制作者:化学 081 班 卢雪峰 49 号

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有机化合物的命名. 制作者:化学 081 班 卢雪峰 49 号 蓝泓 09 号 李有柯 34 号. 【 专题重点 】. 1. 有机化合物的系统命名法。 2. 衍生物命名法。. 【 必须掌握的内容 】.   1 . 普通命名法。 2 . 系统命名法。 - PowerPoint PPT Presentation

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Page 1: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

制作者:化学 081 班 卢雪峰 49 号 蓝泓 09 号 李有柯 34 号

Page 2: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

【专题重点】

1. 有机化合物的系统命名法。

2. 衍生物命名法。

【必须掌握的内容】

  1. 普通命名法。

  2. 系统命名法。

3. 衍生物命名法。 【了解的内容】

1. 英文名称

Page 3: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

§1 普通命名法和俗名的简介§2 基的命名§3 系统命名法§4. 单官能团衍生物的命名法§5 立体异构体的命名法§6 多官能团化合物的命名§7 有机化合物的英文名称及其命名法

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§1. 普通命名法和俗名简介 1. 普通命名法: 普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。

普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二┄┄等命名的;而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之;对烃的衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 α 、 β 、γ┄┄ 等希腊字母来表示取代基的位置,再加上官能团的名称而命名的。

£¨ Õý£©Îì Ëá

(CH3)2CHCH2CH3 (CH3)2CHCH2CH2OH (CH3)2CHCH2COOH

ÒìÎì Íé ÒìÎì ´¼ ÒìÎì Ëá

CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2COOH

£¨ Õý£©¶¡ Îì Íé £¨ Õý£©Îì ´¼

Page 5: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

CH2 =C CH3

CH3

CH2 =C CH

CH3

CH2=

Ò춡 Ï© ÒìÎì ¶þÏ©

(CH3)4C (CH3)3CCH2OH (CH3)3CBr CH3CH2CHOH

CH3

ÐÂÎì Íé ÐÂÎì ´¼ Ê嶡 »ùäå ÖÙ¶¡ ´¼

BrCH2CH2CH2CHO¦Á¦Â¦Ã

¦Ã

CH3CH2CHCOOH

OH

¦Á

äå´ú ¶¡ È© ¦Á ôÇ»ù¶¡ Ëá

Page 6: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

HCOOH CH3OH CH3COOH HOOCCOOH

ÒÏËá ľ́¼ ±ù́ ×Ëá ²ÝËá16 C

¡£½á¾§Ïñ±ù

2. 有机化合物的俗名和简称:

CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH

Ô¹ð Ëá ×ØéµËá Ó²Ö¬Ëá

OCH3

OH

O2N NO2

NO2O O

ÜîÏãÃÑ ¿àζËá Ïã ¶¹ ËØ

COOHHOOCCH CHCOOH

OH OH

HOOCCH2 C CH2COOH

COOH

OH

°² Ï¢Ïã Ëá ¾Æ Ê ̄Ëá Äû ÃÊ Ëá

所谓俗名(trivial n

ame)

就是化学工作者根据

化合物的来源、制法、性质或采用人名等加

以命名的。例如:

Page 7: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

§2. 基的命名法

一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余的部分称为 “基” 。 一价基:

CH3 CH CH2

H H

CH3CH2CH2

CH3 CH

CH3

¼òд³É (CH3)2CH

n _C3H7¼òд³É

»ò i _C3H7

£¨ Õý£©±û»ù

Òì±û»ù

CH3CH2 CH CH2

H H

CH3CH2CH2CH2

CH3CH2CH

CH3

CH3 C

CH3

CH2

H H

CH3CH

CH3

CH2

CH3 C

CH3

CH3

(CH3)3C»ò

£¨ Õý£©¶¡ »ù

ÖÙ¶¡ »ù

Ò춡 »ù

Ê嶡 »ù

CH2 C =CH

H H H

CH3CH=CH

CH2=CHCH2

CH2=C

CH3

±ûÏ©»ù

Ï©±û»ù

Òì±ûÏ©»ù

»ò C6H5

CH2 »ò C6H5CH2

±½»ù

Üлù

Page 8: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

CH2 NH CH2CH2 OCH2CH2

ÑǼ׻ù ÑÇ°±»ù 1,2_

ÑÇÒÒ»ù 1,2_

ÑÇÒÒÑõ»ù ÁÚÑDZ½»ù

二价基 —— 亚基:

