univerza v ljubljanipefprints.pef.uni-lj.si/3120/1/diplomsko_delo_vloga...univerza v ljubljani –...

UNIVERZA V LJUBLJANI

PEDAGOŠKA FAKULTETA

MAŠA MELE

VLOGA MIKRO EKSPERIMENTOV PRI POUKU KEMIJE

DIPLOMSKO DELO

LJUBLJANA, 2015

UNIVERZA V LJUBLJANI

PEDAGOŠKA FAKULTETA

DVOPREDMETNI UČITELJ KEMIJA-GOSPODINJSTVO

MAŠA MELE

Mentorica: izr. prof. dr. Vesna Ferk Savec

VLOGA MIKRO EKSPERIMENTOV PRI POUKU KEMIJE

DIPLOMSKO DELO

LJUBLJANA, 2015

Univerza v Ljubljani – Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo

II

ZAHVALA

Rada bi se zahvalila svoji mentorici izr. prof. dr. Vesni Ferk Savec za vso pomoč, čas in

napotke pri izdelavi diplomskega dela.

Eksperimentalni del diplomske naloge je bil opravljen na Pedagoški fakulteti, zato bi se rada

zahvalila tudi ge. laborantki Bernardi Urankar za vso pomoč pri pripravi kemikalij in ostalih

pripomočkov za delo v laboratoriju.

Zahvaljujem se svoji družini in fantu Martinu za spodbudo in podporo v času študija.

Hvala tudi vsem ostalim, ki ste na kakršenkoli način pomagali pri izdelavi diplomske naloge.


III

IZVLEČEK

V teoretičnem delu diplomske naloge je bila preučena literatura o pomenu vključevanja

eksperimentalnega dela v pouk kemije, predstavljeni so pogoji za izvedbo eksperimentalnega

dela, varno ravnanje s kemikalijami in skrb za pravilno odlaganje odpadnih snovi. Glavni

poudarek diplomske naloge je na mikro izvedbi eksperimentalnega dela pri pouku kemije,

zato je bil preučen, razvoj ideje in različne možnosti izvedbe mikro eksperimentov,

vrednotene pa so bile tudi prednosti in pomanjkljivosti, ki jih prinaša v pouk kemije takšna

izvedba eksperimentov.

V eksperimentalnem delu naloge so bili izbrani trije eksperimenti, ki so primerni za

samostojno eksperimentalno delo učencev. Izbrani eksperimenti so bili preizkušeni in

nadgrajeni v dveh izvedbah: v običajni (makro) izvedbi in mikro izvedbi. Pri tem je bil

poudarek na primerjavi med izvedbama predvsem v smislu spremljanja količine porabljenih

kemikalij, stroškov izvedbe, potrebnega časa za izvedbo in dostopnosti laboratorijskega

inventarja (v zadostnem številu za samostojno delo učencev v parih). V skladu s cilji učnega

načrta za kemijo v osnovni šoli so bile zasnovane učne priprave za učitelja in delovni list za

učenca za izvedbo izbranih eksperimentov v obeh izvedbah.

Ključne besede: eksperimentalno delo, makro eksperimenti, mikro eksperimenti, določanje

vitamina C, sinteza cikloheksena, dokaz nenasičenosti, sinteza aspirina


IV

ABSTRACT

In the theoretical part of the thesis the literature on the importance of integration of

experimental work in teaching chemistry was examined. There were presented the conditions

for carrying out the experimental work, safe handling with chemicals and the concern for

proper waste disposal. The main focus is put on execution of micro experimental work in

teaching chemistry, and it was examined, the development of ideas and a variety of

possibilities for micro experiments, evaluation of advantages and disadvantages which have

been brought into teaching chemistry with performing experiments.

In the experimental part of the thesis three types of experiments were chosen, which are

suitable for independant experimental work of pupils. The chosen experiments were tested

and upgraded in two versions: the ordinary (macro) experimental execution and execution of

micro. The focus was on the comparison between the two types of experimental work; the

monitoring of the amount of used chemicals, costs of implementation, the time needed for the

completition and availability of laboratory inventory (sufficient number of pupils for pair

work). In accordance with the objectives of the curriculum for chemistry in primary school

lesson plans for teachers and worksheets for pupils to carry out selected experiments in both

versions were made.

Key words: experimental work, macroscale experiments, microscale experiments, measuring

the amount of vitamin C, synthesis of cyclohexyl, testing for unsaturation, synthesis of aspirin


V

Kazalo vsebine

1 UVOD .................................................................................................................................................. 1

2 TEORETIČNI DEL .............................................................................................................................. 2

2.1 EKSPERIMENTALNO DELO PRI POUKU KEMIJE ................................................................ 2

2. 1.1 Eksperimentalno delo v učnih načrtih za kemijo v osnovni šoli in gimnazijah ter izbirnih

predmetih ......................................................................................................................................... 2

2.1.2 Raziskave o pomenu eksperimentalnega dela pri pouku kemije ............................................ 3

2.1.3 Pogoji in omejitve pri izvedbi eksperimentalnega dela v šolah ............................................. 5

2.1.4.1 Zagotovitev in ravnanje z ustreznimi kemikalijami ............................................................ 6

2.1.4.2 Zbiranje in odlaganje odpadnih kemikalij ........................................................................... 9

2.1.5 Razvoj eksperimentalnega dela v mikro izvedbi .................................................................... 9

3 EKSPERIMENTALNI DEL ............................................................................................................ 12

3.1 Metode dela ................................................................................................................................. 13

3.2 Izvedba in optimizacija izbranih eksperimentov ......................................................................... 13

3.2.1 Eksperiment: Določanje vitamina C v sadnih sokovih ............................................................. 13

3.2.2 Eksperiment: Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti .......................................... 17

3.2.3 Eksperiment: Sinteza aspirina .................................................................................................. 23

3.3 Vrednotenje zastavljenih hipotez................................................................................................. 26

4 SKLEP ............................................................................................................................................... 28

5 LITERATURA .................................................................................................................................. 29


VI

Kazalo slik

Slika 1: Kemijski laboratorij nekoč, (Gardham, 2001) ........................................................................... 1

Slika 2: Označevanje nevarnih kemikalij, (Kemijska varnost živil in predmetov splošne uporabe,

2010) ........................................................................................................................................................ 8

Slika 3: Kovček s steklovino za izvedbo mikro eksperimentov (Kimble Chase Microscale Set, 2015) 10

Slika 4: Slika aparature za izvedbo mikro titracije ................................................................................ 17

Slika 5: Skica aparature za mikro sintezo cikloheksena (Brouwer in Vrtačnik, 1995) ......................... 22

Slika 6: Skica aparature za makro sintezo cikloheksena, (Williamson in Masters, 2011). ................... 22

Slika 7: Buchnerjev lij s presesalno bučo, (Hren in Žohar, 2014) ......................................................... 26

Kazalo tabel

Tabela 1: Primeri najnevarnejših nekompatibilnih snovi, (Porekar Kacarufa, 2015) ............................. 7

Tabela 2: Prikaz uporabe reagentov pri makro in mikro eksperimentu................................................. 14

Tabela 3: Piktogrami za posamezne reagente ....................................................................................... 15

Tabela 4: Čas mikro in makro izvedbe eksperimenta............................................................................ 15

Tabela 5: Izračunana poraba stroškov za eno izvedbo makro in mikro eksperimenta .......................... 16

Tabela 6: Reagenti, ki so uporabljeni pri mikro in makro izvedbi ........................................................ 18

Tabela 7: Piktogrami za posamezne reagente ....................................................................................... 19

Tabela 8: Čas mikro in makro izvedbe eksperimenta............................................................................ 20

Tabela 9: Cene nekaterih uporabljenih kemikalij za mikro in makro izvedbo eksperimenta,

(Mikro+Polo, 2013) ............................................................................................................................... 20

Tabela 10: Izračunana poraba stroškov za izvedbo mikro in makro eksperimenta ............................... 21

Tabela 11: Poraba količine reagentov pri izvedbi mikro in makro eksperimenta ................................. 23

Tabela 12: Piktogrami za nevarnosti posameznih reagentov ................................................................ 24

Tabela 13: Čas izvedbe mikro in makro eksperimenta .......................................................................... 24

Tabela 14: Dobavna cena za salicilno kislino ....................................................................................... 25

Tabela 15: Primerjava cenovnih stroškov pri izvedbi mikro in makro eksperimenta ........................... 25


1

1 UVOD

Kemija je eksperimentalna znanost. Vsa teoretična spoznanja, ki jih poznamo danes izhajajo

iz praktičnega dela vztrajnih znanstvenikov (Bradley, 1999). Pomembna prelomnica na

področju eksperimentalnega dela sega v leto 1807, ko je Thomas Thomson na edinburški

univerzi ustanovil kemijski laboratorij. Podobne ideje so se razširile tudi drugod po univerzah

in čez čas je bilo eksperimentalno delo poleg raziskovalcem dovoljeno izvajati tudi študentom

in drugim (Reid in Shah, 2007).

Eksperimentalno delo je preteklost, sedanjost in prihodnost poučevanja kemije na vseh

nivojih izobraževanja (Reid in Shah, 2007). V skladu z veljavnimi učnimi načrti za kemijo

(Bačnik idr, 2008, 2011) ima eksperimentalno delo pri pouku osrednjo vlogo v osnovni in

srednji šoli. Zaradi številnih prednosti, ki jih nudi eksperimentalno delo v mikro izvedbi, pa je

vse več zanimanja tudi za mikro eksperimente.

Slika 1: Kemijski laboratorij nekoč, (Gardham, 2001)


2

2 TEORETIČNI DEL

2.1 EKSPERIMENTALNO DELO PRI POUKU KEMIJE

Pojem eksperiment je v Slovarju slovenskega knjižnega jezika pojasnjen kot znanstveni

postopek, ki raziskuje in preverja pojav, zakonitost v natanko določenih in ponovljivih

okoliščinah (Pelko, 2012). Eksperimentalno delo ima pri pouku pomembno vlogo, saj učenci

spoznavajo kemijske pojme in zakonitosti na podlagi eksperimentalnih opažanj kot vir

primarnih podatkov (Bačnik idr, 2011). V šoli uporabljamo različne oblike eksperimentalnega

dela, med učitelji so najbolj priljubljeni demonstracijski eksperimenti, skupinsko in

individualno delo učencev (Wissiak in Glažar, 2001). Pri demonstracijskem eksperimentu

največ dela opravi učitelj sam. Namen tega eksperimenta pa je lahko različen. Lahko ga

uporabimo kot uvodni ali motivacijski eksperiment ali na samem uvodu pri obravnavi nove

snovi kot osnovo za obravnavo prihajajoče snovi. Velikokrat pa eksperimente uporabimo za

izpeljavo in preverjanje trditev, zakonitosti (Pelko, 2012).

2. 1.1 Eksperimentalno delo v učnih načrtih za kemijo v osnovni šoli in gimnazijah ter

izbirnih predmetih

Eksperimentalno delo ima v skladu z učnimi načrti za kemijo v osnovni šoli in gimnaziji pri

pouku kemije osrednjo vlogo in v sklopu splošnih učnih ciljev predvideva (Bačnik idr, UN,

2008, str. 6, 2011, str. 5): (1) navajanje na izbiro in uporabo primerne in varne opreme, (2)

opredelitev dejavnikov poskusov (eksperimentov); razlikovanje med konstantami in

spremenljivkami ter poznavanjem kontrolnih (referenčnih) poskusov, (3) presoja zanesljivosti

pridobljenih rezultatov, (4) navajanje na argumentirano sklepanje pri predstavitvi.

Eksperimentalno delo ima pri pouku pomembno vlogo, saj učenci spoznavajo kemijske pojme

in zakonitosti na podlagi eksperimentalnih opažanj, kot vir primarnih podatkov (Bačnik idr,

2011).

Pri izbirnih predmetih, Poskusi v kemiji, Kemija v okolju in Kemija v življenju so pod

splošnimi cilji predmeta uvrščeni tudi cilji, ki opredeljujejo, da učenci (Bačnik idr, 2005, str.

6): (1) razvijajo spretnosti in veščine za varno in učinkovito delo s snovmi, eksperimentiranje

in raziskovanje, (2) se seznanijo z raznolikimi vidiki dela v kemijskem laboratoriju, (3) se

urijo v osnovnih tehnikah in operacijah laboratorijskega (in terenskega) eksperimentalnega


3

dela, (4) usvojijo postopke eksperimentiranja (raziskovalnega) dela: od načrtovanja do

izvajanja eksperimentov, opazovanja, zbiranja, beleženja, razvrščanja, analize in predstavitve

podatkov (procesiranje podatkov), postavljanje zaključkov in ocenitev smiselnosti rezultatov

in zaključkov ter njihovo povezovanje s teorijo in življenjskim okoljem.

2.1.2 Raziskave o pomenu eksperimentalnega dela pri pouku kemije

Eksperimentalno delo pri pouku kemije je potrebno z vidika razvoja naravoslovnih

kompetenc. Namen in cilj eksperimentalnega dela je dosežen takrat, ko so učenci sposobni

spreminjati lastne predstave in zmožni postati dovolj kritični, da lahko povezujejo nova

spoznanja z že znanim (Janežič, 2011). Večina učiteljev meni, da izvajanje eksperimentalnega

dela pripomore in dopolnjuje poučevanje kemije. Eksperimentalno delo je naravnano tako, da

učence spodbuja k razumevanju naravnih zakonitosti. Učencem delo v laboratoriju omogoča

razvijanje razumevanja, da kemija kot naravoslovna veda, ne predvideva učenja dejstev na

pamet, ampak je veda, kjer s pomočjo eksperimentiranja odkrivajo povezave in načine za

razlago kemijskih pojmov in sveta okoli nas (Logar in Ferk Savec, 2011).

S pomočjo kemijskih poskusov učenci razvijajo opazovalne sposobnosti, spremenijo pogled

in način razmišljanja, naučijo se sistematično zbirati rezultate, jih ovrednotiti, analizirati, ter

podati ugotovitve, ki temeljijo na empiričnih rezultatih (Janežič, 2011). Tudi Josephsen

(2003) trdi, da je eksperimentalno delo pomembno, saj učenci, dijaki, študentje in drugi, ki

imajo stik z eksperimentalnim delom veliko bolje identificirajo probleme, ki jim jih dodeli

učitelj ali ko le-ti nastanejo pri samem delu. Pri njih se pojavi tudi večji potencial

samostojnega oblikovanja strategije za reševanje problemskih nalog. Učenje s pomočjo

eksperimentalnega dela je lažje, saj se teorija usklajuje s praktičnim delom, poleg tega pa

učenci razvijajo svoje ročne spretnosti. Z uvajanjem eksperimentalnega dela v šole učencem

ponudimo način »znanstvenega razmišljanja«, osebnostni razvoj in zanimanje za

naravoslovne predmete (Josephsen, 2003).

