제11장 유기화학과 생화학œ 기화학과... · - 1 - 제11장 유기화학과 생화학...

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제11장 유기화학과 생화학

11-0. 학습개요

주기율표에 있는 118개의 원소 중에 어떤 원소가 우리에게 가장 중요할까? 핵반응에 의

해 우리에게 에너지를 공급해주는 태양의 수소원자, 잠시라도 숨 쉬지 아니하면 못사는 공

기 중의 산소도 중요 하지만 유기물과 생물체를 구성하는 유기분자의 기본골격이 되는 탄소

도 매우 중요하다. 탄소는 수소와 결합하여 가장 기본적인 유기화합물인 탄화수소를 형성하

며 이 탄화수소의 수소는 다양한 작용기와 치환되어 수많은 유기화합물을 형성한다.

이 장에서는 생명체를 이루는 단백질의 구성 요소인 아미노산의 특성과 유기화합물의 특

성을 학습한다.

학습목표

제11장의 학습을 마치면 학생들은 다음을 알 수 있을 것이다.

Ÿ 고분자와 생물중합체

Ÿ 탄소결합의 특성

Ÿ 탄화수소의 명명법

Ÿ 아미노산과 단백질의 관계

Ÿ 아미노산의 작용기

Ÿ 단백질 구조에 곁사슬 R-기가 미치는 영향

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11-1. 고분자

쓰레기봉투와 DNA의 공통점이 무엇일까? 이 둘은 모두가 고분자(Polymers)이다. 중합체

라고도 불리는 고분자는 보통 작은 유기화합물(organic compounds)인 분자들이 공유결합

으로 연결된 긴 사슬이다. 고분자를 구성하는 가장 간단한 단위를 단량체(Monomers)라 부

르며, 단량체가 모인 중간 크기의 사슬을 저중합체(Oligomers)라 한다.

단량체 <저중합체 <고분자

Ÿ 고분자 학습지도서 -> Click here for a Polymer Tutorial.

Ÿ 다른 고분자 학습지도서 -> Click here for another Polymer Tutorial.

Ÿ 플라스틱과 환경 퀴즈 -> Click here for a Quiz on Plastics and the Environment.

[고분자]

중합(Polymerization)

중합반응은 단량체들이 모여 고분자를 형성하는 반응이다. 단량체들은 부가 또는 축합반

응에 의해 서로 결합된다.

부가 중합반응(Addition Polymerization Reactions)

부가 중합반응은 단량체가 그대로 부가되어 고분자의 일부가 되는 반응이다. 부가 중합반

응은 보통 자유라디칼 중합반응에 의하며 중합 후 단량체가 그대로 유지된다.

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축합 중합반응(Condensation Polymerization Reactions)

축합 중합반응은 단량체의 일부가 제거되면서 고분자를 형성하는 반응이다.

중합반응의 유형(Polymerization Reaction Types)

중합을 일으키는 반응은 보통 다음의 3가지 유형으로 일어난다.

1. 자유라디칼 중합

2. 양이온 또는 음이온 중합

3. 지글러-나타(Ziegler-Natta) 촉매 중합

Free Radical Polymerization

자유라디칼 중합은 다음 3단계로 진행된다.

1. 개시(initiation)

2. 전파(propagation)

3. 종료(termination)

자유라디칼 중합은 가지달린 고분자를 생성한다.

음이온 중합/양이온 중합(Anionic Polymerization / Cationic Polymerization)

양이온 또는 음이온 중합은 사슬형성이 양이온 또는 음이온 사슬에 의해 진행되는 반응이

다. 이 유형의 중합은 보통 끝이 이온인 사슬로 끝난다.

지글러-야타 촉매(Ziegler-Natta Catalysis)

지글러-나타촉매 중합은 선형고분자가 금속 촉매의 도움으로 형성되는 불균일 촉매중합

이다.

예를 들어, 에탄(Ethane)을 에텐(Ethene)으로 변환시키고 이 에텐을 금속촉매를 사용하여

폴리에틸렌(Polyethylene)을 합성하는데 이 폴리에틸렌이 바로 쓰레기봉투를 만드는 재료이

다.

Ÿ 폴리에틸렌 제조의 학습지도서 -> Click here for a Tutorial on the making of

Polyethylene.

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동일 배열 고분자 사슬

(Isotactic Polymer Chain)

동일 배열(Isotactic):

모든 반복단위 치환체

(substituents)가 사슬의

같은 쪽에 배열됨

고분자 사슬 성장(Polymer Chain Growth)

[고분자 사슬 성장]

고분자는 작은 단량체에서 시작하여 긴 사슬로 성장한다. 고분자의 길이는 사슬성장

(Chain Growth) 또는 단계성장(Step Growth)에 의해 늘어난다.

사슬성장 고분자(Chain Growth Polymerization)

사슬성장 중합이란 단량체가 하나씩 더해지는 중합이다.

단계성장 고분자(Step Growth Polymerization)

단계성장 중합이란 작은 저중합체(Oligomers: <즉. 2량체:Dimers, 3량체: Trimers 등>)

가 큰 저중합체 또는 고분자를 형성하는 중합이다.