三价基——次基:

CH2

´Î ¼×»ù

C CH3

´Î ÒÒ»ù

C

±½́Î ¼×»ù

Page 9: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

§3. 系统命名法

3.1 最低系列 。

3.2 基团列出的“次序规则”及其应用。

3.3 分子中同时含双、叁键化合物。

3.4 桥环与螺环化合物。

基本方法:选择主要官能团 → 确定主链位次 → 排列取代基列出顺序 → 写出化合物全称。

Page 10: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

CH3CH2CHCHCH2CHCH3

CH2CH(CH3)2

CH3 CH3

要点:

3.1. “ 最低系列” ——当碳链两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列” 。

2,5- 二甲基 -4- 异丁基庚烷√

2,6- 二甲基 -4- 仲丁基庚烷×

Page 11: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

3.2. “ 优先基团后列出”—— 基团大小的确定依据是“次序规则”。

确定“较优基团”的依据——次序规则: (1) 取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的为“较优基团” ;对于同位素,质量数大的为“较优基团”。

I (53) Br (35) Cl (17) S (16) F (9) O (8) N (7) C (6) H (1) : (0)

D H

(2) 第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,依此类推。

(3) 取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三个相同的原子。

CH2Cl CH3

( Cl , H , H ) ( H , H , H )

CCHCl

CH3

H

F

OH

( H , Cl , C ) ( H , F , O )

ÂȵÄÔ ×ÓÐòÊý×î ´ó

CO

HÏà µ±ÓÚ CH

O

O C1 1

CH2OH Ïà µ±ÓÚ C

O

HH

H( O , O , H ) ( O , H , H )C1 C1

1 1

CO

HCH2OH

Page 12: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3

CH3CH

CH3

CH2CH2CH3

(CH3)2CH CH3CH2CH2

“ 较优基团后列出”的应用:

当主碳链上有几个取代基或官能团时,这些取代基或官能团的 列出顺序将遵循“次序规则”,指定“较优基团”后列出。

4_ 6

__±û»ù Òì±û»ùÈÉÍé

SO3H

H2N NO2

NO2 NH2

6__

2_

°±»ù Ïõ »ù±½»ÇËá

CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3

CH(CH3)2

CH2CH2CH2CH3

异丙基优先于正丁基 5-( 正 ) 丁基 -4- 异丙基癸烷

两条等长碳链选择连有取代基多的为主链

Page 13: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

3.3. 分子中同时含双、叁键化合物

(1) 双、叁键处于不同位次——取双、叁键具有最小位次的编号。

3- 异丁基 -4- 己烯 -1- 炔

(CH3)2CHCH2CHC

=

CH

CH CHCH3

Page 14: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

CH C CH CH2

CH3

CH

(2) 双、叁键处于相同的编号, 双键优先编号。

3- 甲基 -1- 戊烯 -4- 炔

CH2 CH CH CH2CH CH CH

CHC

CH3CHCHCH2CHCH3

CH3 Cl

CH2CH3 练习题:

Page 15: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

3.4. 桥环与螺环化合物

(1) 桥环化合物: 分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中 两个环共用两个或多个碳原子 的化合物称为桥环化合物。 编号原则:从桥的一端开始,沿最长桥编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号。

