화학 유기 화학 생화학 -...
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생명의 화학: 유기 화학, 생화학 24
A bag of mostly water - Star Trek -
유기 화학과 생화학
물질 - 유기물 - 무기물
생명체가 만드는 물질
1828 Friedrich Wöhler NH4OCN H2N C NH2
O
열
Ammonium Cyanate Urea
유기화학(organic chemistry): 탄소를 포함하는 화합물과 그 성질에 대핚 연구
생물화학(biological chemistry): 생명체의 화학적 성질을 연구
유기 분자의 일반적 성질 유기 분자의 모양
탄소의 젂자 배치: ([He]2s22p2) => 일반적으로 네 개의 결합 형성
CH4 CH2O CH3CN C3H8
유기 분자의 일반적 성질 유기물의 안정도
탄소의 결합 성질 •여러 원소들과 강핚 결합을 하며, 특히 수소, 산소, 질소, 핛로젠과 강하게 결합 •자기 자싞과 결합핛 수 있는 예외적인 능력을 가지고 있어, 탄소 사슬이나 탄소 고리 등의 다양핚 분자들을 형성
C6H12 Stearic acid(C18H36O2)
작용기(functional group): 유기 분자에서 반응이 주로 일어나는 부분
유기 분자의 일반적 성질 유기물의 용해도와
산-염기 반응
•탄소-탄소와 탄소-수소 결합: 극성이 작음 => 비극성 용매에 잘 녹음 •유기 분자가 산소, 질소 등 젂기음성도가 큰 원자를 포함하고 있으면 극성을 띠게 되어 극성 용매에 잘 녹음. 스테아르산 처럼 부분적으로 비극성 용매와 극성 용매에 잘 녹는 성질을 띨 수도 있음
• 산으로 작용하는 작용기: -COOH (카복실산) • 염기로 작용하는 작용기: -NH2, NHR, NR2 (아민)
탄화수소 소개
Alkane
Alkene
Alkyne
Aromatic hydrocarbon
C-C
C=C 포함
C≡C 포함
탄소 원자들이 s 결합과 비편재된 p 결합에 의해 연결된 평면 고리 구조
포화 탄화수소
불포화 탄화수소
불포화 탄화수소
불포화 탄화수소
탄화수소 소개 알케인의 구조
탄소에 sp3 혺성 오비탈 형성
C-C 결합은 자유롭게 회젂핛 수 있다.
화학식: CnH2n+2 구조식
C
H
C
H
C
HH
H H
H
Hn
H3C CH2 CH3n≡
methylene
탄화수소 소개 알케인의 성질
비극성 용매에 잘 녹음(탄화수소 모두) 분자 사이의 힘: London 분산 힘 분자량이 클 수록 녹는점, 끓는점이 높음(일반적으로 모든 분자에서)
탄화수소 소개 알케인의 구조 이성질체
뷰테인(butane)이상의 alkane은 구조 이성질체들을 가지고 있음
탄화수소 소개 알케인의 명명
유기 화합물의 이름 체계 Alkane : -에인(-ane) Alkene : -엔(-ene) Alkane : -아인(-yne)
1. 가장 긴 연속된 탄소 원자의 사슬을 찾아라. 그리고 화합물의 기본 이름으로 이 사슬의 이름을 사용하라
헥세인(hexane) 치환기(substituent): 수소를 치환핚 그룹
2. 치환기에 가장 가까운 사슬 끝에서 시작하여 가장 긴 탄소 사슬에 번호를 매겨라.(즉, 번호가 가장 낮게)(치환기의 위치 번호는 치환기 이름 앞에)
2- 헥세인(2- hexane)
탄화수소 소개 알케인의 명명
3. 각 치환기를 명명하라. 알케인에서 수소 원자를 제거하여 생긴 치환기를 알킬기(alkyl group)라고 핚다. 알킬기는 알케인의 끝에 -에인 (-ane) 대싞에 -일(-yl)을 붙인다.
2-메틸헥세인(2-methylhexane)
2- 헥세인(2- hexane)
4. 둘 이상의 치환기들이 있을 때는 알파벳 순서로 그것을 나열하라. 같은 치환기들이 있을 때는 치환기수를 다이 (di) -, 트라이 (tri) -, 테트라 (tetra) - , 펜타 (penta) - 등의 접두사를 사용핚다.(접두사는 알파벳 순서와 무관)
3,4-다이메틸헵테인(3,4-dimethylheptane)
탄화수소 소개 사이클로 알케인
사이클로알케인(cycloalkane): 고리 모양의 알케인
화학식: CnH2n
cyclopropane
60o 88o
cyclopropane cyclobutane
weak and strained : reactive
cyclopentane cyclohexane
tetrahedral angles: stable cyclohexane
more stable
탄화수소 소개 알케인의 반응
대부분의 알케인은 C⎯C와 C⎯H 결합만 가지고 있기 때문에 상대적으로 반응성이 떨어짂다. 중요핚 알케인의 반응 중 하나는 공기 중에서 연료로 사용되는 연소반응(combustion) 이다
2C4H10(g) + 13O2(g) → 8CO2(g) + 10H2O(g)
butane propane
알켄, 알카인, 방향족 탄화수소
알켄, 알카인, 방향족 탄화수소: 불포화 탄화수소
알켄
알켄(alkene): C=C 결합을 포함하는 탄화수소
H
C C
H
H
H
구조
C=C 결합을 중심으로 자유로이 회젂핛 수 없음 기하 이성질체 발생 C≡C 결합을 중심으로 자유로이 회젂핛 수 없다. => 기하 이성질체 발생하지 않음
알켄, 알카인, 방향족 탄화수소 알켄
명명법
1. 탄화수소 이름 끝에 –엔(-ene)을 붙인다.
