937

Versnch. Reiechnet fur C, 8 , (C, H5) I?. I. 11. 111.

- 75.79 C 75.92 -

- 9.47 H 9.71 -

N 14.58 14.69 14.83 Bemerkeiiswcrth ist es, dass der Siedepunkt wenig abwricht von

den1 des gewijhnlichen l'yrrolu. (Pyrrol siedet bei 133'' C., spec. Gew. 1.077.)

Das Aethylpyrrol scheirit unter gewissen Umstlnden Verbindungen rnit Brom einzugehen, mit deren Untersuchung ich beschaftigt bin.

Es ist meine Absicht, den Einfluss der Warme auch auf aodere Amirisalze der Schleimsaure zu studiren, und ich hoffe bald der Ge- yellsctiaft weitereti tnittheileti zit konnen. Ein vorliiufiger Versueh rnacht die Kilduug eioes L)ilthylpyrrols aus schleimsaurem Diiithyl- amrnonium wahrscheinlich.

S t e e v e n s ' Hospital Laboratory, Dublin.

249. Ferd. Tiemann und Kaeta Ukimori Matsmoto: Ueber Abkommlinge der 9imethylprotocatechusaure und der Vanillinsaure

(Monomethylpro tocatechusanre). (Ans dern Berl. Univ.-Laborat. CCXC; vorgetragen in der Sitzung

vom 8. Mai von Hrn. Tiemann.)

Das haufige Vorkommen von Gliedern der Protocatechusaurereihe uiiter riatiirlicheii und technischen Producten (Vanillin, Eugenol, Kreosol, Methylkreosol etc.) hat uns veranlasst, die naehsten Abkomm- linge der Dirnethylprotocatechusaure, sowie der beideri Monomiethyl- protocatechusluren etwas eingehender zu studiren und erlauben wir iins, der Gesellschaft irn Folgenden die bei unserer Untersuchung bis- lang erhaltenen Resultate mitzutheilen.

D i m e t h y Ipr o t o c a t e c h usii ur e. Die zu den nachstehenden Versuchen verwandte Dirnethylproto-

catechusaure ist durch Oxydation BUS Methyleugenol dargestellt worden. Um dabei eine gute husbeute zu erhalten, verfahrt man zweck-

massig wie folgt: 1 Theil Methyleugenol wird mit 10-15 Theilen Wasser von

80-900 zu einer Emulsion geschlttelt. I n diese lasst man mittelst eines Hebels, dessen einen Schenkel man durch Eirischaltung eines flexiblen Rohres beweglich gemacht hat, unter fortwahrendem Um- schiitteln eine Losung von 34 Theilen Kaliurnpermanganat in 20-30 Theilen Wasser vo~l 80-900 fliessen. Die Charn~leorilosung entfiirbt

938

sich anfangs sofort, spater langsamer. Nachdem das ausgeschiedene Mangansuperoxydhydrat sich abgesetzt hat und die daruber stehende Flijssigkeit vollstandig farblos geworden ist , filtrirt man und dampft das Filtrat auf ein geringes Volum ein. Aus der concentrirten Losung fallt Salzsaure die gebildete Dimethylprotocatechusaure als eine kry- stallinische Masse. Man reinigt dieselbe durch wiederholtes Umkry- stallisiren aus siedendem Wasser und erhalt sie so in weissen, bei 174-175O (uncorr.) schmelzenden Nadeln.

