tk otk ii me

8/19/2019 TK OTK II ME

1/5

LAJU REAKSI, ENERGI AKTIVASI REAKSI, DAN MEKANISME

REAKSI ESTERIFIKASI DAN TRANSESTERIFIKASI

A. Esterifikasi

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi

langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi

pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat

dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai

suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari

reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3CH! dan etanol (C"H#H! dengan

bantuan katalis berupa asam sulfat (H"S$!.

Etil asetat adalah sen%a&a organik %ang merupakan ester dari etanol dan

asam asetat. Sen%a&a ini ber&u'ud airan tak ber&arna, memiliki aroma

khas.Esterifikasi merupakan suatu ara untuk pembentukan ester, dalam

pembuatan etil asetat proses esterifikasi dilakukan dengan ara mereaksikan

antara asam asetat dengan alkohol %ang akan menghasilkan ester (etil asetat! dan

air. Reaksi ini sering disebut sebagai reaksi esterifikasi )isher. Reaksi esterifikasi

ini merupakan reaksi eksotermis, bersifat re*ersible dan umumn%a ber'alan sangat

lambat sehingga memerlukan katalis agar diperoleh ester %ang maksimal sehingga

perlu dipela'ari faktorfaktor menurut berbagai tin'auan dan melakukan berbagai

perobaan guna mengetahui berbagai ara untuk memaksimalkan reaksi

esterifikasi ini.

Proses esterifikasi merupakan proses %ang enderung digunakan dalam

produksi ester dari asam lemak spesifik. a'u reaksi esterifikasi sangatdipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal %ang terbentuk dalam

sen%a&a antara. -ata tentang la'u reaksi serta mekanismen%a disusun berdasarkan

karakter kinetikn%a, sedangkan data tentang perkembangan reaksi din%atakan

sebagai konstanta kesetimbangan. Seara umum la'u reaksi esterifikasi

mempun%ai sifat sebagai berikut

/. Alkohol primer bereaksi paling epat, disusul alkohol sekunder, dan paling

lambat alkohol tersier.

0ama

Arifta

Sur%anugra

http://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organikhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ester_(kimia)&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Etanolhttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Cairanhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Ester_(kimia)&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Etanolhttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_asetathttp://id.wikipedia.org/wiki/Cairanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organik


2/5

O

O-CH2CH3

H+CH-C + CH3CH2OH CH3-C + H2O

OH

O

". 1katan rangkap memperlambat reaksi.

3. Asam aromatik (ben2oat dan ptoluat! bereaksi lambat, tetapi mempun%ai batas

kon*ersi %ang tinggi.

$. akin pan'ang rantai alkohol, enderung memperepat reaksi atau tidak terlalu

berpengaruh terhadap la'u reaksi

Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dan alkohol

membentuk ester. 4urunan asam karboksilat akan membentuk ester asam

karboksilat. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat balik.

Gambar 1. Reaksi Esterifikasi

ekanisme reaksi esterifikasi ter'adi menurut mekanisme berikut ini

/. ksigen karbonil di protonisasi oleh asam

". Alohol nukleofilik men%erang karbon positif

3. Eliminasi molekul air dan diikuti penambahan H+ oleh H" akan

menghasilkan ester.

Esterifikasi atau pembuatan ester merupakan reaksi antara asam

karboksilat dan alkohol dengan hasil reaksi ester dan air.

-itin'au dari kinetika reaksin%a keepatan reaksin%a pembentukan ester

akan makin besar dengan kenaikan suhu, adan%a pengadukan dan ditambahakan

katalis. Hal ini dapat di'elaskan oleh persamman arrenius. 5erdasarkan

persamaaan arrenius dapat dilihat bah&a konstanta la'u reaksi dipengaruhi olehnilai A, E, dan 4 dimana semakin besar faktor tumbukan (A! maka konstanta la'u

reaksin%a semakin besar. 0ilai energi akti*asi (E! dipengaruhi oleh penggunaan

katalis, adan%a katalis akan menurunkan energi akti*asi sehingga nilai k semakin

besar. Semakin tinggi suhu (4! maka nilai k 'uga semakin besar. 6atalis akan

men%ediakan rute agar reaksi berlangsung dengan energi akti*asi %ang lebih

rendah sehingga nilai konstanta keepatan reaksi (k! akan semakin besar, sehingga

keepatan reaksin%a 'uga semakin besar. Selain itu, karena asam sulfat pekat


3/5

mampu mengikat air (higroskopis!, maka untuk reaksi esterifikasi setimbang %ang

menghasilkan air, asam sulfat pekat dapat menggeser arah reaksi ke kanan (ke

arah produk!, sehingga produk %ang dihasilkan men'adi lebih ban%ak

dibandingkan dengan produk sebelumn%a.