Ÿ 사슬 성장 및 단계 성장 중합의 학습지도서 -> Click here for a Chain Growth and

Step growth Polymerization Tutorial.

고분자 사슬 구조(Polymer Chain Structures)

고분자의 배열(Tacticity) 또는 반복단위의 구조가 고분자 사슬의 특성을 결정한다. 사슬은

다음 표와 같은 3개의 배열(배열이란 반복 단위체의 다른 것에 대한 방향이다) 중의 하나가

된다.

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교대 배열 고분자 사슬

(Syndiotactic Polymer Chain)

교대 배열(Syndiotactic)

반복 단위 치환체가

고분자 사슬의 다른 곳에

배열됨

무규칙 배열 고분자 사슬

(Atactic Polymer Chain)

무규칙 배열(Atactic):

반복 단위 치환체가

고분자 사슬에

무질서하게 배열됨

그림의 출처: http://plc.cwru.edu/tutorial/enhanced/files/polymers/struct/struct.htm

Ÿ 고분자 구조 학습지도서와 용어 사이트 -> Click here for an excellent Polymer

Structure Tutorial with links to a Polymer Glossary.

[단일 사슬 고분자]

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고분자의 물리적 성질(Polymeric Physical Properties)

고분자는 그들의 물리적 성질에 따라 플라스틱(Plastics)과 탄성고분자(Elastomers)로 구

분한다. 플라스틱이란 가열에 의해 그 모양을 영구적으로 변형시킬 수 있는 고분자이다. 탄

성고분자(Elastomers)는 잡아 늘리면 모양이 변하나 원래 모양으로 되돌아가는 고분자이다.

플라스틱과 탄성고분자의 예로는 자연에서 얻어지는 고분자인 구타펠챠 고무( Gutta

percha)와 일반고무(Rubber)로 이들은 서로 다른 성질을 가진다. 두 고분자는 똑같은 화학

적 조성을 가지나 그 화학결합 배열의 차이로 서로 다른 물리적 성질을 갖는다. 구타펠차

고무는 그의 E-배열(E-configuration) 때문에 플라스틱 성질을 가지나 일반고무는 Z-배열

(Z- configuration) 때문에 탄성체이다.

[고분자의 E/Z 배열]

고분자가 플라스틱인지 탄성체인지는 고분자 사슬의 모양과 교차연결(cross-linking).의

유형 및 정도에 따라 결정된다.

Ÿ 고분자의 제조와 성질 비교 실험 -> Click here for an Experiment where you

prepare and examine the properties of various Polymers.

Ÿ 점액 제조 실험 -> Click here for an Experiment where you can learn how to

make Slime!

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[점액(slime)의 분자 구조]

천연 고분자(Natural Polymers)

단백질(proteins), DNA, 녹말(starches), 샐루로오스(cellulose), 목재(wood), 라텍스

(latex)와 부식토(soil humus) 모두가 고분자라는 것을 아는가? 이들은 고분자 일뿐 아니라

자연에서 얻어지는 고분자 즉 생물 고분자(Biopolymers)들이다.

합성고분자는 지난 50여 년 정도에 거쳐 제조되고 사용되었으나 천연고분자는 더 오래전

부터 사용해왔다.

[부식토의 구조]

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상당히 많은 천연고분자가 각종 효소의 작용에 의해 만들어지며, 아울러 이들은 다른 효

소에 의해 분해된다. 부식토의 경우 산화환원효소(Oxidoreductases)가 위 그림에서와 같이

거대한 부식토 고분자를 합성하는데, 이를 분해시키는 것도 같은 효소이다.

자연은 오랜 세월에 걸쳐 생물중합체를 만드는 놀라운 작업을 해왔다. 현대 고분자 과학

자들의 능력을 천연고분자 합성의 우아함과 단순함에 견줄 수는 도저히 불가능하나 천연고

분자 진화의 연구를 통하여 값싸고 유용한 합성고분자를 제조하는 방법을 많이 배웠다.

비디오 수업자료(Video Instruction)

* 아래의 유튜브 수업 비디오는 없어졌거나 내용이 변경되었을 수 있다.

• 고분자를 만들자: Make a Polymer! (1:48)

• 부가 중합: Addition Polymerization (4:01)

• 중합: Polymerization (2:13)

• 나일론 합성: Nylon synthesis (4:31)

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11-2. 탄소결합의 특성

자연에서 얻어지는 고분자에는 인체에서 발견되는 거대분자(Macromolecules)도 포함된

다. 이들 거대분자 또는 생물 고분자(Biopolymers)에는 지질(Lipids), 다당류

(Polysaccharides), 단백질(Proteins) 과 핵산(Nucleic Acids)이 포함된다.

이들 생물 고분자들의 공통점은 모두가 1개 이상의 탄소가 다른 탄소, 수소 또는 산소와

공유결합을 하고 있는 단량체로 구성되어 있다는 것이다.

탄소결합(Carbon Bonding)

결합오비탈의 혼성(hybridization)에 의해 탄소의 가장 바깥의 3개 p-오비탈(p-orbitals)과

1개의 s-오비탈(s-orbital)이 결합하여 4개의 동등한 sp3 오비탈(sp3-orbitals)을 형성한다.