N i t r o d i m e t hy 1 p r o t o c a t e c h u s a u r e. SO C H,

C , H, NO6 = C , H, (NO,)<--0 CH; \coo B

Behandell man die soeben beschriebene Dimethylprotocatechusaure mit Salpetersaure, so wird eine nitrirte Saure neben indifferenten, in Ammoniak unloslichen Nitroproducten gebildet, in gleicher Weise wie bei der Nitrirung der Anissaure neben Nitroanissaure auch nitrirte Anisole ’) entstehen. Von den indifferenten Verbindungen erhalt man eine desto grossere Menge, je concentrirter die angewandte Salpeter- saure ist und je langer die Einwirkung derselhen stattfindet. Die Darstellung von Nitrodimethylprotocatechusiiure geschieht am besten nach folgendem Verfahren:

Reine bei 1000 getrocknete Dimethylprotocatechusaure wird in einem Kolben mit tiberschtissiger Salpetersaure von 1.25 Vol. Gew. iibergossen und damit auf dem Wasserbade vorsichtig erwarmt, bis die erste heftige Einwirkung vortibergegangen ist. Setzt man nun Wasser hinzu, so scheiden sich die Nitroproducte als gelhe, flockige Masse aus, oft aber nur langsam und nahezu vollstandig erst nach langerem Stehen. Man wascht wiederholt mit kaltem Wasser, um anhaftende Salpetersaure moglichst zu entfernen und digerirt die Masse danach bei gewohnlicher Temperatur mit wassrigem Ammoniak. Die gebildete Pu’itrosaure wird als Ammoniaksalz gelijst, wahrend die indifferenten KBrper ungelost zuruckbleiben. Aus der ammoniakalischen Losung fallt Salzsaure Mononitrodimethylprotocatechusaure , welche durch Umkrystallisiren aus heissem Wasser sofort in viillig reinem Zustande gewonnen wird.

Versuche, die Mononitrosaure hiiher zu nitriren , blieben resultat- 10s; es spaltete sich dabei stets Hohlensaure ab und es entstanden die bereits erwahnten indifferenten Nitroproducte.

Die Elernentaranalyse der vollstandig getrockneten Nitrodimethyl- protocatechusaure fiihrte zu folgenden Zahlen:

’) S a1 k o ’IV 8 k i , Ann. Chem. Pharm. CLXIII, 7.

939

Berechnet. Gefunden. I. XI.

C, 108 47.58 47.43 - H9 9 3.96 4.12 - N 14. 6.17 - 6.27

'6 __ - - 96 42.29

227 100.00

Die Substanz krystallisirt in gelbran Nadeln, welche in kaltem Wasser ziemlioh schwer, in Alkohol, Arther und heissern Wasser leicht 16s- lich sind. Die lufttrockene Verbindung cnthglt Rrystallwasser, welches bei 100° langsam , aber vollstandig ausgetrieben wird; die tiefgelbe Farbe derselben geht dabei in eine blassgelbe uber. Eine durch Ian- geres Trocknen der Substanz bei 100" ausgefiihrte Krystallwasserbe- stinimung ergab das folgende Resultat:

Theorie. Versuch. $ H , 0 3.81 3.49

Die Zusammensetzring der Nitrodimethylprotocatechusaure im luft- trocknen Zustande wird daher durch die folgrndr Formel ausgedruckt :

C, H, NO, + 3 ay.

M o n o n i t r o d i m e t h y 1 b r e n z c a t ec h in .

,O C H,

\ O C H , . Cs H, NO, = C, H, (NO,)(,

Die bei der Darstellung der Nitrodimethplprotocatechuslure als Nebenproducte qich bildenden indifferenten Verbindungen bestehen aus verschiedenen Nitroderivaten tles Diniethylbrenzcatechins Wenn man zur Nitrirung der Dimethylprotocatecliu- saure, wie angegeben, eine Salpetersilure von 1.25 Vol. Gewicht anwendet, so entsteht neben Nitrodimethylprotocatechusilure fast ausschliesslich Mono- nitrodimethylbrenzcatechin. Um letzteres zu geivinnen , wird das durch Dige- riren mit wlssrigeni Amnioniak von der vorhandenen Nitroslure befreite Nitropro- duct mit kaltem Wasser gewaschen, bis das anhaftende Ammoniak entfernt ist, und danach wiederholt aus verdhnntem Alkohol umkrystallisirt. E s gelingt so , ivenn such nur schwierig, den KGrper von geringen Mengen gleichzeitig gebildeten Dinitro- dimethylbrenzcatechins zu trennen. Das von uns erhaltene Mononitrodimethylbrenz- catechin, welches man nach den damit angestellten Elementaranalysen als reine Verbindung ansprechen darf, krystallisirt in schSnen gelben , constant bei 95-96O (uncorr.) schmelzenden Nadeln, welche in Wasser schwer, in Alkohol und Aether leicht lGslich sind.

