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Vorlesung „Technologie des Weines“
- Aromastoffe in Wein -
Technische Universität München
Lehrstuhl für Allgemeine Lebensmitteltechnologie
Aromastoffe in Wein
• Aromastoffe = flüchtige Verbindungen, die mit Geruchsrezeptoren wahrgenommen werden
• Schwellenwerteo Wahrnehmungsschwellenwerto Erkennungsschwellenwerto Bestimmung durch Riechen (orthonasaler Wert) und durch Verkosten
(retronasaler Wert)
• AromawertQuotient aus:
Konzentration der Verbindung im Lebensmittel / Geruchsschwelle
Aromastoffe (Bukett) des Weins
‐ Originäre Traubenbukettstoffe:Aromastoffe in unverletzten pflanzlichen Zellen der Weinbeere
‐ Sekundäres Traubenbukett:Aromastoffe, die bei Verarbeitung (Mahlen, Maischen, Pressen) der Trauben oder des Traubenmosts gebildet werden
‐ Gärbukett:Aromastoffe, die während der alkoholischen Gärung gebildet werden
‐ Lagerungs ‐ (Alterungs‐)bukett:Aromastoffe, die durch chemische Reaktionen im Verlauf der Lagerung des Weines gebildet werden
Wein
• Arten der Fermentation bei der Weinherstellungo Alkoholische Fermentation durch verschiedene Hefen (S. cerevisiae)
Produktion von Ethanol und CO2
o Malolaktische Fermentation durch Milchsäure‐ und Essigsäurebakterien (Oenococcus oeni)
Umwandlung von Äpfelsäure in Laktat (biologische Entsäuerung)o Produktion von edelsüßen Sauternes‐Weinen durch Botrytis cinerea
• Im Wein sind ca. 800 Aromasstoffe bekannt• Entstehung von ca. 400 durch Fermentation
Geschmacksstoffe in Wein
Belitz, Grosch, SchieberleLehrbuch der LebensmittelchemieSpringer Verlag
Aufteilung der Geruchsstoffe von Scheurebe und Gewürztraminer
H. GuthHabilitationsschrift1997
Ethylester (25%) Alkohole (30%)
Lactone (4%)
Schwefelverb. (10%)
Terpene (10%) Säuren (12%)
Phenole (10%)
Ester in Wein
Belitz, Grosch, SchieberleLehrbuch der LebensmittelchemieSpringer Verlag
Geruchsschwellenwerte
Belitz, Grosch, SchieberleLehrbuch der LebensmittelchemieSpringer Verlag
Biosynthese von Aromastoffen über Zucker‐, Aminosäure‐ und Schwefelmetabolismus von Weinhefe
J. Swiegers et al. (2005)Australian J. Grape Wine Res.11, 139-173
Biosynthese höherer Alkohole durch Weinhefen
J. Swiegers et al. (2005)Australian J. Grape Wine Res.11, 139-173
Biosynthese von Ethylacetat und Isoamylacetat durch Weinhefe
J. Swiegers et al. (2005)Australian J. Grape Wine Res.11, 139-173
Biosynthesis of flavour‐active compounds by malolactic bacteria
J. Swiegers et al. (2005)Australian J. Grape Wine Res.11, 139-173
Weinaromastoffe
J. Swiegers et al. (2005)Australian J. Grape Wine Res., 11, 139-173
Aromaprofile von Weinen der Rebsorte Scheurebe und Gewürztraminer
H. GuthHabilitationsschrift1997
Sortenspezifische Aromastoffe
Belitz, Grosch, SchieberleLehrbuch der LebensmittelchemieSpringer Verlag
Rebsorten
M. GeßnerLWGFachzentrum Analytik
Gegenüberstellung von Verbindungen mit Aromawerten > 10
H. GuthHabilitationsschrift1997
Monoterpene in Wein
M. Wüst (2003)Chemie unserer Zeit37, 8-17
Terpenprofile von Rebsorten
M. Wüst, A. Mosandl (2002)Forschung Frankfurt3, 8-15
Rebsorten ‐Monoterpene
I. Schneider (2003)Getränkeindustrie6, 38-39
Freie und gebundene Monoterpene im Wein
M. Wüst (2003)Chemie unserer Zeit37, 8-17
Terpenfreisetzung durch „Aroma‐Enzyme“
„Aroma‐Enzyme“
G. BinderDLR Neustadt/Weinstr.2001
Behandlung mit Aroma‐Enzymen
G. BinderDLR Neustadt/Weinstr.2001