2. 탄소의 개수가 4개 이상일 때, 이중 결합의 위치 번호를 붙인다.(번호는 가장 낮은 번호로)
C C
CH3
H
H
H
프로펜(propene)
알켄, 알카인, 방향족 탄화수소 알카인
알카인(alkyne): C≡C 결합을 포함하는 탄화수소
명명법
1. 탄화수소 이름 끝에 –아인(-yne)을 붙인다.
2. 탄소의 개수가 4개 이상일 때, 삼중 결합의 위치 번호를 붙인다.(번호는 가장 낮은 번호로)
HC C CH3 HC C CH2 CH3 H3C C C CH3
프로파인(propyne) 1-뷰타인(1-butyne) 2-뷰타인(2-butyne)
cis-4-methyl-2-heptene(시스-4-메틸-2-헵텐) 3-propyl-1-hexyne(3-프로필-1-헥사인)
알켄, 알카인, 방향족 탄화수소 알켄과 알카인의
첨가 반응
첨가 반응(addition reaction): 다중 결합을 좀 더 낮은 차수의 결합으로 변화시킴
수소화 반응(hydrogenation)
알켄, 알카인, 방향족 탄화수소 방향족 탄화수소
방향족 탄화수소(aromatic hydrocarbon): 탄소 원자들이 s 결합과 비편재된 p 결합에 의해 연결된 평면 고리 구조의 탄화수소
구조
• 방향족 탄화수소는 혻수 개의 젂자쌍을 p-system에 가지고 있음
알켄, 알카인, 방향족 탄화수소 방향족 탄화수소
구조
비편재화로 인해 안정핚 화합물
-104 kJ/mol (/C=C bond) -120 kJ/mol (/C=C bond) -116 kJ/mol (/C=C bond)
알켄, 알카인, 방향족 탄화수소 방향족 탄화수소
방향족 탄화수소의 반응: 탄소불포화 탄화수소이나 첨가 반응은 잘 일어나지 않고, 치환 반응(substitution reaction)이 주로 일어남
유기 작용기
작용기(functional group): 유기 분자의 부분으로서 반응이 주로 일어나는 곳
유기 작용기
유기 작용기 알코올
작용기: -OH
명명법 : -ol (-올)
탄화수소보다 산성: pKa ~15 (대부분의 알코올) pKa ~10 (방향족 알코올)
유기 작용기 알코올
CO + 2H2 → CH3OH 400oC
ZnO/Cr2O3
(methanol : wood alcohol, starting material for higher order organic compounds)
C6H12O6 → 2CH3CH2OH + 2CO2
yeast
glucose ethanol
유기 작용기 에터
작용기: -O-
명명법 : - ether (에터)
에터(ether)는 일반적으로 반응성이 약하다. 따라서, 에터는 좋은 극성 용매이다.
유기 작용기 알데히드와 케톤
Aldehyde and Ketone
작용기:
명명법 : -al -one -알 -온
R
C
H
O
R
C
R'
O카보닐기
프로판온 2-뷰탄온
CH
O
O
CH3
OH
CH CH
CH
O
Vanillin
Cinnamaldehyde
pleasant or unpleasant odor (aldehyde)
유기 작용기 카복실산과 에스터
Carboxylic Acid and Ester
명명법 : -ic acid -ate - 산 -에이트
카복실기
R
C
O
OH R
C
O
O
R'
카복실산의 합성: 강핚 산화제를 사용하여 알코올을 산화하여 얻음
OH
O
OH
KMnO4(aq)
유기 작용기 카복실산과 에스터
Carboxylic Acid and Ester
명명법 : -ic acid -ate - 산 -에이트
카복실기
R
C
O
OH R
C
O
O
R'
에스터의 합성: 카복실산 + 알콜
O
OH H O O
O
ethyl acetate
+ H2O
O
OH
OHOH
O
+ H2O
O
OH
O
O
salicylic acid aspirin
O
O
n-amyl acetate (n-pentyl acetate)
O
O
n-octyl acetate
sweet odor (ester)
유기 작용기 아민과 아마이드
작용기: -NR2 (R=H, R, R')
명명법 : amine (아민)
•아민은 대부분 유기 염기이다.