Bei den Bestiiumungen des Kohlenstoffs, Wasserstoffs nnd Stickatoffs in der ohigen Substanz wurden die folgenden Zahlen erhalten :

Berechnet. Gefunden. I. 11. 111.

4.92 5.04 5.12 - 7.65 I - 7.48

C , 9 6 52.45 52.45 62.57 - H9 9

0 4 __ ___ N 1 4 - - 6 4 34.98 -

183 100.00

940

T r i n i t r o d i m e t h y l b r e n z c a t e c h i n.

Erhitzt man i\Iononitrodiniethylhrenzcntechiii mit rauchender Salpetersaure oder einem Gemische aus concentrirter Schwefelsaure und Salpetersaure, so werden zwei weitere Wasserstoffatome in demselben gegen Nitrogruppen ausgetauscht , und es entsteht Trinitrodimethylbrenzcatechiri. Weiter liisst sich jedoch die Nitrirung nscti den von uns angestellten Versochcn nicht treiben, das letzte Wasserstoffatom des Benzolkerns bleibt selbst bei lange andaueruder Einwirkung der Salpetersaure iiner- setzt. Das Trinitrodimethylbrenzcatecl~in ist eine gegen SBuren sehr bestandige Verbindung und wird ails der Losung in concentrirter Salpetersaure oder Salpeter- schwefelsaure durch Wssser als weisse Manse gefallt. Aus verdiinntem Alkohol krystallisirt die Verbindung in weissen glilnzenden Prismen, welche bei 144- 145 IJ (uncorr.) schmelzen und in Wasser unloslich , dsgegen in heissem Alkohol und Aether leicht loslich sind.

Die niit dem Trinitrodimethylbrenzcatechin angestellten Elementaranalysen Whr- ten zu folgenderi Zahlen:

Theorie. Versnch. C, 9 6 35.16 35.35 - HT 7

o,-- ____

2.56 2.61 - 15.39 - 15.42

125 46.89 - - 273 100.00.

N, 42

Wenn man eine alkoholische Losung r a n Trinitrodimethylbrenzcatechin mit alkoholischem Aminoniak versetzt nnd kurze Zeit erhitat, so scheidet sich eine rothr krystallisirte Verbindung aus, welche durch Unloslichkeit in allen bekannten Losungs- mitteln ausgezeichnet ist. Wir werden iiber diese Substanz, welche voraussichtlich ein Trinitrophenylendiamin ist, in einer spateren Mittheilnng berichten.

Bei Einwirkung einer Salpetersaure von 1.3 - 1.35 Val. Gew. geht Mononitro- dimethylbrenzcatechin in Dinitrodiniethylbrenzcatechin iiber; es ist uns jedoch bis jetzt nicht gelungen, die letztere Verbindung vollstandig zu isoliren. Die hiihercn Nitrosubstitutionsyroducte des Dimethylbrenzcatechins unterscheiden sich von den niederen durch eine geringere Liislichkeit in verdunntem Alkohol; dieses Verhalt,en ermiiglicht die Reiudarstellung der einfach nitrirten Verbindung.

ond bildet wohlcharakterisirte Salze und Aether. Die Nitrodimelhylprotocatechusaure ist eine einbasische Saure

