tema :hidrocarburos
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QUIMICA ORGANICA
HIDROCARBUROS
FRITZ CHOQUESILLO PEA
2014 - II
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HIDROCARBUROS
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Compuestos orgnicos constituidos por C e H.
Poco reactivos
Carecen de grupos funcionales
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linealesCH3CH3 etanoCH3CH2CH3 propanoCH3CH2CH2CH3 butano
ramificadosCH3CHCH 3
CH32-metilpropano
CH3CHCH2CHCH3CH3 CH3
2,4-dimetilpentano
Alcanos
Cicloalcanos ciclopentano; ciclohexano
Hidrocarburossaturados
Hidrocarburosinsaturados
Alquenos:
H2C CH2 eteno
H2C CH2CH3 propeno
Alquinos: C CCH3H propino
HIDROCARBUROSALIFTICOS
HIDROCARBUROSAROMTICOS
CH3
benceno tolueno naftaleno
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GRUPOS FUNCIONALES
Estructura Nombre
Ejemplo
Nombre comosustituyente
R-X
HALOALCANOS
CH3-F;Fluorometano
Fluoro-
CH3CH2-Cl;Cloroetano
Cloro-
X=F, Cl, Br, I
CH3CH2CH2-Br;Bromopropano
Bromo-
CH3-I; Yodometano Yodo-
R-OH
ALCOHOLES YFENOLES
CH3-OH; Metanol
Hidroxi-
C6H5-OH; Fenol
R-O-R
TERES
CH3-O-CH3;Dimetilter
Iloxi- (alcoxi;ariloxi)
C6H5-CH2-O-C6H5;Bencil fenil ter
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R-NH2
AMINAS
CH3-NH2;Metilamina
Amino-
R-NHR
C6H5-NH-C6H5;Difenilamina
R-NR2(CH3)3N;
Trimetilamina
R-SH
TIOLES
CH3-SH;Metanotiol
Mercapto-
R-S-R
SULFUROS
CH3-S-CH3;Sulfuro de dimetilo
Alquiltio-
ALDEHDOS
H-CHO; Metanal
Formil-
CH3CH2CH2-CHO;Butanal
CETONAS
CH3-CO-CH
3;
Propanona(acetona)
Oxo-
CH3-CO-CH2CH2CH3; 2-
Pentanona
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CIDOSCARBOXlLICOS
CH3-COOH; cidoetanico
Carboxi-
C6H5-COOH;cido benzoico
STERES
CH3-COOCH3;Etanoato de metilo
Iloxicarbonil-
HALUROS DE CIDO
CH3-COCl;Cloruro de
etanoilo
Haloformil-
AMIDAS
CH3-CONH2;Etanamida
Amido-
CH3-CONHCH3;N-Metiletanamida
HCON(CH3)2; N,N-Dimetilmetanamid
a
ANHDRIDOS
CH3-COOCOCH3;
Anhdrido etanico
NITRILOS
CH3-CN;Etanonitrilo
Ciano-
NITRO DERIVADOS
CH3- NO2:Nitrometano
Nitro-
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ALCANOS
CnH2n+2
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Estructura de los alcanos
presentan carbonos con hibridacin sp3, con angulos de enlacede 109.5 y distancias de enlace sobre 109 pm.
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Los alcanos son compuestos con hibridacin sp3en todos sus carbonos.
Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los
vrtices de un tetraedro.
Las distancias y ngulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.
Los alcanos de menor tamao, metano, etano, propano y butano son gases
a temperatura ambiente.
Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son lquidos. Alcanos de
mayor nmero de carbonos son slidos a temperatura ambiente.
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Los alcanos, son hidrocarburos tanto lineales comoramif icados, son compuestos de carbono e hidrgeno formados
por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrgeno.
Su frmula molecular es CnH2n+2
nrepresenta el nmero de tomos de carbono.
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Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el
nmero de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex,
hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo-ano.
En ocasiones se antepone el pref i jo n- para indicar que se
trata de la conf iguracin l ineal.
NOMENCLATURA
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Alcanos lineales
metano CH4
etano C2H6
propano C3
H8
n-butano C4H10
n-pentano C5H12
n-hexano C6H14
n-heptano C7H16
n-octano C8H18
n-nonano C9H20
n-decano C10H22
n-undecano C11H24
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n-dodecano C12H26
n-tridecano C13H28
n-tetradecano C14H30
n-pentadecano C15H32
n-hexadecano C16H34
n-heptadecano C17H36
n-octadecano C18H38
n-nonadecano C19H40
n-eicosano C20H42n-eneicosano o
uneicosanoC21H44
n-docosano o
doeicosano
C22H46
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En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por
tres partes: prefijos, principal y sufijos.
Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indicael grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de
carbonos que posee.
Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
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Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga,
llamada cadena principal del alcano.
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Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del
alcano del cual derivan por
ilo (metilo, etilo, propilo, butilo).
En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena
principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de
la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de
modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.
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Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente
precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se
realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.
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Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra,
penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada
sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas ydebe haber tantos como sustituyentes.
Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.
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Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos
encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos
fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los
menores localizadores.
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Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismoslocalizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va
primero en el orden alfabtico.
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Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como
principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.
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4-etil-2,3-dimetil-5-propil-nonano
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Punto de ebul l icin.
Los puntos de ebul l icin de los alcanos no ramif icados aumentan
al aumentar el nmero de tomos de Carbono.
Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramif icada,tendr
un punto de ebul l icin menor.
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Propiedades fsicas
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Solubilidad.Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a
su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con
el hidrgeno.
Los alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente sedisuelven en disolventes de baja polaridad.
Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno,
tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos
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METODOS DEOBTENCION
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DESTILACION
FRACCIONADA
DEL PETROLEO
Alcanos infer iores C1C10
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1.- Hidrogenacin de alquenos
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PROPIEDADES QUIMICAS
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Halogenacin del metano: reaccin globalLa halogenacin del metano es una reaccin que transcurre conformacin de radicales libres y tiene lugar en tres etapas.
1.- Halogenacin.
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1.- Halogenacin.
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El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas,prcticamente, se obtiene un slo producto,que ser aquel
que resulte de la adicin del Br al C ms susti tuido.
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El f lor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente,
incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la
halogenacin de alcanos.
La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.
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2.-Combustin
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