آریل هالیدها

X

X= F, Cl, Br, I

1

خواص فیزیکی آریل هالیدها

پیون�د ط�ول و قوی�تر کربن-ه�الوژن پیون�د ترکیب�ات این در کوت�اهتر از پیون�د کربن-ه�الوژن در آلکی�ل هالی�د هاس�ت چ�ون در

ب�ه همین علت ب�رخالف اس�تsp2اینج�ا هیبریداس�یون ک�ربن واکنش SN2آلکی�ل هالی�دها نمی توانن�د ب�ا مکانیس�م واکنش

مکانیس�م ب�ا همیش�ه و دهن�د انج�ام نوکلئ�وفیلی جانش�ینی SNAr داش�تن ص�ورت در ح�ذف – اف�زایش )مکانیس�م

اس�تخالف الک�ترون کش�نده روی اورت�و ی�ا پ�ارا ی�ا ه�ر دو و ی�ا ب�ا مکانیسم تشکیل بنزاین( این واکنش را انجام می دهند

غیر قطبی تر از آلکیل هالید های مشابه همگی در آب نامحلولند

ClCl

sp3 sp2

2

واکنشهای مهم آریل هالیدها

یادآوری: جهت تهیه واکنشگر گرینیارد

– �زایش �اف �م: �مکانیسحذف

الک�ترون گ�روه وق�تی فق�ط ی�ا پ�ارا ی�ا ارت�و روی کش�نده

هر دو موقعیت حلقه داریم

مکانیسم: تشکیل بنزاین

وق�تی الک�ترون کش�نده ن�داریم و در محی�ط ب�از

داشته باشیم

3

مکانیسم افزایش-حذفاینج�ا حتم�ا بای�د اس�تخالفات الک�ترون کش�نده جهت فع�ال ش�دن حلق�ه بیش�تر اس�تخالفات چ�ه ه�ر باش�یم داش�ته نوکلئوفی�ل حمل�ه ب�رای

واکنش راحتترانجام می شود

4

تشکیل بنزاین

ClNH2

-, NH3NH2

Cl

H NH2-

- HClNH2

-

Benzyne

NH2

NH3

NH2NH2-

+

مکانیسم تشکیل حدواسط بنزاین

5

روشهای تهیه )سنتز( آریل دو روش کلی برای سنتز آریل هالیدها داریم:هالیدهااولی ی�ک روش مج�اورت در ب�نزن هالوژناس�یون

اسید لویس استواکنش نم�ک دی آزونی�وم ب�ا واکنش�گر روش دومی

مناسب جهت تهیه آریل هالید مربوطه است

روش اول

6

روش دومب�ا آزونی�وم دی نم�ک واکنش تهی�ه جهت مناس�ب واکنش�گر

آریل هالید مورد نظر

ب�رای تهی�ه نم�ک ی�ادآوری: آنیلین از آزونی���وم دی

استفاده می شود

7