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主讲人: 滕 雷
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第二章 有机化合物的命名 §2-1 普通命名法和俗名的简介 §2-2 基的命名 §2-3 衍生物命名法 §2-4 系统命名法 §2-4-1 关于有机化合物取代基的位次编号 和列出顺序 §2-4-2 烃的命名 §2-4-3 烃衍生物的命名 §2-4-4 复合官能团化合物的命名
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第二章 有机化合物的命名【本章重点】 有机化合物的系统命名法。 【必须掌握的内容】 1. 普通命名法。
2. 衍生物命名法。
3. 系统命名法。
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§2―1 普通命名法和俗名简介 一、普通命名法: 普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。 普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二┄┄等命名的;而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之;对烃的衍生物还可
将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 α、 β、 γ┄┄等希腊字母来表示取代基的位置,再加上官能团的名称而命名的。
£¨ Õý£©Îì Ëá
(CH3)2CHCH2CH3 (CH3)2CHCH2CH2OH (CH3)2CHCH2COOH
ÒìÎì Íé ÒìÎì ´¼ ÒìÎì Ëá
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2COOH
£¨ Õý£©¶¡ Îì Íé £¨ Õý£©Îì ´¼
5
CH2 =C CH3
CH3
CH2 =C CH
CH3
CH2=
Ò춡 Ï© ÒìÎì ¶þÏ©
(CH3)4C (CH3)3CCH2OH (CH3)3CBr CH3CH2CHOH
CH3
ÐÂÎì Íé ÐÂÎì ´¼ Ê嶡 »ùäå ÖÙ¶¡ ´¼
BrCH2CH2CH2CHO¦Á¦Â¦Ã
¦Ã
CH3CH2CHCOOH
OH
¦Á
äå´ú ¶¡ È© ¦Á ôÇ»ù¶¡ Ëá
二、有机化合物的俗名和简称: 所谓俗名 (trivial name) 就是化学工作者根据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举几例: HCOOH CH3OH CH3COOH HOOCCOOH
ÒÏËá ľ¼ ±ù ×Ëá ²ÝËá16 C
¡£½á¾§Ïñ±ù
6
CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH
Ô¹ð Ëá ×ØéµËá Ó²Ö¬Ëá
OCH3
OH
O2N NO2
NO2O O
ÜîÏã ÃÑ ¿àζËá Ïã ¶¹ ËØ
COOHHOOCCH CHCOOH
OH OH
HOOCCH2 C CH2COOH
COOH
OH
°² Ï¢ Ïã Ëá ¾Æ Ê Ëá Äû ÃÊ Ëá
§2―2 基的命名 一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余的部分称为“基” 。 一价基:
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CH3 CH CH2
H H
CH3CH2CH2
CH3 CH
CH3
¼òд³É (CH3)2CH
n _C3H7¼òд³É
»ò i _C3H7
£¨ Õý£©±û»ù
Òì±û»ù
CH3CH2 CH CH2
H H
CH3CH2CH2CH2
CH3CH2CH
CH3
CH3 C
CH3
CH2
H H
CH3CH
CH3
CH2
CH3 C
CH3
CH3
(CH3)3C»ò
£¨ Õý£©¶¡ »ù
ÖÙ¶¡ »ù
Ò춡 »ù
Ê嶡 »ù
CH2 C =CH
H H H
CH3CH=CH
CH2=CHCH2
CH2=C
CH3
±ûÏ©»ù
Ï©±û»ù
Òì±ûÏ©»ù
»ò C6H5
CH2 »ò C6H5CH2
±½»ù
Üлù
8
CH3 C
=OCH3CO»ò ÒÒõ£»ù £» CH2CH2OH 2
_ôÇ£¨ »ù£©ÒÒ»ù £»
CH2COOH ôȼ׻ù £» CH2N(CH3)2 ¶þ¼×°±£¨ »ù£©¼×»ù £»