Izvedena je bila raziskava, (Killerman, 1996) v kateri so učence razdelili v tri skupine, namen

te raziskave je bil ugotoviti, kateri pristop vključevanja, eksperimentalnega dela v pouk je

najbolj uspešen in si z njim zagotovimo boljše razumevanje učne snovi. V vseh treh skupinah

so bili učna snov in učni cilji enaki, različen je bil le pristop poučevanja in učenja. V prvi

skupini so učenci dobili nalogo, da eksperiment izvajajo sami. V drugi skupini so učenci

opazovali demonstracijski eksperiment, ki ga je izvajal učitelj, tretja skupina učencev pa je


4

poslušala samo razlago in dejstva. Rezultati raziskave so pokazali, da je najmanj znanja

usvojila tretja skupina, ki ni ne videla ne izvajala eksperimenta. Učenci iz druge skupine so

pokazali veliko pridobljenega znanja, poleg tega pa so probleme reševali bolje kot drugi

učenci. Rezultat prve skupine pa se je kazal v velikem navdušenju učencev nad samo učno

snovjo, opaziti je bilo tudi, da so bili učenci bolj motivirani za delo pri pouku (Logar in Ferk

Savec, 2011).

Raziskovanje Režek Donev (2000) je potrdilo, da je za učence v osnovni šoli za boljše

razumevanje snovi ključen demonstracijski eksperiment, medtem ko je za dijake pomembno

samostojno delo v laboratoriju. Tudi v drugih raziskavah se je potrdilo, da se pri pouku bolje

izkaže demonstracijski eksperiment (Logar in Ferk Savec, 2011).

Logar in Ferk Savec (2011) sta prišli do zaključkov, da učenci, ki morajo hkrati opazovati in

izpolnjevati delovni list, težje dojemajo in spremljajo dogajanja samega poteka eksperimenta,

a po drugi strani se učenci tako lažje znajdejo, kaj natančno morajo opazovati. Ugotovili sta,

da so učenci, ki so spremljali demonstracijski eksperiment na testu znanja izkazali boljše

rezultate kot devetošolci, ki so sami izvajali eksperiment. V intervjujih pridobljeno mnenje

učencev potrjuje, da so demonstracijski eksperimenti dobro sprejeti v razredu, saj jim daje

občutek varnosti in prepričanja, da bo poskus dobro in pravilno izveden. Učenci so povedali,

da sami izvajajo eksperimentalno delo, ker jim je to preprosto všeč. Za nekatere učence pa je

zelo moteče, če so v paru z nekom, ki ga kemija ne zanima in ima šibko predznanje, takrat je

možnost tudi nesodelovanje pri izvajanju eksperimenta, pojavijo pa se tudi dvomi o pravilni

izvedbi eksperimenta ter o dobljenih rezultatih. Večina učencev je menila, da se veliko več

naučijo, če eksperiment izvajajo sami kot pa da ga opazujejo. Zanimivo pa je, da primerjava

mnenj učencev z njihovimi dosežki kaže ravno obratno. Učenci, ki so opazovali

demonstracijski eksperiment so veliko bolje reševali test znanja; tako gre sklepati, da učenci,

ki opazujejo eksperiment ali ga izvajajo sami, pridobijo več znanja in ga uspešno procesirajo

v svoj delovni spomin kot skupina, ki ni imela te možnosti (Logar in Ferk Savec, 2011).

Skupina raziskovalcev iz Pakistana (Safraz in Bukhari, 2011) je s študenti na Univerzi

Federal Government Boys Model School prišla do podobnih ugotovitev kot Logar in Ferk

Savec. Tudi pri tej raziskavi je poskus potekal identično, študentje v eksperimentalni skupini

so izkusili eksperimentalno delo z razlago poskusa, tisti v kontrolni skupini pa ne.

Raziskovalci so pričakovali, da po izvedeni raziskavi ne bo večjih razlik med doseženimi

rezultati na preizkusu znanja ene in druge skupine. Rezultati so pokazali drugačen izid,


5

razvidno je da je eksperimentalna skupina dosegla boljše rezultate pri opravljanju testa kot

kontrolna skupina (Safraz in Bukhari, 2011).

Povzamemo lahko, da je eksperimentalno delo pri pouku kemije nepogrešljivo in ima

pomembno vlogo v šolski praksi. Za učitelje in učence predstavlja nekakšen rešilni most, kjer

učitelju uspe pokazati pomen znanja kemije v povezavi z izkušnjami učencev iz življenja,

kakor tudi pomen razvoja znanosti za širši družbeni napredek.

2.1.3 Pogoji in omejitve pri izvedbi eksperimentalnega dela v šolah

Eksperimentalno delo v osnovni šoli je pomembno tako za učence kot za učitelja. Vpeljava in

priprava eksperimentov pa se lahko zaustavi pri praktični izvedbi v šolski praksi, saj se učitelj

pri načrtovanju eksperimentalnega dela z učenci srečuje z najrazličnejšimi težavami. Po

navedbah (Abdullah, Mohamed in Ismail, 2005) je pogosta ovira pri izvajanju

eksperimentalnega dela šolski prostor, ki ni dovolj velik. Starejše osnovne šole v svojih

načrtih niso imele predvidenega laboratorija, zato eksperimentalno delo poteka kar v razredu.

Zaradi prenatrpanosti števila učencev v razredu kemijski eksperimenti potekajo v skupinah po

štiri ali pet učencev. Po Abullah idr. (2005) prostor ni edini dejavnik, ki prisili učitelja, da

učence razdeli za delo po skupinah, ampak tudi razpoložljiva laboratorijska oprema. Študij

primera (Sharifah in Lewin v Abullah idr, 2005) jasno dokaže, da so na posameznih šolah

količine laboratorijskega inventarja omejene. Prav tako se v raziskavi Abdullah idr. (2005)

izkaže, da je tudi za učitelje velika obremenitev, če bi pripravljali eksperimentalne vaje za

delo v paru, veliko več časa porabijo za pripravljanje kemikalij in steklovine, zato tudi učitelji

dajejo prednost skupinskemu delu.

Delo učencev v skupinah zmanjša tudi porabo kemikalij in nastalih odpadnih snovi, vse to pa

se povezuje tudi s finančnimi možnostmi z strani šole, zato se le-te že poslužujejo

eksperimentalnega dela v mikro izvedbah (angl. microscale experiments). Eksperimenti v

mikro izvedbah so dobrodošli, saj je njihova izvedba običajno krajša od tradicionalne izvedbe.

Tako pridobimo na času za podrobnejšo razlago, učenci pa pridobijo priložnost postavljanja

vprašanj (Abdullah idr, 2005).

Učitelj mora za nemoteno izvedbo eksperimentalnega dela poskrbeti in zasnovati aktivnosti, s

katerimi bodo učenci dosegali cilje, ki so v skladu z učnim načrtom, natančno mora opredeliti

potek eksperimentalnih aktivnostih z jasnimi navodili, vse skupaj pa mora učencem prikazati,


6

v povezanem kontekstu z učno snovjo. Zaključni del, kjer sledi poročanje in diskusija o

rezultatih, je nepogrešljiv del eksperimentalnega dela (Janežič, 2011). Delo v skupini

doprinese tudi nevšečnosti, saj so eksperimenti za osnovno šolo poenostavljeni in je delo, ki

ga opravlja skupina, delo, ki bi ga lahko opravljal posameznik. Zgodi se, da med

eksperimentalnim delom učenci ne sodelujejo, se dolgočasijo in počnejo druge stvari

(Abdullah idr, 2005).

Kemijska varnost v osnovni šoli je eden izmed ključnih pogojev za izvajanje

eksperimentalnega dela. Učitelj mora učence pred začetkom dela seznaniti z varnim delom v

laboratoriju, opozarjati jih mora na uporabo zaščitnih očal, rokavih in delovne obleke (Bačnik

idr, 2011).

Težave se pojavijo tudi pri opazovanju eksperimentov, saj učenci ne razumejo samega bistva

eksperimenta brez razlage učitelja (Janežič, 2011). Tasker in Freyberg (1985) ter Mulhall,

Gunstone in Loughran (1999) so ugotovili, da učenci težko uskladijo in razumejo povezavo

med tremi ravnimi predstavitve kemijskih pojmov in procesov, ki jih je potrebno uspešno

povezovati v procesu eksperimentalnega dela, in sicer med makroskopsko ravnijo (izvedba in

opazovanje eksperimentalnega dela), submikroskopsko ravnijo (razlago in razumevanjem

dogajanja na ravni delcev) in simbolnim zapisom (zapis urejene kemijske reakcije) (Daniel,

2009 po Schauble, Klopfer, Raghavan, 1991). Daniel idr. (2009) poudarjajo, da so učenci, ki

izvajajo eksperiment po vnaprej napisanih navodilih skozi celoten potek eksperimentalnega

dela, bolj osredotočeni na končni pravilen rezultat in ne na opazovanje, kaj se je zgodilo,

kakšne so spremembe pri samem eksperimentu (Daniel, idr, 2009), kar kaže, da je zelo

pomembno pri učitelju kemije razvijati zavedanje o pomenu ustreznega vodenja izvedbe

eksperimentalnega dela učencev, da bi pri njih dosegli želen napredek.

2.1.4.1 Zagotovitev in ravnanje z ustreznimi kemikalijami

Eksperimentalno delo vključuje delo z različnimi, med drugim tudi nevarnimi kemikalijami.

V primeru, kjer moramo za izvedbo eksperimenta uporabiti nevarne kemikalije, se ta

eksperiment izvede demonstracijsko. Na ta način preprečimo stik učencev z nevarnimi

kemikalijami in zagotovimo ustrezno varnost pouka. Praviloma je eksperimentalno delo

izvedeno kar v kemijski učilnici, le redko je na osnovnih šolah na razpolago tudi laboratorij.

Učitelj kemije mora poskrbeti za nabavo ustreznih kemikalij, te pa hrani v kemijskem

kabinetu (v skladu s predpisi) v ognjevarnih omarah, kjer je ustrezno poskrbljeno za njihovo


7

varno skladiščenje. Z ustreznimi ukrepi tako učitelj kemije ohranja varno skladiščenje

nevarnih kemikalij in odpadnih snovi (Zavod Republike Slovenije za zaposlovanje 2015).

Neustrezna raba in nepravilno ravnanje s kemikalijami lahko privedeta do različnih

izpostavljenosti ali nevarnosti. Šömen Joksič (2015, str. 2) z NIJZ je kemijsko varnost

definirala tako: »Kemijska varnost je stanje, ko kemikalije ne povzročajo neobvladljivega

tveganja za zdravje okolja in ljudi. Kemijsko varnost je možno zagotoviti z ustreznim

ravnanjem s kemikalijami, predvsem z nevarnimi kemikalijami in izdelki, ki vsebujejo nevarne

kemikalije vključno z njihovimi odpadki.« (Nacionalni inštitut za javno zdravje, 2015).

Učitelj mora zato pri pouku kemije poskrbeti za brezhibno kemijsko varnost. Pri

eksperimentalnem delu mora učitelj in tudi učenci na vsakem koraku upoštevati navodila za

varno delo z nevarnimi snovmi. Jasna morajo biti vedenja, kako ravnamo z nevarnimi

kemikalijami (rokovanje, shranjevanje in uničevanje) in kako kemikalije v določenih

okoliščinah v primeru mešanja reagirajo. V spodnji tabeli je na primerih ponazorjeno, kaj vse

moramo vedeti in upoštevati pri uporabi posameznih kemikalij (Porekar Kacafura, 2015).

Tabela 1: Primeri najnevarnejših nekompatibilnih snovi, (Porekar Kacarufa, 2015)

Zakon o kemikalijah (UL RS št 36/99) ureja postopke in zahteve prijavljanja novih snovi ter

skrbi za vodenje seznama in izmenjave o kemikalijah. Zakon tudi omogoča kontrolo nevarnih

snovi. Med nevarne snovi pa štejemo eksplozivne kemikalije, oksidativne kemikalije, zelo

lahko vnetljive kemikalije, lahko vnetljive kemikalije, vnetljive kemikalije, zelo strupene

kemikalije, strupene kemikalije, zdravju škodljive kemikalije, jedke kemikalije, dražilne


8

kemikalije, rakotvorne kemikalije, mutagene kemikalije. Kemikalije so dostopne le, če so

originalno zapakirane in označene z ustrezno stopnjo nevarnosti kemikalije (Porekar

Kacafura, 2015).

Ustrezno stopnjo nevarnosti kemikalije mora učitelj pred samim začetkom eksperimentalnega

dela tudi predstaviti in učencem podati navodila, kako naj rokujejo s snovmi, ki so lahko

škodljive zdravju. V učilnicah se pogosto nahajajo plakati, ki učence opozarjajo na H (hazards

ali stavki o nevarnosti) in P (precautions ali previdnostni stavki) stavke. Prej omenjeni stavki

se morajo nahajati tudi na embalaži, v kateri je kemikalija shranjena (Porekar Kacafura,

2015).

Slika 2: Označevanje nevarnih kemikalij, (Kemijska varnost živil in predmetov splošne uporabe, 2010)


9

2.1.4.2 Zbiranje in odlaganje odpadnih kemikalij

Po končanem eksperimentalnem delu učitelj kemije učence usmerja, da v pripravljene posode

ločeno zberejo vse odpadne snovi, nato pa poskrbi za njihovo varno odstranjevanje. Na

splošno za odstranjevanje kemijskih odpadkov iz laboratorija veljajo enaki predpisi kot za

kemične odpadke v industriji pri čemer je potrebno upoštevati navodila na varnostnih listih

posameznih kemikalij (Williamson in Masters, 2011).

2.1.5 Razvoj eksperimentalnega dela v mikro izvedbi

Pred letom 1996 se je eksperimentalno delo običajno izvajalo le v tradicionalni izvedbi, kjer

so količine uporabljenih kemikalij merljive v gramih in mililitrih. Zaradi velike količine

odpadkov, ki je nastala ob vsakem eksperimentalnem delu, je prišlo do pobude za izvedbo

eksperimentalnega dela v šolskih laboratorijih v t.i. mikro izvedbi. Leta 1997 so tako skupaj

s 110 študenti uspešno optimizirali 40 mikro eksperimentov, primernih za uporabo v šolski

praksi (Centrum för Analys och Syntes, 2015).

V želji po optimizaciji izvedbe šolskega eksperimentalnega dela z vidika zmanjšanja stroškov,

manjšega obremenjevanja okolja, skrajšanja časa eksperimentalnega dela so se tudi drugod v

svetu in pri nas pričeli razvijati mikro eksperimenti.

Zagovorniki mikro eksperimentov kot glavne prednosti navajajo (Gibson, 2015):

(1) mikro eksperimenti so lahko izvedeni v krajšem času v primerjavi z enakimi poskusi v

makro merilu, vseeno pa je ob tem omogočena vsem učencem neposredna izkušnja.

(2) Mikro eksperimentiranje je okolju prijazno eksperimentiranje, saj uporabimo minimalno

količino reagentov in s tem posledično proizvedemo tudi manj odpadnih snovi, ki bi bile

lahko nevarne za okolje.

(3) Pri mikro eksperimentiranju so tako kemikalije kot uporaba laboratorijskega inventarja

zreducirane na zelo majhne količine, da ne moremo govorili v mililitrih ampak v kapljicah,

zato so stroški eksperimentalnega dela bistveno manjši.

(4) Mikro eksperimenti so izvedeni v krajšem času in smo tako manj časa v stiku s toksičnimi

oziroma nevarnimi kemikalijami.