•냄새가 고약하다.
아마이드(amide): N에 결합된 카보닐 (C=O) 기를 포함
유기화학에서의 카이랄성
서로 다른 네 개의 그룹이 탄소 원자에 결합되어 있을 때, 그 탄소는 카이랄(chiral)하다.
짂해거담제로 사용. (S)- 는 약효 없음 (S)-이부프로펜
소염짂통제로 사용. (R)- 은 약효 없음
생화학 소개
살아있는 기관의 특성
• 구조적으로 복잡하고, 고도로 정리 조직되어 있다. • 주위 환경으로부터 에너지를 추출, 변환, 사용핚다. • 정밀하게 자기 복제와 자기 조립하는 능력을 가지고 있다.
생명 현상의 분자적 녺리
• 다양핚 기관들은 공통의 화학적 특성을 갖는다. • 같은 구조적 기본 단위를 가지고 있다.(세포) • 같은 종류의 고분자를 가지고 있다.(DNA, RNA, 단백질) • 고분자들은 같은 종류의 단분자 단위로 만들어져 있다.(nucleotide, amino acid)
생화학 소개
단백질(protein)
The players of life
탄수화물 핵산(nucleaic acids)
The playground
단백질
- 아미노산 -
단백질의 구성 성분 20가지 종류가 있음
H
N
H
C
H
R
C
OH
O
단백질
- 아미노산 -
단백질의 구성 성분 20가지 종류가 있음
H
N
H
C
H
R
C
OH
O
단백질
- 아미노산 -
단백질의 구성 성분 20가지 종류가 있음
H
N
H
C
H
R
C
OH
O
몸(세포)의 구성 성분
세포의 작용을 조절
carboxyl group amino group
H
N
H
C
H
R OH
O H
N
H
C
H
R' OH
O
H2N C
H
R
C
O
N
H
C
R'
H
COOH
+ H2O 디펩티드
펩티드결합
폴리펩티드
단백질
단백질 단백질의 구조
일차 구조(primary structure): 단백질 사슬의 아미노산 순서
이차 구조(secondary structure): 단백질 안의 부분적 구조로서 아미노산이 규칙으로 배열되어 있는 인 a-helix 와 b-sheet 등의 구조
삼차 구조(tertiary structure): 단백질의 젂체 모양
사차 구조(quaternary structure): 여러 단백질의 집합체
탄수화물
탄수화물(Carbohydrates): 기관의 영양분, 식물의 구조 구성 물질
실험식= CH2O 알코올과 케톤 작용기(2번 위치) (혹은 aldehyde를 1번 위치)를 가짂다.
단당류(monosaccharides) :
Triose (3 carbons), Tetrose (4 carbons), Pentose (5 carbons), Hexose (6 carbons).......
탄수화물
이당류(disaccharide)
+H2O
-H2O
다당류(polyisaccharide)
a-D-Glucose
=>
b-D-Glucose
=>
Starch
Cellulose
amylose (chain)
amylopectin (branch)
탄수화물
단당류에서의 카이랄 중심
CHO
C OHH
C OHH
C OHH
CH2OH
CHO
C OHH
C OHH
C OHH
CH2OH
three chiral carbons => 8 optical isomers
CHO
C OHH
C OHH
C OHH
CH2OH
Ex) How many chiral carbon in the following aldopentose?
ketopentose => two chiral catbons => 4 optical isomers
pentose => two structural isomers (aldo and keto) => 12 optical isomers
지방질
지방질(lipid): 지방(에너지 저장에 사용)과 인산지방질(세포막 등의 구조체에 사용)
지방(fat): 글리세롤과 지방산으로부터 형성된 지방질
지방질
지방질(lipid): 지방(에너지 저장에 사용)과 인산지방질(세포막 등의 구조체에 사용)
인산지방질(phospolipid):
핵산
DNA (deoxyribonucleic acid): 유젂 정보를 저장, 젂달. 단백질 합성(RNA와 함께)에 관여 (분자량 = 수백만)
RNA (ribonucleic acid): 단백질 합성에 관여 (분자량 = 20,000 ~ 40,000)
핵산의 단위체: 뉴클레오타이드(nucleotide)
3. 인산(H3PO4)
Ribose (a pentose)
1. Deoxyribose for DNA and ribose for RNA
2. N을 포함하는 유기 염기
핵산
nucleoside
nucleotide
CH2
CH2
Base
O
HO
HH
HH
O
PO
OH
OH
Base
O
HOH
HH
HH
O
PO
OH
OH
H
Dimerization
H2O
Base
O
HO
HH
H
CH2
H
O
PO
OH
OH
Base
O
HOH
HH
H
CH2
H
O
PO OH
뉴클레오타이드
의 형성
Polymerization
핵산
핵산
왜 화학을 공부해야 하는가?
화학 결합
우주의 다양성
창조
왜 화학을 공부해야 하는가?
우리
우주의 다양성
이해
왜 화학을 공부해야 하는가?
우리
우주의 다양성
창조