二价基 —— 亚基:
CH2 NH CH2CH2 OCH2CH2
ÑǼ׻ù ÑÇ°±»ù 1,2_
ÑÇÒÒ»ù 1,2_
ÑÇÒÒÑõ»ù ÁÚÑDZ½»ù
三价基——次基:CH2
´Î ¼×»ù
C CH3
´Î ÒÒ»ù
C
±½Î ¼×»ù
§2―3 衍生物命名法 该法是按照化合物由简到繁的原则,规定每类化合物以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基
9
来命名的。
Íé Ìþ£º C
CH3
CH3 CH3
CH3
Ëļ׻ù¼×Íé
C
CH3
CH3CH CH2CH2CH3
CH3CH3
¡£1 ¡£2¡£3 ¡£4
¶þ¼×»ù£¨ Õý£©±û»ùÒì±û»ù¼×Íé
C
CH3
CH3 CH2
CH3
C
CH3
CH3
CH3
¶þÊ嶡 »ù¼×Íé
²» ±¥ºÍ Ìþ£º CH2=CH CHCH3
CH3
Òì±û»ùÒÒÏ©
HC=C CH =CH2
ÒÒÏ©»ùÒÒȲ
10
C =CH2
CH3
CH3CH2
CH=CHCH3CH2 CH(CH3)2
²» ¶Ô³Æ¼×»ùÒÒ»ùÒÒÏ© ¶Ô³ÆÒÒ»ùÒì±û»ùÒÒÏ©
Á½ö È¡´ú »ùÓëͬһ˫¼üÌ¼Ô ×ÓÏàÁ¬£¬Í³ ³ÆΪ ¡°²» ¶Ô³Æ¡±¡£È¡´ú »ù·Ö±ðÓëÁ½ö Ë«¼üÌ¼Ô ×ÓÏàÁ¬£¬Ôòͳ ³ÆΪ ¡°¶Ô³Æ¡±¡£ÏÔÈ»£¬¹ÚÒÔ¡°¶Ô³Æ»ò²» ¶Ô³Æ¡±ÓëÈ¡´ú »ùÏàͬÓë·ñ Î޹ء£
ÆäËü£º C6H5 CH C6H5
C6H5
C6H5 C C6H5 C6H5CHCl2
O
C6H5 C C6H5
C6H5
OH
三苯甲烷 二苯酮 三苯甲醇 苯二氯甲烷
§2―4 系统命名法§2―4―1 关于有机化合物取代基的位次编号和列出顺序
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一、关于“最低系列” : 所谓“最低系列”是指当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列”。 例如:
CH3CHCH2CHCHCH3
OH OH
OH1 2 3 4 5 6
123456
2,3,5_
¼ºÈý ¼
2,4,5_
¼ºÈý ¼²» ½Ð
CH3CH(CH2)4CHCHCH2CH3
CH3 CH3
CH31 2 3 ~ 6 7 8 9 10
12345 ~ 8910
_Èý¼×»ù¹ï Íé2,7,8
3,4,9_
Èý¼×»ù¹ï Íé²» ½Ð
当一个分子中同时含有双键和叁键时,则会有两种不同的情况: ( 1 )双键和叁键处于不同的位次:按最低系列原则给
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双、叁键以尽可能低的位次编号。
CH3CH=CH C CH12345
3_
Îì Ï©_ _1 Ȳ
CH3C=CCH CH2CH =CH2
CH31234567
4_
¼×»ù_ _
1_ _
5¸ý Ï© Ȳ
=
(2) 双键、叁键处在相同的位次:选择给双键以最低的位次编号。
CH CCH2CH CH2= =12345
1 2 3 4 5
1 _ _ _4Îì Ï© Ȳ
=CH3C CCHCH2CH=CHCH3
CH=CH212345678
1 2 3 4 5 6 7 8
5_ _ _
2_ _
6ÒÒÏ©»ù ÐÁÏ© Ȳ
二、关于取代基的列出顺序——“较优基团后列出” : 1. 确定“较优基团”的依据——次序规则: (1) 取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的为“较优基团” ;对于同位素,质量数大的为“较优基团”。
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I (53) Br (35) Cl (17) S (16) F (9) O (8) N (7) C (6) H (1) : (0)
D H
(2) 第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,依此类推。
CH2Cl CH3
( Cl , H , H ) ( H , H , H )
CCHCl
CH3
H
F
OH
( H , Cl , C ) ( H , F , O )
ÂȵÄÔ ×ÓÐòÊý×î ´ó
(3) 取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三个相同的原子。
CH=CH2 Ïà µ±ÓÚ CH
CH2
C
C1 2 1
2
C1( C , C , H ) ; C2( C , H , H )
