. tömény HNO3)
Alkánok előfordulása
• Kőolaj, földgáz• Földgáz (metán, etán, propán, bután + levegő)• Fűtő, tüzelő, üzemanyag• Kőolaj
– Nyersbenzin (C5‐C10)– Világítóolaj (petróleum, kerozin) (C11‐C12)– Gázolaj (dízel) (C13‐C20)– Pakura (vazelin, kenőolaj, fűtőolaj C20‐C30)– Bitumen (C31‐C509