[탄소의 sp3혼성 오비탈]

탄소는 오비탈 혼성에 4개의 공유결합을 형성할 수 있게 되었으며, 탄소원자가 다른 탄소

원자들과 공유결합을 형성하면 그 구조는 정사면체가 된다.

탄소는 1개의 이중결합과 2개의 단일결합, 2개의 이중결합, 또는 1개의 삼중결합과 1개

의 단일결합을 형성할 수 있다.

Ÿ 탄소의 혼성 -> Click here to learn more about Carbon Hybridization

탄소 기반의 단량체들이 결합해 생성된 생물고분자(Biopolymers)들은 매우 안전하고 선형

이며 공유결합을 하고 있는 탄소의 기본골격(backbone)을 가지고 있다.

생물고분자와 단량체(Biopolymers and Monomers)

생물고분자는 단량체에 효소가 작용하여 생성된다, 단량체 자체들도 효소에 의해 합성되

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거나 음식으로부터 섭취된다.

생물고분자는 단독중합체(Homopolymers)나 헤테로폴리머(Heteropolymers)로 구분된다.

[생물 고분자 인지질의 구조]

단독중합체(Homopolymers)

단독중합체는 이를 구성하고 있는 단량체가 균일하다. 단독중합체인 생물고분자에는 지질

과 탄수화물이 있다.

지질(Lipids) – 지질은 긴 탄화수소 사슬로 유기용매에는 녹으나 물에는 녹지 않는다.

또한 지질은 양친매성(Amphipathic)인데 이는 그들이 친수성(Hydrophilic: 물을 좋아하는 성

질)과 소수성(Hydrophobic :물을 싫어하는 성질) 모두를 가지고 있다는 것이다.

지질에는 지방과 기름(Fats and Oils), 왁스(Waxes), 인지질(Phospholipids), 트리글리세

리드(Triglycerides), 그리고 스테로이드(Steroids) 등이 잇다. 이들은 양친매성(Amphipathic)

인데 그 이유는 친수성인 한쪽 끝이 소수성인 긴 탄화수소 사슬에 붙어 있기 때문이다.

지질 생물 중합체의 단량체는 정확하지는 않으나 보통 지방산을 이의 하부단위로 간주한

다.

지질 퀴즈 -> Click here for a short Lipids Quiz.

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탄수화물(Carbohydrates) – 탄수화물은 다당류(Polysaccharides)라 불리는 생물중합체이

며, 이를 구성하고 있는 단량체는 단당류(Monosaccharides)이다.

단당류는 1개의 산소원자와 4개의 탄소원자로 구성된 고리화합물이다. 우리가 잘 알고

있는 설탕은 2개의 단당류가 결합한 이당류(Disaccharides)이다.

[포도당의 구조]

설탕(Sucrose)은 포도당(Glucose)과 과당(Fructose)이 결합된 당이고; 젓당(Lactose)은

갈락토스(Galactose) 와 포도당으로 된 이당류이다. 또 다른 이당류인 말토스(Maltose)는 2

개의 포도당이 결합된 것이다. 많은 이당류는 단맛을 가지나 다당류에는 전혀 단 맛이 없

다. 인간은 셀룰로오스라 불리는 다당류를 소화시키지도 못한다. 녹말(Starch)과 셀룰로오스

(Cellulose)는 모두 포도당이 단량체이나 그들의 결합구조가 다르다.

펙틴((Pectins)은 다당류의 사슬로 구성되어 있기 때문에 탄수화물과 연관이 있으나 그들

의 일부 구성성분이 갈락투론산(Galacturonic Acids);이라는 당산으로 대체되어 있기 때문

에 기술적으로 이는 헤테로다당류(Heterosaccharides)에 속한다. 그럼에도 불구하고 대개는

펙틴을 다당류로 분류한다.

모든 다당류는 화학식이 Cn(H2O)n-1이며 여기에서 n은 200에서 2500 사이의 값을 가진

다.

Ÿ 설탕과 다당류의 학습지도서 -> Click here for a Sugar and Polysaccharide Tutorial.

Ÿ 다당류의 제조와 분해 -> Click here to see how Polysaccharides are made (and

broken).

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헤테로폴리머(Heteropolymers)

헤테로폴리머는 그 구성성분이 균일하지 않고 서로 다른 다종중합체이다. 생물중합체 중

에서 헤테로폴리머로의 예로는 단백질과 핵산이 있다.

[이미노산]

단백질(Protein) – 단백질은 아미노산으로 구성된 거대분자이다. 아미노산 중 자연에서 얻

어지는 것은 20종(20 naturally occurring Amino Acids)에 불과하며, 이들은 크기가 비교적

작고 한쪽 끝에는 아민(Amine) 그리고 다른 쪽 끝에는 카르복시산(Carboxylic Acid)이 달려

있다.