14
=C CH Ïà µ±ÓÚ1 2
C
C
C
CH1
C
C
2
C1( C , C , C ) ; C2( C , C , H )
=C CH CH =CH2
CO
HÏà µ±ÓÚ CH
O
O C1 1
CH2OH Ïà µ±ÓÚ C
O
HH
H( O , O , H ) ( O , H , H )C1 C1
1 1
CO
HCH2OH
2. “ 较优基团后列出”的应用: 当主碳链上有几个取代基或官能团时,这些取代基或官能团的列出顺序将遵循“次序规则”,指定“较优基团”后列出。 如 :
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CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3CH
CH3
CH2CH2CH3
(CH3)2CH CH3CH2CH2
4_ 6
__±û»ù Òì±û»ùÈÉÍé
CH3CH2CHCHCH2CH3
Cl Br
Br Cl
3_
4__ÂÈ ä强Íé
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
CH3 Cl
Cl CH3
3_ 5
__ ÂÈý Íé¼×»ùSO3H
H2N NO2
NO2 NH2
12
6__
2_
°±»ù Ïõ »ù±½»ÇËá
COOH
CH3 NH2
CH3NH2
12
3
5 __3
_¼×»ù °±»ù±½¼×Ëá
16
§2―4―2 烃的命名 一、烷烃 主碳链的选择——当有两个以上的等长碳链可供选择时,其选择顺序为: 例 1 :选择支链多的碳链为主碳链。
CH3CH2CH CHCH
CH3
CHCH3
CH3
CH3
CH2
CH2CH3
2 , 3 , 5_ _ _
4Èý¼×»ù ±û»ù¸ý ÍéÕýÈ·£º
£¨ ÓÐËÄö Ö§Á´£©
例 2 :选择支链位号较小的为主碳链。
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CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH3CH2
CH
CH3
CH3
1234567
1234
5
6
7
2 , 5_ _ _
4ÕýÈ·£º ¶þ¼×»ù Ò춡 »ù¸ý Íé
Ö§Á´±àºÅ£º 2 , 5 , 4
´í Îó £º 2 , 6_ _ _
4¶þ¼×»ù ÖÙ¶¡ »ù¸ý Íé
Ö§Á´±àºÅ£º 2 , 6 , 4
例 3 :两个等长碳链上的支链数目、位次均相同,选择支链碳原子多的为主碳链。
CH3CH2CHCH2CHCH2
CH3CH2CHCH2CHCH2
CH2CHCH2CHCH2CH3
CH2CHCH2CHCH2CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
CH3 CH3
C
1 2 3 4 5 6
7
8 9 10 11 12 13
18
3 , 5 , 9_ _ _
11_ _
7 , 7
2 , 4_Èý¼×»ù ÒÒ»ù
¶þ¼×»ù¼º»ù¶þ Ê®ÈýÍé
例 4 :选择侧分支少的链为主碳链。
CH3 (CH2)3 CHCH (CH2)5 CH3
CH2CH2CH3
CHCH3(CH2)3 CHCH3
CH3
1 2~4 5 6 7~11 12
1'2'~4'5'
Ö»ÓÐÒ»ö Ö§»¯Á´
ÓÐÁ½ö Ö§»¯Á´
6_ _ _5 1'
_±û»ù Òì±û»ùÎì »ù Ê®¶þÍé
练习: 1. 下列化合物的系统命名是否正确?如有错请改正。
CH3CHCH2CH3
C2H5
(1). (2). CH3CH2CH2CHCH2CH3
CH(CH3)2
2_
ÒÒ»ù¶¡ Íé 3_
Òì±û»ù¼ºÍé
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(3). CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3
C2H5 CH2CH2CH36
_ _ _4ÒÒ»ù ±û»ùÈÉÍé
2. 命名下列化合物:
(1). CH3CHCH2CHCH2CH3
CH2CH3
CH2CH2CH3
(2) CH3CH CCH2CH2CH2CCH3
CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
(3). CH3CH CHCH2CHCH2CH3
CH3
CH3 CH2CHCH3
CH3
CH3CHCH2CH
CH3 CH3CH3
CH3 CH3
CCH2CH2CH2CHCHCH3
CH3
(4).
