เคมีอินทรีย์ 1 - saard...

เคมีอินทรีย์ 1

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

1

1

1

2

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรยี์

ประเภทของสารประกอบ HC.

2

3

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรยี์

สารประกอบไฮโดรคารบ์อน หมายถึงสารประกอบอนิทรยี์ที่

ประกอบดว้ยธาตุคารบ์อนและไฮโดรเจนเทา่นัน้ แบ่งตามลกัษณะ

โครงสรา้งโมเลกุล จะได ้3 ประเภท คือ

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1. อะลิฟาติกไฮโดรคารบ์อน (Aliphatic Hydrocarbon)

หมายถึงสารประกอบไฮโดรคารบ์อนทีม่คีารบ์อนอะตอมต่อกนัเปน็สาย

แบบโซ่เปดิ (open chain)

อาจต่อกนัเปน็สายยาว ไม่มีกิ่ง เรียกวา่โซ่ตรง (straight chain)

หรือต่อกนัเปน็กิง่กบัคารบ์อนในสายยาว เรียกวา่โซก่ิง่

(branch chain)

1

3

4

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรยี์ ประเภทของสารประกอบ HC.

ตัวอย่างสารประกอบ HC.

1

4

5

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

อะลิฟาติกไฮโดรคารบ์อนแบ่งเปน็ 3 ประเภท

ตามชนิดของพันธะเคมี คือ

- แอลเคน (alkane) ซึ่งมีพันธะเดีย่ว

- แอลคีน (alkene) มีพันธะคู่

- แอลไคน์ (alkyne) มีพันธะสาม 1

5

6

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรีย์

2. อะลิไซคลกิไฮโดรคารบ์อน (Alicyclic Hydrocarbon) หรือ

ไฮโดรคารบ์อนแบบวงหมายถงึ ไฮโดรคารบ์อนทีม่คีารบ์อนอะตอมตอ่กนัเปน็วง

ซึ่งอาจตอ่กนัเป็นวงด้วยคารบ์อนทัง้หมดหรอืด้วยคารบ์อนบางสว่นกไ็ด้ แบ่งเปน็ 3

ประเภท ตามชนดิของพนัธะ คือ

- ไซโคลแอลเคน (cycloalkane)

- ไซโคลแอลคนี (cycloalkene)

- ไซโคลแอลไคน ์(cycloalkyne)

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

3. อะโรมาตกิไฮโดรคารบ์อน (Aromatic Hydrocarbon) หมายถงึ

ไฮโดรคารบ์อนที่มวีงแหวนเบนซนีเปน็โครงสรา้งหลกั

1

6

7

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

ตัวอย่างสารประกอบ HC.

1

7

8

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรยี์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

แบ่งประเภทของไฮโดรคารบ์อนตามชนิดของพันธะระหวา่ง

คาร์บอน-คารบ์อน ในโมเลกลุได ้2 ประเภท คือ

1. สารประกอบไฮโดรคารบ์อนอิม่ตัว (Saturated Hydrocarbon)

หมายถึง สารประกอบไฮโดรคารบ์อนทีอ่ะตอมคารบ์อนยึดเหนี่ยวกบัอะตอม

คาร์บอนอืน่ ๆ ด้วยพันธะเดีย่วทัง้หมด

โมเลกลุพวกนี้จะมีไฮโดรเจนมาเกาะทีค่ารบ์อนมากทีส่ดุ จึงเรยีกวา่

สารประกอบไฮโดรคารบ์อนอิม่ตัว ไม่สามารถรบัไฮโดรเจนเพิ่มไดอ้กีไดแ้ก ่

- แอลเคน

- ไซโคลแอลเคน

1

8

9

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรยี์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

2. สารประกอบไฮโดรคารบ์อนไม่อิม่ตัว (Unsaturated

Hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบไฮโดรคารบ์อนทีโ่มเลกลุมีพันธะ

คู่หรือพันธะสามระหวา่งคารบ์อนกบัคารบ์อนอย่างน้อย 1 พันธะ โมเลกลุ

เหลา่นีจ้ะมไีฮโดรเจนมาเกาะทีค่ารบ์อนนอ้ยกวา่สารประกอบอิม่ตัว

สามารถน ามาเติมไฮโดรเจนใหก้ลายเปน็สารประกอบอิม่ตัวได ้ได้แก่

- แอลคีน - แอลไคน์

- ไซโคลแอลคีน - ไซโคลแอลไคน์

- อะโรมาติกไฮโดรคารบ์อน

1

9

10

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรีย์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบ์อน

1

10

11

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สมบัติบางประการของสารประกอบไฮโดรคารบ์อน