우리는 대부분의 아미노산을 음식을 통해서 섭취하며, 이 아미노산들이 효소의 작용으로

서로 연결되어 펩티드 또는 폴리펩티드(Peptides and Polypeptides)를 형성한다. 펩티드는

2-3개의 아미노산이 결합된 저중합체이며, 폴리펩티드는 수백 개의 아미노산으로 구성되어

있다. 단백질은 폴리펩티드이며 이는 2개 이상의 폴리펩티드 사슬을 가질 수도 있다.

폴리펩티드 중에 중요한 한 종류는 효소(Enzymes)이다. 이들은 거대한 생물중합체로 우

리 인체의 “실험실‘ 역할을 한다.

Ÿ 단백질의 섭취량 점검 -> Click here to see if you are getting enough Protein in your

diet.

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[펩티드의 합성]

핵산(Nucleic Acid) – 핵산은 뉴클레오티드(Nucleotides)라는 단량체들이 결합되어 생성된

생물중합체이다. 각 뉴클레오티드는 다음의 3개 구성요소로 되어 있다.

1. 환상(cyclic)의 질소를 포함하는 염기

2. 단당류

3. 인산염기(PO4)

핵산 중 디옥시리보핵산(Deoxyribonucleic Acid : DNA)는 단백질의 아미노산 서열을 부

호화하고 리보핵산(Ribonucleic Acid :RNA)은 DNA의 코드에 따라 단백질을 합성하는 역할

을 한다.

Ÿ 핵산 문제풀이 학습지도서 -> Click here for a Nucleic Acid Problem Set with

Tutorials linked to each Question.

Ÿ DNA의 길 PBS 비디오 -> Click here for the PBS Slide Show of “Journey into

DNA”.

Ÿ 생화학 학습지도서 -> Click here for a Biochemistry Tutorial.

Ÿ 생물중합체 퀴즈 -> Click here for a Biopolymer Quiz.

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[핵산의 구조}



• 오비탈 혼성 : Hybridization (1:36)

• 탄소결합각: Carbon Bond Angles (8:24)

• 세포의 분자: The Molecules of Cells (9:22)

• 유기분자 탄수화물: Organic Molecules Carbohydrates (4:59)

• 지질: Lipids (1:53)

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11-3. 아미노산과 단백질

아미노산은 생물고분자(Biopolymers)인 단백질을 형성하는 단량체(monomer)이다.

아미노산(Amino Acids)

아미노산(Amino Acids)은 단백질(Protein)의 구조를 결정하는 알파벳(단위)이다. 생물체에

서 발견되는 아미노산은 약 20종이며, 이들은 아미노산에 곁가지로 붙어있는 R-기에 따라

다음의 4가지 유형으로 분류된다.

• 소수성(Hydrophobic) R-기

• 친수성(Hydrophilic) R-기

• 산성(Acidic) R-기

• 염기성(Basic) R-기

[아미노산의 구조]

모든 아미노산은 위 그림에서와 같이 아민(Amine) 및 카르복시산(Carboxylic Acid)과 함

께 알파탄소(alpha-Carbon).에 달려 있는 R-기를 가지고 있다. 아미노산은 쌍성이온

(Zwitterions)으로 3개의 영문자로 줄여서 표시한다. 예를 들어 알라닌(Alanine)은 Ala, 아스

파라긴산(Aspartic Acid)은 Asp로 표시한다.

Ÿ 20개의 아미노산과 그의 성질 표 -> Click here for an NIST table of the 20

common Amino Acids and their properties.

Ÿ 아미노산 학습지도서 ->Click here for an Amino Acid Tutorial.

아미노산의 분자 비대칭성(Amino Acid Chirality)

아미노산은 비대칭중심(Chiral centers)을 가지고 있는데 이는 4가지 서로 다른 기(group)

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가 달려있는 중심원자(알파 탄소)를 적어도 1개를 갖는다는 것을 의미한다. 이에 따라 비대

칭성아미노산의 구조는 거울이미지(대칭성)와는 거리가 멀다. 아미노산 중에서 비대칭중심

이 없는 유일한 아미노산은 글리신(Glycine)이다.

거울이미지의 구조를 거울상체(Enantiomers)라 부르는데 이들은 좌선성(left-handed : L)

이거나 우선성(right handed : D)이다. (좌선성은 S 이성질체, 우선성은 R 이성질체로 구분

한다.)

오른손바닥을 왼손등 위에 겹쳐서 올려놓을 수 없는 것처럼 L-아미노산의 구조를 D-아미

노산의 구조와 겹쳐 놓을 수 없다.

거의 모든 생물아미노산은 L-이성질체이다. 아미노산 중에 테레오닌(Threonine)과 아이소

류신(Isoleucine)은 2개의 비대칭중심을 가지고 있다.

Ÿ 아미노산 퀴즈 -> Click here for a Quiz on Amino Acids.

Ÿ 아미노산 구조의 퀴즈 -> Click here for a Quiz on Amino Acid Structures.

[아미노산의 비대칭 탄소와 이성질체]

아미노산의 축합(Amino Acid Condensation)

아미노산은 축합반응(Condensation reaction)애 의해 펩티드(Peptides)를 형성한다.