二、开链不饱和烃 要点: 选择含双键(或叁键)尽可能多的最长碳链为主碳链,
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从靠近不饱和键的一端开始编号。
CH3 CH CH=CH2
CH2CH3CH3CH2CH2_
3_ _
2_ _
1¼×»ù ÒÒ»ù ¼ºÏ©
CH3 CHCH=C CH3
CH3(CH3)2CH
2 , 3 , 5_ _ _
3Èý¼×»ù ¼ºÏ©
CH3CH2CH2CHC CCHCH2CH2CH3
(CH3)2CH CH2CH3
4_
7_ _ _ _
5ÒÒ»ù Òì±û»ù ÈÉȲ
CH C C C CH CH2
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
3 , 4_ _ _
1 , 3_ _
5¶þ±û»ù ¼º¶þÏ© Ȳ
£¨ ÒÔº¬²» ±¥ºÍ ¼ü×î ¶àµÄÖ±Á´Îª Ö÷Á´£©
21
CH2 CH CH CH2CH CH CH
CHC
5_
1 , 3 , 6_ _
ÒÒȲ»ù ¸ý ÈýÏ©
CH3C C CHCH2 CH CH2
CH CH2
Á½ö ̼Á´µÈ³¤ ¡¢ ²» ±¥ºÍ ¼üÊýÄ¿Ïà ͬ£¬ Ñ¡º¬¡°Ë«¼ü¡±Êý×î ¶àµÄÁ´Îª Ö÷̼Á´¡£
4_ _ _
1_ _
5ÒÒÏ©»ù ¸ý Ï© Ȳ
Ëùº¬²» ±¥ºÍ ¼üÊýÄ¿Ïà µÈ£¬µ«Ì¼Á´²» µÈ³¤ £¬Ñ¡Ôñ½Ï³¤ µÄÁ´Îª Ö÷̼Á´¡£
练习: 命名下列化合物:
22
(1). (CH3)2C =C(CH3)2 (2). (CH3)2CHCH =CHCH(CH3)2
(3). (CH3)2CHCH2CH =CHCHCH2CH3
CH3
(4). CH3CH2C(CH3)2C =CH
(5). HC =C C =C CH=CH2
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
三、脂环烃 1. 单环烃:
CH(CH3)2
Òì±û»ù»· ±ûÍé
CH3
CH3
1
2
3
1 , 3_
¶þ¼×»ù»· Îì Íé
CH2CH3
CH3
23
1
1_ 3
_ _¼×»ù ÒÒ»ù»· ¼ºÍé
23
CH2CH2
CH3
1
2
3
CH3 3
2
1
4
5
1 , 2_
¶þ»· ¼º»ùÒÒÍé 3_
¼×»ù»· Îì Ï© 5_
¼×»ù»· ÐÁȲ
CH2
1
23
4
5
5_
1 , 3_ _
ÑǼ׻ù »· Îì ¶þÏ©
HC
HCC
CH3
CH2CHCH2CH3
CH2CH2CH3
1
2
3
1' 2'
3' 4' 5'
3_
3_ ( 2' _
¼×»ù_
ÒÒ»ùÎì »ù ) »· ±ûÏ©
2. 桥环化合物:
±àºÅ: ÇÅÍ· ̼×î ³¤ ÇÅ
ÁíÒ»ö ÇÅÍ· ̼´Î ³¤ ÇÅ
»Øµ½ÇÅÍ· ̼ ×î ¶ÌÇÅ
ÇÅÍ· ̼
ÇÅÔ ×Ó
24
[ 3 . 3 . 0 ]¶þ»· ÐÁÍé
CH3
CH3
1
2
345
6
7
8
CH3
1 2
3
4
5
6
7
8
5 , 6_ [ 2 . 2 . 2 ]
_ _2¶þ¼×»ù¶þ»· ÐÁ Ï©
_2
_ _6¼×»ù¶þ»· [ 3 . 2 . 1 ]ÐÁ Ï©
3. 螺环化合物: ±àºÅ: ÏÈС»· , ºó ´ó »· .
CH31
2
3
4
5
5_
¼×»ùÂÝ[ 3 . 4 ] ÈÉÍé
CH3
CH2CH3
CH3
1
3 57
3 , 7_ _ _1¶þ¼×»ù ÒÒ»ùÂÝ[ 4 , 4 ] ÈÉÍé
25
CH3 1
56
9
9_ 1 , 6
_ _¼×»ùÂÝ[ 4 . 5 ] ¹ï ¶þÏ©
练习: 命名下列化合物:
(1).
CH3
CH3 (2).
CH3
C2H5
CH(CH3)2
(3). CH3CH3
CH3 CH3(4).
(5). (6).