1

3

4

5

6

7 ÇÅÍ· ̼ 7 , 7- 二甲基二环 [2 , 2 , 1]庚烷

命名:根据 成环碳原子总数目称为环某烷, 在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排前,小的排后),(如图)。其它同环烷烃的命名。

Page 16: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

(2) 螺环烃 ( 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。 )

Br

CH3

ÂÝÌ¼Ô ×Ó

1

2

3

4

56

7 8

1-äå-5-¼×»ùÂÝ[3£¬4]ÐÁÍé

编号原则:从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始,途经小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。

命名:根据成环碳原子的总数称为环某烷,在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目(小的数目排,大的排后),其它同烷烃的 命名

Page 17: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

CH3

CH3

1

2

345

6

7

8

5 , 6_ [ 2 . 2 . 2 ]

_ _2¶þ¼×»ù¶þ»· ÐÁ Ï©

CH3

1 2

3

4

5

6

7

8练习:

_2

_ _6¼×»ù¶þ»· [ 3 . 2 . 1 ]ÐÁ Ï©

CH3 1

56

9

9_ 1 , 6

_ _¼×»ùÂÝ[ 4 . 5 ] ¹ï ¶þÏ©

CH3

CH2CH3

CH3

1

3 57

3 , 7_ _ _1¶þ¼×»ù ÒÒ»ùÂÝ[ 4 , 4 ] ÈÉÍé

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§4. 单官能团衍生物的命名法单官能团化合物: 除碳碳不饱和键外 分子中只含一种官能团的化合物。

4.1 卤代烃4.2 醇4.3 酚4.4 醚4.5 醛 ·酮4.6 羧酸及其衍生物 ( 1 )酰卤和酰胺 ( 2 )酸酐 ( 3 )酯 4.7 含氮有机化合物 ( 1 )硝基化合物 ( 2 )胺、氨、铵 ( 3 )重氮化合物 ( 4 )偶氮化合物

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(1) C

CH3

CH3CH CH2CH2CH3

CH3CH3

要点: (1) 每类化合物以最简单的一个化合物为母体(如甲烷、乙烯、乙炔、等),而将其余部分作为取代基来命名的。 (2) 选择结构中级数最高或对称性最 好的碳原子为母体碳原子。

C

CH3

CH3 CH2

CH3

C

CH3

CH3

CH3

(2)

二甲基正丙基异丙基甲烷 二叔丁基甲烷

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注: [ 两个取代基与同一个双键碳原子相连,统称为“不对称”;取代基分别与两个双键碳原子相连,统称为“对称”。显然,冠以“对称或不对称”与取代基是否相同无关。 ]

C6H5 CH C6H5

C6H5

C6H5 C C6H5 C6H5CHCl2

O

C6H5 C C6H5

C6H5

OH其他:

C =CH2

CH3

CH3CH2

CH=CHCH3CH2 CH(CH3)2

²» ¶Ô³Æ¼×»ùÒÒ»ùÒÒÏ© ¶Ô³ÆÒÒ»ùÒì±û»ùÒÒÏ©

Á½̧ö È¡´ú »ùÓëͬһ˫¼üÌ¼Ô ×ÓÏàÁ¬£¬Í³ ³ÆΪ ¡°²» ¶Ô³Æ¡±¡£È¡´ú »ù·Ö±ðÓëÁ½̧ö Ë«¼üÌ¼Ô ×ÓÏàÁ¬£¬Ôòͳ ³ÆΪ ¡°¶Ô³Æ¡±¡£ÏÔÈ»£¬¹ÚÒÔ¡°¶Ô³Æ»ò²» ¶Ô³Æ¡±ÓëÈ¡´ú »ùÏàͬÓë·ñ Î޹ء£