Nitrod imethy lprotocatechusaures A m m o n i u m

c, H , (11, N) NO,. Das Ammoniaksalz erhalt man durch Aufliiseri der SBnre in

beissem, concentrirtem alkoholischeri Ammoniak, am leichtesten, wenn man diese Operation in einer zugeschmolzenen Riibre bei 1000 aiis- fuhrt. Beim Erkalten der Liisiing scheidet es sich in prachtvoll hlassgelben Nadeln aus, welche in Wasser sehr leicht, in kaltem Alkohol schwer liislich sind. Das Ammoniaksalz verliert schon bei loo0 theil- weise sein Ammoniak und freie Saure wird dem entsprechend euruck- gebildet; es ist daher unmiiglich, das Salz durch Abdampfen einer Lasung der Nitrodimethylprotocatech~saure in wassrigem Ammoniak darzustellen.

94 1

Wir hatten urspriinglich beabsichtigt, aus einer Dinitrodimethyl- protocatechusaure durch Behandlung mit Ammoniak eine der Chrysanis- saure analog zusammengesetzte dinitrirte, diamidirte BenzoBsaure darzustellen. Es ist uns jedoch, wie schon bemerkt, nicht gelungen, eine dinitrirte Dimethylprotocatechu~i~ure zu erhalten , urid bei Ver- suchen, in der h4ononitrodimethylprotocatech~saure einen gleicheii Austausch der Methoxylgruppen gegen Ammoniakreste zu bewir- ken, habeo wir bis je t i t ebenfalls nicht den gewhschten Erfolg gehabt. Rei der Digestion von nitrodimethylprotocatechusaurem Am- moniak mit tiberschksigem alkoholischen Ammoniak uoter Druck und bei hoherer Temperatur ( 200° ) bilderi sich allerdings basische Ver- bindungen, welche wir jedoch noch nicht in vtillig reinem Zustande haben gewinrien ktinnen.

N i t r o d i m e t h y I p r o t o c a t e c h u s a 11 r e s S i 1 b e r C, H, Ag NO,. Dieses Salz scheidet sich als blnssgelber Niederschlag ails, wenn

man eine concentrirte wassrige Losung von nitrodimethylprotocatechu- saurem Ammoniak mit Silbernitrat versetzt. Das Salz ist in siedendem Wasser liislich und krystallisirt aus dieser Liisung beim Erkalten in schonen, grossen, blassgelhen Nadeln. Die Verbindung ist sehr be- standig urid schwarzt sich am Licht nicht. Eine f<estimmung drs Silbers in derselben ergab das folgende Resultat:

Berechne t. Gefunden.

'% 32.33 32.20

c, H8 (C, H5) NO,. N i t r o d i m e t h y 1 p r o t o c a t e c h u s a 11 r e r A e t h y 1 a t h e r.

Zur Darstellung dieser Verbindung sattigt man eine Losung oon Nitrodimethylprotocatechusaure in absoluteni Alkohol mit Salzsanregas, destillirt darauf den griissten Theil des uberschiissigen Alkohols at) und ftigt schliesslich Wasser hinzu, wodurch der gebildete Aether zunachst als gelbes Oel ausgeschieden wird. Dasselbe erstarrt nach kurzer Zeit zu einer krystallinischen Masse. Aus rerdiinntem Alkohol umkrystallisirt, bildet die Substanz perlmutterglanzende, bei 99-100° (uncorr.) schmelzende, platte Prismen , welche in Wasser unlBslich, in Alkohol und Aether loslich sind.

Die Elementaranalyse der reinen Verbindung fiihrte zu folgenden Zahlen :

Berechnet. Qefunden. C , , 132 51.77 51.70 - H I , 13

0 6 __ ____

5.09 5.3 1 - F! 14 5.49 - 5.52

- - 96 37.65 255 100.00

942

Die obige Substanz lasst sich auch durch Nitriren des im Fol- genden beschriebenen dimethylprotocatechusauren Aethylathers ge- winnen; in diesem Falle treten aber a19 Nebenproducte stets nitrirte Dimethylbrenzcatechine aaf , von denen die Verbindung nur dusserst schwierig zu trennen ist. Letztere werden ausschliesslich gebildet, wenn man sehr starke Salpetersaure anwendet und dieselbe langere Zeit einwirken lasst ; ein dinitrirter dimethylprotocatechusaurer Aethyl- iither konnte daher nicht erhalten werden.

