aspirina
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Universidade Estadual de Goiás
Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas
Curso de Química Licenciatura
SÍNTESE DO ACIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)
RICHARDY BARBOSA DE ASSIS
MARCOS FELIPE DE SOUZA SABEL
PEDRO HENRIQUE CAVALCANTE
Relatório apresentado a Unidade Universitária de
Ciências Exatas e Tecnológicas da Universidade
Estadual de Goiás, sob orientação do Prof. Dr.
José Daniel Ribeiro de Campos, como exigência
parcial para avaliação na disciplina de Química
Experimental II.
Anápolis 2011
Introdução:
A Aspirina , como é conhecido o acido acetilsalicílico (AAS), é o analgésico
mais consumido e vendido no mundo. Muito embora derive do produto natural
salicina, foi o primeiro fármaco sintético empregado na terapêutica, tendo sua
síntese concluída em 1893, pelo químico alemão Felix Hoffman, do laboratório
Bayer.
O ácido acetilsalicílico é analgésico, antiinflamatório, antipirético e é obtido
da modificação do ácido salicílico extraído do salgueiro (Salix alba) ou das flores
de um arbusto (Spiria sp).Seus efeitos analgésicos, antipiréticos e
antiinflamatórios são devidos às associações das porções acetil e salicilato da
molécula intacta, como também a ação do metabólito ativo salicilato. Embora a
maioria de seus efeitos terapêuticos possa dever-se à inibição da síntese de
prostaglandinas em diferentes tecidos, existem outras ações que também
contribuem. A absorção é rápida e completa após a administração oral; os
alimentos diminuem a velocidade, porém, não o grau de absorção. Sua união às
proteínas (albumina) é alta, porém, diminui conforme aumenta a concentração
plasmática, com baixas concentrações de albumina na disfunção renal e durante
a gravidez. A meia-vida é de 15 a 20 minutos (para a molécula intacta), pois se
hidrolisa rapidamente em salicilato. A concentração plasmática terapêutica como
analgésico e antipirético é de 2,5 a 5mg por 100ml, alcançada geralmente com
doses únicas. Como antiinflamatório/anti-reumático de 15 a 30mg por 100ml,
embora para atingir o efeito máximo como anti-reumático, possam ser
necessárias 2 a 3 semanas de tratamento contínuo. É eliminado por via renal
como ácido salicílico livre e como metabólitos conjugados. A excreção de ácido
salicílico não metabolizado aumenta com doses elevadas na urina alcalina, e
diminui na urina ácida.
A síntese da Aspirina ocorre ainda hoje como se fez há 100 anos, por
acetilação do acido salicílico. A acetilação consiste na esterificação da função
fenol do acido salicílico com anidrido acético, em presença de acido sulfúrico
como catalisador.
O acido salicílico (acido hidrobenzóico) é um composto bifuncional, sendo
um fenol e um acido carboxílico e na, presença de anidrido acético, forma-se
acido acetilsalicílico. Nesta experiência usaremos esta reação para preparar a
aspirina.
Objetivos:
Esse experimento tem como objetivo sintetizar e purificar o ácido
acetilsalicílico (AAS), conhecido como Aspirina.
Materiais utilizados:
Acido salicílico
Erlenmeyer 125mL
Acido sulfúrico
Bastão de vidro
Filtraçao a vácuo
Funil de Büchner
Tubos de ensaio
Solução de fenol
Solução de cloreto férrico
Solução de bicarbonato de sódio
Anidrido acético
Procedimento experimental :
o Síntese
O procedimento de síntese se dá pela pesagem 2,0g de acido salicílico e
colocado no erlenmeyer, adicionado 5mL de anidrido acético, seguido por acido
sulfúrico, com uma leve agitação para que o acido salicílico se dissolva. Após a
dissolução aquecer em banho por 10 minutos, e deixar resfriar a temperatura
ambiente para a cristalização a partir da mistura reacional.
Caso não aconteça, raspe as paredes do erlenmeyer com o bastão de vidro e
resfrie a mistura em banho de gelo até que ocorra a cristalização, não devendo
adicionar água até a formação completa dos cristais. Após a totalidade da formação
do precipitado coletá-los por filtração a vácuo.
o Purificação
Teste de pureza
Inicia-se com a preparação de 3 tubos de ensaio contendo 5mL de água, onde
no 1° tubo fora adicionado 1mL de solução fenol; no 2° cristais de acido salicílico, e
no 3° cristais do produto da reação sintetizada. Adicionar cerca de 10 gotas de
solução de cloreto férrico, primeiro a cada tubo e anotar a cor.
Procedimento de purificação
Para o procedimento de purificação transfira o solido filtrado para um béquer de
150mL e adicione 25mL de uma solução saturada de bicarbonato de sódio, agitar
até que todos os sinais da reação tenham cessado. Filtrar a solução através de um
funil de Büchner e lave o béquer com 5-10mL de água. Preparar uma mistura de
3,5mL de acido clorídrico concentrado em 10mL de água, em um béquer de 100mL
e, cuidadosamente coloque o filtrado, em pequenas porções sob agitação constante.
A aspirina precipitará se a solução estiver suficientemente acida. Resfriar a mistura
em banho de gelo e filtrar o solido no funil de Büchner, lavar os cristais com água
bem gelada.
OHO
O
O OH
O
CH3
+O
O O
H3C CH3
H+
OH
+
O
OHH3C + H2O
Resultados e discussão:
Experimento :
Na síntese ocorreu exatamente como o procedimento até o resfriamento, pois tivemos que raspar as paredes do erlenmeyer e resfriar em banho de gelo para obtermos a cristalização.
Os tubos para o teste de pureza foram preparados e cada tubo teve uma coloração diferente, sendo o 1° tubo numa cor acinzentada, o 2° violeta e o 3° amarelado, a síntese ocorreu com sucesso pois o primeiro teste de pureza obteve-se a coloração esperada, e após o procedimento de purificação continuou com a coloração amarelada.
o Reação
Conclusão:
Em suma, a síntese da aspirina (ácido acetilsalicílico) foi bem sucedida.
Assim, foi possível a observação do procedimento em suas diferentes etapas,
possibilitando as análises necessárias e aplanando os conhecimentos a cerca das
técnicas e teorias utilizadas, atingindo o objetivo da aula prática..
Bibliografia:
1- http://www.portaleducacao.com.br/farmacia/artigos/27/acido-acetilsalicilico.
2- PAVIA, D. I.; LAPMAN, G. M. Introduction to Organic Laboratory,
Techiniques a contemporary approach. 2ª Ediçao. Editora Saunders. 1982.
3- Apostila de Quimica Inorgânica I, UEG 2011.