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CH3CHCHCHCH3

Cl CH3

CH3

2 , 3_ _ _

4¶þ¼×»ù ÂÈÎì Íé

CH3CH2CHCHCH3

Br

CH2CH2CH3

4.1 卤代烃: 命名时,以烃为母体,卤原子作取代基。

4_ _ _

3¼×»ù äå¸ý Íé

CH C CH CH=C CH=CH2

Br

CH3

3 _ _ _5 1 , 3 __ _ _

6¼×»ù äå ¸ý ¶þÏ© Ȳ

Page 22: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

CH=CH CH=CH2

Br

1_

1 , 3_ _

¼ääå±½»ù ¶¡ ¶þÏ©

CH3

Cl

3_

Âȼױ½ »ò ¼äÂȼױ½

练习:写出下列化合物的名称或结构式:

(1). CH3CHCH2C CHCH3

Cl Cl

Cl

CH3

(2). BrCH2CH2CHCH2CH2CH3

C2H5

(4). CH3Cl

(5). Br(3). CH3CH2CHCH2CH3

CH2Cl

Page 23: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

CH3CH CHCH3

CH3CH2 OHCH3CH =C CHCH(CH3)2

(CH3)2CH OH

4.2 醇 选长链——含羟基; 编位次——羟基始。

2 4 3_ _ _

4_ _ _ _

¼×»ù Òì±û»ù ¼ºÏ© ´¼3_ _ _

2¼×»ù Îì ´¼

OH

CH2CH3

2_ _ _

1ÒÒ»ù »· ¼º́ ¼

CH3 C CH2OH

CH2OH

CH2OH

_ _22

_¼×»ù ôǼ׻ù

_ _1 , 3 ±û¶þ´¼

Page 24: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

CHCH=CH2

OH

2 3_ _ _ _ _

1_2'¼×»ù ( »· ¼ºÏ©»ù ) ±û´¼

CH2CHCH2OH

CH3

_ _1_

1_ _

2±½»ù ±ûÏ© ´¼

4.3 酚 编号:一般情况下,应使羟基的编号尽可能的小。

CH3 OH

¶Ô¼×»ù±½·Ó

HO

(CH3)2CH CH31

2 5

5_ _ _

2¼×»ù Òì±û»ù±½·Ó

CH3OH28

8_ _ _

2¼×»ù ÝÁ·Ó

Page 25: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

CH3 O C(CH3)3 ¼×»ùÊ嶡 »ùÃÑ

CH3CHCH2CH2CH3

OCH3

4.4. 醚: 结构比较简单的醚:“烃基名称 + 醚字” [注意:优先基团写在后面 ] 。

结构比较复杂的醚:通常把“烃氧基”作为取代基。

2_

¼×Ñõ»ùÎì ÍéH OCH2CH3

ÒÒÑõ»ù»· ¼ºÍé

Page 26: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

CH CH2

O

CH2

Cl1,2

_»· Ñõ±ûÍé3 ÂÈ

(1). (CH3CH2)3COH (2). HO CH3 (3). ¶þ¼×»ù»· ¼º»ù¼×́¼

环状醚通常称“环氧某醚”,或按杂环化合物命名。

练习:

冠醚 含有多个氧的大环醚,形状似王冠。

OO

O O OO

OO

O m- 冠 -n

m: 碳、氧原子总数

n: 氧原子数 12- 冠 -4 苯并 -15- 冠 -5

Page 27: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

4.5. 醛、酮 选长链:含羰基; 编位次:羰基始。

C-CH3 ϵͳ ÃüÃû³Æ±½ÒÒͪ (Ò²³Æ±½¼×ͪ )O

C-CH2CH3 1-±½»ù-1-±ûͪO

CHO±½¼×È©

( 1 )选择含有羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基的一端开始编号。

( 2 ) 酮羰基(除丙酮、丁酮)要标明羰基碳的位置。 ( 3 ) 环酮 从羰基碳开始编号

( 4 )芳香醛酮 O

CH3

3-¼×»ù»· ÒÑͪ

Page 28: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

OHCCH2CH2CH =CHCHO

2_

¼ºÏ©¶þÈ©

OHCCH2CH2CHCH2CHO

CHO

( 5 )既有醛基又有酮基的: 一般将醛基作为母体,酮基作为取代基。

( 6 )醛基作取代基时,用词头“甲酰基”。

3_

¼×õ£»ù¼º¶þÈ©

Page 29: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

4.6. 羧酸及其衍生物

a.含羧基的最长碳链。

b.编号。从羧基 C 原子开始编号。(用阿拉伯数字或希腊字母。)