1. เป็นโมเลกลุโคเวเลนตไ์มม่ีขัว้ มีทั้งสถานะของแข็ง ของเหลว และแกส๊

2. ไม่ละลายน้ าหรอืละลายไดน้้อยมาก เนื่องจากเปน็โมเลกลุไมม่ีขัว้ มี

ความหนาแนน่นอ้ยกวา่น้ า

3. ละลายไดด้ใีนตัวท าละลายไมม่ขีั้ว โดยเฉพาะตัวท าละลายอินทรยี ์

4. จุดเดอืด จุดเหลอมเหลวคอ่นขา้งต่ า เมื่อเทยีบกบัสารอืน่ ๆ ที่มีมวล

โมเลกลุใกลเ้คยีงกนั เนื่องจากแรงยดึเหนีย่วระหวา่งโมเลกลุเปน็แรง

แวนเดอรว์าลส ์

5. ไม่น าไฟฟา้ในทกุสถานะ

1

11

12

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

6. เกดิปฏิกริยิาเผาไหม้ไดง้่าย จัดเปน็ประเภทคายความรอ้น เผาไหม้

สมบูรณจ์ะได ้CO2 และ H

2O โดยไม่มเีขม่า แต่ถ้าเผาไหม้ไม่สมบูรณ์

จะเกดิเขมา่

7. ในการเกดิปฏกิริยิา พวกสารประกอบไฮโดรคารบ์อนอิม่ตัวจะ

เกดิปฏิกริยิาแทนที ่(substitution reaction) พวกไมอ่ิม่ตัวจะ

เกดิปฏิกริยิาการเตมิ (addition reaction) 1

12

13

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคารบ์อน

1. เผาไหม้อยา่งสมบูรณ ์เมื่อติดไฟแลว้ใหเ้ปลวไฟสวา่ง ไม่มีควัน

ไม่มีเขม่าผลติภณัฑท์ีไ่ด ้คือ CO2 และ H

2O ได้แก ่การเผา

ไหม้ของไฮโดรคารบ์อนอิม่ตัว

2. เผาไหม้ไม่สมบูรณ ์ติดไฟแลว้ใหเ้ปลวไฟสวา่ง พร้อมกบัมีควนั

หรือเขมา่ ผลิตภัณฑท์ีไ่ด ้นอกจากเปน็ CO2 และ H

2O แล้ว ยัง

ได้ CO และ C ด้วย ได้แกก่ารเผาไหม้ของไฮโดรคารบ์อนไม่

อิ่มตัว ปริมาณเขม่าจะเพิ่มมากขึ้นเมื่อมคีวามไม่อิม่ตัวมากขึน้

1

13

14

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรีย์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1

14

การเผาไหม้

สาร อัตราส่วน C:H การเผาไหม้

C6H14 6:14 ติดไฟง่ายเปลวสว่าง

ไม่มีควัน

C6H10 6:10 ติดไฟง่ายให้เปลวสว่าง

มีเขม่า

C6H6 6:6 ติดไฟง่ายให้เปลวสว่าง มีควันและ

เขม่ามาก

15

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

การพิจารณาการเกดิเขมา่จากการเผาไหม้

1. พิจารณาจากชนิดของพันธะ ปริมาณเขมา่เมื่อเผาไหม้

พันธะคู่<พันธะสาม<อะโรมาตกิ

2. พิจารณาจากอตัราส่วนระหวา่งระหว่าง C:H ในโมเลกลุ สารที่ม ีC:H

น้อยจะมเีขมา่น้อย สารที่ม ีC:H มาก จะมเีขมา่มาก

1

15

16

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคารบ์อนเกดิขึ้นอย่างสมบูรณ ์เขียน

สมการทัว่ไปดงันี้

1

16

17

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1

17

การเกิดปฏิกิริยากับ Br2ในCCl4และ สารละลายKMnO4

1. ไม่ฟอกสีสารละลายโบรมีนในที่มืด และไม่ฟอกสีสารละลาย KMnO4 แต่ฟอกสีสารละลายโบรมีนในที่สว่าง เช่น เฮกเซน

2. ฟอกสีสารละลายโบรมีน ทั้งในที่มืดและที่สว่าง และฟอกสี สารละลาย KMnO4 เช่น ไซโคลเฮกซีน

3. ไม่ฟอกสีสารละลายโบรมีน ทั้งในที่มืดและสว่างและไม่ฟอกสี สารละลาย KMnO4 เช่น เบนซีน

18

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

จากสตูรโครงสรา้งต่อไปนี้ จงเรยีงล าดบัปรมิาณของเขมา่ที่

เกดิขึ้นจากมากไปหาน้อย เมื่อน าไปเผาในสภาวะปกติ

เรยีงล าดบัปรมิาณของเขมา่ทีเ่กดิขึน้จากมากไปหาน้อยไดค้ือ

………………………………………………………………………………….

1

18

19

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

จงท านายว่าสารประกอบไฮโดรคารบ์อนจ านวน 1 โมล แต่ละคู่

ต่อไปนี้ชนดิใดเผาไหม้แล้วให้เขม่ามากกวา่กนั

ก. C3H

8 กับ C

3H

6

ตอบ ………………………………………………………………..

ข. C6H

5- CH

3 กับ C

6H

14

ตอบ ………………………………………………………………..

ค. C4H

10 กับ C

5H

10

ตอบ ………………………………………………………………..

ง. C6H

6 กับ C

6H

10

ตอบ ………………………………………………………………..

1

19

20

MAYUREE MORAKOT DEPARTMENT OF CHEMISTRY ACADEMIC 2-2558 SAARDPHADERMWITTAYA SCHOOL

เคมีอินทรีย์

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

สวัสดี 1

20