5) Učencem mikroeksperimentiranje omogoča možnost razvijanja ročnih spretnosti.


10

Prav tako je v literaturi zaslediti slabosti eksperimentalnega dela v mikro izvedi (Gibson,

2014):

(1) Učenci niso dovolj spretni za izvajanje mikro eksperimentov.

(2) Mikroeksperimentiranje učencem ne omogoča rokovanja z standardno opremo, ki jo

uporabljamo v laboratoriju.

(3) Učenje laboratorijskih ročnih spretnosti na mikro eksperimentih je mnogo težje usvojiti,

kot učenje na makro eksperimentih.

Za namen optimalne izvedbe mikro eksperimentov so razvili tudi posebno laboratorijsko

opremo, ki jo uporabljamo za izvajanje mikro eksperimentov (slika 3).

Slika 3: Kovček s steklovino za izvedbo mikro eksperimentov, (Kimble Chase Microscale Set, 2015)

Katero steklovino in pripomočke bomo uporabljali, pa je odvisno od izbranega eksperimenta.

Zelo dobro poznani poskusi v osnovnih šolah so poskusi v kapljicah. Potrebščine, ki jih

potrebujemo za izvajanje takih poskusov, so na sliki 4, to so plastične brizge, petrijevke s

pokrovom, plastične reagenčne stekleničke s kapalnim nastavkom, steklene ploščice

(Vrtačnik, 2011).


11

Slika 4: Laboratorijska oprema za izvajanje poskusov v kapljicah, (Vrtačnik, 2011).

Mallory (1990) poudarja, da morata oba načina, mikro in makro izvedbe, biti vključena v sam

proces poučevanja, saj meni da učencem na ta način omogoča rokovanje s standardno

opremo, kot z opremo za mikro eksperimentiranje. S tem jih skuša naučiti in pripraviti za

samostojno eksperimentiranje v nadaljnjem izobraževanju. Učenci se prilagajajo novim

izboljšavam in kaj hitro usvojijo tudi tehniko mikro eksperimentiranja, ki zahteva

koncentracijo, natančnost in predanost (Andrews, 1990).


12

3 EKSPERIMENTALNI DEL

Eksperimentalni del diplomske naloge sem opravljala v laboratoriju Pedagoške fakultete v

Ljubljani.

Na osnovi študija literature in učnega načrta za kemijo (Bačnik idr., 2011) so bili izbrani trije

eksperimenti, ki jih lahko v povezavi z izkušnjami učencev iz vsakdanjega življenja

vključimo v izvedbo pouka kemije v osnovni šoli. Cilj eksperimentalnega dela diplomske

naloge je bil razviti in optimizirati izbrane eksperimente za delo v šoli, ter zasnovati učne

priprave za učitelja ter delovne liste za učenca, v skladu s cilji učnega načrta za kemijo v

osnovni šoli.

Za potrditev oziroma zavrnitev ob izvedbi eksperimentalnega dela so bile zastavljene

naslednje hipoteze:

1. Hipoteza: Na vsebinskem področju organske kemije je ob upoštevanju ciljev učnega

načrta za kemijo v OŠ možno tradicionalno izvedbo nekaterih eksperimentov

nadomestiti z mikro eksperimenti.

2. Hipoteza: Stroški izvedbe izbranih mikro eksperimentov so v primerjavi s

tradicionalno izvedbo nižji.

3. Hipoteza: Čas izvedbe izbranih mikro eksperimentov je v primerjavi s tradicionalno

izvedbo krajši.

4. Hipoteza: Za izvedbo izbranih mikro eksperimentov je lažje zagotoviti dostopnost

laboratorijskega inventarja (v zadostnem številu za samostojno delo učencev v parih)

kot za izvedbo makro eksperimentov.


13

3.1 Metode dela

Izbrani, preizkušeni in optimizirani so bili naslednji eksperimenti:

Določanje vitamina C v sadnih sokovih (prilagojeno po: Skinner (1998)- Mladi za

napredek Maribora (2012)).

Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti (prilagojeno po: Williamson in

Masters (2011).- Zupančič Brouwer inVrtačnik, (1991)).

Sinteza aspirina (prilagojeno po: Knez in Novak (2010) – Williamson in Masters

(2011)).

Pri izvedbi in primerjavi izbranih eksperimentov v makro in mikro izvedbi so bili spremljani

naslednji dejavniki:

poraba količine reagentov v izvedbi mikro in makro eksperimentov,

čas izvedbe mikro in makro eksperimentov,

stroški izvedbe mikro in makro eksperimentov,

dostopnost laboratorijskega inventarja (v zadostnem številu za samostojno delo

učencev v parih) za izvajanje mikro in makro eksperimentov.

3.2 Izvedba in optimizacija izbranih eksperimentov

3.2.1 Eksperiment: Določanje vitamina C v sadnih sokovih

Eksperiment Določanje vitamina C v sadnih sokovih je primeren za osnovno šolo. Poskus

lahko izvajamo pri vsebinskem sklopu Kisline, baze in soli pod predlagano vsebino Kisline in

baze v okolju.

Za namen izvedbe eksperimentalnega dela v makro in mikro izvedbi sta bila izdelana delovna

lista (priloga 1.1.1 in priloga 1.2.2) Določanje vitamina C v sadnih sokovih, ki vsebujeta

teoretični uvod, cilje, ki jih bodo učenci skušali doseči, nalogo in potek dela za izvedbo vaje.

Na koncu delovnega lista je predvideno, da morajo učenci zapisati zbrane rezultate in

odgovoriti na zastavljena vprašanja. Navodila za učiteljevo pripravo in obe izvedbi so zbrani

v Učiteljevi pripravi (priloga 1.1.2 in priloga 1.2.1).


14

Primerjava makro in mikro izvedbe

Poraba količine reagentov pri izvedbi mikro in makro eksperimentov

Iz tabele 2 je razvidno, da zaradi različnega postopka določanja vitamina C pri makro in

mikro izvedbi v primeru makro eksperimenta uporabimo manj reagentov kot pri mikro

izvedbi. Prav tako so količine porabljenih reagentov v primeru mikro izvedbe manjše kot pri

makro izvedbi. Pomembno je tudi, da se pri mikro izvedbi v primerjavi z makro izvedbo

eksperimentalnega dela uporabi manjše število, kakor tudi bistveno manjša količina snovi z

nevarnimi lastnostmi (tabela 3). Majhne količine pri mikro izvedbi tako predstavljajo manj

nevarnosti, zato je eksperiment z vidika varnosti primernejši za samostojno izvedbo učencev,

kako tudi manj obremenjujoč za okolje z vidika nastalih odpadnih produktov.

Tabela 2: Prikaz uporabe reagentov pri makro in mikro eksperimentu

Določanje vitamina C v sadnih

sokovih – MAKRO

EKSPERIMENT


sokovih – MIKRO

EKSPERIMENT

KOLIČINA

REAGENTOV

IN

SUBSTRATOV

ZA IZVEDBO

ENE

TITRACIJE

5 mL sadnega soka

150 mL destilirane vode

5 mL 10% ocetne kisline, CH3COOH

200 mg 2-6 diklorofenol-indofenola

1 mL sadnega soka

2mL 0,001M raztopina kalijevega

jodata, KIO3 (aq)

3 mL 0,005M raztopina kalijevega

jodida, KI(aq)

3 kapljice koncentrirane žveplove

kisline, H2SO4(aq)

nekaj kapljic škroba

0,62 g natrijevega tiosulfata Na2S2O3x5H20 (aq).


15

Tabela 3: Piktogrami za posamezne reagente

Določanje vitamina C v sadnih sokovih

– MAKRO EKSPERIMENT

Določanje vitamina C v sadnih sokovih –

MIKRO EKSPERIMENT

Reagenti Piktogrami Reagenti Piktogrami

2-6

diklorofenol-

indofenola

https://www.caymanchem.com/msdss/700942

m.pdf

žveplova

kislina,

H2SO4(aq)

https://www.applichem.com/fileadmin/datenblaetter/A0655_sl_SI.pdf

ocetna

kislina,

CH3COOH

https://www.applichem.com/fileadmin/datenbla

etter/A0820_sl_SI.pdf

raztopina

kalijevega

jodata, KIO3

(aq)

http://www.labchem.com/tools/msds/msds/LC19590.pdf

Čas izvedbe mikro in makro eksperimentov

Priprava reagentov pri mikro izvedbi eksperimenta je daljša, saj je potrebno pripraviti več

reagentov. Za pripravo reagentov pri makro izvedbi porabimo 15 min časa, za mikro 30

minut. Največ časa zavzame v obeh primerih sestavljanje aparature in priprava sokov.

Izvedba eksperimentov je krajša v primeru mikro izvedbe, ker titracija zaradi uporabe

manjših količin vzorca poteka hitreje. Eksperimentalno delo v mikro izvedbi se izvede v 20

minutah, medtem ko v makro izvedbi traja 35 minut.

Tabela 4: Čas mikro in makro izvedbe eksperimenta

EKSPERIMENT ČAS MIKRO IZVEDBE

[min]

ČAS MAKRO IZVEDBE

[min]


sokovih

20 35




16

Stroški izvedbe mikro in makro eksperimentov

Cena posameznih reagentov vpliva na možnost nakupa kemikalij za vključitev v pouk kemije.

Iz količine porabljenih kemikalij prikazanih v tabeli 2 je sklepati, da je cenovno bolj ugodna

izvedba mikro eksperimenta, kar potrdi izračun v tabeli 5.

Tabela 5: Izračunana poraba stroškov za eno izvedbo makro in mikro eksperimenta

MAKRO IZVEDBA MIKRO IZVEDBA

Kemikalija Količina Cena, € Količina Cena, €

Natrijevega

tiosulfata,

Na2SO4x5H2O(s)

/ / 0,62mg 0,034

Raztopina kalijevega

jodida, KI(aq)

/ / 1mL 0,59

Žveplova kislina,

H2SO4(aq)

/ / 3 kapljice ̴

1mL

0,0064

Raztopina kalijevega

jodata, KIO3 (aq)

/ / 1mL 0,59

2-6 diklorofenol-

indofenola

200mg 6,02 / /

Ocetna kislina,

CH3COOH 5mL 0,041 / 0,041

SEŠTEVEK

STROŠKOV

6,043 1,22

Dostopnost laboratorijskega inventarja za izvajanje mikro in makro

eksperimentov

Pripomočki za izvedbo so preprosti in domnevno z njimi razpolaga vsak laboratorij. V mikro

primeru je prilagojena titracijska aparatura na sliki 4. Mikro titracijska aparatura je sestavljena

iz stojala, dveh lesenih ščipalk, dveh gumijastih cevk, injekcijsko brizgo velikosti 5cm3 in

polnilno pipeto.


17

Slika 4: Slika aparature za izvedbo mikro titracije

Pri makro izvedbi je bila uporabljena običajna aparatura za titriranje. Ostali pripomočki so

stojalo, prižema, mufa in bireta. Ostali inventar predstavljajo čaše, merilni valji, tehtnica,

erlenmajerica…

Z vidika dostopnosti morda vsi šolski laboratoriji ne razpolagajo z zadostnim številom biret za

izvedbo makro eksperimenta učencev v parih, zato privzamemo, da je za mikro izvedbo, ki

zahteva preprostejši inventar, v šolski praksi lažje zagotoviti.

3.2.2 Eksperiment: Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti

Eksperiment Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti je primeren za osnovno šolo.

Vključimo ga lahko v vsebinski sklop Družina ogljikovodikov s polimeri ali v vsebinski sklop

Kisikova družina organskih spojin.


lista (priloga 2.1.2 in priloga 2.2.2 ) Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti, ki

vsebujeta teoretični uvod, cilje, ki jih bodo učenci skušali doseči, nalogo in potek dela za

izvedbo vaje. Na koncu delovnega lista je predvideno, da morajo učenci zapisati zbrane

rezultate in odgovoriti na zastavljena vprašanja. Navodila za učiteljevo pripravo in obe

izvedbi so zbrani v Učiteljevi pripravi (priloga 2.1.1 in priloga 2.2.1).

5 cm3 injekcijska

brizga

Gumijasta cevka

2 cm3 polnilna pipeta

Čaša z

raztopino


18


Poraba količine reagentov v primeru mikro in makro eksperimentov

V skladu s pričakovanji je iz tabele 6 možno razbrati, da je porabljena količina reagentov pri

makro izvedbi večja kot pri mikro izvedbi. Število uporabljenih reagentov je v primeru makro

izvedbe za dve večje kot v primeru mikro izvedbe, saj je mikro izvedba eksperimentalnega

dela nekoliko poenostavljena. Bistvena razlika v količini porabljenih kemikalij se pokaže

predvsem pri porabi cikloheksanola (v primeru makro izvedbe za 19mL večja kot v primeru

mikro izvedbe) ter toluena (pri izvedbi makro eksperimenta uporabimo veliko količino 20mL

toluena), ki pri mikro izvedbi ni potreben. Pomembno je tudi, da se pri mikro izvedbi v

primerjavi z makro izvedbo eksperimentalnega dela celokupno uporabi bistveno manjša

količina snovi z nevarnimi lastnostmi (tabela 7). Majhne količine pri mikro izvedbi tako

predstavljajo manj nevarnosti in boljšo primernost za samostojno izvedbo učencev ter manj

obremenitve za okolje z vidika nastalih produktov.

Tabela 6: Reagenti, ki so uporabljeni pri mikro in makro izvedbi

Sinteza cikloheksena in

dokazovanje nenasičenosti-

MAKRO IZVEDBA


dokazovanje nenasičenosti-

MIKRO IZVEDBA

KOLIČINA REAGENTOV

IN SUBSTRATOV ZA

IZVEDBO ENE

DESTILACIJE

21,3mL cikloheksanola,

C6H10O, 4mL koncentrirane žveplove

kisline, H2SO4(aq), 3mL destilirane vode,

20mL toluena, C6H5CH3,

nasičena raztopina natrijevega

klorida, NaCl(aq),

5g brezvodnega natrijevega

sulfata, Na2SO4(s),

2mL diklorometana, CH2Cl2,

nekaj kapljic raztopine broma

v diklorometanu, Br/CH2Cl2.

2mL cikloheksanola C6H10O,

0,5mL žveplove kisline

H2SO4(aq),

2mL diklorometana, CH2Cl2,

0,5mL natrijevega hidroksida,

NaOH(aq),

nekaj kapljic raztopine broma

v diklorometanu, Br/CH2Cl2.


19

Tabela 7: Piktogrami za posamezne reagente

Sinteza cikloheksena in dokazovanje

nenasičenosti-MAKRO IZVEDBA

Sinteza cikloheksena in dokazovanje

nenasičenosti-MIKRO IZVEDBA


Cikloheksanol,

C6H10O


Cikloheksanol,

C6H10O


Žveplova

kislina,

H2SO4(aq)


Žveplova

kislina,

H2SO4(aq)


Brom, Br2(l)


Brom, Br2(l)


Diklorometan,

CH2Cl2


Diklorometan,

CH2Cl2


Toluen,

C6H5CH3


Natrijev

hidroksid,

NaOH(aq)



20


Priprava reagentov v primeru makro izvedbe zavzame več časa, saj uporabimo večje število

reagentov kot pri mikro izvedbi.