c. 如有不饱和键 角要标明烯(或炔)键的位次。 并主链包括双键和叁键。

d. 脂环族羧酸。简单的在脂环烃后加羧酸二字,复杂的环可作为取代基。

COOH CH2CH2CH2COOH

»· ÒÑ»ù¼×Ëá 4¡ª »· ÒÑ»ù¶¡ Ëá

羧酸:

Page 30: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

COOH CH2CH2CH2COOH

4¡ª ±½»ù¶¡ Ëá±½¼×Ëá

CCH3

CH3

CH=CHCOOH

e.芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。

f. 多元羧酸:选择含两个羧基的碳链为主链,按C 原子数目称为某二酸。

COOH

COOH

4- 甲基 -4-苯基 -2- 戊烯酸 (1R, 3R)-1,3- 环己烷二羧酸

Page 31: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

HH CNH2

OC

NH2

O

±½¼×õ£°·

CNMe2

O

N£¬N-¶þ¼×±½¼×õ£°·¼×õ£°·

( 1 )酰卤和酰胺的命名根据 酰基称为某酰某。 羧酸衍生物:

Page 32: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

CH3 C

O

O C

O

CH3 CH3 C

O

O C

O

CH2 CH3

C

CO

O

O

ÒÒËáôû ÒÒËá±ûËáôû 1,2 »· ¼ºÏ©¶þ¼×Ëáôû

CHCOOC2H5

CH2COOC2H5

CH3 C

O

O CO

O CH2

¼×»ù¶¡ ¶þËá¶þÒÒõ¥ »· Îì »ù¼×Ëá»· ¼ºõ¥ ±½¼×ËáÜÐõ¥

( 2 )酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。

( 3 )酯的命名是根据形成它的 酸和醇称为某酸某酯。

CH3 CO

O CH2CH=CH2 CH3O O

O

H CH2 CH C

O

OCH3

ÒÒËáÏ©±ûõ¥ ¼×Ëá¼×õ¥ ±ûÏ©Ëá¼×õ¥

Page 33: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

( 1 )硝基化合物 (分子中含有— NO2 官能团的化合物统称为硝基化合物。)

4.7. 含氮有机化合物:

以硝基作为取代基,烃为母体。

( 2 )胺、氨、铵 (注意三者的区别)

⑴ 简单的胺可用它所含的烃基命名——以胺为母体

⑵ 所连烃基不同的胺,把简单的写在前面

⑶ 多烃基胺、多元胺

⑷ 复杂的胺可看作烃基衍生物来命名 , 以烃基为母体

⑸ 季铵类

CH3NH2 甲胺 ; Me2CHNH2 异丙胺 ; Me2NH 二甲胺

CH3NH CH2CH3 甲乙胺 或 N— 甲基乙胺

CH3NHCH3 二甲胺; ( CH3 ) 3N 三甲胺; H2N CH2CH2NH2 乙二胺

季铵碱 : Me4N+OH— 氢氧化四甲铵

季铵盐 : [Me3NEt]+Cl - 氯化三甲基乙基铵

Me2N+H2I

- 碘化二甲铵

CO

N(C2H5)2

N , N—— 二已基苯甲酰胺

Page 34: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

( 3 )重氮化合物: 其特点是:— N=N— (或— N2— )只有一端与碳原子直接相连。

CH2N2 N=N NH CH3

N N Cl+

N N+

HSO4

N N+

BF4

(ÂÈ»¯Öصª ±½)