CH3
(7)
CH3
四、芳烃 1. 单环芳烃: 苯环上连有多个烃基时,以苯基为母体,并遵循“最
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低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。 CH2CH3
CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2
1
2
3
45
1_ _ _ _ _
2 5ÒÒ»ù ±û»ù ¶¡ »ù±½
CH2CH2CH3
CH3
CH31
2
3
1 , 2_ _ _
3¶þ¼×»ù ±û»ù±½
当复杂基团或不饱和基团与苯环相连时,则以苯环作取代基。
CH3CH2 CH CHCH3
CH3
123CH3CH2CH2CH C=CH
CH3 CH3
123
2_ _ _
3¼×»ù ±½»ùÎì Íé 1_
2 , 3 _ __ _1 ±½»ù¶þ¼×»ù ¼ºÏ©
2 .多环芳烃
27
联苯类:
Áª ±½
CH3
CH3
2
1 1' 4'
2 , 4'_
¶þ¼×»ùÁª±½
稠环类: 1
2
3
45
6
7
89
10
¦Á
¦Â
1
5
CH3
CH3
2 ¦ÂSO3H
¦Á
ÝÁ1 , 5
_¶þ¼×»ùÝÁ
2_ ¦Â_
ÝÁ»ÇËáÝÁ»ÇËá »ò
1
2
3
45
6
7
8 9
10
1
2
3456
7
8
9 10
Ýì ·Æ
28
§2―4―3 烃衍生物的命名一、单官能团化合物的命名 单官能团化合物是指:除碳碳不饱和键外,分子中只含一种官能团的化合物。 1. 卤代烃: 命名时,以烃为母体,卤原子作取代基。
CH3CHCHCHCH3
Cl CH3
CH3
2 , 3_ _ _
4¶þ¼×»ù ÂÈÎì Íé
CH3CH2CHCHCH3
Br
CH2CH2CH3
4_ _ _
3¼×»ù äå¸ý Íé
CH C CH CH=C CH=CH2
Br
CH3
3 _ _ _5 1 , 3 __ _ _
6¼×»ù äå ¸ý ¶þÏ© Ȳ
29
Cl Br
1_ _ _
4ÂÈ äå±½
ClCH3
1_ _ _
5¼×»ù ÂÈ»· Îì Ï©
CH=CH CH=CH2
Br
1_
1 , 3_ _
¼ääå±½»ù ¶¡ ¶þÏ©
CH3
Cl
3_
Âȼױ½ »ò ¼äÂȼױ½
练习: 写出下列化合物的名称或结构式:
(1). CH3CHCH2C CHCH3
Cl Cl
Cl
CH3
(2). BrCH2CH2CHCH2CH2CH3
C2H5
(3). CH3CH2CHCH2CH3
CH2Cl
(4). CH3Cl
(5). Br
30
(6). 2_
¼×»ù_ _ _ _3 ÒÒ»ù 5 ÂȼºÍé (7). ÒìÎì »ùäå
2. 醇 选长链——含羟基; 编位次——羟基始。
CH3CH CHCH3
CH3CH2 OH
3_ _ _
2¼×»ù Îì ´¼
CH3CH =C CHCH(CH3)2
(CH3)2CH OH
2 4 3_ _ _
4_ _ _ _
¼×»ù Òì±û»ù ¼ºÏ© ´¼
CH3 C CH2OH
CH2OH
CH2OH
_ _22
_¼×»ù ôǼ׻ù
_ _1 , 3 ±û¶þ´¼
OH
CH2CH3
2_ _ _
1ÒÒ»ù »· ¼º ¼
CH2CHCH2OH
CH3 CHCH=CH2
OH
2 3_ _ _ _ _
1_2'¼×»ù ( »· ¼ºÏ©»ù ) ±û´¼
_ _1_
1_ _
2±½»ù ±ûÏ© ´¼
3. 酚: 编号:一般情况下,应使羟基的编号尽可能的小。
CH3 OH
¶Ô¼×»ù±½·ÓHO
(CH3)2CH CH31
2 5
5_ _ _
2¼×»ù Òì±û»ù±½·Ó
CH3OH28
8_ _ _
2¼×»ù ÝÁ·Ó
4. 醚: 结构比较简单的醚:“烃基名称 + 醚字” [注意:优先基团写在后面 ] 。
CH3 O C(CH3)3 ¼×»ùÊ嶡 »ùÃÑ
32
CH3 O C6H5 ¼×»ù±½»ùÃÑ Ë׳Ʊ½¼×ÃÑ( )
结构比较复杂的醚:通常把“烃氧基”作为取代基。CH3CHCH2CH2CH3
OCH3
2_
¼×Ñõ»ùÎì Íé
H OCH2CH3
ÒÒÑõ»ù»· ¼ºÍé
环状醚通常称“环氧某醚”,或按杂环化合物命名。CH3CH CH2
O
1,2_
»· Ñõ±ûÍé
CH CH2
O
CH2
Cl1,2
_»· Ñõ±ûÍé3 ÂÈ
练习: 写出下列化合物的名称或结构式:
(1). (CH3CH2)3COH (2). HO CH3 (3). ¶þ¼×»ù»· ¼º»ù¼×¼
33
(4). 2_
»· ¼ºÏ©_ _
1 ´¼ (5). C2H5OCH =CHCH3CH3 (6). CH3OCH2CH2OCH3
(7). CH2=CHCH2 O C=CH (8). ClCH2CH2OCH2CH2Cl (9). ¼ä±½¶þ·Ó
(10). ¶Ô¼×Ñõ»ù±½·Ó (11). ¶Ôäå±½¼×¼ (12). 2 , 4_ ¶þÂȱ½·Ó
5. 硫醇、硫酚、硫醚: 命名与醇相似 ,只是在相应的母体前面加一个“硫”字 .