D i m e t h y l p r o t o c a t e c h u s a u r e r A e t h y l a t h e r . C, H, ( C 2 H 5 ) O 4 . Diese Verbindung wird in analoger Weise wie der nitrodimethyl-

protocatechusaure Aethylather, d i. durch Sattigen einer alkoholischen Losung der Dimethylprotocatechusaure mit Salzsluregas , Abdestil- liren des iiberschlssigen Alkohols und Ausfiillen mit Wasser erhalten.

Der ausgeschiedene olige Kiirper wird nach dem Trocknen de- stillirt; das Destillat erstarrt beirn Erkalten zu einer weissen krystal- linischen Masse. Dieselbe wird mit stark verdtinntem Alkohol gewaschen und darauf aus maglichst wenig heissem Alkohol um- krystallisirt.

Der so dargestellte dimethylprotocatechusaure Aethylather bildet farblose, in Aether und Alkohol leicht losliche, in Wasser unloslichr Nadeln, dereii Schmelzpunkt bei 43-44O liegt, und welche bei 295 bis 296O (uncorr.) unzersetzt sieden.

Eine von der Substauz gemnchte Verbrennnng ergab die folgenden Zahlen :

Bereclinet. Gefunden. C, , 132 62.85 62.80

6.67 6.88 -

HI4 14 0 4 ~

30.48 210 100.00

_ _ 64

A m i d o d im e t h y 1 p r o t o c R t e c h u s a 11 r e - C h 1 or h y d r a t ~

Z i n n c h l o r ii r.

/ O C H , C, H, (NH,): - O C H , , HCI i- SnC12.

\ C O O H Behandelt man eine LGsung von Nitrodimethylprotocatechuslure

in heissem Wasser mit Zinn und Salzsaure, so farbt sich die Fliissig- keit voriibergehend braungelb, wird aber nach einiger Zeit wirder vollstandig farblos. Wenn man nun von dem unangegriffenen Zinn abfiltrirt und das Filtrat auf ein geringes Volum eindampft, so scheiden sich beim Erkalten gelbgefgrbte Krystalltafeln aus , welche durch wiederholtes Umkrystallisiren nus Wasser frei von anhaftendem Zinn- chlorlr and vnllstandig farblos erhalten werden. Die sn dargrstellte

943

Verbindung ist das Zinnchloriirdoppelsalz der chlorwasserstoffsauren Amidodirnethylprotocatechusaure.

Die Bestimmungen des Chlors und Zinns in der reinen Substanz ergaben die folgenden Resultate:

Berechnet. Gefunden

c1 25.20 25.02 Sn 27.93 28.10

Durch Zersetzen des in stark verdunnter SIure geliisten Zinn- chlorurdoppelsalzes Init dchwefelwasserstoff erhalt man eine hrblose Losung der Chlowasserstoffsaure-Verbindung der Amidodimethylproto- catechusaure. Die Verbindung ist jedoch ungemein unbestandig ; die Flussigkeit farbt sich selbst bei vorsichtigstem Eindampfen zuerst griin, dann blau und eridlich tief dunkel violett, und die zuletzt anschiessen- den Krystallnadeln des Dimethylprotocatechusaurechlorhydrats konntem von den beigemengten, farbenden Zersetzungsproducten bis jetzt nicht getrennt werden.

Versuche, die freie Amidodirnethylprotocatechusaure aus der wassri- gen Liisung ihres chlorwasserstoffsauren Salzes durch essigsaures Natrium in reinem Zustande abzuscheiden , blieben , da die freie Saure noch weit leichter zersetzbar ist als ihre Chlorwasserstoffsaure-Verbindung, ebenfalls resultatlos.