Izvedba eksperimentov je krajša v primeru mikro izvedbe, razvidno iz tabele 8. Čas makro

eksperimenta izvedbe je 90 minut in je za 70 minut daljši od mikro izvedbe eksperimenta.

Največ časa namenimo sestavljanju destilacijske aparature. Za izvedbo mikro eksperimenta

porabimo 20 minut časa.

Tabela 8: Čas mikro in makro izvedbe eksperimenta


[min]

ČAS MAKRO IZVEDBE

[min]


dokazovanje nenasičenosti

20 90


V skladu s predvidenimi, izračun v Tabeli 10 potrdi, da je cenovno ugodnejša za izvedbo

mikro izvedba eksperimenta. Mikro izvedba šolo finančno obremeni 0,067€ na skupino.

Upoštevamo, da eksperimenti potekajo v štirih ali petih skupinah in da sta na šoli vsaj dva

razreda iste paralelke, skupaj znese 0,54€. Za makro izvedbo porabimo 5,1€, če upoštevamo

enake pogoje za izračun kot pri mikro izvedbi.

Tabela 9: Cene nekaterih uporabljenih kemikalij za mikro in makro izvedbo eksperimenta, (Mikro+Polo,

2013)

Kemikalija Količina Cena, €

Cikloheksan 1L 23,28

Toluen 2,5L 12,40

Žveplova kislina 1L 6,40

Diklorometan 1L 8,25


21

Tabela 10: Izračunana poraba stroškov za izvedbo mikro in makro eksperimenta


Kemikalija Količina [mL] Cena, € Količina [mL] Cena, €

Cikloheksan 21,3 0,495 2 0,0465

Toluen 20 0,099 0 0

Žveplova kislina 4 0,026 0,5 0,0032

Diklorometan 2 0,017 2 0,017

SEŠTEVEK

STROŠKOV

0,637 0,0667


eksperimentov

Za izvedbo mikro eksperimenta potrebujemo dve stojali, stojalo za gorilnik, gorilnik, dve

epruveti, gumijast zamašek in čašo. Laboratorijska oprema je preprosta in dosegljiva. Sestava

aparature za destilacijo ni zahtevna. Zahtevnejša sestava aparature je v primeru makro

eksperimenta, saj za izvedbo potrebujemo frakcionirno kolono, gorilnik, destilacijsko bučko z

ravnim dnom, hladilnik, erlenmajerico itd. Slednji laboratorijski inventar domnevno ni lahko

dostopen v osnovnih šolah.

Na sliki 5 in sliki 6 je primerjava aparature za mikro in makro destilacijo, ki sta potrebni za

sintezo cikloheksena. V primeru makro izvedbe se namesto peščene kopeli za segrevanje

uporabi gorilnik, preostali del aparature je nespremenjen.


22

Slika 5: Skica aparature za mikro sintezo cikloheksena, (Brouwer in Vrtačnik, 1995)

Slika 6: Skica aparature za makro sintezo cikloheksena, (Williamson in Masters, 2011)


23

3.2.3 Eksperiment: Sinteza aspirina

Eksperiment Sinteza aspirina vključimo v vsebinski sklop Kisikova družina organskih spojin.


lista (priloga 3.1.2 in priloga 3.2.2) Sinteza aspirina, ki vsebujeta teoretični uvod, cilje, ki jih

bodo učenci skušali doseči, nalogo in potek dela za izvedbo vaje. Na koncu delovnega lista je

predvideno, da morajo učenci zapisati zbrane rezultate in odgovoriti na zastavljena vprašanja.

Navodila za učiteljevo pripravo in obe izvedbi so zbrani v Učiteljevi pripravi (priloga 3.1.1 in

priloga 3.2.1).


Poraba količine reagentov pri izvedbi mikro in makro eksperimenta

Kakor je razvidno iz Tabele 11 v številu uporabljenih reagentov pri sintezi aspirina v primeru

mikro in makro izvedbe eksperimenta, ni razlik. Razlike pa so v količini porabljenih

reagentov, tako pri mikro izvedbi porabimo 0,23g 2-hidroksibenzojske kisline, kar je bistveno

manj od 3g, ki se porabijo pri makro izvedbi. Tudi v primeru sinteze aspirina se pri mikro

izvedbi v primerjavi z makro izvedbo eksperimentalnega dela uporabi manjša količina snovi z

nevarnimi lastnostmi (tabela 12). Majhne količine pri mikro izvedbi tako predstavljajo manj

nevarnosti, zato je eksperiment z vidika varnosti primernejši za samostojno izvedbo učencev,

kakor tudi manj obremenjujoč za okolje z vidika nastalih odpadnih produktov.

Tabela 11: Poraba količine reagentov pri izvedbi mikro in makro eksperimenta

Sinteza aspirina-MAKRO

IZVEDBA

Sinteza aspirina MIKRO

IZVEDBA

KOLIČINA REAGENTOV

OB ENKRATNI IZVEDBI

EKSPERIMENTA

3g 2-hidroksibenzojski kisline

(salicilna kislina),

5mL anhidrid ocetne kisline,

1 kapljica žveplove (VI)

kisline,H2SO4(aq) ,

1mL etanola,

25mL destilirane vode.

0,23g 2-hidroksibenzojske ali

salicilne kisline,

25 kapljic anhidrida etanojske

kisline,

ena kapljica koncentrirane

fosforne kisline, H3PO4(aq),

3,5mL destilirane vode,

0,7mL etanola.


24

Tabela 12: Piktogrami za nevarnosti posameznih reagentov

Sinteza aspirina-MAKRO IZVEDBA Sinteza aspirina-MIKRO IZVEDBA


2-

hidroksibenzojska

kislina

https://www.applichem.com/fileadmin/datenblaetter/A4

107_sl_SI.pdf

2-

hidroksibenzojsk

a kislina

https://www.applichem.com/fileadmin/datenblae

tter/A4107_sl_SI.pdf

Žveplova kislina,

H2SO4(aq)

https://www.applichem.com/fileadmin/datenblaetter/A0655_sl_SI

.pdf

Fosforjeva

kislina,

H3PO4(aq)

https://www.applichem.com/fileadmin/datenblaetter/A09

89_sl_SI.pdf

Anhidrid ocetne

kisline

http://tools.lifetechnologies.com/content/sfs/msds/2014/402222_

MTR-EULT_SN.pdf

Anhidrid

etanojske kisline

http://tools.lifetechnologies.com/content/sfs/msds/2014/4

02222_MTR-EULT_SN.pdf Etanol


Etanol

https://www.applichem.com/fileadmin/datenblaetter/A4230_sl_SI.p

df


Priprava reagentov pri mikro in makro izvedbi ni zahtevna, zato ne porabimo veliko časa.

Izvedba eksperimentov v primeru mikro izvedbe je krajša, razvidno iz tabele 13. Za mikro

izvedbo vaje porabimo 20 minut časa. Za makro izvedbo vaje porabimo 60 minut več, makro

izvedba vaje je končana v 90 minutah.

Tabela 13: Čas izvedbe mikro in makro eksperimenta


[min]

ČAS MAKRO IZVEDBE

[min]

Sinteza aspirina 20 90


25


Stroški izvedbe (tabela 15) so v primeru mikro izvedbe nižji in znašajo 0,086€ na par, ki

izvaja vajo. Makro izvedba znaša 0,26€. Mikro in makro izvedba eksperimenta, ne predstavlja

veliko finančno obremenitev.

Tabela 14: Dobavna cena za salicilno kislino

Kemikalija Količina [g] Cena, €

2-hidroksibenzojski kisline

(salicilna kislina)

100 17,18

Tabela 15: Primerjava cenovnih stroškov pri izvedbi mikro in makro eksperimenta


Kemikalija Količina Cena, € Količina Cena, €

2-hidroksibenzojski

kisline (salicilna

kislina)

3g 0,21 0,23g 0,039

anhidrid ocetne

kisline

5mL 0,0018 / /

žveplove (VI) kisline 1 kapljica ̴

0,05mL

0,00032 / /

etanola 1 mL 0,0045 / /

anhidrid etanojske

kisline

/ / 25 kapljic ̴

1,25mL

0,044

fosforna kislina / / 1 kapljica ̴

0,05mL

0,0034

SEŠTEVEK

STROŠKOV 0,26 0,086


26


eksperimentov

Laboratorijski inventar za izvedbo obeh vaj je preprost. Uporabimo čaše, epruvete, mini

epruvete, urna stekla, termometer, gorilnik, stojala za gorilnike, erlenmajerice, tehtnico. Vsi

našteti pripomočki so predvidoma dosegljivi v šolskem laboratoriju. Morda v šolskem

laboratoriju ne bi bilo na voljo zadostnega števila presesalnih buč in Buchnerjevih lijev, tako

bi v primeru mikro izvedbe eksperimentalnega dela nučiranje nadomestili s filtriranjem, za

kar je potreben preprostejši inventar, ki je na voljo tudi v osnovnih šolah.

Slika 7: Buchnerjev lij s presesalno bučo, (Hren in Žohar, 2014)

3.3 Vrednotenje zastavljenih hipotez

Hipoteza 1: Na vsebinskem področju organske kemije je ob upoštevanju ciljev učnega

načrta za kemijo v OŠ možno tradicionalno izvedbo nekaterih eksperimentov prilagoditi

na mikro eksperimente.

Trije izbrani, optimizirani in preizkušeni eksperimenti s področja organske kemije za izvedbo

v osnovnih šolah, so dokaz, da je možno tradicionalno izvedbo (vsaj nekaterih) eksperimentov

prilagoditi na mikro eksperimente. Za izbrane eksperimente je bilo izdelano učno gradivo v

skladu z učnim načrtom za kemijo v OŠ.


27

Hipoteza 2: Stroški izvedbe izbranih mikro eksperimentov so v primerjavi s

tradicionalno izvedbo nižji.

Za vse tri izbrane in optimizirane eksperimente izračun stroškov pokaže, da je izvedba mikro

eksperimentov cenejša kot izvedba makro eksperimentov. Največja razlika v stroških izvedbe

se je pokazala v primeru Določanja vitamina C v sadnih sokovih.

Hipoteza 3: Čas izvedbe izbranih eksperimentov je v primerjavi s tradicionalno izvedbo

krajši.

Primerjava časa, potrebnega za pripravo in izvedbo eksperimentalnega dela, pokaže, da več

časa porabimo za izvedbo makro eksperimentov v primerjavi z mikro eksperimenti. Med

preučevanimi eksperimenti je največja razlika v času, potrebnem za makro izvedbo

eksperimentov v primerjavi z njihovo mikro izvedbo v primeru Priprave cikloheksena in

dokazovanja nenasičenosti.

Hipoteza 4: Za izvedbo izbranih mikro eksperimentov je lažje zagotoviti dostopnost

laboratorijskega inventarja (v zadostnem številu za samostojno delo učencev v parih),

kot za izvedbo makro eksperimentov.

V primerih vseh treh preizkušenih eksperimentov je bil pri izvedbi potreben preprostejši

laboratorijski inventar, za katerega domnevamo, da je na osnovnih šolah lažje zagotoviti

njegovo dostopnost v zadostnem številu za samostojno delo učencev v parih.


28

4 SKLEP

Ideja prilagoditve običajnih (makro) eksperimentov v mikro eksperimente ni nova, je pa še

zmeraj in vse bolj aktualna, saj ima številne prednosti za uporabo v šolski praksi.

V teoretičnem delu naloge je na podlagi literature in drugih virov preučeno, kakšno vlogo in

nalogo ima eksperimentalno delo pri pouku kemije. Mnogi, ki so raziskovali pomen

eksperimentalnega dela, so skupnega mnenja, da ima eksperimentalno delo nepogrešljivo

vlogo pri pouku kemije, zato si je potrebno prizadevati, da je eksperimentalno delo še naprej

bistveni del pouka kemije.

V diplomski nalogi je bil zastavljen cilj primerjati tri izbrane eksperimente s področja

organske kemije v makro in mikro izvedbi. Pri primerjavi makro in mikro izvedb

eksperimentov je bil poudarek na spremljanju količine porabljenih kemikalij stroškov

izvedbe, potrebnem času za izvedbo in dostopnosti laboratorijskega inventarja v zadostnem

številu za samostojno delo učencev v parih. Za vse tri izbrane eksperimente se je v primerjavi

izvedb makro in mikro merilu po izbranih štirih dejavnikih izkazala mikro izvedba za

ustreznejšo. V nadaljevanju je smiselno razvite eksperimente evalvirati tudi z vidika šolske

prakse, kar je načrtovano v sklopu raziskave v magistrski nalogi.


29

5 LITERATURA

Abdullah, M., Mohamed, N., Ismail H. Z. (b.d.) The effect of Microscale chemistry

experimentation on student's attitude and motivation towards chemistry practical work.

Journal of science and mathematics education in S.E Asia. Vol.30, No 2, str. 44-72.

Andrews, R. (1990). Microscale: A Wee Revolution In College Chemistry Labs. TheScientist.

Pridobljeno s http://www.the-

scientist.com/?articles.view/articleNo/11508/title/Microscale--A-Wee-Revolution-In-

College-Chemistry-Labs/

Anhidrid etanojske kisline. (2006). Pridobljeno s

http://tools.lifetechnologies.com/content/sfs/msds/2014/402222_MTR-EULT_SN.pdf

Anhidrid ocetne kisline. (2006). Pridobljeno s


Bačnik, A. (2010). Kemijska varnost živil in predmetov splošne rabe.[PowerPoint]

Pridobljeno s

http://www.zrss.si/dokumenti/zajavnost/KV_AKTUALNO_NA_PODROCJU_KEMIJS

KE_VARNOSTI_7jun10.pdf

Bačnik, A., Bukovec, N., Vrtačnik, M., Poberžnik, A., Križaj, M., Stefanovik, V., …Preskar,

S. (2011). Učni načrt Kemija. Ministrstvo za šolstvo in šport, Zavod RS za šolstvo.

Bačnik, A., Skvarč, M., Keuc, Z., Poberžnik, A., Vrtačnik, M., Pufič, T. in Pahor, M. (2005).

Učni načrt Izbirni predmet; Poskusi v kemiji, Kemija v okolju, Kemija v življenju.

Ministrstvo za šolstvo in šport, zavod RS za šolstvo.

Bradley, J. D. (1999). Hands-on practical chemistry for all. Pure Appl. Chem., Vol. 71, No. 5,

str. 817-823.