B. Trasesterifikasi

4ransesterifikasi adalah reaksi pertukaran gugus organik R/ suatu ester

dengan gugus organik R " suatu alkohol (R adalah alkil!. Reaksi ini sering

dikatalisis dengan penambahan katalis asam atau basa. Reaksi dapat diselesaikan

dengan bantuan en2im (biokatalis! khususn%a lipase. Asam kuat mengkatalisisreaksi dengan mendonasikan sebuah proton pada gugus karbonil, sehingga

membuatn%a men'adi elektrofil kuat. Sedangkan katalis basa mengkatalisis reaksi

dengan melepaskan sebuah proton dari alkohol, sehingga men'adikann%a

nukleofilik. Pada mekanisme transesterifikasi, karbon karbonil dari ester a&al

(RCR /! mengalami serangan nukleofilik oleh alkoksida (R "7! untuk

menghasilkan intermediet tetrahedral, %ang bisa sa'a berubah men'adi bahan a&al

(reaktan! maupun produk reaksi transesterifikasi (RCR "!. 5erbagai spesies

%ang ada dalam kesetimbangan, dan distribusi produk tergantung pada energi

relatif dari reaktan dan produk.

Gambar !. Reaksi 4ransesterifikasi

ekanisme reaksi transesterifikasi menggunakan sen%a&a basa

/. 0ukleofil diserang oleh alkoksida

". Pelepasan gugus pergi

ekanisme reaksi transesterifikasi menggunakan sen%a&a asam

/. Protonasi karbonil oleh asam, karbonil diaktifasi terhadap serangan nukleofil

". 0ukleofil men%erang karbonil

3. 4ransfer proton

$. Pelepasan gugus pergi

R /CCH" HCH"

8 H+ 8

R "CCH + 3CH3H HCH + 3RCCH3

8 8

R /CCH HCH"


4/5

#. -eprotonasi

6atalis akan men%ediakan rute agar reaksi berlangsung dengan energi

akti*asi %ang lebih rendah sehingga nilai konstanta keepatan reaksi (k! akan

semakin besar, sehingga keepatan reaksin%a 'uga semakin besar dibandingkan

dengan keepatan reaksi sebelumn%a. Selain itu, karena asam sulfat pekat mampu

mengikat air (higroskopis!, maka untuk reaksi esterifikasi setimbang %ang

menghasilkan air, asam sulfat pekat dapat menggeser arah reaksi ke kanan (ke

arah produk!, sehingga produk %ang dihasilkan men'adi lebih ban%ak daripada

sebelumn%a.

4rigliserida bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan gliserin. 6edua

produk reaksi ini membentuk dua fasa %ang mudah dipisahkan. )asa gliserin

terletak diba&ah dan fasa ester alkil diatas. Ester dapat dimurnikan lebih lan'ut

untuk memperoleh biodiesel %ang sesuai dengan standard %ang telah ditetapkan,

sedangkan gliserin dimurnikan sebagai produk samping pembuatan biodiesel.

9liserin merupakan sen%a&aan penting dalam industri. 9liserin ban%ak

digunakan sebagai pelarut, bahan kosmetik, sabun air, dan lainlain. Pengotor

%ang ada dalam biodiesel diantaran%a gliserin, air, dan alkohol sisa. Pemisahan

pengotor dilakukan untuk mendapatkan biodiesel %ang memenuhi kriteria untuk

di'adikan bahan bakar.

a'u reaksi transesterifikasi sangat dipengaruhi oleh suhu reaksi.

:mumn%a reaksi dilakukan pada suhu %ang dekat dengan titik didih metanol (;


5/5

Anonim. "

tk otk ii me

Documents