N i t r o a c e t va n i 1 l i n sii u r e. / O C H ,

C,, H, N O , = C, H, (NO,) :--OC, B,O \ C O O H

Die Vanillinsaure , eine Monornethylprotocatechusaure, lasst sich nicht direct nitriren. Bei Einwirkung von starker Salpetersaure wird dieselbe zersetzt und bis zu Oxalsaure oxydirt. Die Nitrirung gelingt jedoch , wenn man a n Stelle der Vanillinsaure Acetvanillinsaure an- wendet. Uebergiesst man die letztere in einem Kolben mit wenig rauchender Salpetersaure, so erfolgt sofort eine heftige Einwirkung, welche man durch Einstellen des Kolbens in kaltes Wasser massigen muss, urn eine zuweitgehende Zersetzung zu verhuten. Nachdem die Entwickelung rother Dampfe aufgehort hat , fugt man zu der gut ge- kublten Flussigkeit tropfenweise noch etwas rauchenae Salpetersaure. Sobald dieselbe unter den angegebenen Bedingungen nicht mehr einwirkt, d. h. keine erneute Gasentwickelung hervorruft , giesst man den Inhalt des Kolbens in einem diinnen Strahle in haltes Wasser. Bei langerem Stehen, rascher bei Urnruhren mit einem Glasstabe, scheidet sich das Nitroproduct theilweise in Gestalt krystallinischer Flocken, theilweise als gelbe, klebrige Masse, welche nach kurzer Zeit voll- standig erstarrt, ab. Die Ausscheidung geht schneller von Statten und erfolgt vollstandiger, wenn man den grosseren Theil der vorhan-

Berichte d. D. Chem. Gesellsehaft. Jahrg. IX. 64

944

denen freien Salprtersaure durch Yatrinmcarbonat neutralisirt. Die rohe Nitroacetvanillinsiiure wird durch Waschen mit Wasser von an- haftender Salpeteraiiure befreit und dui ch Umkrystallisiren aus ver- diinntem Alkohol gereinigt.

Die mit der r&en Verhindung angestellten Elementaranalpsen fuhrten zu folgendrn Zahlen:

Berechnet. Gefunden.

c,, 120 47.06 47.10 -

H9 9 3.53 3.56 - N 14 5.49 - 5.70

- - 112 43.92 255 100.00

0 7

Die Nitroacetvanillinsaure krybtallisirt in feinen, farblosen Nadeln, welche bei 181--182" (uncorr.) uufrr theilwciser Zersetzung schmelzen. Sie 16st sictr nicht in kaltem, schwierig in heissem Wasser, leicht in Alkohol und Aelher. Beim Erwkrmen derselhen mit coucentr irter Schwefelsaure und Alkohol entwickelt sich ein deutlicher Essigither- geruch, ein Keweis voii der noch vorliandenen Acetylgruppe.

N i t r o v a n i 1 l i n s i iu r e. ,OCH,

C, H, NO, = C, €1, (NO,) $ - -OH a

xCOOH Nitroacetvanillinsaure wird durch Erwarmen mit verdtinnter Na-

tronlauge I( icht zu nitrovanillinsaurem und essigsaurem Natrium zer- qetzt. Bus iler durch Eindampfen concentrirten und vollstlndig erkalteten Flussigkeit wird die NitrovanillinsRure durch verdiinntt- Schwefelslure als weisse , krystallinische Masse gefallt. Man reinigt dieselbe durch wiederboltes Umkrysrallisiren aus verdiinntem Alkohol. Sic bildzt in vollig reinem Znstande weisse, glanzende, specifisch schwere Wadeln und fangt bei 210' an, sich zu zersetzen, ohne je- doch bei dieser Temperatur schon zu schmclzen. Die Satire i h t schwer liislich selbst in heissern Wasser, aber einmal geliist, scheidet sie sich erst nach langercr Zeit und zunachst stets als Or1 ails, welcbes nach einigen Ytunden krystaliinisch erstarrt. I n Alkohol und Aether ist die Verbindung leicht Iiislich.