Brom. (2015). Pridobljeno s


Bukovec, N. Vrtačnik, M., Požek-Novak, T., Bačnik, A., Ferk Savec, V., Trstenjak, B.,

…Keuc, Z. (2011). Kemija. Splošna in anorganska kemija. Pridobljeno s

http://www.zrss.si/projektiess/gradiva/pkp/PKP_Kemija.pdf

http://www.the-scientist.com/?articles.view/articleNo/11508/title/Microscale--A-Wee-Revolution-In-College-Chemistry-Labs/





http://www.zrss.si/dokumenti/zajavnost/KV_AKTUALNO_NA_PODROCJU_KEMIJSKE_VARNOSTI_7jun10.pdf

http://www.zrss.si/dokumenti/zajavnost/KV_AKTUALNO_NA_PODROCJU_KEMIJSKE_VARNOSTI_7jun10.pdf


http://www.zrss.si/projektiess/gradiva/pkp/PKP_Kemija.pdf


30

Centrum för Analys och Syntes (2015). Microscale Chemistry. Pridobljeno s

http://www.chem.lu.se/Education/Kemiteknik&Bioteknik/OrganAK/MicroScale/

Cikloheksanol. (2015). Pridobljeno s


Daniel, J.K., Goh Khang, N., Chia Sai, L., Treagust, D.F. (2009). Linking the Macroscopic,

Sub-microscopic and Symbolic Levels: The case of Inorganic Qualitative Analysis. In:

J.K. Gilbert, D. Treahust, (ed). Multiple representations in chemical education. Models

and modeling in sciene education. Vol. 4, Part II, pp: 137-150.

2,6 diklorofenol-indofenol. (2015). Pridobljeno s

https://www.caymanchem.com/msdss/700942m.pdf

Diklorometan. (2006). Pridobljeno s


Etanol. (2015). Pridobljeno s


Fosforjeva kislina. (2006). Pridobljeno s


Gardham, J. (2001). Chemistry Laboratory Christmas Annuals. Pridobljeno s

http://special.lib.gla.ac.uk/exhibns/month/dec2001.html

Gibson, C. (2014). Microscale chemistry - Current use and future opportunities. [PowerPoint]

Pridobljeno s http://www.eventlink.org.uk/uploads/DOCS2/30-

Colin_Gibson_York_14.pdf

Hren, P., Žohar, A. (2014). Vsebnost kalija v različnih vrstah rastlinskega pepela (

Raziskovalna naloga, Srednja šola za kemijo, elektrotehniko in računalništvo).

Pridobljeno s http://www.ce.sik.si/raziskovalne/4201403457.pdf

Josephsen J. (2003). Experimental training for Chemistry students: Does experimental

experience from the general sciences contribute? Department of Life Sciences and

Chemistry Vol.4, No.2, str. 205-218.

Kalijev jodat. (2015). Pridobljeno s http://www.labchem.com/tools/msds/msds/LC19590.pdf



https://www.caymanchem.com/msdss/700942m.pdf




http://special.lib.gla.ac.uk/exhibns/month/dec2001.html

http://www.eventlink.org.uk/uploads/DOCS2/30-Colin_Gibson_York_14.pdf

http://www.eventlink.org.uk/uploads/DOCS2/30-Colin_Gibson_York_14.pdf

http://www.ce.sik.si/raziskovalne/4201403457.pdf

http://www.labchem.com/tools/msds/msds/LC19590.pdf


31

Killerman, W. (1996). International Journal of Science Education. 18, 333–346.

Knez, Ž., Novak, Z. (2010). Organska tehnologija. Pridobljeno s

http://www.fkkt.um.si/egradiva/fajli/organska_tehnologija.pdf

Logar, A., Ferk Savec, V. (2011). Student's hands-on experimental work vs lecture

demonstration in teaching elementary school chemistry. Acta chimica slovenica, vol.

58, No 4, str. 866-875.

Microscale Chemistry. (2015). Pridobljeno s


Mikro+Polo. (2013). Pridobljeno s http://www.mikro-

polo.si/files/mpwww/userfiles/Mailing/Kemikalije_za_sole/Tabela%20s%20kemikalij

ami.pdf

Mladi za napredek Maribora (2012). Določanje askorbinske kisline s kislinsko bazno titracijo.

Maribor. Pridobljeno s

http://digi.ukm.si/jspui/bitstream/11109/4393/1/S%C5%A0_Kemija_Dolo%C4%8Dan

je_askorbinske_kisline.pdf

Nacionalni inštitut za javno zdravje (2015). Teden kemijske varnosti. Pridobljeno s

http://www.nijz.si/teden-kemijske-varnosti-2015

Natrijev hidroksid. (2015). Pridobljeno s


Ocetna kislina. (2015). Pridobljeno s


Pelko, A. (2012). Odziv učencev na eksperimentalno delo pri pouku gospodinjstva

(Diplomsko delo). Pedagoška fakulteta, Ljubljana.

Porekar Kacafura, I. (2015). Ravnanje z nevarnimi snovmi. Pridobljeno s http://www.sms-

muzeji.si/udatoteke/publikacija/netpdf/11-4.pdf

Reid, N., Shah, I. (2007). The role of laboratory in university chemistry. Chemistry

Education Research and Practice, 8(2), str. 172-185.

Režek-Donev, N. (2000). Pomen multimedije za pouk kemije. Masters Thesis, University of

Ljubljana, Faculty of Natural Sciences and Engineering, Ljubljana, str. 120.

Salicilna kislina. (2006). Pridobljeno s




http://www.mikro-polo.si/files/mpwww/userfiles/Mailing/Kemikalije_za_sole/Tabela%20s%20kemikalijami.pdf



http://digi.ukm.si/jspui/bitstream/11109/4393/1/S%C5%A0_Kemija_Dolo%C4%8Danje_askorbinske_kisline.pdf


http://www.nijz.si/teden-kemijske-varnosti-2015



http://www.sms-muzeji.si/udatoteke/publikacija/netpdf/11-4.pdf

http://www.sms-muzeji.si/udatoteke/publikacija/netpdf/11-4.pdf



32

Sarfraz, A., Bukhari, A., M. (2011). Role of Practical Work in the Teaching of Chemical

Concepts at Secondary level- A Case Study. Intedisciplinary Journal Of

Contemporary Research In Business. Vol. 3, No 4, str. 539-545.

Skinner, J. (1998). Microscale Chemistry : Experiments in Miniature. The Royal Society of

Chemistry.

Toluen. (2006). Pridobljeno s


Williamson, L., K., Masters, M., K., (2011). Macroscale and microscale Organic

Experiments. Pridobljeno s

http://jxpt.kmmc.cn/G2S/eWebEditor/uploadfile/20120912120753_421936527403.pdf

Wissiak Grm K,. S., Glažar, S., A. (2001). Eksperimentalno delo- del pouka kemije. Kemija v

šoli, 13(1), 28-30.

Zavod Republike Slovenije za zaposlovanje (2015). Predmetni učitelj za kemijo.

Pridobljeno s

http://www.ess.gov.si/ncips/cips/opisi_poklicev/opis_poklica?Filter=P&Kljuc=2769

Zupančič Brouwer, N., Vrtačnik, M., (1991). Eksperimentalna organska kemija. Narodna in

univerzitetna knjižnica Ljubljana.

Žveplova kislina. (2006). Pridobljeno s



http://jxpt.kmmc.cn/G2S/eWebEditor/uploadfile/20120912120753_421936527403.pdf

http://www.ess.gov.si/ncips/cips/opisi_poklicev/opis_poklica?Filter=P&Kljuc=2769


Mele Maša; diplomsko delo

Učiteljeva priprava, Določanje vitamina C v sadnih sokovih – makro izvedba Priloga 1.1.1

PRILOGE

DOLOČANJE VITAMINA C V SADNIH SOKOVIH

Vitamin C ali L-askorbinska kislina. Kisline-lastnosti kislin. Žveplova kislina.

Oksidanti: 2-6 diklorofenol-indofenola (DI).

Titracija.

Vaja je primerna za osnovno šolo. Vključimo jo v obravnavanje teme kisline, baze in soli.

Poznavanja, vir in lastnosti določenih kislin.

Učenci so sposobni brati, urejati in analizirati preproste tabele podatkov. Znajo rokovati s

kemijskimi pripomočki. Znajo izvajati titracijo. Znajo pravilno ravnati in rokovati s kislinami.

Vajo učenci izvajajo v skupinah po 4.

Ena šolska ura, večino časa je namenjena eksperimentalnemu delu. Izvedba

eksperimentalnega dela 35 min, ostalo pregled rešitev in komentar.

Učenci morajo nositi zaščitna očala, zaščitne rokavice (razen pri prižiganju gorilnika) in halje

ali drugo zaščitno oblačilo.

Pazimo, da učenci po uporabi reagentov zaprejo reagenčne stekleničke.

Opozarjamo na pravilno zbiranje odpadnih reakcijskih zmesi.

Naslov vaje – makro izvedba

Ključni pojmi

Stopnja

Način izvedbe

Čas

Zaščita

Predznanje



• Tehtnica,

• nož,

• žlica,

• merilni valj (50mL),

• 2 čaši (100mL),

• 2 merilni pipeti (5mL),

• bireta,

• stojalo,

• prižema,

• 2 erlenmajerici,

• bel papir za podlago,

• rokavice.

•Raztopina 2,6-diklorofenol-indofenola (DI), g(DI) = 200mg/L

•10% CH3COOH (ocetna kislina),

•destilirana voda.

2,6-diklorofenol indofenol (DI), priprava: 200mg DI topimo v 8mL vrele dest.

vode. Kvantitativno prelijemo v 500mL merilno bučko, dopolnimo do oznake (1mL

= 0,24mg askorbinske kisline). Raztopina je uporabna 3-4 dni.

Pogovor pred vajo

Učencem skušamo predstaviti uporabo kislin v naši prehrani. Vitamin C ali askorbinska

kislina je ena izmed najbolj razširjenih in poznanih v vsakdanji prehrani. Učencem povemo,

da bodo preverjali, v katerih sokovih najdemo največ vitamina C. Poudarimo tudi, da je

rezultat in potek same reakcije odvisen od natančnega eksperimentiranja. Do odstopanja

rezultatov lahko pride zaradi različne zrelosti ali vrste sadja.

Reagent DCIP (2,6-diklorofenol indofenol) se v alkalnih raztopinah obarva modro in v kislih

rožnato. V prisotnosti askorbinske kisline (AK) se pretvori v brezbarvno obliko (reducirana

oblika), zato je že prvi pojav rožnate barve, ki ostane vsaj 15 sekund, znak za konec titracije.

Reagenti za skupino

Potrebščine za skupino

Priprava reagentov

Vodenje laboratorijske aktivnosti

Redukcija 2,-6 diklorofenol indofenola



Učence opazujemo pri delu, jih opozarjamo na varno delo (delo z reagenti, delo s kapalkami).

Opozarjati jih moramo, da morajo opazovati spremembe. Svoja opažanja morajo zapisati.

Rezultati eksperimentalne vaje so odvisni od pripravljenih reagentov in natančnosti izvajanja

vaje.

Po končanem eksperimentalnem delu učencev pazimo, da odpadne snovi odlijejo v prave

posode za odpadke.

Pri makro izvedbi učenci ne titrirajo standardne raztopine, zato tudi ni mogoče kasnejše

izračunavanje točno določene vsebnosti vitamina C v posameznih sokovih. Na podlagi

rezultatov sklepajo, da največ vitamina C vsebuje kivijev sok. Za dokaz so porabili najmanj

titracijskega reagenta.

Tabela 1: Zbirna tabela rezultatov

SADNI SOK Količina DI [mL]

PRVIČ

Količina DI [mL]

DRUGIČ

Povprečna količina DI

[mL]

Ananasov sok 18,0 17,8 17,9

Kivijev sok 11,3 9,5 10,4

Pomarančni sok 24,1 24,4 24,25

1. Zapiši definicijo kisline. Kislina je snov, ki v vodnih raztopinah odda vodikove

ione oziroma protone (H+).

2. Kako z drugo besedo imenujemo askorbinsko kislino, ki je dobro topna v

vodi? Vitamin C.

3. Pri današnji vaji ste dokazovali vitamin C, v katerem sadnem soku je bilo

največ vitamina C? Domnevno bodo učenci mislili, da je največ vitamina C v

pomarančnem soku, možno je tudi drugače.

Interakcija učitelj- učenec

Predvideni rezultati

Odgovori na vprašanja



4. Dokazovanje vitamina C je potekalo s pomočjo titracije. Kaj je bil znak, da je

titracija končana? Pojav rožnate barve, ki ostane vsaj 15 sekund znak za konec

titracije.

5. S pomočjo interneta ali knjig ugotovi, v katerem sadju se poleg ananasa, kivija

in pomaranče nahaja vitamina C. Se nahaja tudi v zelenjavi? Vitamin C se

nahaja v agrumih, kot so limone, limete, grenivke, najdemo ga tudi v zelenjavi, kot

so paprika, špinača, ohrovt, česen, paradižnik itd.

Mladi za napredek Maribora (2012). Določanje askorbinske kisline s kislinsko bazno titracijo.

Maribor. Pridobljeno s

http://digi.ukm.si/jspui/bitstream/11109/4393/1/S%C5%A0_Kemija_Dolo%C4%8Danje_ask

orbinske_kisline.pdf

LITERATURA




Delovni list za učenca, Določanje vitamina C v sadnih sokovih – makro izvedba Priloga 1.1.2

IME IN PRIIMEK:

DATUM:


Kisline so snovi, ki v vodnih raztopinah oddajo vodikove ione oziroma protone (H+).

Vodikovi ioni se vežejo z molekulami vode in nastanejo hidratizirani vodikovi ioni oziroma

oksonijevi ioni (H3O+). Askorbinska kislina ali vitamin C je v vodi topen in predstavlja zelo

močan oksidant. Je kemijska spojina, ki je sorodna ogljikovim hidratom. Vitamin je bel

kristaliničen prašek brez vonja in kislega okusa. Ni termično obstojen. V naravi je prisoten v

vseh rastlinskih celicah, najbolj pa je koncentriran v zelenih delih rastlin in raznih plodov,

med njimi so najbolj znani agrumi.

Na osnovi titracije posameznih sveže iztisnjenih sokov določiti vsebnost vitamin C.

Ugotoviti razlike med njimi.

Uvod

Cilji




Na osnovi titracije določite vsebnost vitamina C v posameznih izbranih sokovih. Vsebnost

vitamina C prikažite v mg na 1mL. Rezultate primerjajte in določite, katero sadje vsebuje

največ vitamina C. Svoje ugotovitve podprite z dodatno literaturo. Postopek titracije uporabite

za razlago kemijskih reakcij, ki potečejo.

Pri delu nosite zaščitna očala in zaščitne rokavice. Previdno ravnaj s kislinami.

1. SESTAVA APARATURE ZA TITRACIJO: Sestavi aparaturo za titracijo, kot je

prikazano na skici:

Slika 1: Aparatura za titracijo

POTREBŠČINE:

• tehtnica,

• nož,

• žlica,

• merilni valj (50mL),

Naloga

Zaščita

Potek dela

http://www.google.si/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRxqFQoTCI7uobqBg8YCFYK-FAodHX0AfQ&url=http://vinopedia.hr/wiki/index.php?title%3Dbireta&ei=iBF3VY6KHIL9Up36gegH&bvm=bv.95039771,d.d24&psig=AFQjCNGBBSqVjks29qPXkJ8Bsc7HWBvaHg&ust=1433953009676079



• 2 čaši (100mL),

• 2 merilni pipeti (5mL),

• bireta,

• stojalo,

• prižema,

• 2 erlenmajerici,

• bel papir za podlago,

• rokavice.

2. PRIPRAVA SADNIH SOKOV IZ SADJA

Priprava vzorcev pomaranče. Ožamemo in sok precedimo.