CH3CH2SH CH3CHCH2CH3
SH
SH CH2SH
ÒÒÁò ¼2
_¶¡ Áò ¼
»· Îì Áò ¼ ±½¼×Áò ¼
CH3 SH
Br_ _
24_
¼×»ù äå±½Áò·Ó
(CH3)3C CH3
SH
2_ _ _
5¼×»ù Ê嶡 »ù±½Áò·Ó
34
CH3 CH2CH2CH3S SCH3 SCH2CH2 CH3 S
¼×±ûÁòÃÑ
»ò 1_
¼×Áò»ù±ûÍé1,2
_¶þ¼×Áò»ùÒÒÍé »· Îì Áò»ù±½
3535
6. 醛、酮 选长链:含羰基; 编位次:羰基始。
C2H5(CH3)2CH
CH3CHCH2CH2CHO
4 , 5_ _ _
2¶þ¼×»ù ÒÒ»ù¼ºÈ©
CH3C =CHCH2CH2CHO
CH3
5_ _ _
4¼×»ù ¼ºÏ©È©
HC=C CH2CH2 C =CHCHO
CH=CH2
2_ _ _ _ _
2 6ÒÒÏ©»ù ¸ý Ï© Ȳȩ
OHCCH2CH2CH =CHCHO OHCCH2CH2CHCH2CHO
CHO2_
¼ºÏ©¶þÈ©3
_¼×õ£»ù¼º¶þÈ©
CHOCH3 CH3
2 , 5_
¶þ¼×»ù»· Îì »ù¼×È©
CHO
¦Á_
ÝÁ¼×È©
CH CHCHO=
3_
±½»ù±ûÏ©È©
CH3 C
O
CH2CHCH3
CH3
CH3 C
O
CH
CH3
=C CH3
4_ _ _
2¼×»ù Îì ͪ 4_ _ _
2_ _
3¼×»ù Îì Ï© ͪ
CH3COCHCOCH3
CH2CH=CH2
3_
1 , 3_ _
Ï©±û»ù Îì ¶þͪ
C
O
CH CH3
CH3
12 1_ _ _ _ _¼×»ù »· ¼º»ù ±ûͪ
C
O
CH
CH3
=C CH3CH3
CH3
3_ 1
_ _2
_ _¼×»ù 2' , 4'
_¶þ¼×»ù±½»ù ¶¡ Ï© 1_ _ ͪ
练习: 写出下列化合物的名称或结构式:
(1). HC =CCHCH2CH=CHCHO
CH3
(2). CH3 C=
O
C=
O
CH2 CH3
(3). =CH3 O (4). C=
O
(5). ¼×»ùÒ춡 »ùͪ
(6). Èý¼×»ùÒÒÈ© (7). ¦Â_
»· ¼º¶þͪ (8). = CHO
(9).
=O(10).