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Images are from http://en.w ik iped ia.org/w ik i/Enzyme

이 축합반응에서 아미노산의 한쪽 끝에 있는 카르복시산에서 수산화(Hydroxide)이온이 또

다른 쪽 끝에 있는 아민에서 양성자(Proton)가 제거된다. 따라서 이 축합의 결과는 물 한분

자의 손실과 펩티드결합의 생성이다.

[폴리펩티드 형성을 위한 아미노산의 축합반응]

펩티드는 아미노산을 계속 추가할 수 있는데 이 반응은 펩티드가 다른 아미노산과 결합하

거나 또는 다른 펩티드와 결합하는 방식으로 진행된다. 이렇게 해서 형성된 것이 폴리펩티

드로 이는 단백질의 다른 이름이다.

구성아미노산의 모양과 전하가 단백질의 최종구조를 결정한다. 예를 들어, 아미노산 프롤

린(Proline : Pro)은 아래 그림에서와 같이 알파 탄소에 결합한 2차 아민(Amine) 때문에 자

신에게 되접어 꺽이는 구조를 가진다.

[1차 아민, 2차 아민,3차 아민과 프롤린의 구조]

여러 교과서에 프롤린을 이민(Imine)또는 이미노산(Imino Acid)이라 부르나 이는 기술적

으로 정확하지 않다. 프롤린은 다른 필수아미노산과 정말 다른데 이는 다른 아미노산에는 1

차 아민이 결합되어 있으나 프롤린만이 2차 아미노산과 결합되어 있기 때문이다. 프롤린은

단백질 사슬이 휘어지거나 구부러지게 하는 원인이 된다.

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단백질(Proteins)

단백질(Proteins)의 구조는 다음 4개의 유형으로 설명한다.

1. 1차 구조 – 아미노산의 서열

2. 2차 구조 – 아미노산 서열이 이루는 지역적, 반복적 구조

3. 3차 구조 – 곁사슬을 포함한 전체 단백질의 3차원적 구조

4, 4차 구조 – 2개 이상의 아미노산 사슬이 모여서 이루는 복합체로서의 구조

[단백질의 1, 2, 3, 4차 구조]

단백질의 실제 모양과 크기는 이들 4개 구조유형의 조합에 의해 결정된다. 단백질의 구조

는 중요한데 이는 그 구조가 성질을 결정하기 때문이다.

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효소(Enzymes)는 우리 신체 내에서 아주 작은 실험실 역할을 한다. 이들은 대개 복잡한

3차 구조를 가지며 오랜 기간 동안 진화를 통하여 특정 과제를 수행한다. 효소는 인간이 개

발한 어떤 실험실보다도 효율적이고 매력적이다.

과학자들이 단백질을 연구할 때 1차적으로 하는 일은 그 단백질을 구성하고 있는 아미노

산의 종류와 연결 서열을 찾아내는 작업이다.

Ÿ 단백질 학습지도서 -> Click here for a Protein Tutorial.

Ÿ 생물 중합체 퀴즈 -> Click here to take a Biopolymer Quiz.

[효소의 구조]



• 단백질: Proteins (4:00)

• 작용기: Biology: Functional Side Groups (3:23)

• 단백질: 아미노산: Biology: Proteins: Amino Acids (3:02)

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11-4. 선형 탄화수소와 이성질체의 명명법

탄화수소(Hydrocarbons)는 탄소와 수소만으로 구성된 유기화합물이다. 탄화수소는 원유

(Petroleum)의 주성분이며, 이 탄화수소 혼합물을 분별증류(Fractional Distillation)를 통해

휘발유, 석유, 중유, 천연가스 등으로 분류한다.

[지방족 탄화수소]

탄화수소는 구조에 따라 지방족과 방향족 탄화수소로 구분한다.

지방족 탄화수소

지방족 탄화수소(Aliphatic Hydrocarbons)는 탄소원자가 직선사슬(straight-chain)이나 열

린사슬( open-chain)로 연결된 탄화수소이다. 지방족 탄화수소는 다시 알칸, 알켄, 알킨 및

시클로알칸으로 구분된다.

알칸(Alkanes)의 일반화학식은 CnH2n+2이며, 모든 탄소원자가 다른 탄소원자나 수소와 4

개씩의 단일결합을 형성하고 있다. 알칸은 상호 구조이성질체(structural isomers)인 직선사

슬이나 열린사슬의 구조를 가지면 이름이 모두 –안(-ane)으로 끝난다.

직선 알칸은 접두어 “n-”을 가지며 아들은 포화탄화수소(Saturated Hydrocarbons)로 분

류된다. 열린사슬 알칸도 포화탄화수소로 분류한다.

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Ÿ 알칸 명명법 학습지도서 -> Click here for an Alkane naming tutorial.

Ÿ 알칸의 구조 퀴즈 -> Click here for an Interactive Alkane Structure Quiz.

[알칸]

알켄(Alkenes)은 그의 탄소 골격에 1개 이상의 이중결합을 가지고 있다. 단 하나만의 이

중결합을 갖는 알켄의 일반화학식은 CnH2n이다. 이 이중결합 때문에 알켄은 불포화 탄화수

소(Unsaturated Hydrocarbon)가 되며 그들의 이름은 –엔(-ene)으로 끝난다. 알켄의 이중결

합 부분은 평면구조를 가진다.

