AMINOÁCIDOS

Prof. Nilo César do Vale Baracho

2010

AMINOÁCIDOS

•Definição•Estrutura•Classificação•Propriedades

Importância dos Aminoácidos

São os blocos (monômeros) que constituem as proteínasProteínas:- Componente celular mais abundante- Desempenham funções estruturais e dinâmicas

Estruturais:Componentes do esqueleto celular (actina, tubulina,etc) e de sustentação (colágeno, elastina, etc)

Funções das proteínas

Dinâmicas:Enzimas (no metabolismo), Transporte de moléculas (hemoglobina), Mecanismos de defesa (imunoglobulinas), controle do metabolismo (alguns hormônios), processos contráteis (miosina), controle da expressão gênica (elementos da transcrição), etc.

Aminoácidos

Até pouco tempo conheciam-se 20 aminoácidos. Atualmente mais dois aminoácidos foram adicionados à lista: Selenocisteína e Selenometionina.

Aminoácidos e Proteínas

Apesar do número baixo de AA, existem milhares de proteínas diferentesConsiderando-se uma proteína de 20 aminoácidos, um de cada tipo, podem ser obtidas 2,4 x 108 proteínas diferentes (20 arranjos de 20 elementos)

C H

R

COOH

H2N

Estrutura geral de um Aminoácido

grupo carboxila

grupo amina

Cadeia lateral ou grupo R – varia entre os AA

átomo de Hidrogênio

Isômeros ópticos

Dois isômeros: formas D e L

Carbono assimétrico

C H

R

COOH

H2N

Isômeros ópticos

D-Aminoácido L-Aminoácido

CHR

COOHNH2

C H

R

COOHH2N

As proteínas naturais possuem apenas L-aminoácidos

D- Aminoácidos

Encontrados em antibióticos produzidos por bactérias.

Ex. 1. Valinomicina (L-valina; D-ácido hidroxi-isovalérico; D-valina; L-ácido láctico)2. Gramicidina (vários aminoácidos D- e L-)

Ácido fraco (pk1 2,0)

Base fraca (pk2 9,0)

O estado de ionização dos grupos Carboxila e Amino varia com o pH

C H

R

COOH

H2N C H

R

COO-

+H3N

Estado no pH intracelular

Cadeias laterais (Grupo R)

As propriedades das cadeias laterais são importantes para a conformação das proteínas e, portanto, para sua função

Classificação dos AA em função da polaridade do grupo R: AA apolares (R hidrofóbico) e AA polares (R hidrofílico)

Aminoácidos apolares

R = cadeias orgânicas com caráter de hidrocarboneto. As cadeias não interagem com a águaGly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Pro, Phe, Try

Aminoácidos apolares

R R R R

- hidrofóbico + hidrofóbico

Aminoácidos apolares (continuação)

Aminoácidos polares

R = cadeias laterais hidrofílicas que interagem com a água. R pode ter carga elétrica ou carga residual. Três categorias:AA básicos = carga + a pH 7AA ácidos = carga – a pH 7AA polares sem carga líquida a pH 7

Aminoácidos polares básicosLisina Arginina Histidina

Aminoácidos polares ácidosÁcido aspártico Ácido glutâmico

Aminoácidos polares sem cargaSerina Treonina Tirosina

Grupo –OH

Aminoácidos polares sem cargaAsparagina Glutamina

Grupo Amida

Aminoácidos polares sem cargaCisteína

Grupo Sulfidrila

Resumo da classificação dos aminoácidoscom base na polaridade do grupo R

AA apolaresAA polares:

básicos ácidos sem carga

Nota: É importante saber identificar a categoria do AA

AMINOÁCIDOS “NOVOS”

Selenocisteína Cisteína

HS

Presente em muitas enzimas. É codificada pelo códon UGA (sinalização especial). Possui um tRNA específico.

Aminoácido polar sem carga

Selenometionina Metionina

Aminoácido apolar

Não é sintetizado por animais superiores, mas sim por plantas.

pH Ácido pH Neutro pH Básico

[H+] [OH-]

IONIZAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS

pKa DOS AMINOÁCIDOS

Curva de titulação de um aminoácido

Equivalentes de OH-

-Início: AA em pH ácido-Adição de Base-pH aumenta e a ionização do grupo carboxila se altera-pI: ponto isoelétrico – carga líqüida = zero-inicia a dissociação do grupo aminopI = pK1 + pK2 = 5,97 2

Curva de titulação do aminoácido ácido glutâmico

pI

pI = pK1 + pKR = 3,22 2

Curva de titulação do aminoácido histidina

pI

pI = pK2 + pKR = 7,59 2

Aminoácidos essenciais

O homem sintetiza 10 dos 22 AA. Os 11 AA que ele não sintetiza são denominados AA essenciais Estes devem ser suplementados na dieta. Se 1 ou mais dos AA essenciais não for administrado, o homem degrada suas proteínas corporais para obter os AA que necessita.

Os 11 AA essenciais são Arg, His, Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Try, Val, Se-Met

Plantas e bactérias são capazes de sintetizar todos os AA