Biosynthese der Monoterpene
M. Wüst (2003)Chemie unserer Zeit37, 8-17
Stereostrukturen des Weinlactons
H. GuthHabilitationsschrift1997
GC an einer chiralen stationären Phase (Lipodex E)
H. GuthHabilitationsschrift1997
Referenzsubstanzen der isomeren Lactone
Aus Wein isolierte Fraktion
Schwefelhaltige Aromastoffe in Wein
Klassifizierung nach chemischer Struktur:
Verbindung BeispielsubstanzenSulfide Dimethylsulfid,
DimethyldisulfidThioester S-MethylthioacetatAlkohole Methionol, Säuren 3-Methylthio-PropionsäureHeterozyklen Thiophen-2-thiolThiole Schwefelwasserstoff,
4-Mercapto-4-methylpentan-2-on
Polyfunktionale Thiole
• Vor allem in Sauvignon blanc Weinen enthalten• Verantwortlich für fruchtige Aromen• Extrem niedrige Wahrnehmungsschwellenwerte (0,4 – 60 ppt)• Enzymatische und chemische Bildungsmechanismen bekannt
• 4‐Mercapto‐4‐methylpentan‐2‐on (4‐MMP)o Buchsbaum‐, Schwarze Johannisbeere‐Aroma; bei höheren
Konzentrationen Katzen‐Urin Aroma
• 3‐Mercaptohexanol (3‐MH)o Passionsfrucht‐, Grapefruit‐Aroma
Thiole
M. Wüst (2003)Chemie unserer Zeit37, 8-17
Thiole und ihre Cystein‐ und Glutathionvorstufen
SH O SH OH
OH
SH
NH
HO2C
NH2
OS
NH
O
OH
CO2H
S
OH
CO2HNH2
4-mercapto-4-methylpentan-2-one (4-MMP)
4-mercapto-4-methylpentan-2-ol (4-MMPOH)
3-mercaptohexan-1-ol (3-MH)
3-S-glutathionylhexan-1-ol 3-S-cysteinylhexan-1-ol
Structures of volatile thiols 4-MMP, 4-MMPOH, and 3-MH found in wine and precursors glut-3MH and cys-3MH found in grape juice
B. Fedrizzi et al. (2009)J. Agric. Food Chem.57, 991-995
Biosynthese von S‐Cystein‐Konjugaten
M. Wüst (2003)Chemie unserer Zeit37, 8-17
Polyfunktionale Thiole
• Bildung von 4‐MMP und 3‐MH aus nichtflüchtigen Glutathion‐und Cystein‐Konjugateno Bsp.: Bildung von 3‐Mercaptohexanol
Carboxypeptidase aus Pflanzenvakuole
ß‐Lyase (S. cerevisiae)
• 3‐Mercaptohexylacetat
o Buchsbaum‐, Passionsfrucht‐, Riesling‐Aromao Mikrobielle Bildung aus 3‐Mercaptohexanol durch Alkohol‐
Acetyltransferase (Hefe)
o Hydrolyse zu 3‐MH im Zuge der Weinalterung
Polyfunktionale Thiole
+ CoA+ AcetylCoAAAT
Methoxypyrazine in Wein
M. Wüst (2003)Chemie unserer Zeit37, 8-17
3‐Methoxyisobutylpyrazin
M. Wüst (2003)Chemie unserer Zeit37, 8-17
Biosynthese von Methoxypyrazinen
M. Wüst (2003)Chemie unserer Zeit37, 8-17
Bildung von C13-Norisoprenoiden
Abbildung: Spaltung von β-Carotin zu 2x β-Ionon und DHA (Dihydroactinidiolid)
Mendes-Pinto 2009
C13‐Norisoprenoide in Wein
M. Wüst (2003)Chemie unserer Zeit37, 8-17
Aromastoffe in den Stadien 1-4 der Weinbereitung
H. GuthHabilitationsschrift1997
1 = Pressmost
2 = nach alkoholischer Gärung
3 = nach malolaktischer Gärung
4 = nach Reifung im Edelstahltank
Aromastoffe in den Stadien 1-4 der Weinbereitung
H. GuthHabilitationsschrift1997
1 = Pressmost
2 = nach alkoholischer Gärung
3 = nach malolaktischer Gärung
4 = nach Reifung im Edelstahltank
Veränderungen von Aromastoffen während der Lagerung
Belitz, Grosch, SchieberleLehrbuch der LebensmittelchemieSpringer Verlag
Schwellenwerte von Aromastoffen
R. AmannDer Badische WinzerDezember 2002
Aromafehler
Belitz, Grosch, SchieberleLehrbuch der LebensmittelchemieSpringer Verlag
Geruchsschwellenwerte von Terpenen
R. AmannDer Badische WinzerDezember 2002
Terpenoide Aromastoffe in Wein
M. Wüst, A. Mosandl (2002)Forschung Frankfurt3, 8-15
Rebsorten
M. Wüst, A. Mosandl (2002)Forschung Frankfurt3, 8-15
Weinfehler