POTREBUJEŠ:

sveže iztisnjen sadni sok ananasa,

sveže iztisnjen sadni sok kivija,

sveže iztisnjen sadni sok pomaranče.

Pri pripravi soka iz kivija in ananasa si pomagaj s terilnico. Sadje zmaceriraj/pretlači in nato

sok odlij v čašo.

3. REAGENTI

•Raztopina 2,6-diklorofenol-indofenola (DI), g(DI) = 200 mg/L

•10% CH3COOH (ocetna kislina),

•destilirana voda.

Potek dela po stopnjah

1. V bireto nalijemo reagent DI.

2. Odpipetiramo 5mL vzorca soka v erlenmajerico, razredčimo z destilirano vodo do

približno 150mL in dodamo 5mL 10 % ocetne kisline.

3. Titriramo z reagentom DI do rdeče barve, obstojne 15 sekund.

4. Zapišemo si porabo reagenta DI:

V(DI) = ………. mL





PRVIČ

Količina DI [mL]

DRUGIČ

Povprečna količina

porabe DI [mL]

Ananasov sok

Kivijev sok

Pomarančni sok

1. . Zapiši definicijo kisline.

___________________________________________________________________


vodi? _______________


največ vitamina C? __________________________________________________


titracija končana?

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________


in pomaranče nahaja vitamin C. Se nahaja tudi v zelenjavi?

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

Rezultati

Vprašanja


Učiteljeva priprava, Določanje vitamina C v sadnih sokovih – mikro izvedba Priloga 1.2.1


Vitamin C ali L-askorbinska kislina. Kisline-lastnosti kislin. Žveplova kislina.

Oksidanti: natrijev tiosulfat, kalijev jodid.

Škrobovica.

Titracija.

Vaja je primerna za osnovno šolo. Vključimo jo v obravnavanje teme kisline, baze in soli.

Poznavanja, vir in lastnosti določenih kislin.

Učenci so sposobni brati, urejati in analizirati preproste tabele podatkov. Znajo rokovati s

kemijskimi pripomočki. Znajo izvajati titracijo. Znajo pravilno ravnati in rokovati s kislinami.


Ena šolska ura, večino časa je namenjena eksperimentalnemu delu. Izvedba

eksperimentalnega dela 20 min, ostalo pregled rešitev in komentar.





Naslov vaje – mikro izvedba

Ključni pojmi

Stopnja

Način izvedbe

Čas

Zaščita

Predznanje



stojalo,

dve leseni ščipalki,

dve ali več gumijastih cevk,

injekcijska brizga (5cm3),

polnilno pipeto (2cm3),

4 čaše (50mL),

6 pipet,

tarilnica,

filtrirni papir,

nož.

V označene in s kapalkami opremljene 25mL reagenčne stekleničke damo

20mL 0,010M raztopine natrijevega tiosulfata, Na2S2O3x5H20(aq),

20mL 0,0010M raztopine kalijevega jodata, KIO3(aq),

20mL 0,005M raztopine kalijevega jodida, KI(aq),

10mL koncentrirane žveplove kisline, H2SO4(aq),

10mL škrobovice,




(a) Raztopina natrijevega tiosulfata, Na2S2O3x5H2O(aq), 0,010M

Natehtamo 0,620g natrijevega tiosulfata in ga raztopimo v 250mL destilirane vode.

Shranimo ga v temno reagenčno steklenico.

(b) Raztopina kalijevega jodata, KIO3(aq), 0,0010M

Natehtamo 0,054g kalijevega jodata in ga raztopimo v 250mL destilirane vode.

Hranimo v merilni bučki.

(c) Raztopina kalijevega jodida, KI(aq), 0,005M

Natehtamo 0,21g kalijevega jodida in ga raztopimo v 250mL destilirane vode.

Hranimo ga v merilni bučki.

Reagenti za skupino


Priprava reagentov



Pogovor pred vajo.

Učencem skušamo predstaviti uporabo kislin v naši prehrani. Vitamin C ali askorbinska

kislina je ena izmed najbolj razširjenih in poznanih karboksilnih kislin v vsakdanji prehrani.

Učencem povemo, da bodo preverjali, v katerih sokovih najdemo največ vitamina C.

Opozorimo jih na rokovanje z žveplovo kislino, H2SO4(aq). Pri titraciji morajo biti pozorni na

preskok barve, iz temno modrega ali vijoličnega obarvanja v brezbarvno. Poudarimo, da je

rezultat in potek same reakcije odvisen od natančnega eksperimentiranja. Do odstopanja

rezultatov lahko pride zaradi različne zrelosti ali vrste sadja.

Pri samem določanju askorbinske kisline poteče reakcija oksidacije. Askorbinska kislina

reagira z jodom:




vaje.


posode za odpadke.



Askorbinska kislina

Dehidroaskorbinska kislina

http://www.google.si/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRw&url=http://www.chemistryviews.org/details/ezine/4556221/Our_Daily_Bread__Part_3.html&ei=O_p1VeDeNMv2UuT_gcgL&bvm=bv.95039771,d.d24&psig=AFQjCNF2bI6JfcQT7xAw0GzIR4Pj3yKBZA&ust=1433881503694118



Iz rezultatov razberemo, da največ vitamina C vsebuje ananasov sok, in sicer kar 97,5

mg/100cm3, takoj za njim je kivijev sok z 65mg/100cm

3. Najmanj C vitamina pa vsebuje

pomarančni sok le 52mg/100cm3.


SADNI SOK Količina porabljenega

natrijevega tiosulfata

pri titraciji [mL]

PRVIČ

Količina porabljenega

natrijevega tiosulfata

pri titraciji [mL]

DRUGIČ


porabljenega

tiosulfata pri

titraciji [mL]

Ananasov sok 0,33 0,31 0,32

Kivijev sok 0,67 0,72 0,69

Pomarančni sok 0,85 0,83 0,84

Izračun za določitev vitamina C v sadnih sokovih sledi naslednjemu principu:

Primer:

(a) Količina porabljenega natrijevega sulfata pri titraciji je 0,33mL

Koncentracija natrijevega tiosulfata je 0,010 mol/l torej se v 0,33mL nahaja:

0,33mlx0,010mo/l

(b)Poteče reakcija: I2 + 2S2O32-

S4O62-

+ 2I-

Iz enačbe reakcije vidimo, da porabimo 2x več molov natrijevega tiosulfata kot joda, zato lahko

koncentracijo joda izračunamo, če koncentracijo natrijevega tiosulfata delimo z 2:

Koncentracija joda je torej 3,3x10-6

mol/l /2 = 1,65x10-6

mol/l

(c) Izračunati moramo tudi število molov vseh jodidov, ki nastanejo v reakciji med jodatom in

jodidom:

3x2x0,0012mol

(d) Iz tega lahko izračunamo, koliko molov joda reagira z askorbinsko kislino:

7,2x10-6

mol/l - 1,65x10-6

mol/l = 5,55x10-6

mol/l


1000ml = 3,3x10

-6mol/l

1000ml = 7,2x10

-6mol/l



(e) 1 mol joda reagira z 1 mol askorbinske kisline, zato je tudi število molov askorbinske

kisline enako 5,55x10-6

mol

(f) Potrebno je izračunati tudi število molov askorbinske kisline v 1ml našega vzorca in

sicer delimo z 1000cm3 in dobimo: 5,55x10

-3mol/cm

3

(g) Relativna molekulska masa askorbinske kisline je 174,12g. Torej lahko izračunamo

koliko g askorbinske kisline je v 1000cm3

in sicer:

174,12g x 5,55x10-3

mol/cm3 = 0,966g 96 mg/100cm

3

Tabela 2: Izračun količin vitamina C v sadnih sokovih

1. Zapiši definicijo kisline. Kislina je snov, ki v vodnih raztopinah odda vodikove ione

oziroma protone (H+).

2. Kako z drugo besedo imenujemo askorbinsko kislino, ki je dobro topna v vodi?

Vitamin C.

3. Pri današnji vaji ste dokazovali vitamin C, v katerem sadnem soku je bilo največ

vitamina C? Domnevno bodo učenci mislili, da je največ vitamina C v pomarančnem

soku, možno je tudi drugače.


titracija končana? Preskok barve, iz temno modrega ali vijoličnega obarvanja v

brezbarvno.

5. S pomočjo interneta ali tiskanih literaturnih virov ugotovi, v katerem sadju se

poleg ananasa, kivija in pomarančne nahaja vitamina C. Se nahaja tudi v

zelenjavi? Vitamin C se nahaja v agrumih kot so limone, limete, grenivke, najdemo ga

tudi v zelenjavi kot so paprika, špinača, ohrovt, česen, paradižnik itd.


Chemistry

SADNI SOK Askorbinska kislina v mg/100cm3

Ananasov sok 97,5

Kivijev sok 65

Pomarančni sok 52

LITERATURA



Delovni list za učenca, Določanje vitamina C v sadnih sokovih – mikro izvedba Priloga 1.2.2

IME IN PRIIMEK:

DATUM:


Kisline so snovi, ki v vodnih raztopinah oddajo vodikove ione oziroma protone (H+).

Vodikovi ioni se vežejo z molekulami vode in nastanejo hidratizirani vodikovi ioni oziroma

oksonijevi ioni (H3O+). Askorbinska kislina ali vitamin C je v vodi topen, je oksidant.

Vitamin C je na videz bel prašek brez vonja in kislega okusa. Ni termično obstojen. V naravi

je prisoten v vseh rastlinskih celicah, najbolj pa je koncentriran v zelenih delih rastlin in

raznih plodovi, med njimi najbolj znani agrumi.

Na osnovi titracije posameznih sveže iztisnjenih sokov določiti vsebnost vitamina C.

Ugotoviti razlike med njimi.

Na osnovi titracije določite vsebnost vitamina C v posameznih izbranih sokovih. Vsebnost

vitamina C prikažite v mg na 1mL. Rezultate primerjajte in določite, katero sadje vsebuje

največ vitamina C. Svoje ugotovitve podprite z dodatno literaturo. Postopek titracije uporabite

za razlago kemijskih reakcij, ki potečejo.

Uvod

Cilji

Naloga




Pri delu nosite zaščitna očala in zaščitne rokavice. Previdno ravnaj s kislinami.

1. SESTAVA APARATURE ZA TITRACIJO: Sestavi aparaturo za mikro titracijo kot je

prikazano na skici:

Slika 1: Aparatura za mikro titracijo

POTREBŠČINE:

stojalo,

dve leseni ščipalk,

dve ali več gumijastih cevk,

injekcijska brizga (5cm3),

polnilno pipeto (2cm3),

nož,

terilnica,

3 čaše (10mL).

2. PRIPRAVA SADNIH SOKOV IZ SADJA

POTREBUJEŠ:

Zaščita

Potek dela

2 cm3 polnilna pipeta

Čaša z raztopino

5 cm3 injekcijska

brizga

Gumijasta cevka






Pri pripravi soka iz kivija in ananasa si pomagaj s terilnico. Sadje zmaceriraj/pretlači in nato

sok odlij v čašo.

3. REAGENTI:

20mL 0,010M raztopine natrijevega tiosulfata, Na2S2O3x5H20(aq)

20mL 0,0010M raztopine kalijevega jodata, KIO3(aq)

20mL 0,005M raztopine kalijevega jodida, KI(aq)

10mL koncentrirane žveplove kisline, H2SO4(aq)

10mL škrobovice.

Potek dela po stopnjah

1. Aparaturo za titracijo napolni z pripravljeno 0,010M raztopino natrijevega tiosulfata,

Na2S2O3X5H2O(aq).

2. S pomočjo 2mL pipete v čašo odmeri 0,001M raztopino kalijevega jodata, KIO3(aq).

3. Nato s pomočjo merilnega valja, odmeri 3mL 0,005M raztopino kalijevega jodida, KI(aq)

in zlijemo v čašo (raztopina kalijevega jodida je v presežku).

4. V čašo dodaj 3 kapljice koncentrirane žveplove kisline, H2SO4(aq).

5. Zatem v čašo prav tako dodaj nekaj kapljic škroba. Pojavi se temno modro obarvanje.

6. V čašo nato dodaj 1mL sveže iztisnjenega soka.

7. Vzorec titriraj z raztopino natrijevega tiosulfata, Na2S2O3x5H20(aq).

8. Ko izgine modro obarvanje in ko je vzorec brezbarven, je titracija končana.

9. Titracijo z enakim vzorcem soka ponovi vsaj dvakrat.





PRVIČ

Količina DI [mL]

DRUGIČ


porabe DI [mL]

Ananasov sok

Kivijev sok

Pomarančni sok

IZRAČUN

Izračun za določitev vitamina C v sadnih sokovih sledi naslednjemu principu:

Primer:

(b) Količina porabljenega natrijevega sulfata pri titraciji je 0,33mL

Koncentracija natrijevega tiosulfata je 0,010 mol/l torej se v 0,33mL nahaja:

0,33mlx0,010mo/l

(b)Poteče reakcija: I2 + 2S2O32-

S4O62-

+ 2I-

Iz enačbe reakcije vidimo, da porabimo 2x več molov natrijevega tiosulfata kot joda, zato lahko

koncentracijo joda izračunamo, če koncentracijo natrijevega tiosulfata delimo z 2:

Koncentracija joda je torej 3,3x10-6

mol/l /2 = 1,65x10-6

mol/l

(c) Izračunati moramo tudi število molov vseh jodidov, ki nastanejo v reakciji med jodatom in

jodidom:

3x2x0,0012mol

(h) Iz tega lahko izračunamo, koliko molov joda reagira z askorbinsko kislino:

7,2x10-6

mol/l - 1,65x10-6

mol/l = 5,55x10-6

mol/l

(i) 1 mol joda reagira z 1 mol askorbinske kisline, zato je tudi število molov askorbinske

kisline enako 5,55x10-6

mol

Rezultati

1000ml = 3,3x10

-6mol/l

1000ml = 7,2x10

-6mol/l



(j) Potrebno je izračunati tudi število molov askorbinske kisline v 1ml našega vzorca in

sicer delimo z 1000cm3 in dobimo: 5,55x10

-3mol/cm

3

(k) Relativna molekulska masa askorbinske kisline je 174,12g. Torej lahko izračunamo

koliko g askorbinske kisline je v 1000cm3

in sicer:

174,12g x 5,55x10-3

mol/cm3 = 0,966g 96 mg/100cm

3

Tabela 2: Izračun količin vitamina C v sadnih sokovih

1. Zapiši definicijo kisline.

___________________________________________________________________


vodi? _______________


največ vitamina C? __________________________________________________


titracija končana?

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________


in pomarančne nahaja vitamina C. Se nahaja tudi v zelenjavi?

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

___________________________________________________________________

SADNI SOK Askorbinska kislina v mg/100cm3

Ananasov sok

Kivijev sok

Pomarančni sok

Vprašanja


Učiteljeva priprava, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti – makro izvedba Priloga 2.1.1

PRIPRAVA CIKLOHEKSENA IN DOKAZOVANJE

NENASIČENOSTI

2-hidroksibenzojska kislina ali salicilna kislina, žveplova kislina, H3PO4(aq)

Kisikove organske spojine. Pretvorba-dehidracija cikloheksanola v cikloheksen.

Adicija broma na dvojno vez.