[가지가 있는 알켄]

알켄은 전자가 더 풍부한 이중결합 때문에 알칸보다 반응성이 크다.

탄소골격에 2개의 이중결합을 가지는 탄회수소를 디엔(Diene)이라 하고 3개의 이중결합

을 가지면 트리엔(Triene)이 된다.

Ÿ 알켄 명명법 -> Click here for Alkene nomenclature.

Ÿ 알켄 구조 명명법과 그리기 퀴즈 -> Click here for an Interactive Alkene Structure

Naming and Drawing Quiz.

Ÿ 알코올을 에텐으로 전화하는 실험 -> Click here for an Experiment where you

convert Alcohol to Ethene.

알킨(Alkynes)은 탄소골격에 적어도 1개의 삼중결합을 가지고 있으며 그 이름이 –인

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(-yne)으로 끝난다. 단 1개의 삼중결합을 가지고 있는 알킨의 일반화학식은 CnH2n-2이고,

알킨은 불포화 탄화수소이다.

알킨은 삼중결합 때문에 그 탄소가 정사면체(tetrahedral)의 구조를 가질 수 없다. 따라

서 알킨의 삼중결합 부위는 평면이며 이들은 안정하지 않다.

Ÿ 알킨 구조 퀴즈 -> Click here for an Interactive Alkyne structure Quiz.

[의자 구조]

시클로알칸(Cycloalkanes)은 탄소사슬의 탄소원자 중 3개 이상이 고리구조(Ring

Structured)를 형성하는 탄화수소이다. 작은 고리는 구성탄소원자들이 선호하는 정사면체 구

조를 형성할 수 없어 부담(strain)을 받는다.

고리가 한 개인 시클로알칸의 일반화학식은 CnH2n이고, 그 이름 앞에 시클로(cyclo-)가

붙는다. 시클로알칸이 1개 이상의 이중결합을 가지면 그를 시클로알켄(Cycloalkenes)이라

부르며, 이중결합이 2개인 것은 시클로디엔(Cyclodienes)이라 한다.

Ÿ 알칸과 시클로알칸의 명명 규칙 -> Click here for Alkane and Cycloalkane naming

conventions.

Ÿ 시클로알칸 구조의 퀴즈 -> Click here for an Interactive Cycloalkane Structure Qui

z.

Ÿ 탄화수소 구조 그리기 퀴즈 -> Click here for an Interactive Hydrocarbon Structure

Drawing Quiz.

방향족탄화수소

방향족탄화수소(Aromatic Hydrocarbons)는 그들의 공명구조(Resonance Structures)로 인

해 높은 안정성을 갖는다.

탄화수소가 방향족이기 위해서는 다음의 3가지 조건을 만족시켜야 한다.

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1. 2개 이상의 접합(conjugated) 이중결합을 가지고 있다.

2. (4n + 2) 파이전자(pi-electrons(를 가지고 있다.

3. 파이전자가 비편재화(delocalized)되어 있다.

[벤젠의 공명구조]

탄화수소분자가 방향성을 가지면 그의 안정성이 강화된다. 1,3,5-시클로헥사트리엔 또는

벤젠(C6H6)이 방향족 탄화수소의 좋은 예이다. 이는 단일결합으로 구분된 3개의 이중결합

을 가지고 있다. 이 접합 이중결합 때문에 벤젠은 평면구조를 가지며 이 6개의 결합은 단일

결합과 이중결합의 성질을 동시에 가진다.

[벤젠의 정전기 퍼텐셜 이미지: 파란색-더 음전하, 빨간색-더 양전하]

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비록 벤젠의 6개 수소원자는 쉽게 치환이 되지만 강화된 안정성 때문에 고리를 깨뜨리

는 것은 매우 어렵다.

Ÿ 탄화수소 실험 -> Click here for Experiments with Hydrocarbons.

탄화수소의 IUPAC 명명법 -> Click here for the IUPAC system of naming

Hydrocarbons.



• 유기화학: Organic Chemistry (7:56)

• 원유정제의 기초: Petroleum Refining Basics (10:01)

• 탄화수소 화학식 학습지도서: Chemistry Tutorial 13.1b: Hydrocarbons Molecular

Formulas (6:41)

• 탄화수소 명명법: Naming Hydrocarbons 1 (9:02)

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11-5. 작용기

유기분자(Organic molecules)는 탄소와 수소를 포함하며, 이에 더해 그들은 보통 산소,

질소, 황 원자를 포함한다.

원자 또는 원자그룹이 분자의 반응성이나 기능의 특성을 나타낼 때에 이를 작용기

(Functional Group)라 한다.

[작용기]

아미노산의 화학적 성질을 결정하는 것이 아미노산의 작용기이다. 더 나아가 이 아미노산

의 작용기가 단백질의 모양과 기능을 결정한다.

아미노산의 가장 중요한 2개의 작용기는 아민(Amines)과 카르복시산(Carboxylic Acids)이

다.