Die Restimrnungen des Kohlenstoff's, Wasserstoffs und Stickstoffs in derselben fiihrten zu folgeuden Zahlen:

Berechnet. Gefunden.

C, 96 45.07 45.20 - 7 3.28 3.41 -

N 14 6.57 - 6.74 H7

0 6 __ ____ - - 96 45.08

213 100.00.

945

In wassrigem Animoniak liist sich die Nitrovanillinsaure mit gelber Farbe auf; allein beini Verdampfen dieser Liisung wird nicht das reine Ammoniaksalz, sondern dieses gemengt rnit freier Saure erhalten. Neutralisirt man aber die Nitrovanillinsaure mit Natriumhydrat und dampft geniigend ein, so scheidet sich das Natriumsalz derselben beim Erkalten in schiinen gelben Nadeln aus.

250. A. Qppenheim: Bemerkungen iiber Hm. Bottinger's Qxyuvitinsauren.

(Eingegangen am 17. Juni.)

Hr. B o t t i n g e r hat in der letzten Nurnrner dieser Berichte (S. 805 ff.) die Uetterfilhrung der Uvitinsaure in zwei Oxyuvitinsauren mitgetheilt, von denen die eine identisch mit der von Hrn. P f a f f und mir beschriebenen Oxyuvitinsaure sein soll.

Diese Ansicht geht von der Voraussetzung aus, dass die Ietztere ein Derivat der gewiihnlichen Uvitinsaure sein kiinne, wahrend mein Mitarbeiter und ich das Gegentheil behauptet und, wie ich glanhe, auch mit Sicherbeit hewiesen haben. In der Uvitinsaure wird, da sie aus dem Mesitylen gewonnen werden kann , die Stellung der drei Seitenketten als 1 : 3 : 5 angenommen. In unserer Oxyuvitinsaure dagegen wird die Stellung 1 : 3 von den Oruppen O H und CH, occupirt. Deno, dass das ans ihr gewonnene Kresol nur Metakresol ist, geht unzweifel- haft aus den characteristischen Schmelzpunkten namentlich der aus ihr gewonnenen Bethyloxybenzoesaure und OxybenzoEsBure, sowie aus dem Schmelzpunkt der aus ihr gewonnenen Kresotirisiiure und aus den Siedepunkten des nicht erstarrenden Kresols und seines Aethyliithers hervor. Daraus folgerten wir aber mit Nothwendigkeit, dass ihr eine andere als die gewijhnliche Uvitinsaure zu Grunde liegt i).

Wabrend in unserer ersten Mittheilung iiber diesen Gegenstand 2,

die Frage offen gelassen wurde und wir sogar zu der Ansicht hin- neigten, welche Hr. H o t t i n g e r fiir die unsrige hUt , bestimmte uns bereits vier Wochen spater, die Kildungsweise unserer Saure in einer nenrn Mittheilung 3, diejenige Stellung anzunehmcn , welche wir vor etwa einem J a h r in unserer leteten gemeinsamen Veriiffentlichung rnit Griinden ansfiihrlich belegt haben. Dass trotz dessen der Name Oxyuvitinsaure gewahlt und beibehalten ward, geschah aus dernselben Bequemlicbkeitsgrunde, welcher dazu gefiihrt hat isomere Substanzen, wie die drei Phtalsauren, die drei Oxybenzoesauren u. s. w.

') Diese Ber. VIII, 884-890. 2 ) Diese Ber. VII, 929 ff. 3 ) Monatsber. der k. Akad. d. Wissensch. zu Berlin, 23. Juli 1874, s. 508.

64 *