¦Á -ÝÁ»ùÖصª ÁòËáÑα½Öصª ÑÎËáÑÎ ±½Öصª ·ú ÅðËáÑÎ

Öصª ¼×Íé ±½Öصª °±»ù¶Ô¼×±½

Page 35: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

N N N NN N

OH

żµª ±½ ¶ÔôÇ»ùżµª ±½ ÝÁ 2 żµª±½

CH2 N N (CH2 N2) Öصª ¼×±½

R2C N2 »ò N NR B (·ÇC)

(CH3)2CH

CN

CH(CH3)2

CN

N=N

żµª ¶þÒ춡 ëæ

( 4 )偶氮化合物:其特点是:— N=N— (或— N2— )只有两端均与碳原子直接相连。

N=N

O

Ñõ»¯Å¼µª ±½

Page 36: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

C C= C C=H H

CH2

H H

(CH2)7COOHCH3(CH2)4

C CCH3

CH3

C2H5

H

·´ ¨C 3 ¨C ¼×»ù ¨C 2 ¨C Îì Ï©

§5 立体异构体的命名法

1. Z / E 法——适用于所有顺反异构体。 按“次序规则”,两个‘优先’基团在双键同侧的构型为 Z型;反之,为 E型。

(9Z,12Z)-9,12- 十八碳二烯酸 顺 / 反和 Z / E —— 标记法有区别:在大多数情况下是一致的,即顺式即为 Z 式,反式即为 E 式。但两者有时又是不一致的,如:

(Z) ¨C 3 ¨C ¼×»ù ¨C 2 ¨C Îì Ï©

Page 37: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

2. R / S 法—— 1970年国际上根据 IUPAC 的建议,构型的命名采用 R 、 S 法,这种命名法根据化合物的 实际构型或投影式就可命名。

R 、 S 命名规则:

1. 按次序规则将手性碳原子上的 四个基团排序。

2. 把排序最小的基团放在离观察者眼睛最远的位置,观察其余三个基团由大→中→小的顺序,若是顺时针方向,则其构型为 R ( R 是拉丁文 Rectus 的字头,是右的意思),若是反时针方向,则构型为 S ( Sinister,左的意思)。

NCH3

CH2C6H5

C6H5

CH2CH=CH2

+

Cl

(R)-氯化甲基烯丙基苄基苯基铵

Page 38: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

A. 三维结构:

COOH

HO HCH3

°´ ´Î Ðò¹æÔò

·´ ʱÕëÅÅÁÐ SÐÍ

OH > COOH > CH3 > H

CH CH3

OH

COOH

·´ ʱÕëÅÅÁÐ SÐÍ

Page 39: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

B. Fischer 投影式:

H OH

H

CHO

CH2OH

H OH

R

CHO

CH2OH

HO

CHO

CH2OH

结论:当最小基团处于横键位置时,其余三个基团从

大到小的顺序若为逆时针,其构型为 R ;反之,构型为 S 。

Page 40: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

CHO

H OH

CH2OH

Br

H Cl

CH3

H

H2N COOH

CH3

CH3

Cl

CH(CH3)2

ClCH2

»ùÍÅ´Î Ðò

λ ÓÚºá Ïß

λ ÓÚÊúÏß

¹¹ ÐÍ

OH>CHO>CH2OH

×î С»ùÍÅ£¨ £©H

R-S- ¹¹ ÐÍ

»ùÍÅ´Î ÐòBr > Cl > CH3> H

λ ÓÚºá Ïß×î С»ùÍÅ£¨ £©H

»ùÍÅ´Î ÐòNH2 > COOH > CH3 >H

×î С»ùÍÅ£¨ £©H

¹¹ ÐÍR-

»ùÍÅ´Î Ðò Cl > CH2 > CH-CH3 > CH3

Cl CH3

λ ÓÚÊúÏß×î С»ùÍÅ£¨ £©CH3

S- ¹¹ ÐÍ

Page 41: 制作者:化学 081 班  卢雪峰  49 号

CC

HCH3

=CH

H

CH3

C2H5

C

CH3

C2H5

R

两个相同手性碳, R 优先于 S 。

(Z)-(1’R,4S)-4- 甲基 -3-(1’- 甲基丙基 )-2- 己烯

1

2 34 5,6

S

1'