CH2CH2CHO
7. 羧酸及其衍生物 羧酸:命名方法与醛、酮相似。
CH3CH CHCH2COOH
CH3 CH3
2 , 3_
¶þ¼×»ùÎì Ëá
CH2=C CH CH= COOH
CH2CH(CH3)2
4 2 , 4_ __
Ò춡 »ù Îì ¶þÏ©Ëá
CHCOOH
CH3
2_
2'_
»· Îì Ï©»ù ±ûËá
HOOCCH2CH CH2CHCOOH
CH3CH2 CH2CH2CH3
4 2_ _
ÒÒ»ù ±û»ù_
¼º¶þËá
3939
COOH
COOH1 , 2
_»· ¼ºÍé ¶þôÈËá
CH3 CH2COOH
¶Ô¼×»ù±½ÒÒËá
CH2COOH
CH2COOH
1 , 2_
±½¶þÒÒËá
羧酸衍生物: 酰卤和酰胺: 根据相应的酰基命名。
CO
BrCH3CH
CH3
2_
¼×»ù±ûõ£äå»ò Ò춡 õ£äå
CO
ClCH3CH =CH
2_ ¶¡ Ï©õ£ÂÈ
4040
CO
Cl
»· Îì »ù¼×õ£ÂÈ
CO
BrCH3
¼ä¼×»ù±½¼×õ£äå
CH2=CH C =O
NH2
±ûÏ©õ£°·
CO
NH2
»· ¼º»ù¼×õ£°·
C =O
NH2
CH3
¶Ô¼×»ù±½¼×õ£°·
C =O
NHCH3
CH3
N_
¼×»ùÒÒõ£°·
CO
N(C2H5)2
N , N_ ¶þÒÒ»ù±½¼×õ£°·
CH2
CONH2
CONH2
±û¶þõ£°·
4141
CONH2
CONH2
ÁÚ±½¶þ¼×õ£°·
CH2
CH2
CO
CONCH3
N_
¼×»ù¶¡ ¶þõ£ÑÇ°·
CO
CONH
ÁÚ±½¶þ¼×õ£ÑÇ°·
NH
=
O¦Á¦Â
¦Ã
¦Ä¦Å
¦Å_¼ºÄÚõ£°·
酸酐:根据相应的羧酸命名。
C =OCH3CH2
C =
O
OCH3CH2
(CH3CH2CO)2O¼òдΪ £º
±ûËáôû
4242
C =O
C =
O
O(C6H5CO)2O¼òдΪ £º
±½¼×Ëáôû
O
O
O ¶¡ ¶þËáôû
Ë׳ƣº çúçêËáôûO=
O
=
OÁÚ±½¶þ¼×Ëáôû
¼ò³Æ£º ±½ôû
C
=O=OOCH CH3
¼×£¨ ËᣩÒÒ£¨ Ëᣩôû
C
=O=OOCC6H5 CH2CH2CH3
±½¼×£¨ Ëᣩ¶¡ £¨ Ëᣩôû
C=O=O
OC CH2CH3»· ¼º»ù¼×Ëá±ûËáôû
4343
酯:根据相应的酸和醇命名,称为“某酸某酯”。
=OOCH CH2CH3
¼×ËáÒÒõ¥
=OOCCH3
ÒÒËá±½õ¥
=OOCC6H5 CH2C6H5
±½¼×ËáÜÐõ¥
=OOC CH=CH2
¦Â_
ÝÁ¼×ËáÒÒÏ©õ¥
=OOC
=
O
OC C4H9_ n
C4H9_ n
ÁÚ±½¶þ¼×Ëá¶þÕý¶¡ õ¥
O
OC
O
OHC
C4H9_ n
ÁÚ±½¶þ¼×Ëáµ¥Õý¶¡ õ¥
=OOC
=
O
OC
CH3
CH3
CH2
CH2
ÒÒ¶þ´¼¶þÒÒËáõ¥
=
O
O
CH3
¦Á
¦Â ¦Ã
¦Ã_
Îì ÄÚõ¥
练习: 命名下列化合物:
(5).=
=O
OO
O(6).