Postopek destilacije.

Vaja je primerna za osnovno šolo kot nadgraditev učnega načrta. Vključimo jo v

obravnavanje teme družina kisikovih organskih spojin ali Družino ogljikovodikov s polimeri.

Organske spojine s karboksilno skupino-imenoslovje. Poznati morajo reakcijo adicije na

dvojno vez. Poznati morajo funkcionalne skupine. Nasičenost ogljikovodikov.

Rokovanje z laboratorijsko opremo (gorilnik).


Ena šolska ura, večino časa je namenjena eksperimentalnemu delu. Eksperimentalno delo se

izvaja 90 min, nato sledi pregled vaje in komentar.





Ključni pojmi

Stopnja

Način izvedbe

Čas

Zaščita

Predznanje




Aparatura za destilacijo.

Destilirana voda

Cikloheksanol

Koncentrirana žveplova kislina

Toluen

Raztopina natrijevega klorida

Anhidrid natrijevega sulfata

Posebne priprave reagentov ni. Reagente pripravimo v ustrezno velikih reagenčnih

stekleničkah opremljenimi s kapalkami.

Hidroksilna skupine je v alkoholu lahko vezana na primarnem, sekundarnem in terciarnem ogljikovem

atomu. Alkoholi lahko reagirajo z različnimi reagenti. Izvedli bomo reakcijo dehidracije

cikloheksanola v cikloheksen s koncentrirano žveplovo kislino. To bomo dosegli z metodo ločevanja

imenovano destilacija. Nastali produkt dokažemo s polarno adicijo broma na dvojno vez.

Reagenti za skupino


Priprava reagentov


H2SO4

http://www.google.si/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRxqFQoTCOjKtMDpgsYCFQS8FAodcaMAHg&url=http://sr.wikipedia.org/wiki/Cikloheksanol&ei=avh2VejtNoT4UvHGgvAB&bvm=bv.95039771,d.d24&psig=AFQjCNFUFh5PVqH4cbJge2RXe3DjlmPq7g&ust=1433946599202594

http://www.google.si/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRxqFQoTCL2d5I7qgsYCFYdxFAodtRYA3A&url=http://www.kii3.ntf.uni-lj.si/e-kemija/file.php/1/output/ch-reaktivnost/&ei=D_l2Vf3ZD4fjUbWtgOAN&bvm=bv.95039771,d.d24&psig=AFQjCNFVq19zEJvFwjrHApbQZRFREOqL_g&ust=1433946705570716



Učence opazujemo pri delu , jih opozarjamo na varno delo (delo z reagenti, delo s kapalkami).



vaje.


posode za odpadke.

V makro izvedbi je količina končnega destilata 12,5mL oziroma 13,70g. Količina destilata po

prvi destilaciji, je znašala 33ml. V epruveto z destilatom se ob dodatku broma v

diklorometanu, slednji razbarva, saj je poteče adicija broma na dvojno vez na cikloheksenu. V

epruveti, ki služi kot kontrola, se raztopina broma, Br/CH2Cl2 ne razbarva.

Slika 1: Prikaz rezultatov – dokaz nenasičenosti cikloheksena



Epruveta v kateri je

destilat, diklorometan

in raztopina broma,

Br/CH2Cl2


cikloheksanol, diklorometan

in raztopina broma,

Br/CH2Cl2



1. Po kakšnem principu tvorimo imena cikličnih ogljikovodikov? Osnovnemu imenu

obroča dodamo predpono »ciklo«.

2. Kako imenujemo nenasičene ogljikovodike z dvojnimi vezmi? Alkeni.

3. Kaj je bila izhodišča spojina pri pripravi cikloheksena? Cikloheksanol.

4. Koliko dvojnih vezi ima molekula cikloheksena? Znaš narisati njegovo

skeletno formulo? Eno dvojno vez.

5. Kako si dokazal prisotnost dvojnih vezi v cikloheksenu? Katera reakcija je

potekla? Dokazal sem jih s pomočjo raztopine broma v CH2Cl2, ki se je ob dodatku v

vzorec razbarvala, potekla je adicija broma na dvojno vez.

Williamson, L., K., Masters, M., K., (2011). Macroscale and microscale Organic

Experiments, first Edition. Books/Cole, Cengage Learning.


Literatura


Delovni list za učenca, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti – makro izvedba Priloga 2.1.2

IME IN PRIIMEK:

DATUM:

PRIPRAVA CIKLOHEKSENA in DOKAZOVANJE

NENASIČENOSTI

Ciklični ogljikovodiki imajo verige ogljikovih atomov povezane v obroče. Njihova imena

tvorimo tako, da osnovnemu imenu obročnega ogljikovodika dodamo predpono »ciklo-».

Prav tako se ciklični ogljikovodiki lahko povezujejo z enojmi, dvojmi ali trojni, kot linearni.

Molekule, v katerih so vezani ogljikovi atomi le z enojnimi vezmi, so nasičene. Molekule, v

katerih so vezani ogljikovi atomi z dvojnimi ali trojnimi vezmi pa so nenasičene. Nenasičene

ogljikovodike z dvojnimi vezmi imenujemo alkene. Alkeni pa so reaktivne spojine. Iz dvojnih

vezi med dvema atomoma ogljika lahko nastanejo enojne vezi, če se nanje vežejo molekule

drugih snovi npr. broma. Te reakcije imenujemo adicije. Ena izmed možnosti pridobitve

cikloheksena je dehidracija cikloheksanola.

Pripravi in izvedi sintezo cikloheksena iz ciklohesanola. S pomočjo broma dokaži, da je

nastali produkt nenasičen in vsebuje dvojno vez.

Izvesti reakcijo dehidracije.

Dokazna reakcija adicija broma na dvojno vez.

Pri delu uporabi zaščitna očala, rokavice in haljo. Odpadnih kemikalij ne zlivamo v odtoke,

temveč jih odstranimo v posebne posode.

Uvod

Cilji

Naloga

Zaščita




1. POTREBŠČINE:

Aparatura za frakcionirno destilacijo.

2. REAGENTI:

• Destilirana voda

• Cikloheksanol

• Koncentrirana žveplova kislina, H2SO4(aq)

• Toluen

• Raztopina natrijevega klorida

• Brezvodni natrijev sulfat

3. POTEK DELA:

1. V 100mL destilacijsko bučko z okroglim dnom daj 3mL vode. Dodaj 4mL

koncentrirane žveplove kisline, H2SO4(aq) in 20g cikloheksanola. Dodaj tudi

vrelni kamenček.

2. Zapri destilacijsko bučko. Močno stresaj, da se plasti premešajo med seboj.

3. Sestavi aparaturo za frakcionirno destilacijo (glej sliko spodaj).

Potek dela



Slika 1: Aparatura za frakcionirno destilacijo

4. Spremljaj segrevanje zmesi v destilacijski bučki.

5. Prični z destilacijo.

6. Pri destilaciji nastane malo destilata.

7. Destiliraj toliko časa, dokler v destilirni bučki ostane le 5 do 10mL raztopine.

8. Nato malo počakaj da, se destilacijska naprava nekoliko ohladi.

9. Hitro odmakni termometer in iz vrha v frakcionirno kolono dodaj 20mL toluena.

Vlivaj previdno in počasi. Določi gladino raztopine v destilacijski bučki.

10. Ponovno destiliraj, do polovice prostornine preostanka v destilacijski bučki.

11. Zlij vsebino – destilata – iz epruvete v manjši lij ločnik;

12. Vso steklovino speri z manjšim volumnom toluena (topila za zbiranje);

13. Zmes v liju ločniku speri z enako prostornino nasičene raztopine natrijevega

klorida, NaCl in loči plasti;

14. Zgornjo plast lovi v čisto erlenmajerico z obrusom in zamaškom, dodaj 5g

brezvodnega Na2SO4 (sušilno sredstvo), sušimo cca. 10 minut ob mešanju na

magnetnem mešalu, nato sušilno sredstvo odfiltriramo, filtrat lovimo v bučko z

okroglim dnom;

15. Filtrat ponovno destiliraj. Med destilacijo opazuj temperaturo, bodi pozoren, saj

temperatura ne sme preseči 83°C (±2°C), po potrebi korigiraj glede na trenutni zračni

tlak;

15. Destilacija poteka na začetku zelo počasi, zapiši temperaturni rang zbiranja

destilata;

16. Po zaključeni destilaciji izmeri prostornino zbranega destilata.

DOKAZNA REAKCIJA : ADICIJA BROMA NA DVOJNO VEZ:

1. Raztopini produkta v diklorometanu dodaj 3 kapljice raztopine broma v diklorometanu.



2. V drugo epruveto dodaj 3 kapljice cikloheksanola in tri kapljice diklorometana in ji dodaj

3 kapljice raztopine broma v diklorometanu.

3. Primerjaj obarvanje obeh raztopin.

Zapiši in nariši ugotovitve.

Epruveta, v kateri je vzorec Epruveta, v kateri je cikloheksanol

in raztopina broma, Br/CH2Cl2 in raztopina broma, Br/CH2Cl2

1. Po kakšnem principu tvorimo imena cikličnih ogljikovodikov?

____________________________________________________________________

2. Kako imenujemo nenasičene ogljikovodike z dvojnimi vezmi? _______________

3. Kaj je bila izhodišča spojina pri pripravi cikloheksena? ____________________

4. Koliko dvojnih vezi ima molekula cikloheksena? Znaš narisati njegovo skeletno

formulo? ________________


potekla?

_____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

Rezultati

Vprašanja


Učiteljeva priprava, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti – mikro izvedba Priloga 2.2.1

PRIPRAVA CIKLOHEKSENA IN DOKAZOVANJE

NENASIČENOSTI

2-hidroksibenzojska kislina ali salicilna kislina, žveplova kislina.

Kisikove organske spojine. Pretvorba-dehidracija cikloheksanola v cikloheksen.

Adicija broma na dvojno vez.

Postopek destilacije.

Vaja je primerna za osnovno šolo. Vključimo jo v obravnavanje teme Družina kisikovih

organskih spojin ali Družino ogljikovodikov s polimeri.

Organske spojine s karboksilno skupino-imenoslovje. Poznati morajo reakcijo adicije na

dvojno vez. Poznati morajo funkcionalne skupine. Nasičenost ogljikovodikov.










Ključni pojmi

Stopnja

Način izvedbe

Čas

Zaščita

Predznanje



4 epruvete,

dolga steklena cev s kolenom,

čaša (100mL),

preluknjan plutovinast zamašek.

Cikloheksanol

9M žveplova kislina, H2SO4(aq)

3M natrijev hidroksid, NaOH

diklorometan

Nekaj kapljic 2% raztopine broma v diklorometanu


stekleničkah, opremljenih s kapalkami.

Hidroksilna skupine je v alkoholu lahko vezana na primarnem, sekundarnem in terciarnem ogljikovem

atomu. Alkoholi lahko reagirajo z različnimi reagenti. Izvedli bomo reakcijo dehidracije

cikloheksanola v cikloheksen s koncentrirano žveplovo kislino. To bomo dosegli z metodo ločevanja

imenovano destilacija. Nastali produkt dokažemo s polarno adicijo broma na dvojno vez.

Reagenti za skupino


Priprava reagentov


H2SO4

http://www.google.si/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRxqFQoTCOjKtMDpgsYCFQS8FAodcaMAHg&url=http://sr.wikipedia.org/wiki/Cikloheksanol&ei=avh2VejtNoT4UvHGgvAB&bvm=bv.95039771,d.d24&psig=AFQjCNFUFh5PVqH4cbJge2RXe3DjlmPq7g&ust=1433946599202594

http://www.google.si/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0CAcQjRxqFQoTCL2d5I7qgsYCFYdxFAodtRYA3A&url=http://www.kii3.ntf.uni-lj.si/e-kemija/file.php/1/output/ch-reaktivnost/&ei=D_l2Vf3ZD4fjUbWtgOAN&bvm=bv.95039771,d.d24&psig=AFQjCNFVq19zEJvFwjrHApbQZRFREOqL_g&ust=1433946705570716






vaje.


posode za odpadke.

Pri mikro izvedbi eksperimenta dobimo od 0,5 do 1mL destilata.

V epruveto z destilatom se ob dodatku diklorometana in raztopino broma, Br(aq), slednji

razbarva, saj je poteče adicija broma na dvojno vez na cikloheksenu. V epruveti, ki služi kot

kontrola, se raztopina broma v diklorometanu ne razbarva.

Slika 1: Prikaz rezultatov – dokaz nenasičenosti cikloheksena


Pričakovani rezultati


destilat, diklorometan

in raztopina broma,

Br/CH2Cl2


cikloheksanol,

diklorometan in raztopina

broma, Br/CH2Cl2

Br/CH2Cl2



1. Po kakšnem principu tvorimo imena cikličnih ogljikovodikov? Osnovnemu imenu

obroča dodamo predpono »ciklo«.

2. Kako imenujemo nenasičene ogljikovodike z dvojnimi vezmi? Alkeni.

3. Kaj je bila izhodišča spojina pri pripravi cikloheksena?

Cikloheksanol.


formulo? Eno dvojno vez.


potekla? Dokazal sem ji s pomočjo raztopine broma v CH2Cl2, ki se je ob dodatku v

vzorec razbarvala, potekla je adicija broma na dvojno vez.


Chemistry.

Literatura



Delovni list za učenca, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti – mikro izvedba Priloga 2.2.2

IME IN PRIIMEK:

DATUM:

PRIPRAVA CIKLOHEKSENA in DOKAZOVANJE

NENASIČENOSTI

Ciklični ogljikovodiki imajo verige ogljikovih atomov povezane v obroče. Njihova imena

tvorimo tako, da osnovnemu imenu ogljikovodika dodamo predpono »ciklo-». Prav tako se

ciklični ogljikovodiki lahko povezujejo z enojmi, dvojmi ali trojni, kot linearni. Molekule, v

katerih so vezani ogljikovi atomi le z enojnimi vezmi, so nasičene. Molekule, v katerih so

vezani ogljikovi atomi z dvojnimi ali trojnimi vezmi pa so nenasičene. Nenasičene

ogljikovodike z dvojnimi vezmi imenujemo alkene. Alkeni so reaktivne spojine. Iz dvojnih

vezi med dvema atomoma ogljika lahko nastanejo enojne vezi, če se nanje vežejo molekule

drugih snovi npr. broma. Te reakcije imenujemo adicije. Ena izmed možnosti pridobitve

cikloheksena je dehidracija cikloheksanola.

Pripravi in izvedi sintezo cikloheksena iz ciklohesanola. S pomočjo broma dokaži, da je

nastali produkt nenasičen in vsebuje dvojno vez.

Izvesti reakcijo dehidracije.

Dokazna reakcija adicija broma na dvojno vez.



Uvod

Cilji

Naloga

Zaščita




4. POTREBŠČINE:

4 epruvete,

dolga steklena cev s kolenom,

čaša (100mL),

preluknjan plutovinast zamašek,

gorilnik,

vrelni kamenček,

kapalka,

stojalo za gorilnik,

stojalo,

prižeme.

