8/18/2019 ISOMERIA 2014

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UNIVERSIDAD

NACIONAL DELSANTA

ISOMERÍA

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ISOMERÍA (compuesto distintos

con la misma fórmula molecular)a

D e c a d e n a

D e p o s i c i ó n

D e f u n c i ó n

E S T R U C T U R A L

c i s - t r a n s

m e z c l a r a c é m i c a

d e x t r o ( ! l e " o ( - !

# s o m e r $ a ó p t i c a

E S T E R E % # S % & E R ' A

T # % S D E # S % & E R ' A

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3

ISOMERÍA ESTRUCTURAL 

(distinta fórmula semidesarrollada).• De cadena:   CH3 

 – (C4H10) metilpropano CH3 –CH–CH3 

 – y butano CH3 –CH2 –CH2 –CH3 • De posición:

 – 1-propanol CH3 –CH2 –CH2H

 – y 2-propanol CH3 –CHH–CH3

• De función: – propanal CH3 –CH2 –CH

 – y propanona CH3 –C–CH3

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ISOMERÍA CIS-TRANS 

(distinta fórmula desarrollada).• Cis-2-buteno H H

  C!C

  CH3 CH3

• "rans-2-buteno H CH3 

C!C  CH3 H

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#

ISOMERÍA ÓPTICA

• $ólo se obser%a distinta distribuciónespacial (en tres dimensiones) de los &rupos

unidos a un 'tomo de carbono.• ara ue *aya isómeros ópticos es necesario

ue los cuatro sustituyentes unidos a un

'tomo de carbono sean +disinos,!ca"#ono asi$%"ico&'

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ISOMERÍA ÓPTICA (cont).

• $e asi&na un orden de prioridad a los&rupos (por nmero atómico). $i dos de ellos

fueran el mismo 'tomo el orden se determina porla prioridad de sus sustituyentes.

• $e sita el sustituyente 4 *acia atr's y se

obser%a el tri'n&ulo ue forman los otrostres. $i el orden 1-2-3 si&ue las a&u/as delrelo/ el isómero se denomina R  y si si&ue elcontrario se denomina S.

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/emplo de isomera óptica

• 'cido l'ctico H(2 *idroi-propanoico) C H

  CH3  CH

• $ 'cido l'ctico CH

(2 *idroi-propanoico) C H  CH3  H

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5E(e"cicio: 6ormula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y &eom7tricos) del 2-butanolindicando el tipo de isomera en cada caso.

 2-butanol CH3 –CHH–CH2 –CH3De cadena8 CH3 

| metil-2-propanol CH3 –CH–CH3 

De posición81-butanol CH3 –CH2 –CH2 –CH2HDe función8

9ietil-7ter CH3 –CH2 ––CH2 –CH3

metil-propil-7ter CH3 ––CH2 –CH2 –CH3Ese"eoiso$e")a8$-2-butanol -2-butanol

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 ;umeración de cadenas

•

$e numera por el etremo m's próimo al &rupo funcional.• n el caso de ue *aya %arios &rupos funcionales se da

 prioridad al principal.

• or e/emplo< C*+ ,CO,C* ,C*+ se nombra butanona 

simplemente y no 2  butanona< ya ue sólo es posible dic*acetona

• $ólo se numera si es necesario diferenciar los compuestos

• or e/emplo< C*+ ,C*O* se nombra etanol simplemente yno 1 etanol< ya ue no es posible el 2 etanol

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 ;umeración de cadenas

*idrocarbonadas• $e numera por el etremo m's próimo al

&rupo funcional (doble o triple enlace).• n el caso de ue *aya un doble y un triple

enlace se da prioridad al doble (principal).

• or e/emplo< C*+ ,C* ,C*.C* se

nombra 1 buteno y no 3 buteno.

•   4 3 2 1  C*

+

 ,C*

 ,C*.C*

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6ormación de 7steres.

• $e producen por la reacción dedes*idratación entre un 'cido y un alco*ol.

• =cido or&'nico > alco*ol 7ster > a&ua• E(e$p/o:

C*+ ,C* ,COO* 0 C*+O*

• C*+ ,C* ,COO,C*+ 0 *O

• p"opanoao de $ei/o

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6ormación de amidas.

• $e producen por la reacción dedes*idratación entre un 'cido y un amina.

• =cido or&'nico > amina amida > a&ua• E(e$p/o:

C*+ ,C* ,COO* 0 C*+ ,  N*

• C*+ ,C* ,CO,N*,C*+ 0 *O

• N $ei/ p"opana$ida