아미노산들이 축합에 의해 폴리펩티드 사슬을 형성하면 그 사슬의 두 끝은 N-말단

(N-terminus) 과 C-말단(C-terminus).이 차지한다. 이들 사슬의 말단 이외의 탄소에는 다

른 아미노산의 작용기들이 곁사슬과 결합되어 있다.

만일 유기화합물이 2개 이상의 작용기를 포함하고 있을 때에는 그 분자는 이들 작용기들

의 특성이 복합된 성질을 나타낸다.

아미노산 작용기(Amino Acid Functional Groups)

아래 표에는 20개의 생체 아미노산에서 분자에서 발견되는 작용기들이 나타나 있다.

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작용기 구조 접두사 접미사

알칸(Alkane) CnH2n+2 알킬- -안

알코올(Alcohol) R-OH 하이드록시- -올

벤젠(Benzene) C6H6 페닐- -벤젠

티올(Thiol) R-S-H 설프히드릴- -티올

카르복시산(Carboxylic Acid) R-COOH 카르복시- -산

작용기 구조 접두사 접미사

카르복시 아실(Carboxy Acyl) RC(=O) 아실- -일

알켄(Alkene) CnH2n 알릴- -엔

알킨(Alkyne) CnCH2n-2 알킨일- -인

알코올(Alcohol) R-OH 하이드록시- -올

아미드(Amide) RCO-N-H 이미도- -아미드

이민(Imine) R-N=C-R2 이미노- -이민

티올(Thiol) R-S-H 설프히드릴- -티올

이황화물(Disulfide) R-S-S-R -이황화물

에테르(Ether) R-O-R’

에스테르(Ester) RCO2R’ -오에이트

알데히드(Aldehyde) R-C=O 옥소- -알

케톤(Ketone) RR’-C=O 옥소 -온

R = 유기 치환체

아미노산 곁사슬의 R-그룹도 N- 및 C- 말단과 함께 아미노산 유도체(derivatives)를 형성

하는 효소 관여 반응에 참여한다.

아미노산 유도체의 직용기(Amino Acid Derivative Functional Groups)

아래 표에는 아미노산 유도체의 작용기들이 나타나 있다.

아미노 반응(Amino- Reactions)

아미노산의 1차 및 2차 아미노 부분은 친핵성 아실 치환반응(Nucleophilic Acyl-

substitution )에 의해 이미노 유도체(Imino- derivatives)가 된다. 이들 반응은 특히 아미노

산의 카르복시기와 아미노기가 참여된다.

닌히드린(Ninhydrin) 은 아미노산과의 반응해 밝은 색의 이민(Imine)을 형성하는 것을 이

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용해 범죄 수사에서 생물체의 흔적을 조사하는데 사용한다.

[친핵성 아실 치환 반응]

카르복시 반응(Carboxyl- Reactions)

친핵성 아실 치환반응은 카르복시산 잔여물의 카르보닐기(Carbonyl-)에 있는 알코올을 치

환한 카르복시기로부터 에스테르(Esters)를 생성한다. 에스테르의 생성은 달콤한 향으로 알

수 있는데 이들은 향수의 주성분이다.

[카르복시 반응]

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R기 반응(R-Group Reactions)

아미노산 시스테인(Cysteine)의 티올(Thiol) R기는 이황화물(Disulfide)로 산화되어 단백질

분자에서 가교결합을 형성한다.

Ÿ 티올 학습지도서 -> Click here for a Thiol Tutorial.

세린과 트레오닌(Serine and Threonine)의 1차 알코올 작용기의 산화는 이들 아미노산을

친핵성(Nucleophiles)으로 변환시켜 그들의 카르보닐 작용기가 치환이 쉽게 될 수 있도록

해준다. 또한 1차 및 2차 알코올 작용기의 산화는 알데히드와 케톤(Aldehydes and

Ketones).의 생성을 가져온다.

알코올은 탈수(Dehydration) 반응을 거쳐 에테르(Ethers)를 생성한다.

Ÿ 알코올 산화 학습지도서 -> Click here for an Alcohol Oxidation Tutorial.

아미노산의 알킬 곁사슬의 제거반응(Elimination reactions) 은 알켄을 생성한다. 알켄은 보

통 2개의 입체 이성질체(Stereoisomers)를 가지는데 아래 그림에서와 같이 시스 이성질체

(cis- isomer)는 이중결합의 같은 쪽에 원자들이 존재하고, 트랜스 이성질체(trans- isomer)

는 이중결합의 반대편에 원자들이 존재한다.

[시스, 트렌스 이성질체의 구조]

시스와 트랜스 이성질체(cis- and trans- isomers)는 똑같아 보이고 같은 구조를 가진

것처럼 보이나 이들은 서로 다른 분자들이다. 시스/트랜스 이성질체는 거울 대칭상을 갖지

아니했으며 서로 다른 물리적 및 화학적 성질을 가질 수 있다.

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Ÿ 알켄 이성질체 학습지도서 -> Click here for an Alkene Isomerism Tutorial.

Ÿ 알켄 입체이성질체 퀴즈 -> Click here for a Quiz on Alkene’s Stereoisomers.