5. REAGENTI:

• Cikloheksanol

• 9M žveplova kislina, H2SO4(aq)

• 3M natrijev hidroksid, NaOH

• Diklorometan

• Nekaj kapljic 2% raztopine broma v diklorometanu

3. POTEK DELA:

1. V epruveto daj 1mL cikloheksanola in 0,5mL žveplove kisline in dodaj vrelni

kamenček.

2. Sestavi aparaturo po skici.

Potek dela



Slika1: Skica aparature za mikro destilacijo

3. Reakcijsko zmes v epruveti previdno segrevaj, da produkt počasi destilira v drugo

epruveto, ki jo hladiš v kopeli led-voda.

4. Ko se v epruveti nabere približno 0,5mL destilata, prenehaj segrevati.

5. Destilatu dodaj 1mL tetraklorometana in 0,5mL natrijevega hidroksida. Epruveto

pretresi.

6. Spodnjo plast, v kateri je produkt, previdno s kapalko potegni iz epruvete in jo prenesi

v suho.

DOKAZNA REAKCIJA : ADICIJA BROMA NA DVOJNO VEZ:

1. Raztopini produkta v diklorometanu dodaj 3 kapljice raztopine broma.

2. V drugo epruveto dodaj 3 kapljice cikloheksanola in tri kapljice diklorometana in ji

dodaj 3 kapljice raztopine broma.

3. Primerjaj barvo obeh raztopin.



Zapiši in nariši ugotovitve.

Epruveta, v kateri je vzorec Epruveta, v kateri je cikloheksanol

in raztopina broma, Br/CH2Cl2 in raztopina broma, Br/CH2Cl2

.

1. Po kakšnem principu tvorimo imena cikličnih ogljikovodikov?

____________________________________________________________________

2. Kako imenujemo nenasičene ogljikovodike z dvojnimi vezmi? _______________

3. Kaj je bila izhodišča spojina pri pripravi cikloheksena? ____________________


formulo? ________________


potekla?

_____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

Rezultati

Vprašanja


Učiteljeva priprava, Sinteza aspirina – makro izvedba Priloga 3.1.1

SINTEZA ASPIRINA

2-hidroksibenzojska kislina ali salicilna kislina, žveplova kislina, H2SO4(aq)

Postopek estrenja.

Vaja je primerna za osnovno šolo, kot nadgraditev učnega načrta. Vključimo jo v

obravnavanje teme družina kisikovih organskih spojin.

Organske spojine s karboksilno skupino-imenoslovje. Poznati morajo reakcijo estrenja.

Poznati morajo funkcionalne skupine.










Ključni pojmi

Stopnja

Način izvedbe

Čas

Zaščita

Predznanje



• dve 250mL čaši (ena bo uporabljena za kopel z vročo vodo),

• posoda, do dveh tretjin napolnjena z zdrobljenim ledom (ledena kopel),

• plinski gorilnik, trinožnik z mrežico (ali električna grelna plošča),

• 50mL erlenmajerica,

• Büchnerjev lij s filtrirnim papirjem,

• elektronska tehtnica,

• urno steklo,

• puhalka z destilirano vodo,

• termometer,

2-hidroksibenzojska kislina (salicilna kislina),

• anhidrid ocetne kisline,

• žveplova(VI) kislina,

• etanol,

• destilirana voda,

• zdrobljeni led.



Reagenti za skupino


Priprava reagentov



Pogovor pred vajo

Aspirin je tržno ime za acetilsalicilno ali 2-hidroksibenzojsko kislino. Zdravilo je prvič

sintetiziral nemški farmacevt Felix Hoffman v majhnem podjetju Bayer. Zdravilo se

uporablja kot analgetik in kot protivnetno sredstvo.

Sinteza acetilsalicilne kisline je reakcija estrenja. Acetalsalicilna kislina je ester

hidroksibenzojske in ocetne (etanojske) kisline:




vaje. Na začetku vaje morajo zabeležiti natančno maso salicilne kisline, ki jo bodo potem

uporabili za izračun izkoristka.


posode za odpadke.

Začetna masa reagenta znaša 2,98g, končna masa pa 3,35g. Izračunan teoretični izkoristek

znaša 3,89g. Izkoristek za celotno vajo je 0,86.

IZRAČUN IZKORISTKA

M1(salicilne kisline)= 138,121g/mol

M2(acetalsalicilna kislina)0 180,157g/mol

n1 : n2 = 1:1

n1=m1/M1= 0,023mol ղ = 3,35g/3,89g = 0,86

m2= n1*M2= 3,91g






1. Kaj je aspirin? Aspirin je zdravilo, ki ga pogosto uporabljamo kot analgetik saj blaži

bolečino in zavira vnetja.

2. Katero kislino vsebuje zdravilo aspirin? Acetilsalicilno kislino.

S pomočjo katerih reagentov boš sintetiziral znano zdravilo? Iz 2-hidroksibenzojska

kislina (salicilna kislina), anhidrida ocetne kisline in žveplove(VI) kisline.

3. Katera reakcija poteče pri sintezi aspirina? Reakcija estrenja.

4. Razmisli ali je tabletka aspirina, ki ga kupiš v lekarni prav tako učinkovita, kot

aspirin, ki si ga sintetiziral? Tabletka, ki jo kupimo ni tako učinkovita kot

sintetiziran aspirin, saj vsebuje še veliko drugih primesi, ki jih v našem primeru nismo

dodali.

Knez, Ž., Novak, Z. (2010). Organska tehnologija. Pridobljeno s



Literatura



Delovni list za učenca, Sinteza aspirina – makro izvedba Priloga 3.1.2

IME IN PRIIMEK:

DATUM:

SINTEZA ASPIRINA

Aspirin je zdravilo, ki ga pogosto uporabljamo kot analgetik, saj blaži bolečino in zavira

marsikatero vnetje. Tableta aspirina, ki jih lahko kupimo v lekarni, vsebuje tako imenovano

acetilsalicilno kislino. Človek preko hrane zaužije salicilno kislino vsakodnevno. Preizkusi se

v vlogi farmacevta in tudi ti pripravi sintezo aspirina.

Pripravi in izvedi sintezo aspirina iz salicilne kisline in anhidrida ocetne kisline. Produkt

primerja z zdrobljeno tabletko aspirina, ki ga lahko kupiš v lekarni.

Izvesti reakcijo estrenja.



Anhidrid ocetne kisline in fosforjeva kislina sta jedki, salicilna kislina pa je v taki obliki

zdravju škodljiva.

1. POTREBŠČINE:

• dve 250mL čaši (ena bo uporabljena za kopel z vročo vodo),

• posoda, do dveh tretjin napolnjena z zdrobljenim ledom (ledena kopel),

• plinski gorilnik, trinožnik z mrežico (ali električna grelna plošča),

• 50mL erlenmajerica,

• Büchnerjev lij s filtrirnim papirjem,

• elektronska tehtnica,

• urno steklo,

• puhalka z destilirano vodo,

• termometer,

Uvod

Cilji

Naloga

Zaščita

Potek dela




2. REAGENTI:

2-hidroksibenzojska kislina (salicilna kislina),

• anhidrid ocetne kisline,

• žveplova(VI) kislina, H2SO4(aq)

• etanol,

• destilirana voda,

• zdrobljeni led

3. POTEK DELA:

1. Pripravite vodno kopel tako, da postavite čašo na trinožnik z mrežico in jo do polovice

napolnite z destilirano vodo. Segrevajte jo z gorilnikom in vzdržujte temperaturo od 70 do

80°C.

2. V 50mL erlenmajerico pazljivo odtehtajte 3g 2-hidroksibenzojske kisline.

3. V digestoriju dodajte 5mL anhidrida ocetne kisline in nato še 1 kapljico 85 % žveplove

(VI) kisline. Reakcijsko zmes postavite v vodno kopel in jo med stalnim mešanjem pustite

v njej 15 minut.

4. Erlenmajerico vzemite iz vodne kopeli in jo postavite v stojalo. Zmes prelijte z vročo

vodo. Ko se zmes ohladi in se pričnejo izločati kristali, postavite erlenmajerico v ledeno

kopel in jo pustite v njej nekaj minut, dokler reakcijska zmes ni ledeno hladna.

5. Hladno zmes prefiltrirajte. Izperite z majhno količino ledeno hladne destilirane vode.

6. Filtrirni papir s produktom prenesite na urno steklo in ga posušite v sušilniku pri 105°C.



MASA SALICILNE KISLINE: _________

MASA PRODUKTA: _________

IZRAČUN IZKORISTKA:

1. Kaj je aspirin?

_____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

2. Katero kislino vsebuje zdravilo aspirin?___________________________________

3. S pomočjo katerih reagentov boš sintetiziral znano zdravilo?

_____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

4. Katera reakcija poteče pri sintezi aspirina? _______________________________

5. Razmisli ali je tabletka aspirina, ki ga kupiš v lekarni prav tako učinkovita, kot

aspirin, ki si ga sintetiziral?

_____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

Rezultati

Vprašanja


Učiteljeva priprava, Sinteza aspirina – mikro izvedba Priloga 3.2.1

SINTEZA ASPIRINA

2-hidroksibenzojska kislina ali salicilna kislina, fosforna kislina.

Postopek estrenja.

Vaja je primerna za osnovno šolo kot nadgraditev učnega načrta. Vključimo jo v

obravnavanje teme družina kisikovih organskih spojin.

Organske spojine s karboksilno skupino-imenoslovje. Poznati morajo reakcijo estrenja.

Poznati morajo funkcionalne skupine.










Ključni pojmi

Stopnja

Način izvedbe

Čas

Zaščita

Predznanje



2 čaši (10 in 50mL)

mini epruveta,

stojalo za epruveto,

gorilnik,

stekleno ploščo,

urno steklo,

spatula,

aparaturo za nučanje,

filtrirni papir,

plastične kapalke,

termometer.

2-hidroksibenzojske ali salicilne kisline

30mL anhidrida etanojske kisline

5mL koncentrirane fosforne kisline

Destilirana voda

Etanol

Led



Reagenti za skupino


Priprava reagentov



Pogovor pred vajo

Aspirin je tržno ime za acetilsalicilno ali 2-hidroksibenzojsko kislino. Zdravilo je prvič

sintetiziral nemški farmacevt Felix Hoffman v majhnem podjetju Bayer. Zdravilo se uporablja

kot analgetik in kot protivnetno sredstvo.

Sinteza acetilsalicilne kisline je reakcija estrenja. Acetalsalicilna kislina je ester

hidroksibenzojske in ocetne kisline:




vaje. Na začetku vaje morajo zabeležiti natančno maso salicilne kisline, ki jo bodo potem

uporabili za izračun izkoristka.


posode za odpadke.

Masa salicilne kisline znaša 0,23 g. Končna masa produkta je 1,15g. Teoretični izkoristek

vaje je po izračunih 0,299g. Torej je po izračunih izkoristek vaje le 34%.

IZRAČUN IZKORISTKA

M1(salicilne kisline)= 138,121g/mol

M2(acetalsalicilna kislina)0 180,157g/mol

n1 : n2 = 1:1

n1=m1/M1= 0,00166mol ղ= 1,15g/0,299g = 0,34

m2= n1*M2= 0,0299g






1. Kaj je aspirin? Aspirin je zdravilo, ki ga pogosto uporabljamo kot analgetik, saj blaži

bolečino in zavira vnetja.

2. Katero kislino vsebuje zdravilo aspirin? Acetilsalicilno kislino.

S pomočjo katerih reagentov boš sintetiziral znano zdravilo? Iz 2-hidroksibenzojska

kislina (salicilna kislina), anhidrida ocetne kisline in žveplove(VI) kisline, H2SO4(aq)

3. Katera reakcija poteče pri sintezi aspirina? Reakcija estrenja.

4. Razmisli, ali je tabletka aspirina, ki ga kupiš v lekarni prav tako učinkovita kot

aspirin, ki si ga sintetiziral? Tabletka, ki jo kupimo ni tako učinkovita kot

sintetiziran aspirin, saj vsebuje še veliko drugih primesi, ki jih v našem primeru nismo

dodali.

5.

John Skinner, (1998). Microscale Chemistry : Experiments in Miniature. The Royal Society

of Chemistry


Literatura


Delovni list za učenca, Sinteza aspirina – mikro izvedba Priloga 3.2.2

IME IN PRIIMEK:

DATUM:

SINTEZA ASPIRINA

Aspirin je zdravilo, ki ga pogosto uporabljamo kot analgetik, saj blaži bolečino in zavira

marsikatero vnetje. Tableta aspirina, ki jih lahko kupimo v lekarni, vsebuje tako imenovano

acetilsalicilno kislino. Človek preko hrane zaužije salicilno kislino vsakodnevno. Preizkusi se

v vlogi farmacevta in tudi ti pripravi sintezo aspirina.

Pripravi in izvedi sintezo aspirina iz salicilne kisline in anhidrida ocetne kisline. Produkt

primerjaj z zdrobljeno tabletko aspirina, ki ga lahko kupiš v lekarni.

Izvesti reakcijo estrenja.



Anhidrid ocetne kisline in fosforjeva kislina sta jedki, salicilna kislina pa je taki obliki zdravju

škodljiva.

6. POTREBŠČINE:

2 čaši (10 in 50mL),

mini epruveta,

stojalo za epruveto,

gorilnik,

stekleno ploščo,

urno steklo,

spatula,

Uvod

Cilji

Naloga

Zaščita

Potek dela




aparaturo za nučanje,

filtrirni papir,

plastične kapalke,

termometer.

2. REAGENTI:

2-hidroksibenzojske ali salicilne kisline

30mL anhidrida etanojske kisline

5mL koncentrirane fosforne kisline

Destilirana voda

Etanol

Led

3. POTEK DELA:

1. 50mL čašo do polovice napolnimo z destilirano vodo in jo segrejemo na 70-80°C.

2. Natehtamo 0,23g salicilne kisline in jo damo v epruveto.

3. Nato v epruveto dodamo 25 kapljic anhidrida etanojske kisline in eno kapljico 85%

fosforne kisline.

4. Mini epruveto postavi v čašo na vodno kopel za 15 minut.

5. Medtem, ko se raztopina še ni ohladila dodamo 1,5cm3 destilirane vode, vsebino epruvete

ohladimo na sobno temperaturo. Začnejo se izločati kristali. Na koncu hladimo na ledu.

6. Dobljene kristale prekristaliziramo skozi nučo. Kristale speremo z 0,7mL etanola in 2mL

destilirane vode.

7. Dobljene kristale primerjamo s farmacevtskimi tabletami aspirina.



MASA SALICILNE KISLINE: _________

MASA PRODUKTA: _________

IZRAČUN IZKORISTKA:

1. Kaj je aspirin?

_____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

2. Katero kislino vsebuje zdravilo aspirin?___________________________________

3. S pomočjo katerih reagentov boš sintetiziral znano zdravilo?

_____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

4. Katera reakcija poteče pri sintezi aspirina? _______________________________

5. Razmisli, ali je tabletka aspirina, ki ga kupiš v lekarni prav tako učinkovita kot

aspirin, ki si ga sintetiziral?

_____________________________________________________________________

_____________________________________________________________________

Rezultati

Vprašanja

univerza v ljubljanipefprints.pef.uni-lj.si/3120/1/diplomsko_delo_vloga...univerza v ljubljani –...

Documents