Cl
CH2CH2CH2COOCH3
(1). HC=CCH2COOH (2). CH(CH3)COOH
(3). HOOC COOH (4). CH2OOCCH3
4545
(7). CH3CH C =O
ClBr
(8). F
NO2
CH=CH C =O
NH2
(9). CH3CH2COOCOCH3
8、含氮化合物 胺:烃基名称后面加上“胺”字。
NH2
»· Îì °·
C2H5
NH2
6_ _ _
2ÒÒ»ù ÝÁ°·
CH2=CHCH2
(CH3)2CHNH
Ï©±û»ùÒì±û»ù°·
CH2NH Üлù»· ±û»ù°·
4646
NCH3
CH3CH2
¼×»ùÒÒ»ù»· ±û»ù°·
复杂胺则是以烃为母体,把氨基作为取代基来命名的。
CH3CH2CH2CHCH2CH3
NH2
3_
°±»ù¼ºÍé
CH2CH2CHCH3
NH2
1 ±½»ù 3 °±»ù¶¡ Íé
H2NCH2CH2CH2CH2NH2
1, 4_
¶¡ ¶þ°·
H2N NH2
¶Ô±½¶þ°·
4747
季胺化合物:
(C2H5)4N + I_
N
C2H5
C2H5
CH3(CH3)2CH + Cl_
µâ»¯ËÄÒÒï§ ÂÈ»¯¼×»ù¶þÒÒ»ùÒì±û»ùï§
(n C3H7)4N+ OH__
N
CH3
CH3
CH3 CH2+=CHCH2 OH
_
ÇâÑõ»¯Ëıû»ùï§ ÇâÑõ»¯Èý¼×»ùÏ©±û»ùï§
腈与异腈: NCCH2CH2CH2CH2CN
¼º¶þëæ
CH2=CH CH2CN CH3CH2 NC
3_
¶¡ Ï©ëæ ÒÒÒìëæ
4848
重氮和偶氮化合物: 重氮化合物:其特点是:― N=N― (或― N2― )只有一端与碳原子直接相连。
CH2N2 N2CHCOOC2H5 C6H5 N=N SO3Na
Öصª ¼×Íé Öصª ÒÒËáÒÒõ¥ Öصª ±½»ÇËáÄÆ
C6H5N2+
Cl_
Öصª ±½ÑÎËáÑÎ
C6H5N2+ _HSO4
Öصª ±½ÁòËáÇâÑÎ
偶氮化合物:其特点是:― N=N― (或― N2― )只有两端均与碳原子直接相连。
N=N OH N=N
O¶ÔôÇ»ùżµª ±½ Ñõ»¯Å¼µª ±½
4949
(CH3)2CH
CN
CH(CH3)2
CN
N=N
żµª ¶þÒ춡 ëæ
9 、磺酸及其衍生物:
CH2SO3H SO2ClCH3 SO2NH2CH3
ÜлÇËá ¶Ô¼×»ù±½»Çõ£ÂÈ ¶Ô¼×»ù±½»Çõ£°·
SO2NHCOCH3NH2
N_ÒÒõ£»ù _ _
4 °±»ù±½»Çõ£°·
练习: 命名下列化合物:
5050
(1). (2). (3).
(4). (5). (6).
[ (CH3)2CH ]3N H2NCH2CH2CHCH3
NH2
CHCH3
NH2NHCH3
CH3
NHCH3 (CH3)3NCH2C6H5+
Br_
§2―4―4 复合官能团化合物的命名 分子中含有两种或两种以上官能团的化合物成为复合官能团化合物(或称混合官能团化合物)。 命名时,首先按官能团优先顺序确定母体,并
遵循最低系列和次序规则命名之。 官能团的优先次序为:排在前面的官能团选做主要官能团。
5151
C
O
OH SO3H C
O
C
O
O R C
O
OR C
O
X
ôÈ»ù »Ç»ù õ£ÑõôÊ»ù
õ£Ñõ¼×õ£»ù
Íé ÑõôÊ»ù
õ¥»ù
ÂÈú ¼×õ£»ù
C
O
NH2 CN C
O
H C
O
OH SH
°±»ù¼×õ£»ù Çè»ù È©»ù
¼×õ£»ù
ôÊ»ù ôÇ»ù ÛÏ»ù
OOH C=C C=C NH2
Çâ¹ý Ñõ»ù ̼̼Èþ¼ü ̼̼˫¼ü °±»ù
OR
Íé Ñõ»ù
X(F , Cl , Br , I) NO2
Â±Ô ×Ó Ïõ »ù
5252
HOCH2CH2NH2 OHCCH2CH2CH2COOH HO3S COOH
2_
°±»ùÒÒ¼ 4_
¼×õ£»ù¶¡ Ëá ¶Ô»Ç»ù±½¼×Ëá
练习: 命名下列化合物: (1). HOCH2CH2COOH (2). CH3OCH2COOH (3). CH3CH2COCH2 COOH
(4). CH3CCH2CH =CHCH2CHO
=
O
(5).
=
O
CHO (6). CH3CH2CH2CHOH
OCH2CH3
(7).COCl
OHOHC
OCH3
OH(8). (9).OCH3
NO2
(10).
Cl
CH2CH2OH
5353