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练习题

C

=OOH

OCH2 CH3CCH2CH =O

CHCH2CHO C

Br CH3

NOH

H CH3

CH2CH3

CC

H

HCH3

CH3

HO

NHCH3

C6H5

H

H

C C=HH

CH2CH3

CH3 CH3

CH3

Br

Cl

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§6 多官能团化合物的命名

分子中含有两种或两种以上官能团的化合物成为 复合官能团化合物(或称 混合官能团化合物)。 命名时,首先按官能团优先顺序确定母体,并遵循最低系列和次序规则命名之

官能团的优先次序为:排在前面的官能团选做主要官能团。

选母体的顺序: -NO2 , -X , -OR , -R , -NH2 , -OH , -COR , -CHO , -CN , -CONH2 , -COX , -COOR , -SO3H , -COOH 等。在这个顺序中排在后面的为母体,排在前面的为取代基

¶Ô°±»ù±½»ÇËáSO3HH2N

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NO2 ¶ÔÏõ »ù±½¼×ËáHOOC

¶ÔÂȱ½·ÓOHCl

练习:

(1). HOCH2CH2COOH (2). CH3OCH2COOH (3). CH3CH2COCH2 COOH

(4). CH3CCH2CH =CHCH2CHO

O

(5).

O

CHO (6). CH3CH2CH2CHOH

OCH2CH3

(7).COCl

OHOHC

OCH3

OH(8). (9).OCH3

NO2

(10).

Cl

CH2CH2OH

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§7 有机化合物的英文名称及其命名法 烷 烯 炔 醇 醚 环 螺 -ane -ene -yne -ol ether cyclo- spiro-methane ethanepropanebutanepentanehexaneheptaneoctanenonanedecanebenzene 、 phene 苯 ,phenyl苯基 ,benzyl苄基 ,aryl芳基

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卤素取代基的英文名称芳香烃 Aromatic Hydrocarbon Compounds 系统命名是以芳香环为母体,取代基根据环上的位置而定位, 苯环上表示 2 个基团的相对位置普通命名常用邻 O- , 对 P-,间m-表示

在英文命名中取代基是按字顺排列的,在中文命名中,是按基团大小顺序排列,小的放在前。 芳基( -aryl )字尾有 -yl

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醇、酚、醚 Alcohols,Phenols and Ethers

醇:类名( alcohol ) / 将相应的烷烃的词尾“ e”改成“ ol”酚:类名( phenol )醚:类名( ether )

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醛酮 将相应烃的词尾“ e” 去掉,醛换成“ al”作词尾,酮换成“ one”做词尾

羧酸及其衍生物羧酸: -oic acid 酰卤: -oic acid → -yl halide ( chlorride )酰胺: → -amide酸酐: acid → -anhydride 酯: - ic acid → -ate

含氮有机化合物

硝基化合物: nitro胺: amine偶氮化合物: azo-compound偶氮化合物: diazo-compound

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参考文献:1.《有机化学》课件——曾育才,彭梦霞2.《浅谈有机化合物的系统命名》——冯启路 ; 唐保坤 CNKI:SUN:XXZY.0.2010-05-0123.《有机化合物的英文命名法》——张文广 [1,2] 王祖浩 [1] [1]华东师范大学化学系 , 上海 200062 [2] 上饶师范学院 ,江西上饶 334001 4.http://wenku.baidu.com/view/10a4a43231126edb6f1a10a9.html

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