Ÿ 작용기의 대표적인 응 -> Click here to see typical reactions of various

Functional Groups.

Ÿ 작용기의 학습지도서와 퀴즈 -> Click here for a short Tutorial and a Quiz on

Functional Groups.



• 단벡질: Protein (6:39)

• 생유기화학: Bioorganic Chemistry (9:53)

• 유기화학 명명법: CPR Episode 1 – Organic Chemistry Nomenclature (9:23)

• 유기화학 반응: CPR Episode 2 – Organic Chemistry Reactions (9:18)

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아미노산 약어 기호 구조식

글리신(Glycine) Gly (G)

알라닌(Alanine) Ala (A)

11-6. 알킬기의 구조

아미노산의 곁가지는 R기(R-groups) 또는 유기치환체(organic substituents)라 부른다. 생

물계에서 발견되는 20개 아미노산 모두는 아민기와 카르복시산을 작용기로 가진다. 아미노

산의 일부 R기도 아민과 카르복시산 작용기를 가진다. 모든 아미노산 곁사슬의 작용기는

단백질의 기능과 구조에 중요한 영향을 끼친다.

[아미노산의 작용기]

20개 아미노산은 그들의 R기에 따라 다음 4가지 유형으로 구분된다.

• 소수성(Hydrophobic)

• 친수성(Hydrophilic)

• 산성(Acidic)

• 염기성(Basic)

소수성 곁사슬(Hydrophobic Side Chains)

아래 표에 9개의 소수성 R기를 가진 아미노산이 나타나 있다.

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발린(Valine) Val (V)

류신(Leucine) Leu (L)

이소류신(Isoleucine) Ile (I)

메티오닌(Methionine) Met (M)

프롤린(Proline) Pro (P)

페닐알라닌(Phenylalanine) Phe (F)

트립토판(Tryptophan) Trp (W)

표의 출처: http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch27/ch27-1-2.html

이 표의 아미노산들은 알킬, 페닐, 그리고 인돌 곁사슬을 가지고 있다. 이들 곁사슬들은

비교적 반응성이 작다. 이들은 수용성 환경에서 벗어하기 위해 함께 무리를 짓는 경향이 있

다. 이 무리 짓는 특성은 이들 곁사슬을 단백질의 중앙으로 몰아넣는 구조를 갖게 한다.

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아스파라긴(Asparagine) Asn (N)

글루타민(Glutamine) Gln (Q)

세린(Serine) Ser (S)

트레오닌(Threonine) Thr (T)

타이로신(Tyrosine) Tyr (Y)

시스테인(Cysteine) Cys (C)

친수성 곁사슬(Hydrophilic Side Chains)

아래 표에는 친수성 R기를 가지는 6개의 아미노산이 나타나 있다.


이 표의 아미노산들은 하이드록시, 페닐하이드록시, 이미도 및 설프히드릴 곁사슬을 가진

다. 이 곁사슬들은 수소결합에 참여할 수 있다. 이들은 체내의 수용성 환경에 용해되고 반

응성이 크다. 이들은 물에 녹아있는 화학물질과 쉽게 반응한다. 실제로 이들은 다른 친수성

아미노산 곁사슬과 반응하여 교차결합을 가진 단백질을 접합시킨다. 또한 이들은 단백질 사

슬 구조의 바깥쪽에서 발견되는 경향이 있다.

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아스파라긴산(Aspartic acid) Asp (D)

글루탐산(Glutamic acid) Glu (E)


리신(Lysine) Lys (K)

아르기닌(Arginine)

Arg (R)

히스티딘(Histidine) His (H)

산성 곁사슬(Acidic Side Chains)

산성 R기(Acidic R-groups)를 갖는 2개의 이미노산은 다음 표와 같다.


이 2개 아미노산에 붙어있는 카복시산 작용기는 신체의 산도(pH)애서 매우 반응성이 크

다. 다시 말해 이들은 필요할 경우 양성자를 제공할 수 있다. 이들은 가끔 효소의 활성화

자리가 되며 그 활성도는 그들의 산성 특성에 의존한다. 또한 이들은 수소결합 반응에 참여

할 수도 있다.

염기성 곁사슬(Basic Side Chains)

염기성 R기(Basic R-groups)를 가진 3개의 아미노산은 다음과 같다.


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이들 아미노산의 곁사슬은 신체의 산도(pH)에서 반응성이 크다. 이 염기 R기는 종종 효

소의 활성화 지리에서 발견되는데 이들은 그곳에서 양성자를 받아드린다. 또한 이들은 수소

결합 반응에 참여할 수도 있다.

Ÿ R기가 단백질 구조에 끼치는 영향을 알아보는 종이접기 활동 -> Click here for an

Activity where you use Origami paper to see how R-groups affect Protein shape.

Ÿ 생성 단백질 분리 실험 -> Click here for an Experiment where you separate Fish

Protein.



• 아미노산 1: Lecture – 1 Amino Acids I (54:03)

• 아미노산 2: Lecture – 2 Amino Acids II (57:00)

제11장 유기화학과 생화학œ 기화학과... · - 1 - 제11장 유기화학과 생화학...

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